(教师参考)高中化学 3.2.2 苯的结构和性质课件1 新人教版必修2

结构特点:①平面正六边形结构,所有原子共面。 ②碳碳键键长相等, 不是单、双键交替,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键。③碳碳键夹角为 120° 。④分子中含一个或多个苯环的一 类碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
第2课时
问题导学
苯
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KEQIAN YUXI DAOXUE
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课堂合作探究
KETANG HEZUO TANJIU
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迁移与应用 例 2 苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为 ,它一般不可能具有的性质是(
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
)
B.在空气中燃烧产生黑烟 C.能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应,在一定条件下可与 4 倍物质的量的氢气加成 思路点拨:陌生有机物性质的判断要根据有机物结构中的“基团”, 联系已学过的物质。如本题中有机物含 含—CH CH2,则又具有乙烯的部分性质。 ,则具有苯的部分性质;
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预习引导
②硝化反应:反应的化学方程式为
(3)加成反应:在一定条件下,苯也可以和 H2 发生加成反应
。
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苯
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2O)＝18 g3·.6mgol－1＝0.2 mol，则 n( 烃 ) ∶ n(C)∶n(H) ＝ 0.1 mol∶0.16 mol∶0.2 mol × 2 ＝ 1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为 C1.6H4。由碳原子情 况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于 1.6 的烃，而满足 这一条件的只有 CH4，所以该混合气体中一定有 CH4，再由氢 原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为 4，而已经求得的烃 为甲烷，其氢原子数为 4，则另一种烃所含的氢原子数也应该 是 4，而氢原子数为 4 的烃有乙烯 C2H4 和丙炔 C3H4 等。所以 A 选项错误；由于 C2H6 分子中氢原子数为 6，C2H2 分子中氢 原子数为 2，不满足氢原子数为 4 的要求，故混合气体中一定 没有乙烷、乙炔，即 C、D 选项错误。
请根据以上叙述完成下列填空： (1) 甲 的 结 构 简 式 为 ______________________ ， 乙 的 名 称 为 ________________，丙是________________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _________________________________________。
解析：选 A。本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若 是单、双键交替结构，则间位二元取代物只有一种，因而 A 不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结 构，则邻位二元取代物应有两种，而事实上苯的邻位二元取代 物只有一种，如 B 所述，因而假设不成立，苯分子不是单、 双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性 KMnO4 溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，C、D 可以说 明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳 碳单键和碳碳双键的简单交替结构。

三、化学性质
-4-
第2课时
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苯
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X 新知导学 D答疑解惑
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Hale Waihona Puke UITANGJIANCE四、苯的发现及用途 1.法拉第是第一位研究苯的科学家,德国化学家凯库勒确定了苯 环的结构。 2.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。
-5-
第2课时
-15-
物质 结构特点
S随堂检测
UITANGJIANCE
讨论探究
1. 分子中所有原子共平面吗? 提示:—CH3中所有原子不共平面。 2.如何鉴别苯与己烯? 提示:可用溴水与酸性KMnO4溶液鉴别,己烯使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,苯能萃取溴水 中的溴,苯与溴水混合后液体分层,上层为橙红色,下层接近无色。
-14-
第2课时
重难点一
苯
重难点二
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知识点拨 甲烷、乙烯、苯的分子结构及典型性质的比较
甲烷 正四面体 乙烯 同一平面 溴水 通常状况 加成 能使酸性 KMnO4 溶液 褪色 燃烧时火焰 明亮,带黑烟 苯 平面正六边形 液溴 FeBr3 取代 不能使酸性 KMnO4 溶液褪 色 燃烧时火焰明 亮,带浓烟
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3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。

答案:不对。苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同,介于单键和双键之
间的一种独特的共价键。
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3.化学性质
(1)氧化反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
(2)取代反应
①苯与溴的反应:
+Br2
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②硝化反应:反应的化学方程式为
苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是
重要的有机溶剂。
2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
边形。
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预习交流 1
1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键
相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗?
当堂检测
1
2
3
4
5
4.下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使
溴水褪色的是(
)
A.苯
B.甲烷
C.己烯
D.己烷
解析:己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,与溴水发生加成反
应。
答案:C
问题导学
当堂检测
1
2
3
4
5
5.同学们已经学习了几种典型的有机化学反应类型——取代反应、加
成反应、加聚反应,请写出下列反应的化学反应方程式,并判断其反应类
如下实验,请完成空格。
问题导学
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猜想或假设
实验验证
实验现象
①

2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液 （ 紫红色不褪色 ）
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
（ 上层橙红色 ）
水层颜色为 何变浅？
（ 下层几乎无色 ）
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键。
以下两种结构式相同吗？
科学事实：
－Cl
－Cl 与
Cl －Cl
是同一种物质。
推论：凯库勒式
存在不合理之处，
也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。
A．苯 B．乙烷 C．乙烯 D．二氧化硫
对比与归纳
与Br2 作用
Br2试剂 反应条件
反应类型
烷
纯溴 光照 取代
烯
溴水
加成
苯
纯溴 溴水 Fe粉 萃取 取代 无反应
与
KMnO4
作用
现象
结 论
点燃
现象 结论
不褪色 褪色
不褪色
不被 易被 KMnO4 KMnO4 氧化 氧化
苯环难被 KMnO4氧化
焰色浅， 无烟
新车苯中毒致死案
2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆 2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个 多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确 诊为重症急性白血病。2003年3月25 日，朱女士医治 无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯 中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓 车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3， 超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。
一、苯的物理性质
（1）无色，有特殊芳香气味的液体 （2）密度小于水（不溶于水） （3）易溶有机溶剂 （4）熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）易挥发（密封保存） （6）苯蒸气有毒

苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生
的火不焰能。燃烧的化学方程式为_________―_点―__―燃_→_________________
明亮并带
有浓烟
2C6H6＋15O2
第八页，共52页。
12CO2＋6H2O。
答案
(2)取代反应 ①与溴的反应 反应的化学(huàxué)方程式为_________________________________。 ②硝化反应反应的化学(huàxué)方程式为
第二十三页，共52页。
解析(jiě xī)
3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) D A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应(fǎnyìng) D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应(fǎnyìng)
12345
甲苯的分子式 C7H，8 结构简式__________ ，二甲苯的分子式
C，8H二1甲0 苯
有三种(sān zhǒnɡ)同分异构体，分别为邻二甲苯 ________，间二甲苯 ______，对二
甲苯 _________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的
反应和
反应。
取代(qǔdài)
加成
重点难点探究 (tànjiū)
随堂达标(dá biāo) 检测
分层训练
第三页，共52页。
基础知识导学
一、苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu) 1.组成(zǔ chénɡ)与结构
分子模型 分子式
结构式
结构简式
C6H6
————————
第四页，共52页。
——————
答案

3．通过化学反应能使溴水褪色，且能使 高锰酸钾酸性溶液褪色的是（ C、D ） A．苯 C．乙烯 B．乙烷 D．二氧化硫
4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 （ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双 键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C 之间 D、苯分子中各个键角都为120o
CH
C-CH2-C
C-CH-C CH
CH
CH3 CH C-CH CH-CH CH2 C CH-CH
„„
CH2
CH2 C C CH-C H CH2
C CH2
苯分别和溴水、酸性KMnO4溶液混 合
加入溴水
实 验 事 实 ：
上层变橙红色， 萃取
酸性KMnO4溶液
紫色不褪去
可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔 烃中的C≡C键。
平面正六边形
能发生 不能发生
不能发生 能发生
能发生 能发生
能否燃烧
使溴水褪色
使酸性KMnO4溶 液褪色
能
不能
能
能
能
不能（但可 萃取） 不能
不能
能
课堂练习
1．下列变化属于化学变化的是（
B ）
A．分馏
C．蒸馏
B．干馏
D．萃取
2．下列物质中有固定熔点和沸点的是（ D ） A．汽油 B．煤 C．天然气 D．苯
3．U形管底部还有还有一种黑 褐色粘稠的油状物生成，这是 煤焦油。
煤的干馏实验装置
宜昌煤制气厂
煤气储气柜
读
一
读
·
苯 的 发 现 史
19世纪，欧洲许多国家都使 用煤气照明。煤气通常是压 缩在桶里贮运的，人们发现 这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科 学家法拉第对这种液体产生 浓厚的兴趣，他花了整整五 年时间提取这种液体，从中 得到了苯：一种无色油状液 体。

第三章 有机化合物
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 苯
课
课
课
前
堂
后
预
练
作
习
习
业
课基前础预训练习
1．苯的分子结构 (1)分子式：________。 (2)结构式：
(3)结构特点：a. ________结构，所有原子共平面。 b. 碳碳键键长相等，不是________的交替，苯环上的碳碳键 是一种____________________独特的共价键。 c. 碳碳键夹角为________。 d. 分子中含________或________的一类碳氢化合物，属于芳 香烃，苯是最简单的芳香烃。
(2)加成反应 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比， 苯不易发生加成反应，但在特殊情况下(催化剂、一定温度)仍能发 生加成反应。如与 H2 加成： ____________________________________________________ 注意：a. 1 mol 苯与 3 mol H2 加成。 b. 苯与 H2 发生加成反应后，由平面型结构改变为空间立体构 型。
Hale Waihona Puke c. 生成是__________色液体，密度________
水。
d. 苯与 Br2 只发生________取代反应。 e. 欲得较纯溴苯，可用________溶液洗涤，以除去________。
(ⅱ)硝化反应 硝化反应是指苯分子中的氢原子被________所取代的反应。 也属于取代反应的范畴。 ____________________________________________________
种 ③苯分子中碳碳键的长度均相等(即分子中两个成键原子的核

4．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构， 可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 ②苯分子中碳碳键的长度完全相等 ③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能 因化学反应而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①②④⑤ C．①②③⑤ D．①②③④
答案：B 解析：A、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的 一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结 构，A 错误；B、若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二 元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双 键交替结构，B 正确；C、无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳 单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是 单双键交替结构，C 错误；D、无论苯的结构中是否有碳碳双键和 碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯 不是单双键交替结构，D 错误；答案选 B。
2．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的 四个氢原子都被苯基取代，则可得到新分子(如下图)。 对该分子的 描述不正确的是( )
A．分子式为 C25H20 B．属于芳香烃 C．该物质的一氯代物有 3 种 D．所有碳原子可能都在同一平面上
答案：D 解析：A、根据有机物的成键特点，分子式为 C25H20，故 A 说 法正确；B、此有机物仅含碳氢两种元素，属于烃，故 B 说法正确； C、此分子属于对称结构，因此与中性碳原子，有 3 种位置，即邻 间对三种，故 C 说法正确；D、苯环取代的是甲烷上的四个氢原子， 甲烷空间构型为正四面体形，不在同一平面，故 D 说法错误。
5．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物 (1)芳香烃的概念 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物，属于芳香烃。 只含有 1 个苯环、侧链都是烷基的芳香烃称为苯的同系物，其 通式为 CnH2n－6(n≥6)。 (2)芳香烃及芳香族化合物的关系(如下图)