单糖的结构及糖苷键共18页

第一节糖类概述一、糖的概念糖类物质是多羟基(2个或以上)的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物或聚合物。

据此可分为醛糖和酮糖。

还可根据碳层子数分为：丙糖，丁糖，戊糖、己糖。

最简单的糖类就是丙糖。

由于绝大多数的糖类化合物都可以用通式Cn (H2O)n表示，所以过去人们一直认为糖类是碳与水的化合物，称为碳水化合物。

现在已经这种称呼并恰当，只是沿用已久，仍有许多人称之为碳水化合物。

二、糖的种类根据糖的结构单元数目多少分为:(1) 单糖:不能被水解成更小分子的糖。

(2) 寡糖: 2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大。

(3) 多糖:同多糖:水解后只产生一种单糖或单糖衍生物的多糖，如淀粉、糖原等。

杂多糖:指水解后产生一种以上单糖的多糖，如透明质酸、半纤维素。

(4)结合糖：指糖和非糖物质共价结合而成的复合物。

如糖蛋白，脂多糖。

(5)糖的衍生物:糖醇、糖酸、糖胺、糖苷。

三、糖类的生物学功能(1)提供能量。

植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。

(2)物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。

(3)细胞的骨架。

纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是细胞壁的主要成分。

(4)细胞间表面的糖类物质作为细胞识别的信息分子参与细胞间的通讯和信号传导。

第二节单糖的种类、结构和性质一、单糖的结构1、单糖的链状结构普通的单糖分子的骨架是无分支的碳链（即单糖具有链状结构），所有碳原子以单链链接。

葡萄糖具存在直链结构。

2、单糖的D-构型和L-构型构型是指一个有机分子中不对称的碳原子（即手性碳）上的四个不同的原子或基团在空间上特有的排列。

距离羰基碳最远的手性碳的羟基在右边即为D-构型，在左边即为L-构型。

单糖中除了二羟丙酮，都具有手性碳原子。

因此单糖具有D-和L-两种构型。

差向异构体:又称表异构体，只有一个不对称碳原子上的基因排列方式不同的非对映异构体。

3、单糖的环状结构在溶液中，含有4个以上碳原子的单糖主要以环状结构。

第二章糖类化合物的结构
2.1单糖（monosaccharide）
2.2糖甙（glycoside）
2.3低聚糖（oligosaccharide）
2.4多糖（polysaccharide）
2.1单糖（monosaccharide）
单糖是一般含有3～6个C原子的多羟基醛或多羟基酮，分子式为
Ｃ
n (H
2
O)
n
，最简单的单糖是甘油醛
和二羟基丙酮。

2.2 糖甙(glycoside)
一、定义
如果将D-葡萄糖溶解于微酸性乙醇中，半缩醛或半缩酮形式的糖和醇反应生成糖甙。

H
O
O
~O H
O
H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
~O R+H2
O
H
O H
H
O H
H
O H
C H2O H
H
+ROH H+
D—葡萄糖烷基D—吡喃葡萄糖甙
2.3低聚糖(olgsaccharides)
这类糖类化合物含有2～10个糖单位，聚合度低的有甜味，溶于水，普遍存在于自然界。

自然界合成途径：1.通过核苷酸的糖基衍生物缩合反应生成； 2.在酶的作用下使多糖水解生成。

单糖的结构及糖苷键单糖是指一种由不可再分解的形式存在的简单糖分子。

单糖可分为三类：醛糖、酮糖和多羟基醛糖。

1.醛糖醛糖是以醛基（-CHO）为功能基团的单糖，其中最常见的醛糖是葡萄糖。

葡萄糖的结构如下：O//OH─C─H\\OH葡萄糖是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式是C6H12O6、葡萄糖的分子中含有一个醛基和五个羟基。

醛基（-CHO）位于葡萄糖的第一碳原子上（即最左侧的碳原子），羟基（-OH）位于第二、第三、第四、第五和第六个碳原子上。

2.酮糖酮糖是以酮基（-C=O）为功能基团的单糖，其中最常见的酮糖是果糖。

果糖的结构如下：CH2OH│HO─C─H│CH2OH果糖也是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式也是C6H12O6、与葡萄糖不同的是，果糖的酮基（-C=O）位于第二个碳原子上，而不是醛基。

果糖分子中含有一个酮基和五个羟基。

3.多羟基醛糖多羟基醛糖是同时含有醛基和多个羟基的单糖，其中最常见的多羟基醛糖是甘露糖。

甘露糖的结构如下：O//OH─C─H\\OH│H│HO甘露糖也是一个有着六个碳原子的单糖，它的化学式也是C6H12O6、与葡萄糖和果糖不同的是，甘露糖既含有一个醛基，又含有一个以醛基为端点的羟基（-OH）。

甘露糖分子中还含有四个其他位置的羟基。

糖苷键是连接两个单糖分子的化学键，它是由一个羟基（-OH）和另一个单糖分子上的羟基的缩合形成的。

单糖与单糖之间的缩合反应是通过酸催化下的亲核取代反应来进行的。

在缩合反应中，一个单糖的羟基与另一个单糖分子的羟基失去一个分子的水，形成一个糖苷键。

缩合反应的产物称为糖苷。

糖苷键是通过氧原子连接两个单糖分子的碳原子形成的。

糖苷键的形成使得多糖、寡糖和双糖等复杂糖分子能够形成，从而具有了更多的功能和结构多样性。

例如，葡萄糖和果糖可以通过糖苷键缩合形成蔗糖，而葡萄糖和葡萄糖可以通过糖苷键缩合形成淀粉和纤维素等多糖。

糖苷键的形成还使得糖类能够作为能量的储存和传递分子，在生物体内起到重要的作用。

糖类分子结构引言糖类是生物体内最重要的有机化合物之一，包括单糖、双糖和多糖。

它们不仅是能量来源，还在细胞膜的构建和信号传导中起着重要的作用。

糖类的分子结构对其功能和生物学活性有着重要影响。

本文将详细介绍糖类分子的结构特征以及其在生物体中的功能。

单糖的分子结构单糖是糖类化合物中最基本的单元，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。

它们的分子结构由一个或多个羟基（OH）以及一个碳骨架组成。

以葡萄糖为例，其分子式为C6H12O6，具有六个碳原子和六个羟基。

单糖可以分为己糖、戊糖等，区别在于碳骨架上的碳原子数目。

单糖分子可以存在两种不同的环状结构，即开链式和环状式。

开链式结构以直链的形式展示，而环状结构则形成一个或多个氧原子与碳原子之间的环状链接。

这种环状结构是由碳原子上的羟基与同一分子内的碳原子发生内部环形化反应形成的。

环状结构的形成使得单糖具有稳定性，比开链结构更常见。

双糖的分子结构双糖是由两个单糖分子通过酯键连接而成的，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖。

以蔗糖为例，蔗糖由葡萄糖和果糖通过酯键连接而成。

蔗糖的分子式为C12H22O11，其中有一个氧原子参与酯键的形成。

双糖的分子结构与单糖类似，但具有额外的酯键。

这种酯键的形成使得双糖比单糖更加稳定，也增加了其溶解性和生物活性。

双糖在生物体内起着能量储存的作用，同时也被用作信号传导分子。

多糖的分子结构多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的聚合物，常见的多糖有淀粉、纤维素和壳聚糖。

以淀粉为例，其分子结构由α-葡萄糖分子通过α-1,4-糖苷键连接而成。

淀粉的分子式为(C6H10O5)n，其中n为淀粉分子中α-葡萄糖单元的重复次数。

多糖的分子结构与单糖和双糖类似，但由于存在大量的单糖分子的连接，使得多糖的分子量较大，分子结构较为复杂。

多糖在生物体内起着能量储存和结构支撑的作用。

纤维素是植物细胞壁的主要成分，提供了植物的结构稳定性。

而壳聚糖则是动物外骨骼的主要组分。

糖类分子结构与生物功能糖类的分子结构与其在生物体内的功能紧密相关。

第十八章糖类化合物Contents18.1 分类18.2 单糖的结构与命名18.3 单糖的化学18.4 双糖的结构18.1 分类糖，又称碳水化合物，是一类多羟基醛或多羟基酮，以及能够水解生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。

是自然界存在最广泛的一类有机物。

根据糖的水解情况，可将其分为四类，即单糖、双糖、寡糖和多糖。

单糖是不能再被水解成更小分子的糖。

如葡萄糖、半乳糖、甘露糖等。

水解后产生两分子单糖者称为双糖，如蔗糖、乳糖等。

水解后产生3 ~ 10 个单糖的称为寡糖或低聚糖。

完全水解后产生10 个以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素、糖元等。

18.2 单糖的结构与命名从结构上，单糖可分为醛糖和酮糖两类；按照分子中所含碳原子的数目，又可将单糖分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖等。

这两种分类方法常结合使用。

一、单糖的立体构型所有的单糖分子中都含有一个或多个手性碳原子，都有旋光异构体。

如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24 = 16 个异构体，葡萄糖是其中的一种。

单糖的立体结构通常用Fischer 投影式表示。

构型通常采用D、L构型标记法标记，即以甘油醛为标准，通过逐步增长碳链的方法来确定。

凡由D-(+)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变而成的醛糖，其构型为D-构型；由L-(-)-甘油醛经过逐步增长碳链的反应转变成的醛糖，其构型为L-构型。

例如，从D-甘油醛出发，经与HCN 加成、水解、内酯化、再还原，可得两种D-构型的丁醛糖。

以同样的方法，可以导出四种D-型戊醛糖和八种D-型己醛糖。

HCHO CH 2OHOH CN H OH HOH CH 2OH CNHO H HOH CH 2OH1) 水解2) 内酯化3) 还原CHOH OH HOH CH 2OH CHOHO H HOH CH 2OHD-(-)-赤藓糖D-(-)-苏阿糖1) 水解2) 内酯化3) 还原为简便起见，在构型式中可以省去手性碳原子上的氢原子，并以半短线“-”表示手性碳原子上的羟基，用一竖线表示碳链。