必修酯化反应专题
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酯化反应的类型1 生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯(4)羟基酸分子间形成链状酯注意羟基酸1.分子中既含有羟基又含有羧基的有机酸叫做羟基酸。
2.羟基酸既具有羟基的性质,也具有羧基的性质。
2 生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(2)羟基酸分子间脱水形成环酯(3)羟基酸分子内脱水形成环酯3 生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯;分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯(相关反应在后面学习)。
典型例题例4-23(新课标全国Ⅱ高考)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为A.C14H18O5B.C14H16O4C.C16H22O5D.C16H20O5点拨◆根据题干判断该酯中含有2个酯基,则1分子该酯水解时要消耗2分子水,然后利用原子守恒进行判断。
解析◆1 mol该羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明1 mol该羧酸酯中含有2 mol 酯基。
该水解过程可表示为C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H5OH,由原子守恒知,该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。
答案◆A例4-24如图3-4-5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中用①~⑥标出该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是图3-4-5A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析◆该有机物中含有酯基,酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢,所以酯水解是从虚线处断裂,羰基结合羟基得羧基、氧原子结合氢原子得羟基,综上可知,该有机物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。
酯化反响是高中有机化学中的重要知识点之一,从反响原理上来讲,这是学生一定掌握的一种代替反响种类,也是教材中波及到示踪原子法这样一种实验方法来研究反响历程的典型例子,是学生认识先进的实验方法的一扇窗口;从培育学生实验能力的角度来讲,这是锻炼学生实验技术的一次优秀时机;同时,经过这一内容的教课,也有益于从多个方面提升学生思想能力和科学修养。
所以,在讲堂教课中,有必需对这一内容进行深入的剖析和议论。
一、教材剖析与内容选用酯化反响在人教版新课标教材中有两处体现:必修 2 的第三章和选修 5《有机化学基础》的第三章。
此中,酯化反响的观点、实验等在必修 2 中已经做了比较完好的论述,而酯化反响的断键方式则是在选修 5 中做出了进一步剖析,考虑到学生在学习到必修 2 就有可能提出这一问题,所以建议在此就应当对有关知识进行解说。
并且从教材的编排次序上看,学生在这以前已学习了蒸馏、化学键等知识,已经具备了有关知识延长的基础。
此外,酯化反响及实验中波及到的分子的极性、可逆反响、化学均衡等知识,则是在选修3《物质构造与性质》及选修4《化学反响原理》中才能学习到,所以在讲堂教课中不过做出简单介绍,为后边的学习做出铺垫。
二、教课目的知识技术:掌握酯化反响的原理、实验操作及有关问题,进一步理解可逆反响、催化作用。
能力培育:培育学生用已知条件设计实验及察看、描绘、解说实验现象的能力,培育学生对知识的剖析归纳、归纳总结的思想能力与表达能力。
科学质量:经过设计实验、着手实验,激发学习兴趣,培育务实、探究、创新、合作的优秀质量。
科学方法:介绍同位素示踪法在化学研究顶用,经过酯化反响过程的剖析、推理、研究,培育学生从现象到实质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思想方法。
教课方法:研究探究式,辅以多媒体动画演示。
三、课时安排: 2 课时第 1 课时:乙酸的性质及酯化反响实验(本文略去乙酸的其余性质部分)第 2 课时:酯化反响问题议论四、教课过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国家,五粮液享誉国内外,国酒茅台香飘万里。
高二化学预备班“酯化反应”与高考“酯化反应”是中学有机化学反应重要类型之一,是中学有机化学重要的知识点,也是高考的热点,学生的弱点。
纵观近六年高考化学试题,让我们奇迹般地发现“酯化反应”几乎年年出现。
为此结合近六年全国高考化学试题,谈谈有关“酯化反应”的复习。
1、酯化反应的几种基本类型1.1 生成链状酯1.1.1 一元羧酸与一元醇的反应CH3CO OCH3CH3COOCH3+H2O1.1.2 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:COOH COOCH2CH3+2CH3CH2OH +2H2OCOOH COOCH2CH3CH2OH CH2OOCCH3+2CH3COOH +2H2OCH2OH CH2OOCCH31.1.3 二元羧酸与二元醇的反应COOH HOCH2 O O+ 2 HOCH2CH2—O—C—C—OCH2CH2OH+2H2OCOOH HOCH2COOH HOCH2 O O+ HOOC—C—C—OCH2CH2OH+H2OCOOH HOCH21.1.4 无机含氧酸与醇形成无机酸酯的反应CH2-OH CH2ONO2CH2-OH +3H-O-NO2CHONO2 +3H2OCH2-OH CH2ONO21.1.5高级酯肪酸与甘油形成油脂的反应CH2OH C17H35COOCH23C17H35COOH + CHOH C17H35COOCH +3H2OCH2OH C17H35COOCH21.1.6 葡萄糖与有机酸的反应CH2-(CH)4-CHOCH2-(CHOH)4-CHO + 5CH3COOH +5H2O3OOCCH31.1.7 酰氯与醇的反应O OCH3—Cl +CH3CH2OH3—OCH2CH3+HCl1.1.8 酯与醇的反应O OCH3C—OCH3+CH3CH2OH CH32CH3+CH3OH1.1.9 酸酐与醇的反应O O OCH3—O—CH3+CH3CH2CH3-C–OCH2CH3+CH3COOH1.2生成环酯1.2.1二元醇与二元羧酸的反应OCH2 CHOOC—COOH + HO-CH2CH2-OH +2H2OCH2 CO浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△浓H2SO4△1.2.2CH 22—CO + H 2O CH 2-CH 2-O-H CH 2—CH 21.2.3 羟基酸分子间脱水成环脂CCOOH HO CH 3—CH O CH 3—CH CH —CH 3 +2H 2O OH HOOC O CH —CH 31.3 聚酯1.3.1二元羧酸与二元醇发生缩聚生成聚酯如:n HOOC-COOH+nHO-CH 2CH 22CH 2O-n+2nH 2O1.3.2 羟基酸缩聚生成聚酯如:n HO-(CH 2)3-COOH -O-(CH 2)32O1.3.3 CH 3 CH 3n CH 2= C-COOCH 3 -CH 2-C-nCOOCH 31.3.4 纤维素与无机酸的酯化反应.OH ONO 2(C 6H 7O 2) OH +3nHO-NO 2 (C 6H 7O 2) ONO 2 +3nH 2OOH n ONO 2 n1.4酚酯+ +HCl 2、试题分析例1、(2000.全国理综.27)(1)试写出纤维素与硝酸反应制取纤维素硝酸酯的化学方程式: 。
酯化反应的类型1.生成链状酯(1)一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯2.生成环状酯(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(2)羟基酸分子间脱水形成环酯(3)羟基酸分子内脱水形成环酯3.生成聚酯二元羧酸和二元醇通过酯化反应生成聚酯;分子内同时含醇羟基和羧基的有机物也可通过酯化反应生成聚酯(相关反应在后面学习)。
典例详析例1(郑州一中期中)吗啡与海洛因都是被严格查禁的毒品,已知吗啡的分子式是C17H19NO3,海洛因是吗啡的二乙酸酯,则海洛因的分子式是A.C21H23NO3B.C21H22NO5C.C21H23NO5D.C21H27NO7解析◆酯化反应中,1个羧基与1个羟基反应形成1个酯基的同时生成1分子水,则含有1个酯基的酯的分子中总原子数是羧酸和醇分子中原子总数减去3(2个氢原子和1个氧原子),以此类推。
根据题意:海洛因是吗啡的二乙酸酯,即1个吗啡分子与2个乙酸分子反应生成含有2个酯基的海洛因分子,其分子式是(C17H19NO3+2×C2H4O2-2H2O)=C21H23NO5。
答案◆C例2(福建福州模拟)如图3-3-5甲所示的有机物在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中用①~⑥标出该有机物分子中不同的化学键,则该有机物在水解时,断裂的键是图3-3-5A.①④B.③⑤C.②⑥D.②解析◆该有机物中含有酯基,酯基的形成方式是酸脱羟基醇脱氢,所以酯水解则是从虚线处断裂,羰基结合羟基得羧酸、氧原子结合氢原子得醇,综上可知,该有机物水解时从③⑤处断裂化学键,B项符合题意。
答案◆B点评◆酯的水解反应是酯化反应的逆反应,酯化反应时结合的键即是酯水解时断开的键。
大学有机化学反应方程式总结酯化反应酯化反应是有机化学中常见的反应类型之一,可以通过酸催化或酶催化等方式进行。
在酯化反应中,酸与醇反应生成酯,释放出水分子。
这种反应广泛应用于染料、药物、食品和香料等化合物的合成过程中。
本文将对酯化反应的机理和常见的酯化反应方程式进行总结。
一、酯化反应机理酯化反应的机理可以分为两种类型:酸催化和酶催化。
1. 酸催化酯化反应机理在酸催化酯化反应中,通常使用强酸催化剂,如硫酸、磷酸或琼脂酸等。
反应中,酸催化剂将醇分子质子化,使其成为良好的亲电子试剂。
醇与酸发生质子转移反应生成醇质子,而醇质子亲核攻击羧酸的羰基碳,形成酰基氧负离子。
最后,酰基氧负离子与质子化的醇中的水分子发生酸催化的质子转移反应,生成酯和水。
2. 酶催化酯化反应机理在酶催化酯化反应中,常使用酶作为催化剂。
酶可以是脂肪酶、酸性酯酶、酯酶等。
这类反应一般发生在生物体内或水溶液中。
酶能够催化底物分子的结构变化,使其能够接近催化活性位点,并降低活化能。
二、常见的酯化反应方程式下面列举了几个常见的酯化反应方程式:1. 酸催化酯化反应方程式酸醇反应生成酯的反应方程式可以表示为:酸 + 醇→ 酯 + 水例如,乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯的方程式为:CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O2. 酶催化酯化反应方程式酶催化酯化反应的方程式可以表示为:酶 + 酸 + 醇→ 酯 + 水例如,脂肪酶催化下,乙酸与甘油反应生成三酸甘油酯的方程式为:CH3COOH + HOCH2CH(OH)CH2OH →CH3COOCH2CH(OH)CH2OH + H2O三、总结酯化反应是一种重要的有机化学反应,在许多领域中具有广泛的应用。
通过酯化反应,可以合成出各种不同的酯类化合物,具有重要的研究和应用价值。
酯化反应的机理可以分为酸催化和酶催化两种类型,通过质子化和亲核攻击等步骤完成。
根据反应条件和催化剂的不同,反应的具体机理和方程式也会有所差异。