甲基橙的合成

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实验报告

课程名称：精细有机合成技术指导老师：张未星成绩：

实验名称：重氮化合成染料—甲基橙实验类型：同组学生姓名：

一、实验目的（必填）二、实验原理（必填）

三、主要仪器和试剂（必填）四、实验步骤

五、实验数据记录和处理六、实验结果与分析（必填）

七、讨论、心得

一、实验目的

1、了解重氮化反应原理和染料合成的基本方法；

2、掌握重氮化反应及偶联反应合成甲基橙的方法；

3、掌握结晶分离的基本方法。

二、实验原理

1、甲基橙的性质和用途

甲基橙是一种酸性染料，常用语酸碱指示剂，也可以用棉、麻、羊毛的染色。

2、合成原理

最常见的染料是芳胺重氮盐与酚类或芳胺进行偶联反应合成的偶氮染料。甲基橙的合成过程如下：

-O

3S NH3

++2HCl+NaNO2

-O

3S N

+N+2NaCl+2H2O

-O

3S N

+N+N(CH

3)2

-O

3S N N N(CH3)2

专业：化工0903

姓名：吴艺

学号：3090102525

日期：5月5日

地点：西溪化学楼410

1

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三、主要仪器和试剂

1、仪器：冰浴、烧杯、锥形瓶、电磁搅拌器、电炉、布氏漏斗、吸滤瓶等。

2、试剂：对氨基苯磺酸、二甲基苯胺、冰醋酸、碳酸钠、亚硝酸钠、盐酸、10%氢氧化钠、饱和氯化钠溶液等。

四、实验步骤

1、重氮化：将2.2g的无水碳酸钠溶解于250mL的锥形瓶中的100mL水中，加入对氨基苯磺酸7.2g，加热至溶解。将溶液冷却至室温，再加入3.0g亚硝酸钠并搅拌溶解。将上述溶液加入到10mL盐酸与50mL 冰水溶液中，不断搅拌，对氨基苯磺酸的重氮盐在短时间内以细小的白色沉淀析出。将对氨基苯磺酸重氮盐溶液置于冰浴中冷却保存备用。

2、偶合反应：将5.4mL二甲基苯胺和4.0mL的冰醋酸在试管中摇匀，加入到盛有对氨基苯磺酸重氮盐的500mL烧杯中，强烈搅拌，待红色沉淀形成后将溶液置于冰浴中冷却15min，随即缓缓加入60mL10%的氢氧化钠，并冷却至0℃，用布氏漏斗过滤，将晶体用饱和氯化钠水溶液洗涤两遍，干燥、称重并计算产率。

五、注意事项

1、重氮化反应要求温度控制在10℃以下，否则收率将受到严重影响。

2、不能用水洗涤结晶，因为产品在水中的溶解度很大。

六、实验数据记录和处理

1、实验数据记录

（1）室温：26℃；大气压：1atm。

（2）重氮化反应：

加入碳酸钠重：2.2g；

加入水量：100mL；

加入对氨基苯磺酸量：7.2g；

盐酸浓度：36~38%；

盐酸加入量：10mL；

冰水加入量：50mL；

重氮化过程现象：溶液变成淡乳黄色，并有奇怪的气味产生。

（3）偶合反应：

加入二甲基苯胺量：5.4mL；

加入冰醋酸量：4.0mL；

氢氧化钠溶液浓度：10%；

氢氧化钠溶液加入量：60mL；

偶合反应过程现象：溶液由淡乳黄色变成紫红色沉淀。

（4）产品重量：

干燥前：29.2g；

干燥后：13.7g。

2、实验数据处理

（1）反应物对氨基苯磺酸的物质的量

1

1

1

7.2

0.0416()

173.19

m

n mol

M

===；

2

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P.3

（2）产物甲基橙的物质的量

又最后得到干燥后的产品质量m2=13.7g并不全是甲基橙，还包括了以下三部分：

加入的无水碳酸钠中所含钠的质量m3=2.2g*46/106=0.95g；

加入的盐酸中所含氯的质量m4=10mL*1.2g/mL*37%*35.5/36.5=4.32g；

加入的氢氧化钠溶液中所含钠的质量m5=60mL*1.1g/mL*10%*23/40=3.80g；

所以产物甲基橙的物质的量

2345

13.70.95 4.32 3.80

0.0141()

327.33

m m m m

n mol

M

------

===

（3）产率

1

0.0141

*100%*100%33.9%

0.0416

n

n

Φ===

3