有机化学(武汉大学) 有机化学培训
- 格式：ppt
- 大小：1.06 MB
- 文档页数：58
下载文档原格式
合集下载
有机化学(武汉大学) 亲核与亲电反应
h
76
卤代烃对取代和消去反应的反应性
卤代烃 的类型
伯卤
仲卤
叔卤
SN1
SN2
E1
E2
否
有利
否
强、位阻 大的碱
在极性溶剂 中溶剂解
在极性溶剂 中非碱性亲
核试剂
极性非质 子溶剂， 好的亲核
试剂
否
在极性溶剂 中溶剂解
在溶剂解条 件下
特丁氧鎓离子 H
h
5
机理
步骤二:
特丁氧鎓离子电离 H
+ (CH3)3C O:
H
慢，单分子反应
H
(CH3)3C+ + :O:
特丁基碳正离子
H
h
6
机理
步骤三: 氯离子与特丁基碳正离子结合 (CH3)3C+ + :C....l:–
快，双分子反应
.. (CH3)3C C..l:
特丁基氯
h
7
碳正离子形成
H2O
(CH2)5CH3
(S)-(+)-2-辛醇 (83%) h
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子；手性中心 的三个键变成了平面
+
–
h
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边；亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
h
22
图示
–
超过 50%
68
E2 反应的立体化学
两个消去基团(H 和X)键必须在同一平面内
HX
H
X
有机化学—脂环烃
❖ 故三元环的结构特殊。
❖ 现代物理方法测定，环丙烷分子中： 角 C-C-C = 105.5°; H-C-H =114°。
H
键
❖ 所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道 是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。
❖ 由图可见，环丙烷分子中存在着较大的张力 （角张力和扭转张力），是一个有张力环，所
H
以易开环，所以易开环，发生加成反应
根据碳环数目
分类
是否含有重键
成环碳原子数目
1、按脂环烃中含碳环数目分类
脂环烃
单环脂环烃：小环（3-4）；普通环（5-7）； 中环（8-12）和大环（>12），其中五环、六 环最常见。
二环脂肪烃（螺环，桥环）
多环脂环烃
单环
螺环
桥环
多环
❖二环脂肪烃之螺环烃
共用一个碳原子的双环为螺环烃 螺原子：共用的碳 按碳原子总数称螺某烷
1-甲基-3-异丙基 环己烷
111-甲--1甲甲环-基环甲环基基己环-基己己3--33烷-己烷-烷异-3异异烷-丙异丙丙基丙基基基
二、环的张力及环己烷的构象
1、环的张力
❖ 环丙烷的结构
❖ 理论上：
❖ 饱和烃，C为sp3杂化,键角为109.5°
自相
H
❖ 三碳环，成环碳原子应共平面，内角为60° 矛盾
脂环烃是指碳干为环状而性质和开链烃相似的烃 类。脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界，尤其是在
石油和植物中。由植物第的花四、章叶、茎脂、根环、烃果皮等提
取出来的香精油（挥发油），都含有大量的不饱和脂 环烃及其含氧的脂环化合物。它们大多具有生理活性。
第一节 脂环烃的分类
定义：链状烷烃碳链的首尾两个碳原子以单链 相连，形成具有环状结构的烷烃成为环烷烃。
有机化学考研学校排名2024
引言概述：有机化学考研学校排名是一项引起广泛关注的问题。
随着化学行业的快速发展，越来越多的学生选择通过考研深造，特别是在有机化学领域。
本文将详细介绍有机化学考研学校排名的背景和重要性，并在正文中根据学校综合实力、师资力量、科研水平、学科实验室以及就业情况等因素，给出了较为全面的排名列表。
正文内容：一、学校综合实力1. 中国科学院：中国科学院是我国最高学术机构和全国自然科学与高技术研究的综合研究与发展中心，有着极高的综合实力。
2. 清华大学：清华大学作为我国一流学府，其在化学领域的实力也极为强大。
3. 北京大学：北京大学在自然科学领域一直保持着较高的学术声誉，其有机化学专业也有着良好的师资力量和科研水平。
二、师资力量1. 南开大学：南开大学有机化学领域有着一支高水平的师资团队，其中包括多位国家重点实验室的主任及国内外知名专家。
2. 南京大学：南京大学有机化学学科拥有一支结构严谨、教学经验丰富的师资队伍，其中不乏有机化学领域的顶尖学者。
3. 复旦大学：复旦大学的有机化学学科拥有一批具有较高学术水平的师资力量，这些教师既有国内著名学者，也有国外知名教授。
三、科研水平1. 中国科学技术大学：中国科学技术大学在有机化学领域拥有世界级的科研团队和实验室，研究成果在国际上有着较高的影响力。
2. 浙江大学：浙江大学有机化学学科一直在国内处于较高的水平，科研团队和实验室设备较为先进，科研成果也较为丰硕。
3. 哈尔滨工业大学：哈尔滨工业大学的有机化学学科在化工界内具有较高的声誉，其科研水平一直处于国内领先地位。
四、学科实验室1. 北京化工大学：北京化工大学的有机化学学科实验室设备先进、实验室面积大，有助于学生开展科研工作。
2. 同济大学：同济大学的有机化学学科实验室设备齐全，各类仪器设备完善，为学生提供了良好的科研环境。
3. 华东理工大学：华东理工大学的有机化学学科实验室条件优越，实验室团队有着丰富的研究经验，能够提供良好的实验指导。
武汉大学有机化学课件-电子效应
3 共轭效应
4 邻位效应
共轭系统中的电子能够在分子中传递，影 响反应的进行。
反应发生在邻近位置的基团能够通过电子 效应影响反应过程。
常见的电子效应案例
1
取代反应
电子效应影响反应中的副产物选择和反应速率。
2
加成反应
电子效应调控加成反应中的立体选择性和产物构象。
3
消旋反应
电子效应决定了消旋反应中酶的立体选择性。
调整分子的性质
电子效应可以改变有机分子的化学性质，影响其溶解性、稳定性等特性。
电子效应的定义和基本概念
电子效应是指电子在有机化学反应中的相互作用和影响。它涉及到电子的转 移、共轭和邻位效应等基本概念。
电子效应的类型
1 电子给体效应
2 电子受体Leabharlann 应电子给体能够提供电子，使反应继续进行。
电子受体能够接受电子，参与反应的发生。
电子效应的应用
药物合成中的应用
电子效应指导药物合成中的反 应路径和产物设计。
有机化学反应中的应用
新材料研究中的应用
电子效应影响有机反应的速率、 产物选择性和反应条件选择。
电子效应辅助新材料的设计和 开发。
解答常见问题和解释疑点
1 电子效应在反应速率上的影响
2 电子效应对分子性质的影响
通过调整电子状态，电子效应可以影响反 应速率的快慢。
武汉大学有机化学课件电子效应
欢迎来到本课件，我们将介绍有机化学中的电子效应。电子效应在化学反应 中起着重要的作用，并对许多应用产生影响。
电子效应的意义和作用
提高反应速率
电子效应能够加速有机反应的进行，提供反应过程中所需的电子。
影响反应立体选择性
通过调控电子状态，电子效应可以控制有机反应的立体选择性，影响产物的构象。
有机化学(第9版)第十三章 胺和生物碱
降低毒 副作用：
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（三）磺酰化反应
伯胺、仲胺能与磺酰氯作用生成磺酰胺。常用的磺酰化试剂是苯磺酰氯和对甲基苯 磺酰氯。 兴斯堡试验（Hinsberg test）：鉴别三类胺
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
伯胺与亚硝酸的反应 脂肪伯胺与HNO2反应定量放出氮气，常用于氨基酸和多肽的定量分析。
重点难点
掌握 胺的命名、结构和化学性质；胺的碱性及其影响因 素；芳香重氮化合物的化学性质；生物碱的通性。
熟悉 胺的分类、不同类型胺的鉴别；酰基化反应、芳香 重氮盐在有机合成上的应用。
了解 胺的物理性质；芳香重氮盐的结构；生物碱（常见） 的结构和生理活性及临床应用。
配套题库请下载 医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
伯胺、仲胺易与酰氯或酸酐等酰基化剂反应生成酰胺。可用于改善胺的脂溶 性、降低毒性、保护氨基。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（二）酰化反应
保护氨基：
CH3 CH3COCl
NH2
CH3 [O]
NHCOCH3
COOH
OH H2O NHCOCH3
ห้องสมุดไป่ตู้
COOH NH2
烈的致癌作用。
有机化学 （第9版）
四、化学性质
（四）与亚硝酸的反应
叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸反应生成不稳定的季铵盐，碱性条
件下分解为原来的胺。芳香叔胺酸中与亚硝酸反应生成桔 黄色的盐，用碱中和后得到翠绿色的C-亚硝基化合物。
二乙胺、三乙胺、N,N,-二 甲基苯胺与亚硝酸反应结果
有机化学专业排名
高校有机化学排名排名学校名称等级排名学校名称等级排名学校名称等级
1 兰州大学A+ 8 吉林大学 A 15 徐州师范大学 A
2 南开大学A+ 9 山东大学 A 16 华中师范大学 A
3 北京大学A+ 10 南京大学 A 17 天津大学 A
4 浙江大学A+ 11 中山大学 A 18 郑州大学 A
5 四川大学A+ 12 复旦大学 A 19 苏州大学 A
6 中国科学技术大学 A 13 武汉大学 A 20 湖南师范大学 A
7 清华大学 A 14 厦门大学 A 21 云南大学 A
B+ 等(32 个) ：华东理工大学、安徽师范大学、聊城大学、北京师范大学、华东师范大学、湖南大学、西北大学、同济大学、福州大学、湘潭大学、延边大学、东北师范大学、北京化工大学、河北大学、西北师范大学、华中科技大学、河北师范大学、东华大学、大连理工大学、中国农业大学、上海交通大学、南昌大学、西南大学、浙江工业大学、黑龙江大学、江西师范大学、陕西师范大学、江苏工业学院、广西大学、贵州大学、广西师范大学、辽宁师范大学
B 等(31 个) ：新疆大学、浙江师范大学、河南大学、华南师范大学、首都师范大学、上海大学、辽宁大学、河南师范大学、温州大学、南京理工大学、杭州师范大学、山东师范大学、烟台大学、上海师范大学、山西大学、扬州大学、大连大学、长
春工业大学、青岛科技大学、西华师范大学、中南大学、南京工业大学、陕西科技大学、广州大学、湖南科技大学、内蒙古民族大学、曲阜师范大学、沈阳药科大学、内蒙古大学、云南师范大学、福建师范大学。
我的考研心得(武大四大化学)
考研心得本人是2015年考上武汉大学化学与分子科学学院高分子化学与物理专业研究生的一名学生，之前在考研论坛留下过自己的QQ，所以有很多学弟学妹找到我，有时候我也比较忙，没有时间及时的一一回复。
现在我每天抽一点时间来总结一下我的考研复习心得，以帮助大家更好的了解相关的情况吧。
在此，也特别申明一下，本文为我个人的真实心得体会，都是慢慢回顾自己的复习过程然后一个字一个字的打出来的，文中的某些观点、建议可能并不一定正确，每个人的学习方法还是有区别的，希望大家仅供参考吧！有说的不好的地方也欢迎大家指正！首先，我想说说关于为什么考研：就本人的观点认为，目前国内的教育模式导致大部分年轻人不知道自己的兴趣所向，根本不知道自己喜欢做什么，也没有好好想过以后出来做什么事。
身边有很多人都考研，所以自己也跟着考。
我觉得如果你是出于这样的想法去考研的话还是建议你三思！研究生不像本科那样，像我们理科生基本上是要天天待在实验室里面，而且工作了的话基本上也与这一行有关，如果不喜欢这一行的话趁早改变主意！想好以后要做什么再决定是不是真的选择考研。
目标院校和专业的选择：很多人在选择学习型和专业是很纠结，又想考好学校，又想好专业，还有就是只想混个研究生文凭而已。
我的观点是，好专业比好学校更有用。
毕竟以后自己很可能就是搞这一行了，所以好好选一个专业吧。
选择院校是我建议大家还是量力而行，很多人想报985或者211之类的，我觉得每个人都应该清楚自己的实力，实力有多少就选择个什么样的学校，如果报个985到时候没考上要调剂的时候就比较麻烦了，调剂很多时候都没什么好学校或者没好专业了。
选择的院校和专业最好以前有学长或者学姐考上过，这样会有比较大的帮助，资料和经验都比较容易得到，会省很多事的。
合适的目标+坚持不懈的努力=成功！在考研的途中有1~2个靠谱的研友也是很有帮助的，人太多了我觉得反而不好。
公共课的复习我就不说了，我觉得都大同小异吧，网上也有很多。
人卫版有机化学知识点总结
人卫版有机化学知识点总结一、有机化学基础知识1. 有机化合物的命名有机化合物的命名是有机化学的基础知识。
根据IUPAC的命名原则，有机化合物的命名包括碳原子数、主链的碳原子编号、取代基的命名和定位等内容。
2. 极性和非极性键有机化合物的键可以分为极性键和非极性键。
极性键是由于原子之间的电负性差异产生的，例如C-O、C-N等键；非极性键则是由于原子之间的电负性相近产生的，例如C-C、C-H等键。
3. 电子轨道的混成电子轨道的混成决定了分子的空间结构和化学性质。
sp混成、sp2混成和sp3混成是有机化合物中最常见的混成方式，分别对应着三角形平面分子、三角形平面分子和四面体分子。
二、有机化合物的结构与性质1. 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃都是碳原子通过单键相连的化合物，分别由直链烷烃和环烷烃组成。
它们的主要特点是分子结构简单，化学性质较为稳定。
2. 烯烃和环烯烃烯烃和环烯烃是由碳原子通过双键相连的化合物，分别由直链烯烃和环烷烃组成。
它们的主要特点是具有较高的反应性，易发生加成反应、环加成反应等。
3. 芳香烃芳香烃是由苯环结构构成的化合物，具有特殊的稳定性和反应性。
它们的主要特点是分子中含有共轭双键结构，具有亲电取代反应和芳香亲核取代反应。
4. 卤代烃卤代烃是由氢原子被卤素取代的有机化合物，包括氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们的主要特点是具有良好的亲电性，易发生亲电取代反应。
5. 醇、醚和酚醇、醚和酚是含有羟基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
醇具有羟基，可发生酸碱中和反应和亲电取代反应；醚具有氧原子的简单链结构，具有较好的亲电性；酚具有苯环结构，具有较好的亲电性和亲核性。
6. 醛、酮醛和酮是含有羰基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
醛具有羰基，可发生亲电取代反应和亲核取代反应；酮具有羰基，也可发生亲电取代反应和亲核取代反应。
7. 酸、酯、酰胺和羰基化合物酸、酯、酰胺和羰基化合物是含有羰基的有机化合物，具有特殊的化学性质。
有机化学(武汉大学)2 碳正离子共97页
66、节制使快乐增加并使享受加强。 ——德 谟克利 特 67、今天应做的事没有做，明天再早也 是耽误 了。——裴斯 泰洛齐 68、决定一个人的一生，以及整个命运 的，只 是一瞬 之间。 ——歌 德 69、懒人无法享受休息之乐。——拉布 克 70、浪费时间是一桩大罪过。——卢梭
有机化学(武汉大学)2 碳正离子
11、用道德的示范来造就一个人，显然比用法律来约束他更有价值ห้องสมุดไป่ตู้—— 希腊
12、法律是无私的，对谁都一视同仁。在每件事上，她都不徇私情。—— 托马斯
13、公正的法律限制不了好的自由，因为好人不会去做法律不允许的事 情。——弗劳德
14、法律是为了保护无辜而制定的。——爱略特 15、像房子一样，法律和法律都是相互依存的。——伯克
《认识有机化学》 讲义
《认识有机化学》讲义一、什么是有机化学在我们的日常生活中，从食物中的营养成分到衣物的纤维材料，从药物的合成到塑料的制造，有机化学无处不在。
那么，究竟什么是有机化学呢？简单来说，有机化学就是研究有机化合物的结构、性质、合成以及它们之间相互转化规律的一门科学。
有机化合物，就是那些含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如二氧化碳、一氧化碳、碳酸盐等，通常不被认为是有机化合物。
有机化学的研究范围极其广泛。
它不仅关注有机化合物的分子结构，比如碳原子如何通过共价键与其他原子相连形成各种不同的分子构型；还深入探究这些化合物的化学性质，包括它们在不同条件下的反应性、稳定性以及与其他物质的相互作用。
二、有机化合物的特点有机化合物具有一些独特的特点，使得它们与无机化合物有所区别。
首先，有机化合物的种类繁多。
碳原子能够形成长链、支链、环状等多种结构，而且还能与氢、氧、氮、硫等多种元素结合，这就导致了有机化合物的数量远远超过无机化合物。
据估计，已知的有机化合物已经超过了千万种。
其次，有机化合物大多具有可燃性。
这是因为它们通常含有碳和氢，在一定条件下能够与氧气发生燃烧反应，释放出能量。
再者，有机化合物的熔点和沸点通常较低。
与无机化合物相比，它们的分子间作用力相对较弱，这使得它们在相对较低的温度下就能够从固态转变为液态或气态。
另外，有机化合物的溶解性也有一定的规律。
一般来说，极性有机化合物易溶于极性溶剂，非极性有机化合物易溶于非极性溶剂。
三、有机化合物的结构要深入理解有机化学，就必须掌握有机化合物的结构。
碳原子的最外层有四个电子，它能够通过与其他原子形成共价键来达到稳定的电子构型。
共价键的类型包括单键、双键和三键。
单键是由一对共用电子对形成的，双键是由两对共用电子对形成的，三键则是由三对共用电子对形成的。
有机化合物的结构不仅包括共价键的类型和数量，还包括分子的空间构型。
例如，甲烷分子是正四面体结构，乙烯分子是平面结构，乙炔分子是直线结构。
《有机化学》第六版
《有机化学》（第六版）讲稿第一章绪论(Introduction )教学要求：掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。
了解：有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。
掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。
因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。
了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面内容作一扼要介绍。
第一节有机化合物和有机化学一、有机化合物和有机化学下面是一些简单而熟悉的有机化合物，他们在化学组成上有什么共同点？◆有机化合物含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
◆有机化学：有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。
第二节共价键一、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别，但未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。
现代共价键理论指出：当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）。
使电子云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电子云密集区域的吸引。
因此使体系能量降低，形成稳定的共价键；共价键有以下特点:第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目，这就是共价键具有饱和性。
第二、当形成共价键时，原子轨道重叠越多，核间电子云越密集，形成的键就越强，这种关系称为最大重叠原理。
武汉大学有机化学平时作业
a H CH3 H Cl b H CH3 CH3 H OH CH3
CH3 H
Answer:
a Cl H CH 3 S H CH3 H b CH 3 CH3 H R OH CH3
H
7 Xylose is a common sugar found in many types of wood, including maple and cherry. Because it is much less prone to cause tooth decay than Sucrose, xylose has been used in candy and chewing gum. Assign R or S Configurations to the chirality centers in xylose.
OCH3
HNO3 H 2SO4 HNO3 H 2SO4
OCH3 NO2
NO2
有机化学——习题与解答（第八章 芳烃）
武汉大学化学与分子科学学院 （2）
COCH3
Cl2 FeCl3
COCH 3
Cl
（3）
CH3
CH 3 H 2C C CH 3
CH3 NO2
HNO3 H2SO4
CH3 NO2
AlCl3
CH2CH 2CH2Cl
7 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
CH 3
CH3 C6H5 HC
A
CHCHC6H5
B
C6H 5
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？ 解答： （1）反应机理：
有机化学——习题与解答（第八章 芳烃）
武汉大学化学与分子科学学院
H
CH3 H
Answer:
a Cl H CH 3 S H CH3 H b CH 3 CH3 H R OH CH3
H
7 Xylose is a common sugar found in many types of wood, including maple and cherry. Because it is much less prone to cause tooth decay than Sucrose, xylose has been used in candy and chewing gum. Assign R or S Configurations to the chirality centers in xylose.
OCH3
HNO3 H 2SO4 HNO3 H 2SO4
OCH3 NO2
NO2
有机化学——习题与解答（第八章 芳烃）
武汉大学化学与分子科学学院 （2）
COCH3
Cl2 FeCl3
COCH 3
Cl
（3）
CH3
CH 3 H 2C C CH 3
CH3 NO2
HNO3 H2SO4
CH3 NO2
AlCl3
CH2CH 2CH2Cl
7 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
CH 3
CH3 C6H5 HC
A
CHCHC6H5
B
C6H 5
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？ 解答： （1）反应机理：
有机化学——习题与解答（第八章 芳烃）
武汉大学化学与分子科学学院
H
有机化学中的加氢还原反应
O R C H C H C R' OH
LiAlH4
R
C H
C H
C H
R'
O R C H C H C R'
OH
OH R' + R H2 C H2 C C H R'
NaBH4
R
C H
C H
C H
O R C H C H C R'
O
H 2/ Pd-C
R
H2 C
H2 C
C OH
R'
H2/ Pd-C
H2 C H2 C
H2 催化剂
H C C H
C
C
这种加氢方式主要得到如上图所示的顺式产物（当然也存在少量反式产物） ，不同催化剂， 溶剂还有压力对产物构型有很大影响，一般我们常用的为 PtO2 在 C2 H5 OH 溶剂中，主要得 到顺式产物。 １．２ 炔烃的加氢还原反应 和烯烃类似，炔烃也可以被还原成烷烃：
H2 催化剂
有机化学中的加氢还原反应
李博阳子（200231040004） 2002 级化学基地班，化学与分子科学学院，武汉大学，430072 摘要：在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将不饱和化合物（包括-C=C-，-C=O，-C ≡N 等） 加氢还原为饱和化合物的情况。 本文就这一部分对基本的有机化学反应进行小结并 就常用的一些还原试剂进行比较。 关键词： 有机化学，加氢还原 在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将双键（包括-C=C-，-C=O，-C≡N 等）加氢还 原为饱和化合物的情况。这一类反应牵涉到的物质种类繁多，反应的机理和条件，反应得到 的产物和各种产物的构型也比较复杂。 本文就根据这一情况对基本的加氢还原反应进行小结 并就常用的一些还原试剂进行比较。
LiAlH4
R
C H
C H
C H
R'
O R C H C H C R'
OH
OH R' + R H2 C H2 C C H R'
NaBH4
R
C H
C H
C H
O R C H C H C R'
O
H 2/ Pd-C
R
H2 C
H2 C
C OH
R'
H2/ Pd-C
H2 C H2 C
H2 催化剂
H C C H
C
C
这种加氢方式主要得到如上图所示的顺式产物（当然也存在少量反式产物） ，不同催化剂， 溶剂还有压力对产物构型有很大影响，一般我们常用的为 PtO2 在 C2 H5 OH 溶剂中，主要得 到顺式产物。 １．２ 炔烃的加氢还原反应 和烯烃类似，炔烃也可以被还原成烷烃：
H2 催化剂
有机化学中的加氢还原反应
李博阳子（200231040004） 2002 级化学基地班，化学与分子科学学院，武汉大学，430072 摘要：在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将不饱和化合物（包括-C=C-，-C=O，-C ≡N 等） 加氢还原为饱和化合物的情况。 本文就这一部分对基本的有机化学反应进行小结并 就常用的一些还原试剂进行比较。 关键词： 有机化学，加氢还原 在学习有机化学的过程中，我们经常会遇到将双键（包括-C=C-，-C=O，-C≡N 等）加氢还 原为饱和化合物的情况。这一类反应牵涉到的物质种类繁多，反应的机理和条件，反应得到 的产物和各种产物的构型也比较复杂。 本文就根据这一情况对基本的加氢还原反应进行小结 并就常用的一些还原试剂进行比较。
武大有机化学实验试题及答案(cheap 版)
③ ④ ③ ④ ③ ④二、填空（25分）1.从手册中查得五种易燃气体 或易燃液体的蒸气的爆炸极限（体积 ％）分别为：(A) 二硫化碳1.3～50.0；(B)乙醚1.85～36；(C) 氢气4～74；(D)一氧化碳12.5～74.2；( E )乙炔2.5～80.0。
其中爆炸危险性最大的是（ ）。
2.使用水蒸气蒸馏装置蒸馏产物，可使产物在低于（ ）℃的情况下被蒸出。
3.分馏操作的加热强度应该稳定、均衡并采取适当的保温措施，以保证柱内形成稳定的（ ）梯度、（ ）梯度和（ ）梯度。
4.测定熔点用的毛细管直径约为（ ），样品在其中装载的高度约为（ ）。
5.油泵减压蒸馏的装置比较复杂，大体上可分为三大部分，即（ ）部分、部（ ）分、（ ）分。
6.液体有机化合物的干燥方法有（ ）干燥法和（ ）干燥法两种，干燥剂用量一般为产物重量的（ ），视（ ）的多少而定，至少干燥（ ）h，蒸馏前必须（ ）。
7.控制加热速度是熔点测定准确与否的关键操作。
开始时加热速度可（ ），待升温至熔点以下10~15℃时，应调节火焰使每分钟上升（ ）。
8. 薄层层析点样时，用内径小于（ ）的平口毛细管点样，其样点的直径应不超过（ ），若在同一快板上点两个以上样点，样点间应相距（ ）。
9.在重结晶时往往需要加入脱色剂煮沸以除去其中的（ ）杂质和（ ）杂质。
脱色作用的原理是（ ），脱色剂的用量一般为粗样品重量的（ ）。
10.在制备三苯甲醇的实验中，格氏反应所用溶剂通常为（ ）。
这一方面是因为（ ），可借（ ）排开大部分空气，减少（）的接触；另一方面是（）可与格氏试剂配位络合，以（ ）的形式溶于（ ）。
11.重结晶的滤集晶体步骤中常需用新鲜溶剂洗去晶粒表面粘附的母液。
正确的洗涤方法是先（ ），再加入少量新鲜溶剂，小心地用刮匙将晶体（ ），使溶剂浸润全部晶体，然后（ ）。
12.芳香醛与羧酸酐在弱碱催化下生成（ ）的反应称为（ ）反应。
三、名词解释（25分）1.熔程2.硬板3.前馏分4.蒸馏5.液泛6.引发剂7.相转移催化剂8.回流比9.R f值10.增塑剂11.本体聚合12.淋洗剂13.升华14.吸附四、回答问题（25分）1.做重结晶时应如何控制溶剂的使用量？2.在普通蒸馏或减压蒸馏中，能否用磁力搅拌代替沸石或毛细管？为什么？3.与常规操作相比，微型实验的好处是什么？4.相转移催化剂在化学反应中的作用是什么？5.在合成苯妥因的实验中，苯甲醛中为什么不能含有大量苯甲酸？如果含有大量苯甲酸，应该如何处理？6.在合成乙酰乙酸乙酯的实验中，加入50%醋酸溶液和饱和氯化钠溶液的目的何在？7.在甲基橙的实验中，制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？如果改成先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？8.制备三苯甲醇的实验，如果用苯甲酸乙酯做，需要的主要药品是：0.75g镁屑、3.2mL溴苯、2.2mL苯甲酸乙酯。
湖北省高等学校精品课程.
湖北省高等学校精品课程自评报告申报学校：咸宁学院课程名称：有机化学负责人：吴鸣虎建设时间：2003年——2007年申报日期：2007年5月20日湖北省教育厅根据湖北省教育厅有关精品课程建设的文件精神以及课程建设与评估指标体系的要求，现将我院化学与生命科学系承担的《有机化学》课程建设情况报告如下：《有机化学》是我院化学与生命科学系自1977年以来就开设的一门基础课程，经过多年的教学实践，该课程的建设逐渐趋于成熟、完善，是我院化学、化工、生物各专业开设的必修的基础课程。
《有机化学》于1997年和2002年两次被评为湖北省优质课程。
经过教研室全体教师的共同努力使《有机化学》课程建设有了明显进步，特别是在师资队伍建设、教学方法与现代化教学手段等方面进步较大。
特别是在2003年被评为省精品课程以后，学校和化学于生命科学系加大了课程建设力度，取得了明显成效。
一、《有机化学》课程建设概况《有机化学》是为我院化学、化工、生物专业本、专科生开设的一门重要的必修基础课。
按照学院2006版教学计划的安排，其中化学专业《有机化学》理论讲授126学时，有机化学实验105学时；化工专业理论讲授90学时，有机化学实验54学时;生物专业理论讲授54学时，有机实验36学时。
另外，还在化学本科专业开设相关课程《高等有机化学》，本科及专科开设相关课程《有机合成》。
《有机化学》是研究有机物的合成、分离分析、结构鉴定、反应、性能以及化合物之间相互转化的一门学科，它理论性和实践性并重，是一门比较成熟的，又是一门充满挑战和机会的富有活力的学科。
《有机化学》以它特有的分离、结构鉴定、合成等手段，已经成为人类认识自然改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。
通过《有机化学》课程的学习，使学生能够掌握各类有机物的结构、命名、制备方法、性质及应用。
在学习过程中，重点培养学生自学能力、创造能力和分析解决问题能力，为学生今后学习和深化与有机化学有关的知识和相关后续课程打下扎实的基础，使学生能在今后的工作中熟练运用有机化学理论和方法。
武汉大学有机化学课件-硝基化合物
效应， 但硝基对其间位的基团因只存在－I效应，故影响较小。 效应 故影响较小。 2. 对芳卤的影响
Cl + NaOH
H2O 200 ℃
OH
该亲核取代反应难以发生。 该亲核取代反应难以发生。 但在－ 的邻 对位引入－ 的邻、 ，－Cl的反应活性 但在－Cl的邻、对位引入－NO2时，－ 的反应活性 ↑，且易于发生亲核取代反应。 ，且易于发生亲核取代反应。
Cl3CNO2 硝基三氯甲烷
NO2
NO2 硝基苯
CH3
间硝基甲苯 3－硝基甲苯 －
有机化学
含氮化合物
1
硝基化合物的构造式为： 硝基化合物的构造式为：
R
N
=
O 或 R O
N
+
=
O O
由此看来，硝基中的两个氮氧键的键长应该是不同的， 由此看来，硝基中的两个氮氧键的键长应该是不同的， 且氮氧双键(－ 的键长应短些。 且氮氧双键 －N=O)的键长应短些。 的键长应短些 然而，电子衍射法证明： 然而，电子衍射法证明：硝基中两个氮氧键的键长是 完全相同的。如：CH3NO2 分子中的两个 N－O 键的键长 完全相同的。 － 均为0.122nm。其原因在于： 。其原因在于： 均为 硝基中，氮原子和两个氧原子上的 轨道相互重叠 轨道相互重叠， 硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠， 形成包括O、 、 三个原子在 形成包括 、N、O三个原子在
NO2 NO2
NaHS,CH3OH △
NH2 NO2
OH O2N NO2
CH3 NH2 NO2 NO2 还原对 位
NH4SH △
OH NO2 Na2S,CH3OH
△
O2N NO2
CH3 NO2 NH2
有机化学-第一章绪论
子式 C12H22Cl2
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
4. 有机化合物结构测定
[化学方法] 官能团分析、化学降解及合成
[物理方法] 红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱 (MS)、气液色谱和X衍射等。
非常重要，先自学
如何学习有机化学
• 1 . 理解与记忆相结合，学好前几章的基础 内容，打好基础。
• 2 . 多作习题，多练习，多思考。 • 3 . 课后及时复习，巩固所学内容。 • 4 . 及时总结、比较前后所学内容之异同，
迄今已知的化合物已达几千万种(主要通过 人工合成 )，其中绝大多数是有机化合物。
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo
C63H90N14PCo
4、有机化合物的特征
1）同分异构现象 2）分子组成复杂 VB12：C63H90N14PCo 3）熔、沸点低，易燃 4）难溶、反应速度慢 5）副反应多
以减少记忆量。 • 5 . 记化学反应式时，重点记忆官能团的转
化。
lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。
lewis 酸 + lewis 碱
加合物
BF3 + O(CH2CH3)2
F CH2CH3 F BO
F CH2CH3
B(CH3)3 + NH3
H3C H CH3 B N H
H3C H
•lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。
常见的lewis酸：
BF3 AlCl3 SO3 FeCl3 SnCl4 ZnCl2 H+ Ag+ Ca2+ Cu2+ . . . . . .
2、机体的代谢过程，同样遵循有机化学 反应的活性规律。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
A.
HO H H
B.
C.
D.
HO HO H
CHO 14. 化合物
H HO OH H
（2002考研题） 手性中心的绝对构型是：
CH2OH
A.2S、3S； B. 2R、3R；C. 2S、3R； D. 2R、3S；
D
15. 以下A，B，C三式为（R，R）-，（S，S）-，和（R，S） -2，3-二氯丁烷的Newman投影式，请标明各式所对映的 构型，指出哪一个化合物为内消旋体； （2002考研题）
2019/3/9 19
6. 作为考试，重要的还是把最基础的内容掌握好， 以以不变应付万变
CH3CH CH2 HBr D KCN E A KCN B 2H2O, H+ Br , P 2 C
2H2O, H+
+ 2 C H OH, H 2 5 G F
7. 写好自己的有机化学书
2019/3/9
20
8.主要内容
H H 3C C H CH B H H
H H3C H C B
δ+
H CH2 H H 3C H C B H CH H
δ-
H
碳正离子不稳定， 且立体障碍大
2019/3/9
12
5) 自由基加成反应：
在过氧化物存在下烯烃与溴化氢加成，得到反马氏规则的 产物。
H H3C C CH2 + HBr
H ROOR 或 hv H3C C H CH2 Br
CH3 H Cl H CH3 Cl Cl CH3 H
A.
Cl
S R
CH3 H;
B.
H
S S
CH3 Cl ;
C.
Cl
R R
CH3 H ;
2019/3/9
27
2. 含有手性中心的烷烃，其最少碳原子数为：（2001考研题） A．6； B. 7； C. 8； D. 9 B?
3. (S)-CH3CH2CHBrCH3进行溴化反应，形成分子式为C4H8Br2的几个 异构体，下列化合物中，哪一个是不可能产生的？ （2001考研题） CH3
2019/3/9
3
例1。自由基取代反应的选择性
2019/3/9
4
• 由实验事实得 反应活泼性：3ºH>2ºH>1ºH 反应中得到不同H原子被取代的混合物， 但不同的H原子，其反应速度明显不同。不 同的卤素反应，H原子的反应活性又明显不 同。氯化反应中，异构体没有占绝对优势的， 而溴化反应中，则纯度可达97-99%以上。 (实验中，一般不用此方法制备卤代物， 因为反应所得为混合物)
CH3 OH
2+
C
C + Hg(OAc)2
C Hg
C
H2O
C
C
OH HgOAc
OAc NaBH4 C C
OH H
2019/3/9
产物符合马氏规则
9
4）硼氢化反应：
烯烃与乙硼烷(BH3)2反应，得到烷基硼，烷基硼进一步 在碱性溶液中用过氧化氢氧化得到醇。
H2C=CH2 H2C=CH2
(BH3)2
CH3CH2BH2 (CH3CH2)3B OH-
2-Bromo-2-methylbutane
2019/3/9
消去反应在不同的条件下会生成不同的产物：
Example:
H H3 C C H H H3 C C H CH3 C CH2 Br H CH3 C CH2 Br H
OCH 2CH 3
H3 C C H C
CH3 CH3
CH3 CH2 C H3 C C
2019/3/9
2
如何学习有机化学
• 1. 深化对有机化学的认识，有机化学是一门非常 • 有规律的科学 有机 化学遵照自然界的普遍规律即能量最低原 理，哪一方向能量低，反应就向哪一个方向进行； 而影响能量高低的因素主要由两方面决定：即空 间效应和电子效应。空间阻力大，反应难进行； 电荷越分散，能量越低，反应越容易进行。而这 两种因素又与反应物的结构特点紧密相连。从有 机分子的结构特点入手，分析以上各影响因素， 也就能预测反应的规律了。（例子）
H F3C 稳定性： C CH2 + H－X H F3C C H
2019/3/9
H F3C C H CH2
+
CH2 X
H > F3C C+ CH2 H
CF3为拉电子基团
8
3）汞化反应（羟汞化反应）
CH3 H H3C C CH3 C CH2
Hg（OAc）2 H2O NaBH4
CH3 H H3C C C CH3
2019/3/9 18
• 4.重点问题反复学习，反复演练 • 如碳正离子先后在卤代烃、烯烃、醇以及芳 烃中反复出现，抓住碳正离子的生成及其反应性 能，就可以把以上看起来毫不相关的知识点归纳 到碳正离子的生成与反应上来，很多问题也就迎 刃而解。（另作一专题讲解） • 5.把研究有机化学的方法与认识整个世界的基本 方法统一起来 如药物设计可以用以假乱真来比喻，有机合 成的功能基保护与脱保护可与明修桟道，暗渡陈 仓和过河拆桥联系起来，有机合成的逆向思维与 平常常用的反向思维是同一道理联系起来等等， 有机化学的研究方法也就在我们的日常生活中！
H2O
CH3 H2SO4(63%) CH3C CH2
H2O
烯烃与冷硫酸反应，H+加在双键的一个碳原子上，HSO4加在另一个碳上，生成的硫氢酸酯用水稀释，加热得到醇。硫 氢酸酯溶于硫酸，不能分离出来。
2019/3/9 7
反应的选择性是由碳正离子的稳定性决定的，双
键连有拉电子基团（CF3,X,OH,OR,OCOR）时， 会出现违反Markonikovs(马氏规则)的情况。
A与C之间是属于何种立体异构体关系？（2005考研题）
CH3 1. A = OH CH3 OTs CH3 OH
B=
C=
2. A与C为非对映体
2019/3/9
25
H
CH3 Br 与 H C Cl
A
6. 化合物 CH3
C Cl
Br 的关系为
• A对映体；B.非对映体；C.构象异构体； • D.同一化合物的两个不同表达式。（2002考研题）
H3C
C
C
CH2OH
CH3 H
以上两反应如用其它方法加水，往往得到重排产物 或得到稳定的碳正离子物，但硼氢化反应，则得到10或20 醇。同时得到的是反马规则的产物，为什么？
2019/3/9
11
硼氢化反应的历程：
H3 C H+ δ C CH δH B H H H3CHC CH2 BH3
碳正离子比较稳定， 且立体障碍小
H2C
H
C
BrH2C H +A
2019/3/9
+A
CH2 (CH3)3COK 1) O3 2) Zn, H2O
-A
O O
23
1. 已知（R-）CHBrClF的旋光活性的符号(+), 指出下列各式中的左旋异构体？（奥赛题）
H F Cl C Br Cl F H C Br Br F H Cl F Br Cl H
2019/3/9
5
2. 烯烃加成按马氏规则进行
CH3 1）H C C CH2 + HI 3
CH3 H3C C CH2 > H3C + H CH3 C H CH2 +
CH3 H3C C CH2 I H
常见碳正离子的稳定性： Ar3C+ >ArCH2+ >R3C+ > CH2=CH－H2+ > R2CH >RCH2+ >CH3+
1）立体化学； 2）碳正离子； 3）羰基化合物的反应； 4）芳环上的反应和芳香性概念： 5）取代反应与消去反应的竞争; 6) 周环反应； 7）波谱分析；
21
• • • • • •
2019/3/9
1. 化合物A（假设它是右旋的，分子式为C7H11Br，A和 HBr在过氧化物存在下反应得到异构产物B和C，分子式为 C7H12Br2 ，化合物B具有光学活性，C不具有。用叔丁醇钾 处理B得到（+）A，用1mol叔丁醇钾处理C得到（+，-）A， 用叔丁醇钾处理A得到（+，-）D，（C7H10），将1molD 臭氧化，接着用Zn和水处理产生2mol的甲醛和1mol的1， 3环戊二 酮。写出A，B，C，D的立体化学式，并列出相关 的反应
有机化学培训
化学与分子科学学院 陈彰评
2019/3/9
1
• 确定目标，树立理想 • 请切记，人是因理想的大小而涌现出自己的 潜力，立小志则小成功。若想得到丰硕的成果， 则必须要有远大的理想。因为没有人能够突破既 定的目标而去做范围以外的事情。 • 朝着目标、付诸行动、艰苦奋斗、始终如一 • 培养兴趣、做自己想做的事情，在不断的成功中 获得乐趣
H H
CH 3CH 2OH
71%
29%
H C H C
OC (CH 3) 3 H3C H
CH3 C C CH3
CH3 CH2 H3 C
(CH 3) 3COH
28% 立体位阻大的碱得到双键在碳链末端的烯烃， 这样得到的产物就叫Hoffman消去产物.
72%
2019/3/9
16
5. 苯环主要进行亲电取代而不是亲电加成
2019/3/9 6
2）加H2SO4
CH2 CH2 H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H H3C C CH3 OSO3H CH3 H3C C CH3 OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4 H H3C C CH3 OH CH3 H3C C CH3 OH