羧酸酯化反应常用催化剂.ppt
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羧酸的酯化反应
羧酸的酯化反应一、引言羧酸的酯化反应是有机化学中非常重要的一类反应，广泛应用于生产和合成各种化合物。
本文将从羧酸的定义、酯化反应的机理、反应条件和催化剂等方面进行详细阐述。
二、羧酸的定义羧酸是一类具有一个或多个羧基(-COOH)的有机化合物，常见的有乙酸、苯甲酸、丙酸等。
它们具有强烈的极性，可与水形成氢键，因此在水中易溶解。
三、酯化反应的机理1. 酯化反应简介酯化反应是指将羧酸与醇在存在催化剂或不需要催化剂的条件下发生缩合反应，生成相应的酯和水。
2. 酯化反应机理（1）先生成活性中间体首先，原料中的羧基会被质子化为较强的电离态，并与催化剂形成复合物。
然后，羧基中间体会与过量的醇发生加成反应，生成活性中间体。
（2）生成最终产物接着，在活性中间体作用下，另一个醇分子与其反应，生成最终产物和水。
反应的机理如下：四、反应条件1. 反应温度酯化反应需要在一定的温度范围内进行。
一般来说，反应温度越高，反应速率越快。
但是过高的温度会导致产物分解，因此需要根据不同的羧酸和醇来选择合适的反应温度。
2. 反应时间反应时间也是影响酯化反应的重要因素之一。
通常情况下，较短的反应时间可以提高产物收率和纯度。
3. 催化剂催化剂在酯化反应中起着非常重要的作用。
常用的催化剂有硫酸、盐酸、氢氧化钠、三氟甲磺酸等。
4. 反应物比例在进行酯化反应时，不同羧酸和不同醇之间需要按照一定比例进行配比。
通常情况下，使用过量的某种反应物可以提高产物收率。
五、催化剂1. 硫酸硫酸是最常用的催化剂之一。
它可以促进羧基和水合物中间体的形成，从而加速反应速率。
但是硫酸会对产物造成腐蚀，因此需要进行后处理。
2. 盐酸盐酸也是常用的催化剂之一。
它可以与羧基形成氢键，从而促进反应的进行。
但是盐酸会对产物造成污染，需要进行后处理。
3. 氢氧化钠氢氧化钠可以与羧基形成盐类，从而促进反应的进行。
但是氢氧化钠会影响产物的纯度和收率。
4. 三氟甲磺酸三氟甲磺酸可以促进反应的进行，并且不会对产物造成污染和腐蚀。
羧基酯化反应
羧基酯化反应一、引言羧基酯化反应是一种常见的有机合成反应，可以用于制备酯类化合物。
酯类化合物在生活和工业中具有广泛的应用，如食品添加剂、香料、药物等。
本文将详细介绍羧基酯化反应的原理、条件、机理以及实验操作步骤等内容。
二、原理羧基酯化反应是一种加成-消除反应，其原理是在碱性条件下，羧酸与醇发生加成反应生成酯，同时释放出水分子。
该反应需要催化剂存在，通常使用的是硫酸或盐酸。
三、条件1. 反应物：羧酸和醇。
2. 催化剂：硫酸或盐酸。
3. 溶剂：通常使用无水乙醇作为溶剂。
4. 温度：通常在室温下进行，也可加热至60-80℃。
5. pH值：碱性条件下进行，pH值通常为7-10。
四、机理羧基酯化反应的机理如下图所示：首先，在碱性条件下，羧基中的负电荷攻击氢氧根离子形成一个过渡态，然后醇中的羟基与这个过渡态发生加成反应，生成酯。
同时，释放出一个水分子。
五、实验操作步骤以下是羧基酯化反应的实验操作步骤：1. 将所需的羧酸和醇按一定比例混合。
2. 加入少量的催化剂（硫酸或盐酸），搅拌均匀。
3. 加入适量的无水乙醇作为溶剂，并继续搅拌均匀。
4. 调节pH值至7-10，通常使用氢氧化钠或碳酸钠进行调节。
5. 在室温下或加热至60-80℃下进行反应，反应时间根据具体情况而定。
6. 反应结束后，用水稀释溶液并中和残留的催化剂和氢离子。
7. 用有机溶剂提取产物并用无水氯化钠干燥。
8. 通过蒸馏或其他方法纯化产物，并进行结构表征分析。
六、总结羧基酯化反应是一种常见的有机合成反应，在制备食品添加剂、香料、药物等方面具有广泛的应用。
本文详细介绍了羧基酯化反应的原理、条件、机理以及实验操作步骤等内容，希望对读者有所帮助。
酯化反应的催化剂
酯化反应的催化剂酯化反应是化学合成中的重要反应，涉及到羧酸与醇之间的相互作用，生成酯和水。
在这个过程中，催化剂起到了关键的作用。
本文将深入探讨酯化反应的催化剂及其在实践中的应用。
一、酯化反应的催化剂类型酯化反应的催化剂主要有酸性催化剂和碱性催化剂两种类型。
酸性催化剂如硫酸、磷酸和硅酸等，可以提供质子酸，促进酯化反应的进行。
而碱性催化剂如氢氧化钠、氢氧化钾和醇钠等，可以通过提供亲核试剂来进攻羧酸，从而加速酯化过程。
二、催化剂的作用机制在酯化反应中，催化剂通过改变反应物质的化学性质，降低反应活化能，从而加快反应速度。
具体来说，酸性催化剂通过提供质子酸，使醇分子形成碳正离子，从而加速酯化过程。
而碱性催化剂则通过与羧酸形成羧酸盐，使其更容易与醇发生亲核取代反应。
三、催化剂的选择与应用在实际的化学合成中，选择合适的催化剂对于提高酯化反应的效率和选择性至关重要。
需要根据具体的反应条件和目标产物的结构，综合考虑催化剂的活性、选择性、稳定性以及成本等因素。
例如，在某些酯化反应中，使用酸性催化剂如硫酸可以获得较高的反应速度和选择性，但使用成本较高且废液处理困难；而碱性催化剂如醇钠虽然成本较低，但在某些情况下可能导致副反应的发生。
四、新型催化剂的研究与开发随着绿色化学的发展，对环境友好型催化剂的研究与开发成为关注的焦点。
新型的绿色催化剂包括固体酸、生物酶和金属有机骨架等。
这些催化剂具有高活性、高选择性和环境友好的特点，为酯化反应提供了新的选择。
例如，生物酶作为天然催化剂，在酯化反应中具有极高的选择性，但在实际应用中受到来源和稳定性的限制。
金属有机骨架是一种新型多孔材料，具有可调的孔径和酸性，为酯化反应提供了新的平台。
五、结论酯化反应的催化剂在化学合成中具有重要的作用。
了解不同类型的催化剂及其作用机制，有助于在实际应用中选择合适的催化剂，提高酯化反应的效率和选择性。
随着新型绿色催化剂的研究与开发，未来的酯化反应将更加高效、环保和可持续。
酯化反应机理、催化剂、酯化方法
酯化反应是醇或酚与理在酸催化下为双分子反应，即质子先加成到羧酸羧基的氧原子上，随后醇分子对羰基碳原子进行亲核进攻，此步为反应最慢阶段。所有反应步骤均处于平衡状态。酯的水解则是酯化反应的逆过程，可在酸或碱催化下进行，进攻的亲核试剂是水，离去基团是醇。影响酯化反应的主要因素包括反应物的结构，如醇或酚的结构和羧酸的结构。醇的反应活性顺序为甲醇、伯醇、仲醇、叔醇、酚，而羧酸的反应活性则为甲酸、直链羧酸、有侧链羧酸、芳香族羧酸。空间位阻也会影响反应活性，通常叔醇和酚的酯化需选用活泼的酸酐或酰化剂。
羧酸衍生物——酯类-高二化学课件(人教版2019选择性必修3)
实验结论
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； ②在强碱的溶液中酯水解趋于完全。
设计实验：实验探究②酯在不同温度下的水解速率
实验步骤
1.分别取等量的乙酸乙酯放入2支试管中,然后向试管中分别加入 等量的氢氧化钠溶液
2.振荡均匀后,把2支试管分别放入50~60 ℃、70~80 ℃的水浴里加热
= = =
== =
迁移练习：
O
HO-C
OH
HO
OH O
O
1mol
HO
O-C
O-C-CH3
C 消耗NaOH的物质的量为(
)
A.3mol B.4mol C.5mol D.6mol
O CH3C-OH
与足量的NaOH(aq)充分反应，
E.8mol
2molNaOH Cl O
扩展： HO
O-C
O 1molNaOH O-C-CHH23Cl 86mmoollNNaaOOHH
R-CHO
醛
OH
O
R1-CH-R2Cu/A△g,O2R1-C-R2 酮
R2
R1-C-OH R3
Cu/A△g,O2不能被氧化
巩固练习：
C8H16O2
7、某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知：
A NaOH(aq)
C8酯H16O2
B HCl C [羧酸]
羧酸钠
醇D Cu,O2
[O]
E [醛]
C、E的碳原子数 和碳的骨架相同
巩固练习：
B 5．下列除去杂质的方法正确的是(
) 光照时,乙烷与Cl2发生取代反应
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2，气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏
有机化学羧酸ppt课件
羧酸基功能材料的开发与 应用
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
介绍基于羧酸基团的功能材料，如高分子材料、 液晶材料等，探讨其在材料科学领域的应用前 景。
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03 羧酸衍生物及其性质研究
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍
酰卤
酰卤是一类由羧酸与卤素反应形 成的衍生物，具有较强的反应活 性。常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酯
酯是由羧酸与醇反应形成的一类 衍生物，具有广泛的生物活性和 化学应用。酯类化合物在自然界
中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰胺
酰胺是由羧酸与胺反应形成的一 类衍生物，具有良好的稳定性和 广泛的应用。酰胺类化合物在生 物医药、农药等领域有重要应用。
讨论三
总结本次实验的收获和不足，提出改进意见和建议
06 课程总结与拓展延伸
课程重点回顾
羧酸的结构与性质
羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点， 以及它们对羧酸物理和化学性质的影 响。
羧酸的命名与分类
系统命名法、普通命名法以及根据羧 酸分子中碳原子数目的分类方法。
羧酸的合成与转化
通过酯化反应、酰卤的制备、酰胺的 制备等合成羧酸的方法，以及羧酸之 间的转化关系。
实验步骤和操作注意事项
步骤四
清洗实验器具，整理实 验报告
注意事项一
严格遵守实验室安全规 定，佩戴实验服和护目 镜
注意事项二
按照实验步骤进行操作， 不要随意更改实验条件
实验步骤和操作注意事项
注意事项三
注意实验过程中的温度变化，避免发生危险
注意事项四
实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁
实验结果分析和讨论
分类
根据烃基R的不同，羧酸可分为脂 肪酸、芳香酸等。
羧_酸主题学习课件
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点 比相对分子质量相当的烷烃高。
偶数碳的羧酸比相邻两个奇数碳的羧酸熔点高。
对于相同碳原子数的下列有机物的熔沸点： RH＜ RX ＜RCH=O ＜ROH＜ RCOOH
所有的二元酸都是结晶化合物。
第三节 羧酸及其盐的结构 一、羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
O
一、 酸碱反应
羧酸可以和碳酸氢钠反应
RCOOH + NaHCO3
RCOO-Na+ + CO2 + H2O
ArONa + CO2 + H2O
ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应
强无机酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚 > 醇 > 炔
pKa
4~5 6.35 10 18 25
二、羧酸根具有碱性和亲核性
1.23Å
不等长，部
O
分离域。
HC
HC OH
1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧
O
键等长，
完全离域。 H C
H
O
O
C O-
1.27Å
1. 羧酸根比较稳定(比醇氧负离子稳定)，所 以羧酸的氢能解离而表现出酸性。
2. 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 （大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）
三、不同取代基对羧酸酸性的影响：
1. 不同羧酸的酸性大小：
O
R C OH SP2
P π 共轭
O R CO
O RC
O
H易离去
O RC
O
R－不同的羧酸的酸性大小是： －C(CH3)3 ＜－CH2CH3 ＜－CH3 ＜ －H
偶数碳的羧酸比相邻两个奇数碳的羧酸熔点高。
对于相同碳原子数的下列有机物的熔沸点： RH＜ RX ＜RCH=O ＜ROH＜ RCOOH
所有的二元酸都是结晶化合物。
第三节 羧酸及其盐的结构 一、羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
O
一、 酸碱反应
羧酸可以和碳酸氢钠反应
RCOOH + NaHCO3
RCOO-Na+ + CO2 + H2O
ArONa + CO2 + H2O
ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应
强无机酸 > 羧酸 > 碳酸 > 酚 > 醇 > 炔
pKa
4~5 6.35 10 18 25
二、羧酸根具有碱性和亲核性
1.23Å
不等长，部
O
分离域。
HC
HC OH
1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧
O
键等长，
完全离域。 H C
H
O
O
C O-
1.27Å
1. 羧酸根比较稳定(比醇氧负离子稳定)，所 以羧酸的氢能解离而表现出酸性。
2. 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5 （大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在）
三、不同取代基对羧酸酸性的影响：
1. 不同羧酸的酸性大小：
O
R C OH SP2
P π 共轭
O R CO
O RC
O
H易离去
O RC
O
R－不同的羧酸的酸性大小是： －C(CH3)3 ＜－CH2CH3 ＜－CH3 ＜ －H
羧酸酯化反应
羧酸酯化反应什么是羧酸酯化反应羧酸酯化反应是有机合成中常见的一种化学反应。
它是指羧酸（carboxylic acid）与醇（alcohol）反应生成羧酸酯（ester）的化学反应。
这是一种重要的酯化反应，广泛应用于有机化学合成、能源转化、药物研发等领域。
羧酸酯化反应的机理羧酸酯化反应的机理分为两步：酯化步骤和消水步骤。
酯化步骤在酯化步骤中，羧酸中的羟基与醇中的氢形成水分子，生成酯键。
这个步骤通常需要催化剂的存在，如酸或酯交换剂。
催化剂的作用是加快反应速率，并降低反应的起始能。
消水步骤在消水步骤中，通过适当的条件，将产生的水分子从反应体系中除去，以促进酯化反应的进行。
这个步骤通常采用吸附剂、分子筛等方法来实现。
羧酸酯化反应的应用羧酸酯化反应在有机合成中有着广泛的应用。
有机化学合成羧酸酯化反应可以用于合成多种天然产物和活性分子。
例如，通过羧酸酯化反应可以合成酯类化合物，它们常常用作香精、药物、农药等领域的前体化合物。
此外，通过不同酸醇的组合，还可以合成具有不同性质和功能的酯化物。
能源转化羧酸酯化反应也有着在能源转化领域的重要应用。
例如，将生物质中的羟基化合物与醇反应，可以得到酯类化合物，进而通过脱氧反应制备出生物柴油。
这种方法可以有效地将生物质转化为可用于替代石油燃料的燃料。
药物研发羧酸酯化反应在药物研发中也被广泛应用。
例如，通过将药物分子与酸或醇反应，可以合成出带有特定功能基团的酯化物，从而改变药物的性质，提高药物的活性、溶解度和生物利用度。
影响羧酸酯化反应的因素羧酸酯化反应的效果受到多个因素的影响。
底物结构底物的结构对酯化反应的反应率和选择性有着重要影响。
底物中的羧酸和醇的结构、官能团的位置和性质等都会影响反应的进行。
催化剂选择不同的催化剂对羧酸酯化反应的效果有着不同的影响。
常用的催化剂包括酸、酶、金属催化剂等。
反应条件反应条件包括反应温度、反应时间、底物摩尔比、添加剂等。
这些条件会直接影响反应的速率和产物的选择性。
大学有机化学反应方程式总结羧酸的酯化反应与酰氯的酰化反应
大学有机化学反应方程式总结羧酸的酯化反应与酰氯的酰化反应在大学有机化学中，酯化反应和酰化反应是非常重要的反应类型之一。
它们在合成有机化合物以及药物研发等领域扮演着关键的角色。
本文将总结羧酸的酯化反应与酰氯的酰化反应，探讨它们的反应机理和应用。
一、羧酸的酯化反应酯化反应是一种将羧酸和醇缩合生成酯的反应。
该反应通常需要催化剂的存在，常见的催化剂有酸或酸性物质。
下面是一个典型的羧酸的酯化反应方程式：CH3COOH + CH3OH ⇌ CH3COOCH3 + H2O在该反应中，乙酸和甲醇反应生成乙酸甲酯和水。
该反应是一个可逆反应，通常通过提高温度或加入过量的醇来推动反应向产物方向偏移。
羧酸的酯化反应在有机合成中具有广泛的应用。
它可用于合成酯类化合物，这些化合物在药物合成、香料合成等领域起着重要的作用。
此外，酯化反应还可用于合成聚酯材料，如塑料和纤维。
二、酰氯的酰化反应酰化反应是一种将酰氯与醇缩合生成酯的反应。
该反应也需要催化剂的存在，通常采用酸性催化剂。
下面是一个典型的酰氯的酰化反应方程式：CH3COCl + CH3OH ⇌ CH3COOCH3 + HCl在该反应中，乙酸酐与甲醇反应生成乙酸甲酯和盐酸。
与酯化反应类似，该反应也是一个可逆反应，可以通过提高温度或采用过量的醇来推动反应向产物方向偏移。
酰氯的酰化反应在有机合成中也具有重要的应用。
与酯化反应相比，酰氯反应通常更具反应活性，反应速率更快。
因此，酰氯通常在需要高效合成的场合下被使用。
三、反应机理羧酸的酯化反应和酰氯的酰化反应的反应机理类似。
首先，酯化反应的催化剂（如硫酸）或酰化反应的酸性催化剂（如氯化亚砜）将羧酸或酰氯质子化，形成羧离子或酰离子。
然后，负电荷的氧原子与醇中的氢原子发生亲核取代反应，生成酯。
四、应用羧酸的酯化反应和酰氯的酰化反应在有机合成中有广泛的应用。
这些反应可以用于合成药物、香料、高分子材料等化合物。
例如，酯化反应可以用于合成各种药物，如阿司匹林、乙酰胆碱等。
酯化反应机理、催化剂、酯化方法.ppt
转化率／％
1h 后
55.59 46.95 46.92 46.85 35.72 38.64 26.53 22.59 16.93 21.19 10.31 1.43 0.81 2.15 1.45 0.55
极限
69.59 66.57 66.85 67.30 59.41 60.75 60.52 59.28 58.66 62.03 50.12 6.59 2.53 0.83 8.64 9.46
• 例如，工业上大量生成的甲基丙烯酸甲酯就是 应用此法。
• 合成过程分为二步：
(CH3)2C(OH)CN
H2SO4 100℃
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH2
C CONH2 H2SO4 CH3
CH3OH
90℃
CH2
C COOCH3 CH3
NH4HSO4
• 5.4 反应实例
• 1、酯化反应装置 下图中列举了四种不同类型的酯化反应装置。
RCOORˊ + H2O
RCOORˊ+ RCOOH
RCOORˊ + HCl
RCOO R″ + RˊOH R ″COORˊ + RCOOH RCOOR ‴ + R″COORˊ
• 用途： • 工业上酯化是将羧酸与醇在催化剂存在
下进行的反应生产羧酸酯；羧酸酯最重 要的用途是溶剂及增塑剂， • 其他的用途还包括有树脂、涂料、合成 润滑油、香料、化妆品、表面活性剂、 医药等。
表5.1 乙 酸 与 各 种 醇 的 酯 化 反 应 情 况
序号
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
醇或酚
CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH (CH3)2CHOH (C4H9)(C2H5)CHOH (C2H5)2CHOH (CH3)(C6H13)CHOH (CH2=CHCH2)2CHOH (C4H9)3COH (CH9)2(C2H5)COH (CH3)2(C3H7)COH C6H5OH (CH3)(C3H7)C6H3OH
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13、志不立，天下无可成之事。2020/12/112020/12/112020/12/112020/12/1112/11/2020 • 14、Thank you very much for taking me with you on that splendid outing to London. It was the first time that I had seen the Tower or any醋和锆酸醋都是较强的路易斯酸，对羧
酸酯化反应有很强的催化活性。利用钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、钛酸四 丙酯、钛酸四丁酯、锆酸异丙酯、锆酸正丙酯为催化剂，均能顺利地将巯 基乙酸与醇转变为相应的酯，收率在90%以上，而催化剂用量仅为总投料 量的万分之几。
该催化反应的关键是要形成反应活性中间体(RO)2Ti或(RO)2Zr，活性 中间体形成的难易及浓度直接影响酯化反应速度及酯的收率。实验表明， 该类催化剂的活性顺序为锆酸异丙酯>锆酸正丙酯>钛酸四异丙酯>钛酸四 丙酯>钛酸四丁酯>钛酸四乙酯。 无机酸酯这一非硫酸催化剂，无腐蚀性，产品后处理简单，催化剂用量少， 具有推广使用价值。
famous sights. If I'd gone alone, I couldn't have seen nearly as much, because I wouldn't have known my way about.
THE END 。2020年12月11日星期五2020/12/112020/12/112020/12/11
其用途有： 1.成酰胺：RCOOH+R`NH2+DCC==RCONHR`+DCU 2.成酯：RCOOH+R`OH+DCC==RCOOR`+DCU 3.醇氧化成醛：RCH2OH+DMSO+DCC==RCHO+Me2S+DCU
2、DCC脱水原理
谢谢观赏！
9、春去春又回，新桃换旧符。在那桃花盛开的地方，在这醉人芬芳的季节，愿你生活像春天一样阳光，心情像桃花一样美丽，日子像桃子一样甜蜜。 2020/12/112020/12/11Friday, December 11, 2020
对于pKa较小（也就是酸性较弱）的底物如酚类，可能 还有另一种机理，也就是DMAP先将酚羟基去质子化，然后是 生成的酚负离子去进攻乙酸酐，氧负再把乙酸根离子挤出去， 生成酯，同时生成的乙酸根把DMAP-H去质子化，DMAP去进攻 另一个酚，再生酚负离子
DCC的简介与其脱水原理 1、DCC简介
DCC二环己基碳二亚胺，是一个常用的脱水剂，化学式C13H22N2， 分子量为206，其结构图如下：
例如用硫酸铜催化合成乙酸正丁酯，硫酸铜难溶于醇、酸和酯中，所以醋 化后只要经过滤就可以分离。硫酸铜在使用过程中是稳定的，重复使用性能良 好，催化反应10次，结果计算其总收率达96.88%。再如用含水硫酸铈催化合成 邻苯二甲酸二辛酯，其催化速度 、转化率均与以硫酸为催化剂相当，但酯化 温度低，为120℃左右，且不易中毒，可用于连续生产，同时克服了浓硫酸催 化剂腐蚀设备、污染环境等缺点。无机盐催化剂也存在一些不足，如硫 酸铜 反应时间长，三氯化铁会溶于某些酯、醇、酸中给产物分离带来困难。
2、催化原理 以对乙酸酐对醇的酰化的催化作用为例，说明DMAP的催化机理
（后面有图）。首先，DMAP的吡啶氮原子进攻乙酸酐亲电的羰基碳， 形成1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐，其中乙酰基二甲氨基吡啶盐正离 子与乙酸根离子形成一个不紧密的离子对。醇的氧原子亲核进攻与 吡啶相连的乙酰基碳原子，而后第一步产生的乙酸根离子立即夺取 醇的氢，然后氧负离子把吡啶挤出去，产生酯，同时重新生成DMAP 催化剂，进行下一个循环。
杂多酸（盐）的酸性主要来自于中心（杂）原子与氧组成 的多面体。由于由骨架元素组成的多面体之间存在着电荷差， 使杂多阴离子带有负电荷，该负电荷与H+之间发生强烈的 可逆 性吸附，因而表现出强酸性，可用作酯化反应的催化剂。使用 杂多酸（盐）催化酯化反应有如下优点：（1）反应条件温和， 操作简便，醇酸比低；（2）催化活性好，酯收率高；（3）催 化剂用量少，可回收再生和循环使用，而且无废酸排放。
10、人的志向通常和他们的能力成正比例。2020/12/112020/12/112020/12/1112/11/2020 8:30:56 PM
11、夫学须志也，才须学也，非学无以广才，非志无以成学。2020/12/112020/12/112020/12/11Dec-2011-Dec-20
12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。2020/12/112020/12/112020/12/11Friday, December 11, 2020
羧酸酯化反应常用的催化剂
1、无机酸 除了硫酸以外磷酸、硼酸等无机酸也可用作羧酸醋化
反应的催化剂，而且不同酸的合理组合对羧酸醋化反应的 催化能产生一 定的协同效应。
2、无机盐 由于一些金属阳离子外层轨道未被完全充满，能与未用电子对配位。金属
阳离子与羰基化合物有配合作用，它使碳基碳原子上正电荷增加，有利于醇与 之结合，对酯化反应有催化作用。现使用的无机盐催化剂有三氯化铁、硫酸铁、 硫酸亚铁、硫酸锌、氯化锌、硫酸铜、硫酸锆、硫酸铈等。
9、分子筛 10、相转移催化剂
例如三乙基苄基氯化按按（TEBAC）
DMAP的简介与其催化原理 1、DMAP简介
DMAP（4-二甲氨基吡啶）分子式：C7H10N2， 是一种超强亲核的酰化作用催化剂 ，其结构见右图。 DMAP是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构 上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上 的氮原子进行亲核取代，可用于醇和酚的酰化成酯，胺的酰胺化， 烯醇负离子的O-酰基化，异氰酸酯与羧酸反应生成酰胺， Baylis-Hillman反应、Steglich酯化反应、Staudinger合成、山 口酯化反应、硅氢化反应，和醇的三苯甲基化成醚等多种反应。
酸酯化反应有很强的催化活性。利用钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、钛酸四 丙酯、钛酸四丁酯、锆酸异丙酯、锆酸正丙酯为催化剂，均能顺利地将巯 基乙酸与醇转变为相应的酯，收率在90%以上，而催化剂用量仅为总投料 量的万分之几。
该催化反应的关键是要形成反应活性中间体(RO)2Ti或(RO)2Zr，活性 中间体形成的难易及浓度直接影响酯化反应速度及酯的收率。实验表明， 该类催化剂的活性顺序为锆酸异丙酯>锆酸正丙酯>钛酸四异丙酯>钛酸四 丙酯>钛酸四丁酯>钛酸四乙酯。 无机酸酯这一非硫酸催化剂，无腐蚀性，产品后处理简单，催化剂用量少， 具有推广使用价值。
famous sights. If I'd gone alone, I couldn't have seen nearly as much, because I wouldn't have known my way about.
THE END 。2020年12月11日星期五2020/12/112020/12/112020/12/11
其用途有： 1.成酰胺：RCOOH+R`NH2+DCC==RCONHR`+DCU 2.成酯：RCOOH+R`OH+DCC==RCOOR`+DCU 3.醇氧化成醛：RCH2OH+DMSO+DCC==RCHO+Me2S+DCU
2、DCC脱水原理
谢谢观赏！
9、春去春又回，新桃换旧符。在那桃花盛开的地方，在这醉人芬芳的季节，愿你生活像春天一样阳光，心情像桃花一样美丽，日子像桃子一样甜蜜。 2020/12/112020/12/11Friday, December 11, 2020
对于pKa较小（也就是酸性较弱）的底物如酚类，可能 还有另一种机理，也就是DMAP先将酚羟基去质子化，然后是 生成的酚负离子去进攻乙酸酐，氧负再把乙酸根离子挤出去， 生成酯，同时生成的乙酸根把DMAP-H去质子化，DMAP去进攻 另一个酚，再生酚负离子
DCC的简介与其脱水原理 1、DCC简介
DCC二环己基碳二亚胺，是一个常用的脱水剂，化学式C13H22N2， 分子量为206，其结构图如下：
例如用硫酸铜催化合成乙酸正丁酯，硫酸铜难溶于醇、酸和酯中，所以醋 化后只要经过滤就可以分离。硫酸铜在使用过程中是稳定的，重复使用性能良 好，催化反应10次，结果计算其总收率达96.88%。再如用含水硫酸铈催化合成 邻苯二甲酸二辛酯，其催化速度 、转化率均与以硫酸为催化剂相当，但酯化 温度低，为120℃左右，且不易中毒，可用于连续生产，同时克服了浓硫酸催 化剂腐蚀设备、污染环境等缺点。无机盐催化剂也存在一些不足，如硫 酸铜 反应时间长，三氯化铁会溶于某些酯、醇、酸中给产物分离带来困难。
2、催化原理 以对乙酸酐对醇的酰化的催化作用为例，说明DMAP的催化机理
（后面有图）。首先，DMAP的吡啶氮原子进攻乙酸酐亲电的羰基碳， 形成1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐，其中乙酰基二甲氨基吡啶盐正离 子与乙酸根离子形成一个不紧密的离子对。醇的氧原子亲核进攻与 吡啶相连的乙酰基碳原子，而后第一步产生的乙酸根离子立即夺取 醇的氢，然后氧负离子把吡啶挤出去，产生酯，同时重新生成DMAP 催化剂，进行下一个循环。
杂多酸（盐）的酸性主要来自于中心（杂）原子与氧组成 的多面体。由于由骨架元素组成的多面体之间存在着电荷差， 使杂多阴离子带有负电荷，该负电荷与H+之间发生强烈的 可逆 性吸附，因而表现出强酸性，可用作酯化反应的催化剂。使用 杂多酸（盐）催化酯化反应有如下优点：（1）反应条件温和， 操作简便，醇酸比低；（2）催化活性好，酯收率高；（3）催 化剂用量少，可回收再生和循环使用，而且无废酸排放。
10、人的志向通常和他们的能力成正比例。2020/12/112020/12/112020/12/1112/11/2020 8:30:56 PM
11、夫学须志也，才须学也，非学无以广才，非志无以成学。2020/12/112020/12/112020/12/11Dec-2011-Dec-20
12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。2020/12/112020/12/112020/12/11Friday, December 11, 2020
羧酸酯化反应常用的催化剂
1、无机酸 除了硫酸以外磷酸、硼酸等无机酸也可用作羧酸醋化
反应的催化剂，而且不同酸的合理组合对羧酸醋化反应的 催化能产生一 定的协同效应。
2、无机盐 由于一些金属阳离子外层轨道未被完全充满，能与未用电子对配位。金属
阳离子与羰基化合物有配合作用，它使碳基碳原子上正电荷增加，有利于醇与 之结合，对酯化反应有催化作用。现使用的无机盐催化剂有三氯化铁、硫酸铁、 硫酸亚铁、硫酸锌、氯化锌、硫酸铜、硫酸锆、硫酸铈等。
9、分子筛 10、相转移催化剂
例如三乙基苄基氯化按按（TEBAC）
DMAP的简介与其催化原理 1、DMAP简介
DMAP（4-二甲氨基吡啶）分子式：C7H10N2， 是一种超强亲核的酰化作用催化剂 ，其结构见右图。 DMAP是近年来广泛用于化学合成的新型高效催化剂，其结构 上供电子的二甲氨基与母环（吡啶环）的共振，能强烈激活环上 的氮原子进行亲核取代，可用于醇和酚的酰化成酯，胺的酰胺化， 烯醇负离子的O-酰基化，异氰酸酯与羧酸反应生成酰胺， Baylis-Hillman反应、Steglich酯化反应、Staudinger合成、山 口酯化反应、硅氢化反应，和醇的三苯甲基化成醚等多种反应。