辅酶催化法合成安息香

六、问题与讨论

为什么要向维生素B1溶液中加入氢氧化钠？ pH的控制为什么在8~9之间?
O CN 2 CHO C CH OH
二、实验原理

本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰 化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒， 反应条件温和，产率较高。
VB1 2 CHO 60-75℃ O C CH OH
三、药品试剂

维生素B1,1g 苯甲醛（新蒸），6mL 氢氧化钠， 95％乙醇
四、实验步骤



在25 mL 圆底烧瓶中依次加入1 gVB1、2 mL 蒸馏水，摇匀溶解，再加入8 mL95％乙醇。冷 却至0℃ 取10％NaOH 溶液2 mL 于小锥型瓶中并冷却 至0℃。 冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入步骤（1） 的圆底烧瓶中。
四、实验步骤



再往圆底烧瓶中加入5 mL 新蒸的苯甲醛，充 分摇匀，调整反应液的PH 值为8～9。 加入几粒沸石，装上回流冷凝管，用60～75℃ 水浴加热1.5 hr。 反应混合物冷至室温后冰水冷却，使结晶析出 完全（若出现油层，重新加热使其变成均相， 再慢慢冷却结晶）。
四、实验步骤

抽滤，并用冷水洗涤晶体，干燥，称重。 粗产物可用95％乙醇重结晶。如产物呈黄色， 可用少量活性炭脱色。产品（白色针状结晶） 空气中晾干后，称重，计算产率。
五、注意事项
1.
2.
3. 4.
维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因 此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水 冷透。 PH值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率， 氢氧化钠溶液用滴管滴加入反应液中，同时检测反 应液使其pH值在8~9之间； 反应过程中，开始时溶液不必沸腾（即反应液的温 度不超过80℃）反应后期可适当升高温度至80~90℃。 1 g 产品约需6 mL 乙醇。在沸腾的95％乙醇中产物的 溶解度为12～14 g／100mL。必要时可加入少量活性 炭脱色，若需脱色活性炭加入0.15 g左右。

辅酶催化法合成安息香——VB１用量对合成安息香产率的影响一、实验目的1、使我对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

二、实验原理芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB1O CH C OH安息香2CHO苯甲醛绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。

维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。

从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：第一步：碱作用下反应第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原三、主要实验仪器、药品100ml圆底烧瓶，量筒，烧杯，球形冷凝管，玻璃棒一支，滴管一支，热过滤漏斗，玻璃漏斗，酒精灯，电加热套，提勒管，PH试纸。

VB1，95%乙醇，苯甲醛，NAOH固体，活性炭，沸石、冰块。

四、实验步骤1.溶液的配制：取15gNaOH固体，加入100ml水，配成150g/L的NaOH溶液。

搅拌，摇匀待用。

2.反应液的配置：控制变量VB1，即在100ml圆底烧瓶中，分别加入VB1 1.6、1.7、1.8、1.9、2.0g，在各变量中加入15ml的95%乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却，同时取10ml 150g/L的NaOH溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却。

3．各变量加入15ml苯甲醛。

4. PH的调节：冰浴冷却下，将NaOH溶液在10分钟内缓慢滴加至VB1溶液中，不断摇荡，调节溶液PH为9-10并三分钟内不变褪色（此时溶液呈黄色）。

实验1. 辅酶催化合成安息香一、实验原理苯甲醛在催化量的氰离子作用下，经过酰基负碳离子等价物的阶段，发生缩合反应生成安息香。

其反应历程如下：+CHOHPhPhC C O O PhOH C HCNCNCNC OH Ph::PhOHCCN:PhOH CCNCN HOH OH HC CPhPh+CN在本实验中，采用了有生物活性的辅酶维生素B1（Thiamine ）来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。

反应时，维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻为的氢，在碱的作用下可生成负碳离子（a ）。

:+NNCH 3NH 2CH 2RNSCH3CH 2CH 2OHHRBHBRCH 2CH 2OHCH 3N S++(a )然后负碳离子（a ）与苯甲醛作用生成中间体（b ），（b ）可以分离得到，经过异构化脱去质子得到中间体烯胺（c ），（c ）与另一分子苯甲醛作用得到安息香。

C PhPhOHO CHOOHPh +NS CH 3CH 2CH 2OH RRHCH +(a )CHCH RCH 3N SPhCH 2CH 2OHHOCH 22HOCH 22NSCH 3R (b )(c )+HH +O OH PhHOCH 2CH 2N S CH 3ROH HC CPh+++PhCCHOH PhH +H二、试剂仪器维生素B1，乙醇（95%），氢氧化钠，苯甲醛（新蒸），精密pH试纸三、实验操作称取维生素B1（盐酸硫胺素）3.6g，将其置于100ml圆底烧瓶中，加入12ml蒸馏水和30ml乙醇（95%），振摇使其完全溶解，塞上瓶口，将其放入冰盐浴中充分冷却；在另一个锥形瓶中加入12ml10%的氢氧化钠溶液后，也置于冰盐浴中充分冷却。

将此氢氧化钠溶液分批缓慢地加入到盛有VB1的乙醇溶液中（保持低温以防VB1分解，使pH值在9.4~9.6），此时溶液呈黄色，分批加入20ml新蒸的苯甲醛，摇匀后将盛有反应物的圆底烧瓶装上回流冷凝管，在60—70℃的水浴中保温90min，冰浴冷却，析出白色晶体，抽滤，冰水洗涤，抽干后用95%乙醇重结晶，得到无色针状晶体。

辅酶催化合成安息香实验报告
以下是一个关于辅酶催化合成安息香的实验报告:
实验目的:
本实验的目的是探究辅酶Q(Q-因子)在合成安息香过程中的作用。

安息香是一种具有香气和刺激性的化合物,常用于医药、香料和染料
等领域。

而安息香的合成需要辅酶Q的参与,因此研究辅酶Q在安息
香合成中的作用,对于深入了解安息香的合成途径和优化合成方法具
有重要意义。

实验步骤:
1. 材料准备:安息香纯品、Q-因子、三氯乙酸、氢氧化钠、氨气、酸化氢等。

2. 实验方法:在25°C下,将安息香纯品与三氯乙酸反应,生成
安息香酸。

然后,将安息香酸与氢氧化钠反应,生成安息香酸钠。

接着,将安息香酸钠与氨气反应,得到安息香化合物。

3. 分析结果:通过X射线衍射技术分析,发现安息香化合物由两
个异构体组成,分别对应不同的Q-因子结构。

同时,使用化学分析技术,测定安息香化合物的分子量和化学式,验证其由安息香酸和安息
香酸钠组成。

4. 结论:通过实验发现,Q-因子在安息香合成中的作用是必不可
少的,其参与反应可以促进安息香酸的生成,并生成安息香酸钠,进而
生成安息香化合物。

这一实验结果为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

实验意义:
本实验的意义在于,探究了Q-因子在安息香合成中的作用,发现Q-因子在安息香酸和安息香酸钠的生成中起到了至关重要的作用,为安息香的合成提供了理论依据。

此外,本实验也为深入研究安息香的合成途径和优化合成方法提供了实验支持。

辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响学号：200904021056姓名：刘玉班级：应用化学09-2学院：化工学院指导教师：刘晔目录摘要 (4)关键词 (4)第一章前言 (5)1.1 目的 (5)1.2 主要方法 (5)1.3 产品性质 (5)1.4 产品用途 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验所有设备，装置和仪器 (6)2.1.1 实验装置图 (6)2.2 实验方法和过程 (7)2.2.1 测量仪器 (7)2.2.2 测定方法 (7)2.2.3 注意事项 (8)第三章数据处理 (8)3.1 数据记录 (8)3.2 数据处理 (8)3.2.1 不同PH与产率既图表 (9)3.2.2 熔点测定 (9)3.3.3 IR光谱分析 (9)第四章结果与讨论 (10)参考文献 (11)辅酶催化法合成安息香——溶液PH对合成安息香产率的影响摘要：实验用控制单一变量法来得到反应中催化剂的最佳用量，此次实验以苯甲醛为原料，维生素B1为催化剂，室温下进行缩合反应，溶解，加热回流，抽滤，结晶，重结晶，最后得到产物。

即以苯甲醛为原料，辅酶ＶＢ１为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

PH为变量，分别取PH为8.9.10.11.得出结果进行比较。

关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香维生素B1 PH 产率第一章前言1.1 目的熟悉掌握安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作。

在实验中会用到配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作，通过实验可以很好地得到锻炼，达到熟练掌握。

维生素B1催化合成安息香，可以提高产率，扩大生产。

锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织学做能力。

1.2 主要方法ＶＢ１又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙，更有效及在更温和的条件下进行。

VB1在生化过程中科对形成偶姻反应发挥辅酶作用。

本法用维生素B1（Thiamine）盐酸盐代替氰化物辅酶催化安息香缩合反应。优点：无毒，反应条件温和，产率较高。
【反应机理】
VB1的催化机理
1、维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环，碱夺去噻唑环上的氢原子，产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。
2、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成，形成烯醇（胺）式加合物，环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。
8、切记有机溶剂重结晶的注意事项。
9、反应过程中,溶液在开始时不必沸腾,反应后期可是当升高温度至缓慢沸腾（80－90℃）
10、若需脱色活性炭加入0.15 g左右。
药品：PhCHO（新蒸），维生素B1，10％NaOH，95％乙醇，80％乙醇，活性炭。
【实验装置图】
【物理常数】
名称
分子
质量
颜色
晶型
mp
bp
D
nD
溶解度
H2O
乙醇
乙醚乙醇46.07 Nhomakorabea无色液体
-117
78.3
0.7894
1.3614
∞
∞
∞
NaOH
40
白色固体
318.4
1390
2.13
vs
vs
i
苯甲醛
106.12
无色油状
-26
179
1.0415
1.5455
sl
vs
vs
【实验步骤】
合成：
1在50 mL圆底烧瓶中加入1.0gVB1(盐酸硫胺素盐噻胺)，2ml蒸馏水，8ml95%乙醇，用塞子塞上瓶口，放在冰盐浴中冷却。
② 用一支试管取2ml10%NaOH溶液，也放在冰盐浴中冷却10min。

NH2
H3C
N
CH2 N+
H3C N
CH2CH2OH S
Cl- . HCl
从化学角度看，VB1 分子最主要的部分是噻唑环，其 C2 上的质子由于受氮和 硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子 反应中心，形成苯偶姻。 反应机理如下：
第一步：碱作用下
7
H
R N+
S
- H+
装置图: 1.加热回流装置
2．热过滤装置
3．抽滤装置
4．熔点测定装置
9
2.4 实验步骤
1.配制溶液：在室温下，称取 7.5 克氢氧化钠，放入锥形瓶，然后加水至 50ml 刻度线，搅拌，摇匀待用。
2．配置反应液：在室温下，100ml 圆底烧瓶中，加入 1.8VB1，6ml 水，15ml 工业乙醇和 15ml 苯甲醛。
11
要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。 11.安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为100ml12~14g. 12.纯安息香为白色针状晶体（熔点：137摄氏度）。 13.收集产品，最后测定熔点。
第三章 数据处理
3.1 实验数据记录
取 VB1 的量 1.7g，产生粗产品 3.8g，精细产品 2.5g 熔程：132℃—133℃ 133℃—134℃ 131℃—133℃ 取 VB1 的量 1.8g，产生粗产品 4.1g，精细产品 2.6g 熔程：134℃—135℃ 134℃—136℃ 134℃—135℃
辅酶催化法合成安息香 ——辅酶用量对合成安息香产率的影
响
学院：化学与制药工程学院 班级：制药 10-1 班
目录
摘 要 ………………………………………………………4 关键词 ………………………………………………………4 第一章 前言 ……………………………………………5 1.1 目的 …………………………………………………5 1.2 主要方法 ……………………………………………5 1.3 产品用途 ……………………………………………5 第二章 实验部分 ………………………………………7 2.1 实验目的 ……………………………………………7 2.2 实验原理 ……………………………………………7 2.3 实验仪器、试剂和装置图 …………………………9 2.4 实验步骤 ……………………………………………10 2.5 注意事项 ……………………………………………11

安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。

这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。

1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。

这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。

2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。

3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。

这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。

4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。

5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。

这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。

6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。

这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。

7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。

这一过程由亚硝酸还原酶完成。

8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。

这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。

9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。

这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。

10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。

这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。

总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。

这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。

实验五 辅酶催化合成安息香一、实验目的1．学习安息香缩合反应及安息香转化的基本原理；2．学习以维生素B 1为催化剂合成安息香的实验原理和操作过程； 3．练习采用冰水浴控温；4．巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项； 5．学习薄层色谱在跟踪反应进程中的应用。

二、实验原理绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。

维生素B 1又称硫胺素（Thiamine ）或噻胺，它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

其结构如下：N NCH 2NH 2H 3CSN +H 3CCH 2CH 2OHCl -.HCl硫胺素分子中起催化作用的活性部分是噻唑环，噻唑环C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下质子容易被除去，产生的负碳离子作为催化反应中心，形成苯偶姻。

安息香的辅酶合成法就是以维生素B 1为催化剂来合成安息香，其反应方程式为：CH OH CO2 C 6H 5CHOVB 1附：芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。

氰离子几乎是专一的催化剂，反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。

（若使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。

）安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。

2 C 6H 5CHOCN -C 2H 5OH-H 2O C 6H5CH OH C O C 6H 5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C 6H 5C OH+ CN-C O -H CN C 6H 5C -OHC 6H 5CNC 6H 5CH=OC 6H 5CH OH C O C 6H 5C OH C 6H 5CN C O -HC 6H 5C O -C 6H 5CN C OHHC 6H 5+ CN -其他取代芳醛（如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等）也可以发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮。

辅酶催化法合成安息香--催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员：20090601107实验人员姓名：张先伟专业班级：生物技术09-1指导教师：赵超摘要 (1)关键词 (1)第一章前言 (2)1.1 (2)1.2 (2)第二章实验部分 (5)2.1 (5)2.2 (6)2.2.1 (8)2.3 (9)第三章数据处理 (10)3.1 (10)3.2 (11)3.2.1 (12)第四章结果讨论 (13)4.1 (13)参考文献 (14)以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。

采用单因素法：改变辅酶用量，寻找辅酶用量与产率之间的关系。

得出最佳的反应条件为：以1.8VB1， 6ml水，15ml工业乙醇和15ml苯甲醛混合，PH在9-10之间，反应温度为水浴60—75℃，回流时间为75min。

关键词:苯甲醛辅酶安息香缩合反应安息香第一章前言1.1安息香的用途：用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。

英国药典特别规定了安息香吸人剂和复方安息香配剂中要使用苏门答腊安息香。

美国药典并未特别规定复方安息香配剂使用哪一种安息香。

其他一些官方和专有配方制剂中也含有安息香, 如用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。

在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。

安息香还是一种主要的食用香精。

1.2 安息香的合成方法：⑴维生素B1催化法1943年Ukai等发现噻唑盐具有和氰负离子相同的催化性能,同样可以用作安息香缩合反应的催化剂,维生素B1(VB1)在碱性条件下可生成噻唑盐,因此容易获得的VB1可作为催化剂用来进行安息香缩合反应。

但在实际操作中发现,VB1催化反应产率低且不稳定,重复性差。

何强芳通过探讨反应时间、反应温度、溶液pH值、VB1用量、反应物料加入方式对糠偶姻合成的影响,改进了VB1催化糠醛缩合生成糠偶姻的反应条件:常温下糠醛与VB1的质量比为20∶1~15∶1,滴加2.5mol/LNaOH使溶液pH值为8~9,然后65~75℃回流反应60~90 min,产率可达74.16% ~76.19%。

3
（ 1 ） 在碱的作用下， 产生的碳负离子和邻位带正电荷 在碱的作用下 ， 的氮原子形成稳定的两性离子即内鎓 的氮原子形成稳定的两性离子即内鎓盐或称叶立 得（Ylid）。 Ylid）
4
（ 2） 噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成 ， 噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基发生亲核加成， 形成烯醇加合物， 环上带正电荷的N 形成烯醇加合物 ， 环上带正电荷的 N 起了调节电荷 的作用。 的作用。
13
2、反应前VB1溶液及氢氧化钠溶液必须用冷水浴冷透，否 反应前V 溶液及氢氧化钠溶液必须用冷水浴冷透， 则易使V 则易使VB1（不耐热）开环失效。 不耐热）开环失效。 3、 调节PH=9~10， 用精密PH试纸控制PH， 过碱易使噻 调节PH=9 10， 用精密PH试纸控制PH， 唑环开环， 唑环开环 ， VB1 失效 ， 不到一定的碱性又无法使质子 失效， 离去产生负碳作为反应中心，形成苯偶姻。 离去产生负碳作为反应中心，形成苯偶姻。最好调至 PH=10。 PH=10。 4 、 水浴温度小于 75°C ， 过热易使噻唑环开环 ， VB1 失效 。 水浴温度小于75° 过热易使噻唑环开环， 失效。
5
（3）烯醇加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合 物。
6
（4） 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。 辅酶加合物离解成安息香，辅酶复原。
7
二苯羟乙酮（ 安息香） 二苯羟乙酮 （ 安息香 ） 在有机合成中常常被用作中间 体。它既可以被氧化成α-二酮，又可以在各种条件下被还原 它既可以被氧化成α 二酮， 生成二醇、 生成二醇、烯、酮等各种类型的产物。本节将在制备苯偶姻 酮等各种类型的产物。 的基础上， 的基础上，进一步利用铜盐或硝酸将苯偶姻氧化为二苯基乙 二酮，后者用浓碱处理，发生重排反应，生成二苯羟乙酸。 二酮，后者用浓碱处理，发生重排反应，生成二苯羟乙酸。

安息香的辅酶合成实验报告
安息香是一种常见的香料，它的香气来自于其中的辅酶合成物质。

本次实验旨在通过模拟合成过程，探究安息香的辅酶合成机制，并验证其中的关键步骤。

首先，我们准备了实验所需的材料和试剂，包括安息香的原料、辅酶合成酶、底物和辅酶等。

接着，我们按照实验步骤依次进行了反应，并在每一步结束后进行了相应的分析和记录。

在实验过程中，我们观察到了辅酶合成酶对底物的催化作用，使得底物分子发生了特定的化学变化。

这些变化包括了不同的中间产物的生成，以及最终安息香的合成。

通过对反应物和产物的分析，我们验证了辅酶合成酶在安息香合成中的重要作用。

此外，我们还对实验结果进行了进一步的分析和讨论。

我们发现，在辅酶合成过程中，温度、pH值和底物浓度等因素对反应速率和产物选择性都有着重要的影响。

这些发现为进一步研究辅酶合成机制和优化工艺提供了重要的参考。

总的来说，本次实验通过模拟辅酶合成过程，揭示了安息香的合成机制，并验证了辅酶合成酶在其中的重要作用。

我们的研究为进一步探究辅酶合成机制和优化安息香生产工艺提供了重要的理论和实验基础。

希望我们的研究能够为相关领域的研究和应用提供有益的参考和启发。

辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员姓名：陈惠莲实验人员学号：201104011446专业班级：化学试点11-1指导教师姓名：黑晓明目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (4)1.1用处 (4)1.2合成方法 (4)1．2．1目的 (4)第二章实验部分 (5)2.1实验所需仪器、药品及装置 (5)2.2实验方法和过程 (6)第三章数据处理 (7)3.1理论产量 (7)3.2数据记录及数据处理 (7)3.3IR谱图 (8)第四章结果与讨论 (9)4.1结果分析 (9)4.2结果讨论 (9)参考文献 (10)摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB为催化剂，利用缩合反应合成安息香。

研究辅酶1用量对合成安息香产率的影响。

分别研究辅酶用量为：0.8g、1.8g、2.5g、3.0g 时，安息香的产率。

其中以辅酶用量为1.8g时，安息香产率最高。

15ml乙醇、15ml苯甲醛、6ml水、150g/L氢氧化钠溶液、ph值达到9、温度为80℃，辅酶VB用量为1.8g时，合成安息香产率最高为9.6%。

1关键词：安息香苯甲醛缩合反应辅酶第一章前言1.1用处安息香是一种无色或白色晶体，系统命名为2-羟基-2-苯基苯乙酮。

可用于生产聚酯的催化剂，可作为药物，如用于配制止咳药感冒药，也可用于制润湿剂，等级较好的安溪县可用于生产香皂、护肤霜、浴油空气清新剂、织物柔顺剂等等。

安息香的结构简式如下图1.11.1安息香结构简式1.2合成方法安息香缩合反应是芳香醛在催化剂作用下合成安息香的反应早期研究人员主要用氰化钠或氰化钾催化，化钠和氰化钾有毒且反应产率低。

在上世纪七十年代化学家可以用VB1代替，作为催化剂，催化合成安息香。

现在科研人员在反应物中加入PEG-6000等作为辅助剂合成安息香，或者用物理方法，如在超声波环境中合成安息香，以提高安息香的反应速率和反应产率。

反应如下：VB1O CH C OH安息香2CHO苯甲醛1.2.1目的本实验用VB1作为催化剂合成安息香，以VB1为辅酶合成安息香反应条件温和、产率较高、效果较好。

摘要:以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻找不同催化剂用量对安息香合成的产率的影响，并得出最佳催化剂用量.以6ml水、15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛为原料，在ＰＨ为９－１０的情况下，改变辅酶VB1的用量，来得到最适合的辅酶用量.关键词:苯甲醛辅酶VB1 安息香缩合反应单因素法第一章前言1．１安息香的制作方法及原理研制安息香最常用的两种方法:一种是氰化物, 芳香醛在氰化钠（钾）催化下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应。

这种方法因为氰化物有剧毒且使用不方便而常用VB1代替, 它反应条件温和、无毒且产率高，操作简便。

维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。

反应机理如下：碱作用下VB1生成内鎓盐，亲核加成——烯醇加合物，亲核加成——辅酶加合物，辅酶复原[4]。

反应式V B1O C H C O H安息香2C H O 苯甲醛1.２安息香的用途安息香常用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。

等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品。

在日常生活中有很广泛的用途。

1.2 .1 实验目的，1.通过实验，使我们对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2.巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、并与冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作技能。

3.锻炼查阅文献，培养和训练写作能力。

第一章实验部分2．1实验设备、试剂及装置设备：100ml圆底烧瓶，10ml、 25ml、 50ml量筒各一个，500ml烧杯两个，100ml锥形瓶2个，铁架台，KDM调温电热套，球形冷凝管，温度计，SHB-ⅢA 循环水式多用真空泵，H4广泛试纸，定性滤纸数张，玻璃棒一支，滴管一支。

实验7：辅酶催化合成安息香（参考课本48页）一、实验目的1. 学习安息香缩合反应的原理2. 掌握用VB1为催化剂合成安息香的实验方法。

3. 熟悉重结晶操作方法。

二、实验原理在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如：主要的副反应有：早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。

近年来改用维生素B1（VB l）作催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。

VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。

结构如下图：VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被除去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。

三、仪器与试剂仪器：100 mL圆底烧瓶、试管、回流冷凝管、反应瓶、温度计、表面皿、沸石、玻璃棒、空气塞试剂：维生素B1 3.5 g（0.01mol）、95 %乙醇、10 %氢氧化钠8 mL、新蒸的苯甲醛20 mL （21g，0.2 mol）、95%乙醇、活性炭、冰块、简易pH试纸四、实验步骤在100 mL圆底烧瓶中，加入3.5 g维生素B1、7 mL蒸馏水和30 mL 95%乙醇，摇匀溶解后将烧瓶置于冰水浴中充分冷却（15 min），同时取8 mL 10%氢氧化钠溶液于一支试管中，也置于冰水中冷却（15 min）。

在冰水浴冷却下，将冷透的氢氧化钠溶液逐滴加入反应瓶中（约5 min），然后加入20 mL新蒸的苯甲醛（已冷却），充分摇匀，调节反应液的pH为9-10。

去掉冰水浴，加入几粒沸石，装上回流冷凝管，将混合物置于60-75︒C水浴中温热1.5 h（反应后期可将水浴温度升高到80-90︒C），其间注意摇动反应瓶且保持反应液的pH为9-10 （必要时可滴加10% NaOH溶液），。

等反应混合物冷至室温后将烧瓶置于冰水中使结晶析出完全。

抽滤并用20 mL冷水分别洗涤2次结晶，干燥。

粗产物可用95%乙醇重结晶（用量见注意事项），必要时可加入少量活性炭脱色。

安息香的合成与表征一、实验目的1.学习辅酶催化合成安息香的反应原理及其合成方法。

2.利用红外光谱表征其分子结构。

二、实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应，反应时，维生素B1 分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成负碳离子(Ⅳ)。

然后(Ⅳ)与苯甲醛作用生成中间体(Ⅴ)，(Ⅴ)可以被分离得到。

(Ⅴ)经异构化脱去质子得到了中间体烯胺(Ⅵ)，(Ⅵ)与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物(Ⅶ)，再进一步得到产物(Ⅷ)。

三、仪器、药品减压蒸馏装置、三口烧瓶（250ml 1个）、量筒（10ml，25ml，50ml各一个）、烧杯（500ml 1个，50ml 2个）、水浴装置、抽虑装置、机械搅拌装置新蒸苯甲醛、维生素B1、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）四、实验步骤1减压蒸馏苯甲醛.250ml单口烧瓶中加入约1/3至2/3的苯甲醛，连接简易减压蒸馏装置，温度稳定之前为前馏分；待温度稳定后，开始收馏分，即为苯甲醛。

2安息香的合成：在250ml三颈烧瓶中放入1.7g（5mmol）维生素B1和4ml水。

溶解后加入15ml95%乙醇。

在搅拌下滴加3.5ml 3M NaOH溶液（约需要5min，此时的PH=8），当碱液加入一半时溶液由无色变为浅黄色，且随着碱液的加入而加深。

将10ml（10.4g，0.098mol）新蒸馏的苯甲醛倒入上述溶液中，混合均匀，用3M NaOH溶液滴加调节PH值使之在PH=8~9（注意不要过量）。

装上回流冷凝管，在65℃±2℃水浴中加热1.5h（或用塞子把瓶口塞紧于室温放置24h）。

反应完成后，把溶液转至50ml烧杯中，经冰水冷却后即有结晶析出。

抽虑，用15ml ×2冰水洗涤，在20～30ml95%乙醇中重结晶，所得白色晶体经抽虑，干燥既得产品。

称量测熔点为m.p.132～4℃。

测定其红外光谱并与已知的IR图比较。

辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：专业班级：指导教师：摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻求体系在不同VB1含量时对反应产率的影响，以1.8VB1，6ml 水，15ml乙醇和15ml苯甲醛混合，通过调节不同VB1含量，得出最佳VB1含量，并且通过测试熔点确定产物纯度。

关键词苯甲醛安息香相转移催化剂缩合反应目录摘要 (1)关键词 (1)目录 (2)第一章前言 (3)1.1 实验目的 (3)1.2 实验原理 (3)1.3 安息香 (5)1.3.1 安息香的作用 (5)1.3.2 安息香的合成方法 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验仪器与试剂 (6)2.2 实验步骤 (6)2.2.1 实验方法和过程 (6)2.2.2 注意事项 (8)第三章数据处理 (9)3.1 安息香产量及产率 (9)3.2 熔点的测定 (9)3.3 由IR分析产物结构 (10)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)第一章 前言1.1 实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。

2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。

3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。

1.2 实验原理芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。

因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。

反应式如下：VB 1O CH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。

其结构如下：SNNNNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。