有机化学B教材第二版课后习题解析第十二章 杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
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杂环化合物和生物碱课后习题参考答案
习题1,各化合物名称或结构式如下:
胞嘧啶;α-噻吩磺酸;β-吲哚乙酸;腺嘌啉;8-羟基喹啉;烟碱(N-甲基-α-吡啶四氢吡咯);
O N
H
O
Br Br
N
H
COOH
N
N OH
N
H2
N
N
N
H
N
H2
OH
习题2,碱性强弱:
六氢吡啶〉甲胺〉氨〉吡啶〉苯胺〉吡咯习题3,
苯苯酚噻吩三氯化铁
紫色
无紫色
苯酚
苯
噻吩
浓硫酸
溶解
不溶解
r.T.苯
噻吩
吡咯四氢吡咯
紫色
蓝色
紫色石蕊
吡咯
四氢吡咯
蓝色
苯甲醛
糠醛
浓盐酸
松木片
无色
糠醛
苯甲醛
习题4,各反应产物如下:
(1)N Br
N
Br
NO2
(2)
O
OH
O
O
OH
+
(3)
N
H
N
3
(4)N
H
SO3H
(5) S
Br
S
Br
O2N
习题6,
O O
C
H3CHO
O
H-
O
C
H3
CHO
Ag+
NH3
O
C
H3
COOH
N CH3KM nO4
N
O
OH
SOCl2
N
O
Cl
AC l3
N
O
习题7,喹啉硝化发生在苯环,因为吡啶环的氮原子用一个P-电子共轭,相当于硝基的钝化
吡啶环;吲哚硝化发生在吡咯环,因为氮原子用一对孤对电子共轭,相当于氨基活化吡咯环。 习题8,各杂环互变异构形式如下;
N N
H N N H
NH N
N
N H NH 2
N
N OH
N H 2N
N H
O
N
H 2
N N
OH
O
H N N H
O O
H N N
OH
O
H C
H 3N N H
O
O
H
习题9,六氢吡啶典型仲胺,N-原子SP 3杂化;而吡啶虽然类似有3个C-C 键的叔胺。但是N-原子SP 2杂化,孤对电子S 成分多,更靠近原子核。且环中的C-C 单键都是SP 2杂化,共用电子对向N-原子偏移程度小,故碱性减弱。
习题10,依分子式知道有4个不饱和度,2个氧原子,可能是五元芳杂环。经氧化成酸后任然为4 个不饱和度,可能换外有醛基,脱羧后成呋喃环,故原物质为呋喃甲醛。