十五章类脂化合物
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类脂、萜类和甾体化合物课后习题参考答案习题1,脂是脂肪的简称,是羧酸甘油酯、甘油磷脂等一大类物质的统称;酯则是指分子内含有-COOR基团的一类物质。
油脂主要成分是甘油脂肪酸酯。
类脂则包括油脂、各种磷脂、蜡(植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯)。
蜡是动植物体内的长链脂肪酸和长链醇及其形成的酯;石蜡则是分子量较高的固体烃类混合物。
单纯甘油酯是指一个三羧酸甘油酯分子中三个酰基完全相同,混合甘油酯则是一个分子中三个酰基不相同。
习题2,(1)十八碳烷酸或硬脂酸;(2)顺,顺,顺-Δ9,12,15-十八碳三烯酸;(3)三硬脂酸甘油酯;(4)α-软脂酸-β-硬脂酸-α‘-Δ9-十八碳烯酸甘油酯;(5)薄荷醇,或5-甲基-2-异丙基环己醇。
(6)黄体酮或4-孕甾烯-3,20-二酮。
习题3,个化合物结构式如下:CH3COOHCH3COOH CH3C OOHCH3CH3O HCH3CH3CH3OOO POOHONH2R1R2OOCH3COOH习题4,油脂相对平均分子量 = 3×56×1000/皂化值皂化值 = 0.5×15×56/2 =210mg/g故油脂平均分子量= 3×56×1000/210 =800习题5,表面活性剂分为阴离子型、阳离子型和非离子型。
阴离子型:洗衣粉主要成分烷基磺酸钠;阳离子型:季铵盐;非离子型:十二烷基聚乙二醇醚。
SO 3NaRN +CH 33R1RBr -R习题6,各反应产物如下:3H 3NHNO 2NO 23H 3NOH3H 3习题7,A 为单贴,具有两个不饱和度,加氢后不饱和度消失,为开链萜,将高锰酸钾产物连接(依据铁的异戊二烯特殊结构)为:C H 3CH 3CH 3CH 3习题8,甾体化合物基本结构为环戊烷并多氢菲,一般结构式和编号顺序如下:R R R1234567891011121314151617取代基在平面上方(与角甲基同侧),用实线表示,为β-型,在角甲基异侧为α型,用虚线表示。
第十五章 类脂化合物一、教学目的和要求1.掌握油脂的性质;掌握萜类的结构。
2.了解蜡及表面活性剂的概念及用途; 3.了解重要的甾体化合物。
二、教学重点与难点 重点:萜类的结构。
难点:甾体化合物构像的概念。
三、教学方式和教学学时1、教学方式:以课堂教学为主,结合必要的课堂讨论。
教学手腕以板书和多媒体相结合,配适合量的课外作业。
2、教学学时:4学时 四、教学内容: §15-1 油脂§15—2 香皂及合成表面活性剂 §15—3 蜡 §15—4 磷脂 §15—5 萜§15—6 甾体化合物 五、总结、布置作业 习题:3、6§15—1 油脂一、结构与命名一般是偶数碳原子的高级脂肪甘油酯。
甘油酯分子中所含三个高级脂肪酸是相同的,叫做简单甘油酸;反之三个高级脂肪酸不相同则叫做混合甘油酯。
CH H 2C H 2C OCROCR''OCR'R 、R'、R'' 可以相同,可以不同OOO命名注意两个问题:1.高级烯烃的命名仍用系统命名: 例:亚麻酸CH 3CH 2CH=CHCH 2CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH 9,12,15-十八碳三烯酸(Δ9,12,15-十八碳三烯酸)2.甘油脂的命名二、物理性质1. 常温下呈液态为油,呈固态和半固态为脂。
2. 比水轻,15℃时,比重在:—之间。
3. 不溶于水,易溶于有机溶剂。
4. 无固定的沸点和熔点。
三、化学性质 具有酯的一般性质。
1.水解皂化值:指完全皂化1克油脂所需的KOH 毫克数。
皂化值越大,脂肪酸的平均相对分子质量越小。
过去香皂都是天然油脂皂化制得,最近几年来由于石油工业及石油化工的进展,能够将高级烷烃在催化剂作用下氧化为高级脂肪酸,用这种合成脂肪酸制取香皂,则能够节约大量天然油脂。
2.氢化反映(油脂的硬化)CH H 2CH 2C OOCROOCR''OOCR'+H 2OCHOHCH 2OH CH 2OHRCOOHR'COOHR''COOH280℃4~5MPa+3NaOHCH H 2CH 2C OOCROOCROOCR+△CHOH CH 2OHCH 2OH+3RCOONaCH H 2C H 2COC(CH 2)16CH 3OC(CH)16CH 3OC(CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯(或甘油三硬脂酸酯)OOOCH H 2C H 2COC(CH 2)16CH 3OC(CH 2)7CH=CH(CH 2)7CH 3OC(CH 2)14CH 3α- 硬脂酸-β-软脂酸- α'油酸甘油酯OOαβα'O3.氢解反映4.干性某些油涂成薄层,在空气中就逐渐变成了有韧性(弹性)的固态薄。