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3.不饱和烷烃

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第二章不饱和烃

第二章不饱和烃

RC H H 2C 3
烯烃的催化加氢反应是定量进行的，因此 可以通过测量氢气体积的方法，来确定烯烃中 双键的数目。
注: 烯烃催化加氢为游离基型加成机理.
（2）加卤素`卤化氢`硫酸`水 _亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到带正电荷或 带部分正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的 进攻而发生加成反应，称为亲电加成反应
三、单烯烃的物理性质（自学）
四、单烯烃的化学性质
单烯烃的主要化学反应如下：
R-CH-CH CH-R' H
烯烃的加成反应 烯烃的氧化反应 α - H 的卤代反应
1、加成反应
（1）加氢 烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成相应的烷烃。
RC H C H 2
+
H 2
N i
200 300 C
② 与卤化氢加成
C H H C + 2= 2
H XC H C H X 3 2
卤化氢反应活性顺序为：HI>HBr>HCl 反应历程 烯烃与卤化氢的加成也是亲电加成。
C=C +H X
+ X
慢
C C + H C C H X
+ X
C C + H
快
不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两 种不同的产物。
C H HC H X 3 C 2+ H C H HC H 3C 3 X 主 要
+ + + δ δ δ δ δ δ δ
C H C H C H 3 C l 2 2 3 2 1
诱导效应的特点
（1）诱导效应是一种静电诱导作用，其影响
随距离的增加而迅速减弱或消失。诱导效应在沿σ 链传递时，一般认为每经过一个原子，即降低为原 来的三分之一，经过三个原子以后，影响就极弱了， 超过五个原子后便没有了。

高三复习-不饱和度计算公式 怎样计算不饱和度

高三复习-不饱和度计算公式 怎样计算不饱和度

不饱和度计算公式怎样计算不饱和度不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键。

以下内容是不饱和度的计算公式和计算方法，供大家查阅。

不饱和度计算公式化学不饱和度计算公式Ω=双键数+三键数×2+环数。

不饱和度是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示，在有机化学中用来帮助画化学结构，在推断有机化合物结构时很有用。

不饱和度又称缺氢指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,通常用希腊字母Ω表示。

此概念在推断有机化合物结构时很有用。

从有机物结构计算不饱和度的方法：单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。

一个双键(烯烃亚胺、羰基化合物等)贡献一个不饱和度。

不饱和度的计算方法1)从有机物分子结构计算不饱和度的办法通过有机物分子结构计算，Ω=双键数+三键数×2+环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，所以烷烃的不饱和度是0(全部原子均已饱和)。

一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。

一个三键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。

一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。

环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

一个碳氧双键贡献1个不饱和度。

一个-NO2贡献1个不饱和度。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。

2)从分子式计算不饱和度的办法第一种办法为通用公式：Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)其中，Vi代表某元素的化合价的绝对值，Ni代表该种元素原子的数目，∑代表总和。

这种办法适用于繁杂的化合物。

第二种办法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Ω=C+1-(H-N)/2其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和别的二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。

这种办法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃

有机化学课件(贺红举)第二章1不饱和烃

(2) 高锰酸钾氧化
烯烃与高锰酸钾溶液反应，使紫红色的高锰酸钾溶液 褪色，是检验烯烃的简便方法.
反应产物与反应条件有关：
①在稀、冷KMnO4（中性或碱性）溶液中生成邻二醇
C C
稀、冷 KMnO4
OH C C
OH
★结果是在双键位置顺式引入两个羟基。（高锰酸钾 也可用四氧化锇(OsO4)代替 ）
或碱性、中性条件下加热
例：
5 4 3 2
CCH2 CH3 CH3 CH2 CH
CH3 1CH2
3-甲基-2-乙基-1-戊烯
CH3 CH3 CHCH
1
CH2 CH3
5 4
6
2 3
CCH3
2,4-二甲基-3-己烯
1CH3
CH3 CHCH
2
3
CH(CH2)8 CH3
2-甲基-3-十三碳烯
4 ..
13
3. 顺反异构体的命名
(1) 顺反命名法： 顺式：相同的两个基团在双键同侧； 反式：相同的两个基团在双键两侧。 在烯烃名称前相应的加“顺”或“反”字即可
H3PO4/硅藻土 CH2=CH2 H2O 300 C, 7-8MPa
o
CH3CH2OH
(6) 与HO-Br或HO-Cl的加成
烯烃与卤素(Br2, Cl2)在水溶液中的加成反应。生成卤 代醇,也生成相当多的二卤化物。
δδ+
Br CH3CHCH2 OH
CH3CH=CH2 + HO
Br
•加 成 反 应 的 结 果 , 双 键 上 加 上 了 一 分 子 次 溴 酸 (HO-Br)或次氯酸(HO-Cl),所以叫和次卤酸的加成. 实际上是烯烃和卤素在水溶液中的加成。此反应 可以在含双键的化合物中同时引入 X和OH两个官 能团。

不饱和烃

不饱和烃

四、烯烃的化学性质 1、加成反应 （1）加氢 单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下， 可以与氢加成而生成烷烃。
R CH CH2 + H2
催化剂
R CH2 CH3
（2）亲电加成反应
烯烃容易给出电子，因而易受到正电荷或部 分带正电荷的缺电子试剂（称为亲电试剂）的进 攻而发生反应，称为亲电加成反应。
4．聚合反应
TiCl4 Al(C2H5)3
n CH2
CH2
[ CH2
CH2 ] n
CH3 n CH3CH CH2
TiCl4 Al(C2H5)3
[ CH CH2 ] n
第二节
通式为 CnH2n-2。
炔 烃
炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃。
炔烃比相应的烯烃少两个氢原子。
一、炔烃的结构和命名
1. 乙炔的结构 乙炔为最简单的炔烃，分子式为C2H2，构 造式为HC ≡ CH
a C b
(Z)构型
c C d
a C b
(E)构型
d C c
条件：a＞b，c＞d
例如：
CH3 C H C CH3 CH3 CH2CH3 H C C CH3 CH2CH3
(Z) -3-甲基-2-戊烯
(E) -3-甲基-2-戊烯
三、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质与烷烃相似，也是随着碳原 子数的增加而呈规律性变化。在常温下，含2至4 个碳原子的烯烃为气体，含5～18个碳原子的为 液体，19个碳原子以上的为固体。它们的沸点、 熔点和相对密度都随分子质量的增加而上升，但 相对密度都小于1，都是无色物质，不溶于水， 易溶于有机溶剂。
C6H5 C C C6H5
H C C H C C
+
+ H

3.不饱和烷烃

3.不饱和烷烃

H3C
C CH3
C
CH CH3 H3C
H2C
H3C
CH
CH
CH
CH2
H2C
C
CH3
丙烯基
Prop-1-enyl
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烯丙基
allyl(propen-2-yl)
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异丙烯基
isopropenyl(1-methNaming isomers of alkenes： ： 1、cis-trans ：当两个相同原子或基团处于双键或环 的同侧时，称为顺式；处于异侧时，称为反式。
3.1.5.1 Catalytic hydrogenation
H2C CH2 + H2
Pt
H3C CH3
氢化热：烯烃氢化时，断裂一个π键形成两个σ键所放出的 能量。（kJ/mol） H H3C CH3 H3C CH3CH2CH=CH2 C C C C CH3 H H H
氢化热： 内能： 稳定性：
127
CH2
F
HBr
BrH2C
返回
CH2 CH2F
2010-11-21
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3o 2、 Carbocation stabilities: 、
CH3 H3C C+ CH3 H3C CH3 CH + H3C
2o
CH2 +
1o
CH3 +
碳正离子这样的稳定性次序是分子内原子间相互影响的结果。 碳正离子这样的稳定性次序是分子内原子间相互影响的结果。
a b C C
d e
a b C C
a a e b
C
C
e e
2、Types of cis-trans isomers： 、 A.双键化合物的顺反异构 B.脂环化合物的顺反异构

有机化学烷烃知识

有机化学烷烃知识

CH4
+
2 O2
CO2
+ 2 H2O
低级的烷烃与一定比例空气的混合物，遇到火花时会
发生爆炸，这就是矿井瓦斯爆炸的原因
3．热裂反应
C1,C2断 裂 1 2 3 4 C2,C3断 裂 C3,C4断 裂
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
·+ CH CH CH CH CH · CH CH · + CH CH CH CH · 2 CH CH CH ·
正丁烷各种构象的能差不大，室温下可迅速转化，正丁烷实际上是 各种构象异构体的混合物，但对位交叉式 (Anti)为优势构象，约占 70%，邻位交叉式(Gauche)约占30%，其他构象所占比例极小。
当正烷烃碳原子数增加时，尽管构象也随之更复 杂，但仍然主要以对位交叉式构象状态存在。所以直 链烷烃绝大多数是锯齿形的。如正戊烷主要以第 1 种构象形式存在，第 3 种为全重叠构象，最不稳定。
纽曼 (Newman)投影式
构象的能量分析
非键合的两原子或基团接近到相当于范氏半径之和时， 二者间以弱的引力相互作用，体系能量较低；如果接近到这 一距离以内，斥力就会急剧增大，体系能量升高。
一些原子或基团的范德华半径(pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200
CH3-CH
CH-CH3
CH3 CH3
2,5-甲基-3,4二乙基己烷
2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷
2 4 5 6 1 例3 CH3-CH-CH2—CH—CH—CH3 2,5-二甲基-3-异丙基己烷 6 5 3 2 1 CH3 CH CH3 2,5-二甲基-4-异丙基己烷 CH3 CH3
CH3

知识总结——不饱和烃

BrBrBr 24HOBrBr OH HBr Br CH 2=CHCCl 3HClCl-CH 2-CH 2CCl 3CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OSO 3H CH 3CHCH 3OH24CH 2=CHCH 3CH 3CHCH 3OH 222NaBH 4OHHgOAc OH 第三节 不饱和烃一．知识储备I. 烯烃一、烯烃的命名与结构1. 烯烃的命名命名规则： 选择含碳碳双键的最长碳链作母体，支链作取代基；定位编号，原则是使双键和取代基的位次较低；先取代基后母体，写出烯烃构造式的名称；必要的话给出双键的构型。

(Z )-3-甲基-3-己烯 (Z )-4,8-二甲基-4-壬烯2. 结构碳碳双键是烯烃的官能团。

每一个双键碳均是sp 2杂化，双键由一个C-C σ键和一个π键组成，C=C 是平面型的。

二、烯烃的化学性质（一）、加成反应 1、亲电加成 （1）、卤素烯烃的卤素加成得到邻二卤代物，一般反应的活性中间体是三员环卤正离子，是反式加成。

（2）、次卤酸 烯烃的卤素水溶液加成得到称为β-卤代醇，一般是反式加成。

羟基连在多取代的双键碳上。

（3）、卤化氢烯烃的卤化氢加成得到卤代烷。

区域选择性：Markovnikov 规则 氢加到含氢较多的双键碳上。

Markovnikov 规则的现代表述：试剂的正性部分加到荷负电的双键碳上，以产生较稳定的碳正离子。

（4）、硫酸烯烃的硫酸加成得到硫酸氢酯，反应的取向遵守Markovnikov 规则。

硫酸氢酯在加热条件下水解可以得到相应的醇。

（5）、水在酸催化下烯烃的水加成得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。

（6）、羟汞化反应烯烃的羟汞化—脱汞反应得到醇，反应的取向遵守Markovnikov 规则。

+21.KM nO 4RR'C=O + CO RR'C=O + R''CO 2RR'C=CH 2RR'C=CHR''+21.KM nO 4H 322B3OH.OH 3.i22-ii HBr Br 2+ ΔH 。

有机复习提纲第3章不饱和烃

有机复习提纲第3章不饱和烃第3章不饱和烃3.1烯烃⼀、⼄烯的结构⼆、烯烃的同分异构现象1.位置异构（构造异构）——官能团位置不同⽽产⽣的异构2.顺反异构（⽴体异构）产⽣顺反异构的条件：①刚性结构(脂环、C=C) ，具有阻碍旋转的因素②刚性结构中同⼀个碳上所连的原⼦(基团)不同3.2 烯烃和炔烃的同分异构3.3 烯烃和炔烃的命名3.3.1 烯基与炔基（1）衍⽣命名法（2）系统命名法3.3.2 烯烃的命名(1) 顺,反–标记法(2) Z,E–标记法次序规则: 相连原⼦的⼤⼩，⼤者为“优先”基团。

依照相对原⼦质量：I > Br > Cl > S > O > N > C同位素依照相对原⼦质量：D > H未共⽤电⼦：最⼩较“优先”基团在双键的同侧, 标记为Z式；较“优先”基团在双键的异侧, 标记为E式。

如果直接相连的第⼀个原⼦相同，继续逐个⽐较。

对于含重键的基团，将其视为两个或三个单键3.3.4 炔烃的命名编号时尽可能使重键的位次低。

当双键和三键处于相同的位次时，优先给予双键较低的位次。

3.4 烯烃和炔烃的物理性质简单炔烃的沸点、熔点以及密度⽐碳原⼦数相同的烷烃和烯烃⾼⼀些炔烃分⼦极性⽐烯烃稍强炔烃不易溶于⽔，⽽易溶于⽯油醚、⼄醚、苯和四氯化碳中3.5 烯烃和炔烃的化学性质由于π键易于断裂，加成反应是烯烃和炔烃的主要反应⼀、加成反应总述（1）碳正离⼦1.反应活性烷基供电⼦，增加双键上的电⼦云密度，利于亲电加成反应；羧基吸电⼦，降低双键上的电⼦云密度，不利于亲电加成反应。

双键碳上的电⼦密度越⾼则容易⽣成稳定碳正离⼦，亲电加成活性越⼤。

烷基给电⼦作⽤，增加中⼼碳原⼦上正电荷分散程度，提⾼碳正离⼦的稳定性。

2.性质作⽤a. 碳正离⼦的重排b.⼆、反应类型（1）加氢（催化氢化反应，反应放热）催化剂：Pt, Pd, Ni催化剂的表⾯对重键、氢分⼦的吸附，使π键和H-H键松驰，降低价键断裂的离解能，从⽽降低反应活化能。

高中化学非常详细关于不饱和度

计算方法1）从有机物分子结构计算不饱和度的方法根据有机物分子结构计算，Ω=双键数+三键数×2+环数如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明：单键对不饱和度不产生影响，因此烷烃的不饱和度是0（所有原子均已饱和）。

一个双键（烯烃、亚胺、羰基化合物等）贡献1个不饱和度。

一个三键（炔烃、腈等）贡献2个不饱和度。

一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度。

环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

一个碳氧双键贡献1个不饱和度。

一个-NO2贡献1个不饱和度。

例子：丙烯的不饱和度为1，乙炔的不饱和度为2，环己酮的不饱和度也为2。

2）从分子式计算不饱和度的方法第一种方法为通用公式：Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)其中，Vi 代表某元素的化合价，Ni代表该种元素原子的数目，∑代表总和。

这种方法适用于复杂的化合物。

第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式：Ω=C+1－(H－N)/2其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考虑氧原子数。

这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式：Ω =(2C+2－H)/2其中C和H 分别是碳原子和氢原子的数目。

这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。

补充理解说明：（1）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与CH2“等效”，如CH2=CH2（乙烯）、CH3CHO（乙醛）、CH3COOH（乙酸）的不饱和度Ω为1。

（2）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算不饱和度Ω。

Cl的Ω为1，其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

如：C2H3（3）碳的同素异形体，可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60（足球烯，或者富勒烯，Buckminster fullerene) （4）烷烃和烷基的不饱和度Ω=0如CH4（甲烷）（5）有机物分子中含有N 、P 等三价原子时，每增加1个三价原子，则等效为减少1个氢原子。

3有机分子不饱和度及其应用简介

有机分子不饱和度及其应用简介一、概念及求算方法不饱和度(英文名称：Degree of unsaturation)，又称缺氢指数或者环加双键指数（index of hydrogen deficiency (IHD) or rings plus double bonds），是有机物分子不饱和程度的量化标志。

所谓“缺氢指数”，是指烃相对于烷烃或烃的衍生物相对于不含有环、不饱和键的C、N、O等非氢原子（及卤素原子）原子数相同的有机物分子中所含有的氢原子（及卤素原子）数的差值，每缺2个氢原子其不饱和度称为1，用希腊字母Ω表示。

1、烃的不饱和度的求算烷烃是碳碳之间以单键相连，碳的其余价键都由氢来饱和的链烃。

如图：众所周知，碳有四个价键，认真观察虚线框里的每一个CH2结构，不难看出图中每一个碳原子用2条键去构成碳链，其余2个价键则必须由氢来饱和，再加上两端2个氢原子，不难得出烷烃分子里碳氢数就满足通式C n H2n+2，如果碳链中出现支链如图所示：其情况与上述一致。

那么若现有某烃已知其分子式为CnHm，不难知道其不饱和度Ω=222mn-+=n+1—2m。

2、烃的衍生物的不饱和度的求算如果在碳链中出现化合价分别为3、2、1的N、O、Cl，其情况如图所示按照上述思维方式：除去构成链外N、O、Cl所需H原子数1、0、-1，因此我们可能知道化合物CnHmNxOyClz其不饱和度：Ω=222zmxn--++，如：下列有机化合物的不饱和度CH2=CH2、的不饱和度均为1。

由此我们可以总结出若有机物分子Ω=1，其可能含有CH3——C—OHO1.一个碳碳双键2.一个碳环3.一个碳氧双键4.一个碳氧或其它杂环。

这样我们如果从有机物分子的结构简式，或许就很容易知道有机物分子的不饱和度，如：Ω=4，其实在很多有机题里如若有机物分子Ω 4，一般都要考虑苯环的存在。

3、笼状物不饱和度的求算现在我们再来看看结构简式分别为：很显然其不饱和度分别为：1、2、3。

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H3C CH3 C C H H 顺－2－丁烯 H3C H 反－2－丁烯
CH2CH3 CH2CH2CH3
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2010-11-21
C
C
H CH3
cis-2-Butene
H C H3C
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trans-2-Butene
C
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2、E,Z Designation： 若A优先于B，D优先于F，A与D在双键同侧的为Z 型， A与D在双键异侧的为E型。
H C COOH H C COOH HOOC C H H C COOH
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H C
C
O + H2O
O H C C O
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3.1.3 Naming of Alenes
IUPAC systems：
1 2
CH2CH3
3 4
5
2，4-二甲基-3-乙基-2-戊烯
2.4-dimethyl-3-ethyl-2-pentene
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2010-11-21
Formation of ethylene
H H
C
C
H H
H
C
C
H
H
H
H H
б C C π
H H
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2010-11-21
Properties of бbond and πbond
б键：存在--可以单独存在 生成--成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性质--1,电子云为柱状，并分布于成键原子之间。 --2，键能较大，较稳定 --3，电子云受核约束大，不易被极化 --4 --4，成键的两原子可沿键轴自由旋转 π键 ：存在--不能单独存在，只能与б键共存 生成--P轨道平行重叠，重叠程度小 性质--1，电子云为块状，并分布于成键原子上下。 --2，键能较小，不稳定 --3，电子云受核约束小，易被极化 --4，成键原子不能沿键轴自由旋转
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2010-11-21
(2) Regioselective and reaction activities
H2C CHCH3
HBr
CH3CH2CH2 Br CH3CHCH3 Br Markovnikov's Reaction
Markovnikov’s rule(马氏规则)： In the addition of HX to an alkene, the H attaches to the carbon with fewer alkyl substituents, and the X attaches to the carbon with more alkyl substituents.
H C H H
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H C H CH3
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H C H CH2CH3
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H C CH3 CH3
2010-11-21
H3C H3CH2C
CH2CH3
CH(CH3)2
C C
CH2CH2CH3 CH CH3 CH3
CH3
CH2CH2CH3
(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
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上一内容
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+ CH3 CH3
CH3 CH CH3
rearrangement
CH3 Cl- H3C H3C C CH CH3 + CH3
o o
CH3 Cl
CH3 C CH CH3 Cl CH3
甲基的1，2-迁移重排，由2 变为3 正碳离子
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2010-11-21
The peroxide effect (过氧化物效应) (过氧化物效应)
X
C C
H C
+ H
H
X
+ -
δ C
+
H C C
+
H C C X
X-
C
δ δ C X
上一内容
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2010-11-21
BrBrBr Br Br Br Br Br CH2 Br Br Br Br
H+ + H+ H CH2 H+ + H H + H+ H + + +H + H HH
上一内容
A C B Z-型 C
D F
A C B E-型 C
F D
上一内容
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2010-11-21
Sequence rules of substituent groups （1）若取代基的第一个原子不相同，比较原子序数， 序数大的为优先基团（大基团）；同位素，则质量大 的为优先基团。 I>Br>Cl>S>P>O>N>C>D>H （2）若取代基的第一个原子相同，则比较与该原子 相连的后面原子，直到比较出大小为止。
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2010-11-21
3.1.2 Isomers
3.1. 2.1 Constitutional isomers (构造异构) General formula：CnH2n 1、碳架异构 2、双键位置异构
(1)
H2C C CH2 CH3 CH3
H2C
H2C CH CH CH3 CH3
(2)
CH CH2CH2CH3
H3C HC CH CH2CH3
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2010-11-21
3.1.2.2 Cis-Trans isomers of alkenes Cis1、Conditions： 、 ： A、分子中有限制旋转的因素存在 B、每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子 或原子团。
CH3 CH CH2Br
•
CH3 CHBr CH2
•
这就导致加成结果变为反马氏加成。 这就导致加成结果变为反马氏加成。
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2010-11-21
Mechanism of peroxide effect
RO OR 均均
2 RO • 烷氧基自由基
ROH
•
Br
(主)
RO •
Br •
1、熔点：顺反异构体中，反式结构有较好的对称性， 其熔点高于顺式结构。 2、沸点：比烷烃高。顺反异构体中，反式结构低于顺 式结构。 3、密度：都小于水 4、溶解性：难溶于水而易溶于有机溶剂如Et2O、CCl4
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3.1.5 Reactions of Alkenes
120
116
最大 最小
其次 其次
最小 最大
CH2=CH2 RCH=CH2 R2C=CH2≈ RCH=CHR RCH=CR2 R2C=CR2 烯烃的稳定性增强
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3.1.5.2 Electrophilic addition
1、Hydrogen halide addition (Hydrohalogenation) 、 HX = HCl，HBr，HI C C C C + HX Activities： HI ﹥HBr﹥HCl H X + （1）Mechanism δ δ
Chapter 3.
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Contents
Alkenes Alkynes Dienes
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3.1 Alkenes
3.1.1 Structure of Ethylene
0.134nm
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Explanation of peroxide effect
• 产生如此结果原因是由于反应机理的改变。原来的 离子型加成反应机理变成了自由基加成反应机理。 • 反应时，HBr首先与过氧化物作用生成 •Br， •Br与 丙烯反应时，同样趋向生较稳定的自由基中间体 （自由基的稳定性次序与正碳离子的稳定性次序相 同）。而
Conformation and character of sp2 hybridization for carbon atom
激发
2s
2
杂化
2px12py12pz0 基态
2s1 2px12py1 2pz1 激发态
sp2
2pz1
sp2
p
120o
E = (1/3)S + (2/3)P
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X-
H H3C C X
CH3
H
+
+ CH2 CH2
Relative activities of alkenes：
(CH3)2C=CH2
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CH3CH=CH2
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CH2=CH2
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CH2=CHCl
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（3）Rearrangement of carbocation
CH3 H3C C CH3 HCl H C C CH CH Cl- H C C CH CH2 3 3 3
3.1.5.1 Catalytic hydrogenation