高中化学 同分异构体数判断技巧口诀
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同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为()种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。
若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效",所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类快速判断方法高考有机化学同分异构体种类的判断是每年必考题型,重现率高,在一份高考试题中往往出现三次,分值达10左右,物质种类的数目也在逐年增多,但考生在考场中很难做到快速准确判断,导致既浪费了时间又失分较多。
为此我结合自己多年的教学实践,经过多次教学调查验证,总结出一种科学可行的快速判断有机化学同分异构体种类的方法,想通过分享解决全体师生的教学困惑,提高有机试题的得分率。
一、巧记通式法高考试题中往往给定一种有机物的化学式,根据题目的要求判断有机物同分异构体的种类,很多学生因为不能准确判断该有机物的类别,所以同分异构体的种类也就无法判断,因此首先要根据分子通式确定有机物的类别,再结合题目给定信息判断同分异构体的种类。
1、烃的分子通式:以饱和烷烃CnH2n+2的氢原子个数为参照对象(1)若分子通式为CnH2n,则分子中比同碳原子烷烃少2个氢原子,不饱和度为1,有可能为单烯烃或环烷烃。
(2)若分子通式为CnH2n-2,则分子中比同碳原子烷烃少4个氢原子,,不饱和度为2,有可能为炔烃、二烯烃或环烯烃。
(3)若分子通式为CnH2n-6,不饱和度为4,则为苯及苯的同系物。
2、烃的含氧衍生物:参照烃的分子通式做判断(1)若分子通式为CnH2n+2Ox,则分子中C与H的关系与烷烃的相同,说明该有机物分子中只有单键没有不饱和键,可视为烷烃分子中C-H键之间插一个O原子为醇,在C-C键之间插一个O原子为醚。
①若分子通式为CnH2n+2O则为饱和一元醇或饱和醚如分子式C2H6O,可能为乙醇CH3CH2OH或二甲醚CH3OCH3 ②若分子通式为CnH2n+2O2则为饱和二元醇,如乙二醇C2H6O2 ③若分子通式为CnH2n+2O3则为饱和三元醇,如丙三醇C3H8O3 但是要注意多元醇一个碳上不能同时连接两个-OH。
(2)若分子通式为CnH2nO,说明分子中C和H的个数关系与烯烃相同,不饱和度为1,分子中有可能有一个碳氧双键或碳碳双键,则有可能为饱和一元醛、酮或烯醇。
同分异构体口诀
同分异构体是有机化合物中的一种特殊构型,它们拥有相同分子式,但化学性质却各不相同。
为了更好地记忆同分异构体,我们可以
使用以下口诀:
同分异构体别混淆,同分异构体做好记。
链式、立体、位置异,
化学性质不同异。
旋转异常不互换,亲电性异求证。
勿贪图简繁易懂,同步理解基础强。
这个口诀简洁明了,易于记忆。
首先强调同分异构体不要混淆,
要记住它们具有不同的化学性质。
在具体分类上,可以分为链式、立体、位置异构体,它们有着不同的化学性质,需要分别对待。
在特别
注意的是,旋转异构体的交换并不总是成立,需要通过具体实验求证。
最后,我们不应该只关注简单易懂的部分,要同时理解同分异构体的
基础知识,才能更好地理解和应用。
通过这个口诀的记忆,我们可以更方便、快捷地学习和掌握同分
异构体的概念和分类方法,提高我们的学习效率。
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目.可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同.②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目.例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是()解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子.如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D.例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A。
2种B. 3种C。
4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种.故应选C.2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。
考点四:有序思维突破同分异构体的书写及数目判断难点拉分型——讲细练全一、从学法上掌握同分异构体的书写规律和数目判断的方法——夯基固本1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
[题组训练]1.(2016·银川模拟)分子式为C3H4Cl2的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()A.6种B.5种C.4种D.3种解析:选B可能的结构有:CH2===CHCHCl2、CCl2===CHCH3、CHCl===CClCH3、CHCl===CHCH2Cl、CH2===CClCH2Cl,B项正确。
2.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是() A.5 B.4C.3 D.2解析:选A芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生,则此物质为,的同分异构体可以是酯,也可以是既含—CHO,又含—OH的化合物,依次组合可得:、、、四种。
确定有机物的同分异构体数目的方法一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的。
化学同分异构体口诀
成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
“二甲基,同邻间”
在苯分子的多个氢被多个取代基取代时,取代基位置可以用“邻”“间”“对”表示。
“成直链,一条线”
当所有碳成一条直链时是该同分异构体的一种情况。
“摘一碳,挂中间;往边排,不到端”
将其中的一个碳挂在在主链中间的一个碳上~并在左右不为端
点的碳上移动,如果主链上还有不为端点的碳时可以继续往上排一个碳。
“摘两碳,成乙基”
在主链去除两个碳后其长度仍然大于其他挂上一个乙基的支链
时其结构成立,排列方法同上。
构象异构
(1)同分异构现象主要表现在有机物中
(2)两化合物互为同分异构体的条件有二:两者分子式应相同;两者结构应不同
(3)两化合物互为同分异构体,其物理性质肯定不同,但化学性质有的相似(如正丁烷和异丁烷),有的不同(如乙醇和二甲醚)(4)两化合物互为同分异构体,则两化合物的相对分子质量及
各元素的组成(含量)必然相同,但相对分子质量相同的两化合物不一定是同分异构体(如CO和C2H4不是同分异构体)。
高中化学同分异构体数目秒杀方法高中化学同分异构体数目秒杀方法是指在化学学习中,对于某些具有相同化学式的化合物,可以通过一些快速有效的方法来计算其同分异构体数目。
以下是几种常见的秒杀方法:1. 碳原子数法这种方法适用于分子中相同化学式的不同分子,可以通过计算每个分子中碳原子的数目来确定它们的同分异构体数目。
例如,对于分子 CH4 和 C2H6,它们具有相同的化学式,但它们的分子结构不同,因此它们的同分异构体数目也不同。
CH4 中有四个碳原子,每个碳原子与氢原子结合的方式只有一种,因此共有 4 种同分异构体;而C2H6 中有两个碳原子,每个碳原子与氢原子结合的方式也只有一种,因此共有 6 种同分异构体。
2. 官能团法这种方法适用于分子中具有相同官能团的化合物。
例如,对于分子 HCl 和 H2SO4,它们具有相同的官能团——氢氯酸官能团,但它们的分子结构不同,因此它们的同分异构体数目也不同。
由于氢氯酸官能团中含有一个酸根离子和一个氢离子,因此 HCl 中只有一种氢氯酸分子,而 H2SO4 中有两种氢氯酸分子,因此共有 2 种同分异构体。
3. 分子式相同但结构不同法这种方法适用于分子的分子式相同,但它们的结构不同的情况。
例如,对于分子 H2 和 O2,它们的分子式相同,但它们的结构不同,因此它们的同分异构体数目也不同。
由于 H2 中只有两个氢原子,而O2 中有两个氧原子,因此 H2 中只有一种分子,而 O2 中有两种分子,因此共有 2 种同分异构体。
以上是几种常见的高中化学同分异构体数目秒杀方法,可以帮助学生在考试中快速准确地计算同分异构体数目。
此外,学生还可以学习一些其他有用的同分异构体计算方法,如官能团法、碳原子数法等,以帮助他们更好地应对同分异构体的计算问题。
同分异构体数目的判断同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
确定有机物同分异构体数目的问题又是高考及各类考试的热点,考生在解答此类问题时往往由于对有机物结构认识不准确或应用的确定方法不当,而导致同分异构体的数目或多或少。
笔者从以下几个方面介绍同分异构体数目的判断方法。
一、等效氢法烃的一元取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C。
二、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例:下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是()A、 B、 C、 D、解析:观察四个选项发现,A、B、D三个选项中的物质都是高度对称,既上下对称,又左右对称,具有两条对称轴,故 A 、B选项中的物质的一氯代物都有三种,而D选项中的物质的则有四种一氯代物,而C选项中的物质不存在对称轴,故其一氯代物最多,有几个氢原子就有几种一氯代物,故该物质有十种一氯代物。
三、定一移二法对于二元取代物的判断,可以先固定一个取代基的位置,再移动另一取代基位置,从而确定同分异构体的数目。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间。
要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。
可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C。
2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为或,两者是等同的。
同分异构体数判断口诀
双键为一环为二,不饱和度先分清。
卤素象H氧为零,加2减化合价就能行。
化学上,同分异构体是一种有相同分子式而有不同的原子排列的化合物。
同分异构体又称同分异构物。
在化学中,是指有着相同分子式的分子,各原子间的化学键也常常是相同的;但是原子的排列却是不同的。
也就是说,它们有着不同的“结构式”。
许多同分异构体有着相同或相似的化学性质。
同分异构体又称同分异构物。
在化学中,是指有着相同分子式的分子,各原子间的化学键也常常是相同的;但是原子的排列却是不同的。
也就是说,它们有着不同的“结构式”。
许多同分异构体有着相同或相似的化学性质。
在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写。
高中化学同分异构体数目秒杀方法(一)同分异构体是具有相同分子式但结构不同的化合物,其中的异构体分为构造异构体和空间异构体。
高中化学中,许多学生会因为同分异构体的数量难以掌握而感到头疼。
然而,掌握一些关于同分异构体的基础知识和方法,就能轻松应对同分异构体的数量问题。
基础知识:构造异构体和空间异构体•构造异构体:分子式相同,结构不同,原子之间的连接方式有差别。
例如,异戊二烯和环戊烷是构造异构体。
•空间异构体:分子式相同,结构不同,原子之间的连接方式相同,但是空间构型不同。
例如,左旋和右旋的丙氨酸是空间异构体。
判断同分异构体的数量当化合物中含有不同的对称中心和碳-碳双键时,就可能产生同分异构体。
判断同分异构体的数量,可以使用下面这个公式:N=2^n,其中n为对称中心和不同双键数的和。
方法:分步计算1.首先,要确定所有的对称中心和不同的双键数量;2.接着,对每个对称中心位置,考虑是否有手性质的产生,有则乘以2;3.对于与双键数量有关的,考虑Cis-Trans异构体和顺式-反式异构体的可能性,来进行计算;4.最后将2和3中的结果进行乘法计算,即可得出同分异构体的数量。
举例说明以甲基戊烷为例,通过分步计算来求解同分异构体的数量:1.甲基戊烷含有一个对称中心和一个双键,所以n=2。
2.对于这个对称中心位置,有一个手性质的产生,因此可乘以2。
3.对于双键数量,考虑Cis-Trans异构体和顺式-反式异构体的可能性。
因为甲基戊烷中只有1个双键,所以只需考虑Cis-Trans异构体的可能性。
甲基戊烷中双键位置的Cis-Trans异构体的数量为2。
4.最后将2和3中的结果进行乘法计算,得到甲基戊烷同分异构体的数量为4。
因此,甲基戊烷的同分异构体数量有4种。
结语通过本文,我们可以了解到同分异构体的基础知识和计算方法。
掌握了如何计算同分异构体的数量,就可以更好地掌握它们的特性和应用。
希望这篇文章对大家有所帮助!额外提示除了上述基础知识和方法,以下几点提示可能也有助于更好地理解同分异构体。
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判 断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点:①同一C 上的H 是等效的;②同一C 上所连的 上[上的H 是等效的;③同一 分子中处于轴对称或中心对称位置上的H 是等效的。
例1化合物中,若两个H 被一个 :和一个 J :取代,则得到的同分异构体 数目为()种。
解析:有两条对称轴即邈前,所以©I ◎有两种一氯代物即厂口和种。
二、 不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加 1,用一表示。
若有机物为含氧化合物, 因为氧为二价, C=O 与C=C “等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的 卤素原子,可视为氢原子。
例2化学式为:上亍;,且遇「匚「溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。
n _2x7+2-8_1解析:首先确定書;的不饱和度一-「,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为 4,所以= 1除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个_r 和一个L 二, 上连接一个和一个-丨J ,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合 物的数目为3种。
三、 优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基 —―,定结构。
例3已知某有机物的化学式为 亠,结构中有2个-「丄,2个—-:L —,1个上,和1个 丨,写出其可能的结构。
ci解析:首先定中心,连端基:即脸 ---------- L —Q%,再插入桥梁基,2个 可分为两个—- :L —和i 个 »[ 。
两个一一:L — 的插法有两种,即-:■-: ■-…上:-:和阳.门【「「「厂 i 个 一: 上]的插法有两 种,即'-/■-: ■-j -- ■-[和工 T ….…,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有141 I门「「四、换元法例4已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体总结一、同分异构体的数量判断:(1)烷烃的同分异构体的数量统计:方法:采用减碳法统计、口诀:碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端。
注意点:(1)注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质(2)甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推(3)中间碳原子上每个最多有两个取代基例题:找出C 7H 16的全部同分异构体①C —C —C —C —C —C —C一种② C —C —C —C —C —C 取代基为—CH 3(注意甲基不能在末端、同时注意对称性)α β β αα和β都可以取代共两种③ C —C —C —C —C 取代基为—CH 2CH 3时有β一种(乙基不能在末端及第二个碳原子上)α1 β α2 取代基为两个—CH 3时有 α1α1、α1 β、α1 α2 、ββ四种(注意对称性) 共1+4=5种④ C —C —C —C 取代基不能为—CH 2CH 3(乙基不能在末端及第二个碳原子上)α1 α2 取代基为三个—CH 3,有α1 α1 α2 一种(注意对称性)所以共有:1+2+5+1=9种练习:找出C 8H 18的全部同分异构体(18种)(2)烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体方法:(1)先用减碳法写出所有的可能骨架类型(2)在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求:①组成C=C 的两个碳原子不能有季碳(与四个碳原子相连的碳)②组成C C 的两个碳原子不能有季碳和叔碳(与三个碳原子相连的碳) ③—X 、—OH 的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上④—CHO 、—COOH 应该在碳链的末端、酮 应该在非两端的无取代基的仲碳上⑤酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分异构体数目相乘得到⑥插入官能团时注意对称性、避免重复计数例题一:找出分子式为C 5H 10的烯烃解:先找碳骨架C —C —C —C —C α、β两个位置可以插入碳碳双键(注意对称性) 共两种α β β αC α—C丨C β—C γ—C α、β、γ位可以插入碳碳双键 共三种 C —C丨C 丨C —C 碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃 共有2+3=5种—C — O练习:找出分子式为C 5H 8的炔烃例题二:分子式为C 6H 12O 的醛有多少种?酮有多少种?解:先列出可能的碳骨架①C —C —C —C —C —C 醛有α位一种、酮有β位、γ位两种α β γ γ β α②eC d C c C C 丨b C a C ———— 醛有a 、e 位两种(注意对称性) 酮有c 、d 位两种(b 位有取代基、不为仲碳)aC —b C —d C 丨c C —b C —a C 醛有a 、d 位两种(注意对称性) 酮有b 位一种(c 位不为仲碳)③cC —b C —CC 丨丨C —a C 醛有a 、c 位两种 酮有b 位一种 C —C丨C —b C 丨C —a C 醛有a 位一种(注意对称性) 酮无(b 位不是仲碳) 所以:醛共有:1+2+2+2+1=8种 酮共有:2+2+1+1=6种练习:分子式为C 5H 10O 2的羧酸有多少种?(3种)(3)给定一些基团(—CH 3 —CH 2— —X 等)求组合后的同分异构体数目方法:(1)—CH 3 —X —OH —CHO —COOH 都在一条链的末端故有几个这些基团、就有几个末端(2)—CH 2— 起到连接作用、并不对末端数有影响 (3)一个—丨CH —可以增加一个末端 一个—丨丨C —可以增加两个末端 (4)先把一、三类基团固定好、再插入二类基团—C — O —丨丨C —例题:一个分子中有—CH 3、—Br 、—COOH 、—CHO 、 —CH 2—、 那么分子可能的结构式为: 解:先固定—CH 3、—Br 、—COOH 、—CHO COOH —CHO丨Br 丨C —CH 3 再将—CH 2—插入进入、有四种插入位置所有共有四种可能的结构式练习:某化合物的分子式为C 5H 11Cl ,分析数据表明:分子中有两个-CH 3、两个-CH 2-、一个和一个-Cl ,它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)( )种 A .2 B .3 C .4 D .5二、分子中含有多个基团时同分异构体的判断方法:(1)写出含有其中一个官能团的所有同分异构体(2)将另外的官能团作为取代基插入、统计同分异构体数目例题:分子式为C 4H 8O 3的有机物0.5mol 、能与0.5mol 的NaHCO 3反应、与Na 反应时放出0.5mol 的H 2,问满足条件的有机物有几种?解:依题意可知、分子中含有一个—COOH 、一个OH先考虑—COOH :可能的结构式有CH 3—CH 2—CH 2—COOH 插入—OH 有三个位置 三种a b c(CH 3)2CH —COOH 插入—OH 有两个位置 两种a b共有:3+2=5种练习:有两种不同的原子团-X 、-Y ,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是 ( )A .10种B .9种C .6种D .4种三、含有苯环的同分异构体的判断1.有机物 的同分异构体中含有苯环的还有________种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是—丨丨C —2.有机物有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式a.苯环上连接三种不同官能团b.能发生银镜反应c.能与Br2(CCl4)发生加成反应d.遇FeCl3溶液显示特征颜色3.请写出同时满足下列条件的有机物的所有同分异构体的结构简式:①分子中不含羰基和羟基;②是苯的对二取代物;③除苯环外不含其他环状结构4.苯氧乙酸有多种含有—COO—结构的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是5.写出由1个—C6H4—(苯环)、2个—CH2—、1一个—OH、两个—CH3,1 个组成的能使FeCl3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简式6.写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体①含有苯环;②含有—COO—结构;③能使新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀7.有机物存在多种同分异构体,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子。
同分异构体
•同分异构现象和同分异构体:
1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。
如所有的烷烃异
构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。
如l一丁烯与
2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现
象。
常见的官能团异构关系如下表所示:
(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。
如
•同分异构体的写法:
1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):
2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃(n ≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。
以C5H10为例说明同分异构体的写法:
共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。
以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:
判断同分异构体数目的方法:
1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。
判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余
可见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。
例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:
4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。