2020创新设计一轮复习化学_人教版核心素养提升17不同结构物质的沸点比较(最新整理)

聚焦与凝萃1．掌握乙醇、苯酚的结构和主要化学性质;2．了解醇、酚的分类及结构特点，一般通性和典型的用途;3．认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响,形成结构决定性质，性质反映结构的学科思想。

解读与打通常规考点一、乙醇1．分子组成与结构：分子式：C2H6O结构简式：CH3—CH2—OH电子式：比例模型：2．物理性质：乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为78.5 ℃，易挥发,能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

3．化学性质:（1）与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑（2）氧化反应：①燃烧:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，②催化氧化反应：CH3CH2OH+CuO−→−∆CH3CHO+Cu+H2O③通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。

（3）与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O（4）分子间脱水反应：（5）分子内脱水反应：（6）酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O 注意:①浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。

②用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大），长导管起冷凝回流和导气作用。

③采用如下措施提高产率：用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置.④饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度.⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸;⑥加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；⑦对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。

二、醇类1．概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为C n H2n＋1OH （n≥1).2．醇的分类一元醇：C2H5OH（1）据含羟基数目二元醇：乙二醇多元醇：丙三醇（2)据含烃基种类分:饱和醇和不饱和醇。

专题04 烷烃（核心素养检测）一、选择题1．（2022春·黑龙江鸡西·高二鸡西市第四中学校考期中）C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是A．4个甲基，能生成4种一氯代物B．3个甲基，能生成4种一氯代物C．3个甲基，能生成5种一氯代物D．2个甲基，能生成3种一氯代物2．（2022春·山东临沂·高二统考期中）下列说法正确的是A．所有的链状烷烃一定互为同系物B．随着碳原子数的增加，烷烃的沸点逐渐降低C．随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体数目也增加CH CH Cl一种D．乙烷与氯气在光照下反应生成的有机物只有323．（2022秋·广东茂名·高二茂名市第一中学校考期中）烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应，原理如图所示：某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如图：Br−−−−−−→2光照，127℃下列说法正确的是A．异丁烷的二溴代物有两种B．反应过程中异丁烷形成的自由基比稳定C．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，1-溴丙烷含量更高D ．光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤4．（2022春·黑龙江双鸭山·高二校考期中）下列烷烃的系统命名正确的是A ．4-甲基-4，5-二乙基己烷B ．3-甲基-2，3-二乙基己烷C ．2-甲基-3-乙基丁烷D ．2-甲基-4-乙基庚烷5．（2022春·重庆江津·高二校考期中）下列说法不正确的是A ．烷烃分子中碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合B ．分子组成符合C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃C ．正丁烷分子中的4个碳原子在一条直线上D ．有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键6．（2022秋·上海宝山·高二上海交大附中校考期中）完全燃烧相同质量的烷烃，消耗氧气的随着C 原子数的增加而A ．减小B ．不变C ．增加D ．周期性变化7．（2022秋·上海宝山·高二上海交大附中校考期中）在烷烃分子中，3CH —、2CH ——、、中的碳原子分别称为伯、种叔、季碳原子，数目分别用1n 、2n 、3n 、4n 表示。

物质熔、沸点高低的规律小结熔点是固体将其物态由固态转变〔熔化〕为液态的温度。

熔点是一种物质的一个物理性质，物质的熔点并不是固定不变的，有两个因素对熔点影响很大，一是压强，平时所说的物质的熔点，通常是指一个大气压时的情况，如果压强变化，熔点也要发生变化；另一个就是物质中的杂质，我们平时所说的物质的熔点，通常是指纯净的物质。

沸点指液体饱和蒸气压与外界压强相同时的温度。

外压力为标准压(1.01×105Pa)时，称正常沸点。

外界压强越低，沸点也越低，因此减压可降低沸点。

沸点时呈气、液平衡状态。

在近年的高考试题及高考模拟题中我们常遇到这样的题目：以下物质按熔沸点由低到高的顺序排列的是，A、二氧化硅，氢氧化钠，萘B、钠、钾、铯C、干冰，氧化镁，磷酸D、C2H6，C(CH3)4，CH3(CH2)3CH3在我们现行的教科书中并没有完整总结物质的熔沸点的文字，在中学阶段的解题过程中，具体比较物质的熔点、沸点的规律主要有如下：1.根据物质在相同条件下的状态不同一般熔、沸点：固＞液＞气，如：碘单质>汞>CO22. 由周期表看主族单质的熔、沸点同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。

但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似；还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低；ⅣA族的锡熔点比铅低。

3. 同周期中的几个区域的熔点规律①高熔点单质C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，故熔点高，金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃。

金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨〔3410℃〕。

②低熔点单质非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。

其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，如氦的熔点〔－272.2℃，26×105Pa〕、沸点〔268.9℃〕最低。

金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。

物质熔沸点高低的比较及应用如何比较物质的熔、沸点的高低，首先分析物质所属的晶体类型，其次抓住同一类型晶体熔、沸点高低的决定因素，现总结如下供同学们参考：一、不同类型晶体熔沸点高低的比较一般来说，原子晶体＞离子晶体＞分子晶体；金属晶体（除少数外）＞分子晶体。

例如：SiO2＞NaCL＞CO2（干冰）金属晶体的熔沸点有的很高，如钨、铂等；有的则很低，如汞、镓、铯等。

二、同类型晶体熔沸点高低的比较同一晶体类型的物质，需要比较晶体内部结构粒子间的作用力，作用力越大，熔沸点越高。

影响分子晶体熔沸点的是晶体分子中分子间的作用力，包括范德华力和氢键。

1.同属分子晶体①组成和结构相似的分子晶体，一般来说相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔沸点越高。

例如：I2＞Br2＞Cl2＞F2。

②组成和结构相似的分子晶体，如果分子之间存在氢键，则分子之间作用力增大，熔沸点出现反常。

有氢键的熔沸点较高。

例如，熔点：HI＞HBr＞HF＞HCl；沸点：HF＞HI＞HBr＞HCl。

③相对分子质量相同的同分异构体，一般是支链越多，熔沸点越低。

例如：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷；互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，其熔沸点高低的顺序是邻＞间＞对位化合物。

④组成和结构不相似的分子晶体，分子的极性越大，熔沸点越高。

例如：CO＞N2。

⑤还可以根据物质在相同的条件下状态的不同，熔沸点：固体＞液体＞气体。

例如：S ＞Hg＞O2。

2.同属原子晶体原子晶体熔沸点的高低与共价键的强弱有关。

一般来说，半径越小形成共价键的键长越短，键能就越大，晶体的熔沸点也就越高。

例如：金刚石（C－C）＞二氧化硅（Si－O）＞碳化硅（Si－C）晶体硅（Si－Si）。

3.同属离子晶体离子的半径越小，所带的电荷越多，则离子键越强，熔沸点越高。

例如：MgO＞MgCl2，NaCl＞CsCl。

4.同属金属晶体金属阳离子所带的电荷越多，离子半径越小，则金属键越强，高沸点越高。

例如：Al＞Mg＞Na。

高考化学溶沸点比较主要方法有如下几种（1）由周期表看主族单质的熔、沸点同一主族单质的熔点基本上是越向下金属熔点渐低；而非金属单质熔点、沸点渐高。

但碳族元素特殊，即C，Si，Ge，Sn越向下，熔点越低，与金属族相似。

还有ⅢA族的镓熔点比铟、铊低，ⅣA族的锡熔点比铅低。

（2）同周期中的几个区域的熔点规律①高熔点单质 C，Si，B三角形小区域，因其为原子晶体，熔点高。

金刚石和石墨的熔点最高大于3550℃，金属元素的高熔点区在过渡元素的中部和中下部，其最高熔点为钨（3410℃）。

②低熔点单质非金属低熔点单质集中于周期表的右和右上方，另有IA的氢气。

其中稀有气体熔、沸点均为同周期的最低者，而氦是熔点（－272.2℃，26×105Pa）、沸点（268.9℃）最低。

金属的低熔点区有两处：IA、ⅡB族Zn，Cd，Hg及ⅢA族中Al，Ge，Th；ⅣA 族的Sn，Pb；ⅤA族的Sb，Bi，呈三角形分布。

最低熔点是Hg(－38.87℃)，近常温呈液态的镓（29.78℃）铯（28.4℃），体温即能使其熔化。

（3）从晶体类型看熔、沸点规律原子晶体的熔、沸点高于离子晶体，又高于分子晶体。

金属单质和合金属于金属晶体，其中熔、沸点高的比例数很大（但也有低的）。

在原子晶体中成键元素之间共价键越短的键能越大，则熔点越高。

判断时可由原子半径推导出键长、键能再比较。

如熔点：金刚石>碳化硅>晶体硅分子晶体由分子间作用力而定，其判断思路是：①结构性质相似的物质，相对分子质量大，范德华力（分子间作用力指存在于分子与分子之间或惰性气体原子间的作用力，又称范德华力）大，则熔、沸点也相应高。

如烃的同系物、卤素单质、稀有气体等。

②相对分子质量相同，化学式也相同的物质（同分异构体），一般烃中支链越多，熔沸点越低。

烃的衍生物中醇的沸点高于醚；羧酸沸点高于酯；油脂中不饱和程度越大，则熔点越低。

如：油酸甘油酯常温时为液体，而硬脂酸甘油酯呈固态。

物质结构与性质高考热点归纳物质熔沸点、溶解性、稳定性等性质的比较物质溶沸点的比较一、先将物质分类：从物质的晶体类型上一般分为分子晶体，离子晶体，原子晶体和金属晶体。

不同物质类别熔沸点的比较方法不同。

一般情况下：原子晶体﹥离子晶体﹥分子晶体。

金属晶体有常温是液态的汞和熔点高达三千多摄氏度的钨。

1.对于分子晶体：a.结构相似时，相对分子质量越大分子间作用力越强其熔沸点越高。

如：CH4﹤SiH4﹤GeH4；CH4﹤C2H6﹤C3H8﹤C4H10b.能形成分子间氢键时熔沸点陡然增高。

如：H2O﹥H2Te﹥H2Se﹥H2S(能形成氢键的元素有N、O、F，如HF 、H2O、NH3，低级醇、醛、酸与水均能形成氢键) 。

c.当形成分子内氢键时熔沸点降低。

如：邻羟基甲苯的熔沸点低于对羟基甲苯。

d.对于烃类物质碳原子数相同时支链越多熔沸点越低。

2.对于离子晶体：a、要看离子半径的大小和离子所带电荷的多少，离子半径越小，离子所带电荷越多则离子键越强晶格能越大熔沸点越高。

如：KCl﹤NaCl﹤MgO （注意：NaCl、MgCl2晶体中离子排列方式不同，不能简单得出熔沸点NaCl﹤MgCl2，实际上刚好相反。

有些参考书上熔沸点NaCl﹤MgCl2是错误的，根据所学知识无法比较。

）3.原子晶体：要看原子半径的大小，原子半径越小，则键长越短，导致键能越大，熔沸点越高。

如：金刚石﹥碳化硅﹥单晶硅（注意：金刚石、碳化硅、硅原子晶体中原子排列方式相同，但与二氧化硅不同，不能简单得出二氧化硅熔沸点的位置。

有些参考书上熔沸点金刚石﹥二氧化硅﹥碳化硅﹥单晶硅是错误的，根据所学知识无法比较。

）例：C60与金刚石的熔点比较，不应该从键长角度比较。

因为C60是分子晶体，熔沸点由分子间作用力决定。

C60熔点应该比金刚石的熔点低很多。

4.金属晶体：一般比金属离子的半径和金属阳离子所带电荷的多少（教材：单位体积内自由电子数目的多少）。

如Na﹤Mg﹤Al二、从物质在常温常压下的状态去分析。

认识有机化合物一、选择题(本题包括4小题,每题6分,共24分)1.现有一瓶由两种液态有机物乙二醇和丙三醇(甘油)组成的混合液,根据下表性质判定,要将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是( )物质分子式熔点℃沸点℃密度(g·cm-3)溶解性乙二醇C2H6O2-11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.9 290 1.26 能跟水、酒精以任意比互溶A.萃取B.升华C.蒸馏D.分液【解析】选C。

二者性质相似,沸点不同,可用蒸馏法进行分离。

2.S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是( )A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】选A。

由S-诱抗素的结构简式可知,1个该有机物的分子结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个(醇)羟基、1个羧基；结构中只有一个六元环,无苯环结构；分子中无酯基结构。

3. (双选)(原创)1957年美国化学家施莱尔在实验时无意中发现产物中含有约10%的金刚烷副产物,并通过优化条件提高了其产率,从廉价的石化产品环戊二烯二聚体经两步即可制得,从此金刚烷成为了一种十分易得的有机物。

下列有关金刚烷的表述错误的是( )A.金刚烷的分子式为C10H14B.金刚烷的二氯代物有5种C.金刚烷完全燃烧的耗氧量是其自身物质的量的14倍D.金刚烷可以发生取代反应和氧化反应【解析】选A、B。

金刚烷的分子式为C10H16,A错误；金刚烷的二氯代物有6种,B错误；1 mol金刚烷完全燃烧消耗氧气14 mol,C正确；金刚烷的性质与烷烃相似,可以发生取代反应和氧化反应,D正确。

4.(2020·宁波模拟)下列说法不正确的是( )A.某烷烃R的相对分子质量为86,1H核磁共振谱(1H-NMR)显示分子中有两个峰。

则R的名称一定为2,3-二甲基丁烷B.为DDT的结构简式,分子中最多有13个碳原子共平面C.乳酸(C3H6O3)与葡萄糖最简式相同,它们互为同系物D.青蒿素(C15H22O5)的结构如图所示【解析】选C。