大学有机化学课件_第_2_章_烷烃.ppt

123 4
C
CH2 CH2 CH2 CH3
5
67
CH2 CH2 CH3
89
5-丙基-5-（1-甲基-1-乙基丙基）壬烷 5-丙基-5-1’-甲基-1’-乙基丙基壬烷
5-(1-Ethyl-1-methylpropyl)-5-propylnonane
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五、 烷烃的结构
（一）碳原子的sp3杂化
H
H
H
H
H
H HH
H
H
H
H
HH
H重叠式 H
H H
锯架式
伞形式
纽曼投影式
沿C－C键键轴投影。离观察者近的碳原子用一个点 表示；远的用圆圈表示。
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室温下，分子
（3）构象稳定性及优势构象 的热运动能
83.8KJ/mol
稳定性：交叉式＞重叠式 优势构象：“交叉式”。
？
单键的旋转是不是完全自由？
烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂、金属 钠等均不起反应。只有在一些特殊条件下，烷烃才能 和一些特殊试剂发生反应。如：氧化和燃烧、热裂、 取代等。
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（一）氧化和燃烧
CnH2n+2 +
3n+1 2
O2
nCO2 + (n+1)H2O + 热能
CH4 + O2 500℃ HCHO + H2O
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（三）烷烃的构象
1、乙烷的构象
？乙烷的构象有多少种？
（1）典型构象
构象（Conformation）：一定构型的分子通过 单键旋转，形成各原子或原子团的空间排布。
重叠 式构 象
交叉式 构象
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（2）构象表示法
交叉式
重叠式
H
H
H
H
H
HH
H
HH
H
HH
HH
H
交H叉式 H
正戊基
CH3
异戊基
CH3
仲戊基
CH3 CH3CH2 C
游离价连 接在叔碳 原子上
CH3
叔戊基
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CH3 CH3 C CH2
CH3
游离价连 接在仲碳 原子上
新戊基
链端第二位碳 原子上有两个
甲基支链
（二）系统命名法
1、直链烷烃：和普通命名法相同。 2、支链烷烃：命名时可将其看作直链烷烃的取代衍生物
系统命名原则： （1）选主链（选母体）； （2）主链的编号； （3）书写化合物名称； （4）复杂支链的命名 。
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复将含杂取碳直代数链基最要的多另名的行称，命及并名位按，置直主表链链示烷选在烃择母的应体命从名名 与称法主的得链前其直面名接。称相取，连代以的基此那位为个置母碳用体原阿。子拉开伯始数，字 使 原编 两表 “几所 则号种-示条”有 ）也：，等。取 。要位长代从置的基该主和的原链名编子：称号开连之和始支间为。链加最表最小一示多（方半的6法字。0年有线 8始 逐 位放 置起 置0编 项 号年在 编的几 ， 几ab号 对 小原括 号阿、 、个个取。 比 的则加号拉相不代加 不两 ， 那：“内伯同同基加括端 最 种从。 ˊ数的的数括号编 先 编最”字取取目号，号 出 号先。之代代用将，，现。遇间基基中整支位差到加：：文个链次别支“名先数支取依那链，称简字链代次项的”合单，的基排中一。并后表列，名的端在复示，取开称位一杂位 。或者说按“次序规则”排列，“优 先基团后列出”。
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CH3(CH2)nCH3
NAME METHANE ETHANE PROPANE BUTANE PENTANE HEXANE
HE分PT子AN通E 式：
OCTANE
NONACNnEH2n+2
DECANE
烷烃构造式表示法
HHHH HHH
HC C C C C C C H
H
HH
HH
HC H HC H
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O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
O
H
H
水的（分子间） 氢键
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极性分子的取向
（二）物理性质
①1以、是上物鉴为理定固状有体态机。：物C的1~依C4据为；气②体体；现C同5~系C1物6为的液变体化；规C律17。
2、沸点(b.p.) ——物质蒸汽压达到外压时的温度。
①随含C数增加，沸点升高；(甲b.)p-1. 61.7℃；(乙)-88.6℃ ②随含C数增加，沸点升高 (戊)36.1℃ ；(己)68.7℃ 趋势渐缓； ③支链烷烃的沸点，小于直链(。异戊烷)29.9℃含C数 解释：①烷烃是非极性分子，分子间作用力——色散力。
CH3CH2CH2CH2CH3
C系H3列CH中2C各H2C化H合2CH物2C之H间3 互称为同系 CC物HH33。CCHH“22CCCHH22HCC2HH”22单CCHH位22CC又HH22称CCHH为32C同H3系差。
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
（二）烷烃的碳链异构 分子式相同而结构不C同H3的CH化2C合H物2C之H间3 互C称H3为CH同C分H3 异构体；这种现象称为同分异构现象。 CH3
丁烷 熔点 -138℃ 沸点 -0.5℃ 异丁烷 熔点 -160℃ 沸点 -12℃
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三、饱和碳原子和氢原子的类型
CH3
1o
和其相对应，氢原子 可以分为三类： 1oH；
CH3
3,3-二甲基己烷
3,3-Dimethylhexane
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CH3 12 3 4 5 6 7 8 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
3,4-二甲基-6-乙基辛烷
3,4-dimethy-6-Ethylloctane
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CH3
CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3
3-甲基戊烷
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CH2 CH3
7 6 5 4 32 1
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3
3-甲基-4-乙基庚烷
4-Ethyl-3-methylheptane
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CH3
1 2 34 56
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
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(二) 裂化反应
热裂：有机化合物在高温和无氧条件下发生键断裂 的反应。温度在450℃ 以上。为自由基反应。催化 裂化的温度可以低些。裂化在炼油工业上是一个很 重要的反应。
CH3 CH CH2 400 C CH3CH CH2 +
HH
CH2 CH2 + H2 + CH4
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H
HC H
H
构造式表示法
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CH3
CH2CH3
CHCH2CH2CH
CH3
CH2CH3
(CH3)2CH(CH 2)2CH(CH 2CH3)2 Me 2CH(CH 2)2CHEt 2
示性式 简化示
性式
骨架式
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二、构造异构
（一）几个概念
构造异构（碳链异构、官能团异构和官能团位置异构）。 构型异构（顺反异构、对映异构）。 构象异构。
2
1
1-甲基乙基
CH3CHCH2CH2C1H,23C-二HCH甲2C基H2丁CH基2CHCH2CH3
CH3 CH2 CHCH33
CH3 C CH CH2 CH3 1,1-二甲基-2-乙基丁基
12 3
4
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CH3
12 3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH2
②色散力与分子质量成正比。
③CH2在不同分子中，引起的质量增加率不同。 2020/10/12 ④支链增多，分子不易彼此靠近。
3、熔点(m.p.) ——规则的晶体排列被破坏时的温度
①偶奇数各循一条变化轨
迹，偶数较高。
m.p.
. ②甲烷特高。
. . . ③结构对称的烷烃其熔点高。
.. .
含C数
(戊烷)-129.8℃；(异戊烷)-159.9℃；(新戊烷)-16.8 ℃
十个碳原子以上的直链烷烃用中文数字+烷。
异构体的命名：用正、异、新等区别 CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3 C CH3
正丁烷
CH3 异丁烷
CH3 新戊烷
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直链烷基
烷基的命名
链端第二位碳原 子上有一个甲基
支链
CH3CH2CH2CH2CH2
CH3CHCH2CH2
CH3CH2CH2CH
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烷烃结构总结
（1）所有键均为单键—σ键，只有C-Cσ键和C-Hσ 键两种。 （2）烷烃中所有原子均采取sp3杂化，和每个碳原 子相连的其它四个原子或原子团均呈四面体分布。
四个相同原子：正四面体分布。键角相等，为 109o28ˊ。
四个不相同的原子：非正四面体分布。键角接近 于109o28ˊ。 （3）直链烷烃碳链呈锯齿状分布。
CH3
1 2 34 56
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3
7
CH3 CH
CH2
89
CH3
CH2 CH3
2,6,6-三甲基-4-异丙基壬烷
4-Isopropyl-2,6,6-trimethylnonane