古练权有机化学课后习题答案第12章 芳环的亲电取代、亲核取代反应及芳环取代基的反应

C(CH3)3 +
HOOC C(CH3)3
5、从苯或甲苯合成a、b,从苯酚出发合成c
CH3 a、
H3CC CH2
CH3
H3CC CH3 Br
(CH3)2CHCl
Br2
AlCl3
H3CC CH3 Br
CH3Br AlCl3
-OH TM
Br
Br
5、从苯或甲苯合成a、b,从苯酚出发合成c
CH3 a、
CH3
(
OH H3CO O
O
+
O
)
HO O
CH2Br )
Mg/Et2O (
CH2MgBr
)
H2C
1、O 2、H2O
(
OH )
CF3 j、
Cl2 ( FeCl3
CF3
)
Cl
CH3
i、
1、Mg/Et2O
Br 2、D2O
(
CH3
)
D
2、将下列各组化合物按照亲电取代速率
从大到小排列 （解答）
（1）
OCH2CH3
CH3
H3CC CH2
OH
O
CH3 CH3COCl
AlCl3
CH3 1、CH3MgBr 2、H2O
O
CH3 H+ TM
OH
5、从苯或甲苯合成a、b,从苯酚出发合成c
OCH3 Br
b、
OCH3 Br
OCH3 Br
OCH3
NO2 O
c、 H3CC
SO3H CH2CH(CH3)2
SO3H O
H3CC
SO3H CH2CH(CH3)2
O
COCH3 Br
c、 O
OCCH3
Cl Cl
d、
e、 H3COC
O
OH
OCH3
OH
f、
g、
h、
CH3
Cl
4、下列化合物在NaCr2O7/H+加热 条件下应分别得到什么产物？
CH2CH3
a、
b、
CH3
CH2CH2CH2CH3
CHCH3 CH3
c、 H3C
C(CH3)3
a、 b、
COOH COOH
c、 HOOC
1
CH2OCH3
2
O COCH3
3
（2） （3） （4）
N(CH3)3
3
2
Cl NO2
3
NO2
CH2N(CH3)3
2
CH2CH3
Cl
1
3
OH NO2
1
NO2
CH2CH2N(CH3)3
1
NO2
4Байду номын сангаас
CH3 NO2
NO2 2
3、用箭头标明下列化合物发生硝化反应 的主要部位
NO2
a、
COOH b、
CH3 NO2
第12章部分习题解答
1、写出下列各反应的主要产物
a、
SO3 ( H2SO4
SO3H
)
SO3H
Br2 (
)
AlBr3
Br
Br
b、
Br2 (
)
AlBr3 Br
Br
SO3
(
SO3H
+
)
H2SO4
SO3H
O
O
c、
Cl ( AlCl3
) Zn－Hg，HCl Br
(
)
Br2 （
）
hγ
1、写出下列各反应的主要产物
CH2CH(CH3)2
CCH(CH3)2 O
6、从甲苯或苯合成下列化合物
NH2
a、 Br
NO2 Br
NO2
O CH3
b、 NO2
O CH3
NO2
6、从甲苯或苯合成下列化合物
Br
Br
Br
NO2 c、
NO2
CH2CH2CH2OH Br
d、
SO3H
CH2CH2CH2OH
CH2CH2CH2OH
NO2
NO2
CH2CH CH2
请同学们自己写出上述合成设计的 完整合成路线，并尽可能提出其它 可能的合成途径。
6、为下列反应提出合理的机理：
O
COO
H NaNO2
OC CH2CH2
NH2 HCl
O
O H
COO
O
COO
OC CH2CH2
H N=N+
N=N+
COOH O-
O
-OOC H O O
OH
OH
OH
d、
Cl ( AlCl3
+
)
NaOEt (
Cl
O
+
O
)
Br
e、
Br2 (
Br ) NaNH2 (
CCl4
NH3
O
f、
OCCH3
HNO3 H2SO4
( O2N
OO
+
CH C
)
OO )
NO2
1、写出下列各反应的主要产物
OCH3
O
g、
+
O
O
CH3
h、
NBS ( ∆
1、AlCl3 2、H2O
H3CO