氟碳杂化表面活性剂的研究进展_刘刚芝

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氟碳杂化表面活性剂的研究进展

氟碳杂化表面活性剂的研究进展刘刚芝;冯浦涌;荣新明;费晨洪;王碧清;王继宇;冯玉军【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2013(21)3【摘要】氟碳杂化表面活性剂是指分子结构中同时含有氟碳链和碳氢链的表面活性剂.从氟碳杂化表面活性剂的类型,合成路线,溶液性能及应用等方面系统地综述了其研究进展.参考文献46篇.%Fluorocarbon-hydrocarbon hybrid surfactants are amphiphilies in which fluorocarbon and hydrocarbon chains coexist.In this paper,the classification,synthesis,surface activities and application of fluorocarbon-hydrocarbon hybrid surfactants are reviewed with 46 references.【总页数】7页(P373-379)【作者】刘刚芝;冯浦涌;荣新明;费晨洪;王碧清;王继宇;冯玉军【作者单位】中海油田服务有限公司油田生产事业部,天津300450;中海油田服务有限公司油田生产事业部,天津300450;中海油田服务有限公司油田生产事业部,天津300450;中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041;中国科学院大学,北京100049;中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041;中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041;中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041【正文语种】中文【中图分类】O627.7;O647.2【相关文献】1.氟碳表面活性剂的应用研究进展 [J], 田秋平;高献英;李中华2.氟碳表面活性剂的合成方法研究进展 [J], 刘国强;张凌飞;徐祖顺3.氟碳表面活性剂工业应用研究进展 [J], 陈延林;张永峰;郝振文4.短链氟碳表面活性剂应用于灭火剂中的研究进展 [J], 潘一;孙孟莹;KAZybek;张金辉5.纳米SiO_2/氟碳杂化透明疏水耐磨涂层的制备及其性能研究 [J], 刘文杰;周游;伍辉儒;周建萍;王云英因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

特种氟碳表面活性剂的研究及应用进展

2017年第36卷第9期 CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS·3453·化工进展特种氟碳表面活性剂的研究及应用进展李永飞1，王彦玲1，王倩2，李强1，任金恒1，王坤1（1中国石油大学(华东)石油工程学院，山东青岛 266580；2中国石油大学(华东)化学工程学院，山东青岛266580）摘要：氟碳表面活性剂具有独特的优良性能，是特种表面活性剂中重要的种类之一，能够应用于传统表面活性剂无法胜任的场合。

本文介绍了氟碳表面活性剂的类型及基本物理性质，简述了其良好的稳定性、高的表面活性及对传统表面活性剂的增效作用，分析了氟碳表面活性剂的结构特征，研究了其合成方法及合成路线，阐述了氟碳表面活性剂产品的应用范围及领域，探讨了其对环境的影响及应对措施，指出了氟碳表面活性剂未来的发展方向和趋势，认为生物累积性小、降解能力强、对人体健康及生态环境友好的短氟碳链表面活性剂将是未来研究的重点。

同时，提出利用氟碳表面活性剂疏水疏油的特性将页岩储层表面由液湿性反转为气湿性的理论研究将会成为提高页岩气采收率的新思路和新方法。

关键词：氟碳表面活性剂；结构与特性；替代品；应用中图分类号：TQ423.4 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2017）09–3453–12 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613. 2017-0033Progresses in research and application of special fluorocarbon surfactantLI Yongfei 1，WANG Yanling 1，WANG Qian 2，LI Qiang 1，REN Jinheng 1，WANG Kun 1（1Faculty of Petroleum Engineering ，China University of Petroleum （East China ），Qingdao 266580，Shandong ，China ；2Faculty of Chemical Engineering ，China University of Petroleum （East China ），Qingdao 266580，Shandong ，China ；）Abstract ：Fluorocarbon surfactant is one of the most important special surfactants due to its uniqueexcellent properties ，which can be applied to the applications that the traditional surfactants does not meet the requirement. In this paper ，the types and basic properties of fluorocarbon surfactants were introduced. Its good stability ，high surface activity and synergetic effect to traditional surfactants were summarized. The structural characteristics of fluorocarbon surfactants were analyzed. The synthesis approaches were studied. The potential applications of fluorocarbon surfactant products and their effect on the environment were discussed. Short-fluorocarbon chain surfactants with small accumulation and good degradation ability ，which are good for human health and ecological environment ，should therefore be the focus of future research. At the same time ，a new idea was proposed of using hydrophobic and oleophobic properties of fluorocarbon surfactants to convert the surface of shale reservoir from water/oil wet to gas wet ，which will improve shale gas recovery. Key words ：fluorocarbon surfactant ；structure and characteristics ；substitute ；application随着表面活性剂在工业生产、研究开发及日常生活中的应用日益广泛，特种氟碳表面活性剂逐渐成为业内研究的焦点[1]。

氟碳表面活性剂的合成、性能与应用研究

KEY WORDS: fluorocarbon surfactant, synthesis, surface tension, property, application
Ⅳ
上海交通大学学位论文原创性声明
本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。
研究了氟碳表面活性剂对聚氨酯膜的表面改性。在油性聚氨酯涂料中加入质量浓度为 1%的的四种氟碳酯类表面活性剂后，水对聚氨酯膜表面的接触角分别提高了 8.8°，9.0°，11.4°，16.6°，明显改善了聚氨酯膜的疏水性。关键词：氟碳表面活性剂，合成，表面张力，性能，应用
Ⅱ
上海交通大学硕士学位论文
The surface tensions of the surfactants were here tested by Platinum Plate Method. And the surface tensions of the surfactants in commonly used organic solvents were also tested by the same method. The fluorocarbon surfactants can reduce the surface tension of many organic solvents to 40%～ 80% of that of their own. The critical micelle concentration (cmc) in organic

涂料氟碳表面活性剂

涂料氟碳表面活性剂涂料氟碳表面活性剂是由广东中联邦精细化工工厂所研发的。

一、【产品特征】：氟素表面活性剂是一种非离子聚合型含氟表面活性剂，该表面活性剂作为涂料添加剂，可使涂料获得很低的表面张力，而这种很低的表面张力只有在添加了氟化合物时才能获得。

二、【技术指标】：外观：黄色粘稠液体比重1.17（9.75 lbs./gal，1.170kg/l）闪点（Seta flash闭杯）82 ℃（180 ℉）P H 值（1%溶液）4.5沸点200 ℃（392 ℉）蒸气压0.0014 psi（0.07mmhg）粘度（Brookfield，﹟3，6rpm）5500cps（4701centistokes）水中的溶解度可以按任意比分散类型非离子型三、【应用范围】：1、油漆涂料：能与大多数水性和溶剂性涂料、油漆相容，提高涂料、油漆的润湿性、流平性，使涂料或油漆能在难以被润湿的塑料或金属表面铺展；增强颜料的分散性、均匀性，防止涂层出现针孔现象；同时还可提高涂料的耐候性和防污性能；如用于木器漆、乳胶漆、汽车漆等。

2、制版印刷：提高颜料在油墨中的相容性，改善印刷中的简体寿命和印刷清晰度。

3、聚合物：内用润滑剂，防雾，减少增塑剂迁移，作为填料用偶合剂，耐紫外线，防染污。

4、粘接剂：增粘剂改性，改善润湿，与大多数水性或溶剂型粘接剂相容。

5、蜡及抛光剂：改善润湿，增进流平，减少缩孔，与大多数水性及溶剂性蜡和抛光剂相容。

6、金属及电子：改善蚀刻效能，可作为电镀槽助剂及锌电池防锈剂。

7、填缝料：改善紫外线稳定性，防染污和耐侯性，消除有机硅渗色，与水性或溶剂型填缝料相容。

8、石油破乳剂：能充分进入到油水界面，大大提高石油破乳效果。

9、电子助焊剂：是助焊剂中优良的发泡剂和润湿剂，在焊膏、免清洗助焊剂中得到很好的应用。

四、【包装贮运】：包装：本品采用50KG、120KG、200KG塑料桶装。

贮存：按一般化学品运输和储存。

氟碳表面活性剂的合成及应用研究的开题报告

氟碳表面活性剂的合成及应用研究的开题报告一、研究背景氟碳表面活性剂具有优异的表面降水性能和表面张力调控功能，因此在表面涂料、油墨、涂层等领域具有广泛的应用前景。

随着工业技术的不断发展，对氟碳表面活性剂的需求也在不断增加，因此研究氟碳表面活性剂的合成及应用具有重要的理论意义和应用价值。

二、研究目的本课题旨在通过实验研究，探究氟碳表面活性剂的合成方法及其物理化学性质，进而探索其在表面涂料、油墨、涂层等领域的应用。

三、研究内容1. 氟碳表面活性剂的合成方法研究：综合比较现有方法，选取可行的氟碳表面活性剂合成方案，分析其反应机理及关键步骤。

2. 氟碳表面活性剂的物理化学性质研究：通过表面张力、接触角、离子电导率等实验方法，研究其表面活性和电化学性质，探究其在材料表面性能调控中的作用机理。

3. 氟碳表面活性剂的应用研究：将合成的氟碳表面活性剂应用于表面涂料、油墨、涂层等领域，研究其在材料表面降水、润湿、耐腐蚀等方面的应用效果，并分析其应用潜力。

四、研究方法1. 合成方法研究：通过实验室合成和文献综述，分析各种氟碳表面活性剂的合成方法，选取可行的方案进行优化实验，研究反应机理及关键步骤。

2. 物理化学性质研究：通过表面张力仪、接触角仪、离子电导率仪等实验设备，对合成的氟碳表面活性剂的表面活性和电化学性质进行测试，分析其作用机理。

3. 应用研究：将合成的氟碳表面活性剂应用于表面涂料、油墨、涂层等领域，进行性能测试及应用效果研究，分析其在材料表面性能调控中的应用潜力。

五、研究意义本课题的研究意义主要表现在以下几个方面：1. 探究氟碳表面活性剂的合成及物理化学性质，为其应用提供理论基础和实验数据。

2. 探索氟碳表面活性剂在表面涂料、油墨、涂层等领域的应用前景和潜力，为相关产业的发展提供新的技术支持。

3. 促进氟碳化学领域的发展，推动我国相关产业的转型升级及高质量发展。

氟碳表面活性剂工业应用研究进展

用的氟表面活性剂价格较高 ,要真正在市场上推广 , 还需要进一步改进并努力降低成本 ,再加上从环境保护角度 ,目前发展了很多环保型水成膜泡沫灭火剂 ,同时很多人也进行了无氟轻水泡沫灭火剂的研究 [ 19 ] ,想以此达到含氟轻水泡沫灭火剂的效果。 3. 5 汽油蒸发抑制剂添加剂
汽油等易挥发有机物属于易燃危险品 ,在运输、贮存和使用过程中的大量挥发 ,不仅造成资源浪费、污染环境 ,而且有造成火灾的危险。由于蒸发抑制剂有减少挥发性有机物蒸发的作用 ,因此许多国家都很重视蒸发抑制剂的研制开发工作 ,但目前尚未制得性能十分理想的产品。
文献 [ 1, 4 ]介绍 ,一些氟碳表面活性剂适合作原油的破乳剂。用表面活性剂破乳 ,就是利用它可以吸附在油水界面膜上 ,使膜强度大大降低 ,从而达到原油破乳。另外氟碳表面活性剂也可以用作采油酸化压裂液、助排剂 ,用于提高油、气井的产出率。
由此可见 ,氟碳表面活性剂在石油工业中用作驱油剂受到多方面限制。主要在于技术上怎样找到与其匹配的碳氢表面活性剂 ,降低成本的同时解决超低界面张力、耐油泡沫、性能稳定等问题。目前国内市场上氟碳表面活性剂在油田方面的应用 ,实际上是避开了氟碳表面活性剂憎油的性质 ,转而利用其耐强酸碱性质 ,主要用作酸化压裂液 ,助排剂等。 3 氟碳表面活性剂在消防部门的应用
微乳是在乳状液中 ,如表面活性剂之量增至一定程度 ,此时加入一定量的辅助剂时形成的。微乳是高浓度表面活性剂溶液 ,而氟碳表面活性剂在浓度增大时 ,其界面张力反而不如碳氢表面活性剂 ;并且碳氟链与油的碳氢链间的作用力 ,导致单一的氟碳表面活性剂是很难形成微乳的。目前 ,其用作为微乳液驱驱油剂还处于实验研究阶段。M athis等 [ 6 ] 利用碳氟化合物和非离子全氟烷基聚氧乙烯表面活性剂和水制成了非离子全氟微乳 ,三组分混合后用手振荡就可自动形成微乳。李干佐等 [ 7 ] 用 OBS、 CTBA、正丁醇 /正丙醇、油、盐水制成了微乳 ,并对复配体系的中相微乳进行了研究。 2. 1. 3 泡沫驱油

氟碳表面活性剂的合成方法研究进展

１１电化学氟化法．
称为齐聚反应。齐聚法是２０世纪７０年代发展起来的，它是利用氟烯烃在非质子性溶剂中发生齐聚反应得到高支链、聚合度的全氟烯烃齐聚物，低最常
用的氟烯烃包括有四氟乙烯、氟丙烯和六氟环氧六
为目前研究的热点。该文分类总结了各种类型氟碳表面活性剂的制备方法，并概述了一些新型氟碳表面活性剂的合成，且
对氟碳表面活性剂未来的发展进行了展望。
关键词：氟碳表面活性剂；表面张力；合成方法
中图分类号：Ｔ４３Ｑ２文献标识码：Ａ文章编号：１０ —３Ｘ（０００－２－６０６３４２１）３０７００
为油溶性基团或叫疏水基，另一部分为水溶性基团或叫亲水基ｌ。油溶性基团中的氢原子被氟原子３ｊ全部或部分取代，就成为氟碳表面活性剂。氟碳表
３一氧杂一全氟戊磺酰氟、级醇等，低目前用四氟
收稿日期：２１００—０６—２５
电化学氟化法是较早用于制备氟碳链的方法，
又称电解氟化，它是将相应的碳氢羧酸或碳氢磺酸通过电解产生的活泼氟原子直接置换其中的氢原
作者简介：刘国强（９５一），，士研究生，１８男硕研究方向为氟碳表面活性剂的合成及应用。
面活性剂具有 “ 高 ” 即高表面活性、三（高热稳定性

聚己内酯型氟碳表面活性剂的合成及性能研究

从室温升至１０，温５钟后再升至６０．１℃ 恒分０℃
２结果与讨论
２１聚己内酯型氟碳表面活性剂的结构表征．
２１１红外光谱．．
图２为聚己内酯型氟碳表面活性剂的红外光
ｌＯ０７５５０２５０６－２５ —５０ —７５一ＩＯ０
清洗２次，入适量无水硫酸镁干燥溶液．滤并加过浓缩后，０的石油醚中沉淀，滤．物在５ ℃ 在Ｃ过产Ｏ下真空干燥后，到一系列产物聚己内酯氟碳表面得
活性剂．００，００和３０１０２０００分子量的聚己内酯反
内酯氟碳表面活性剂．过红外光谱和核磁共振波谱分析，认该表面活性剂的分子结构．失重通确热分析表明，表面活性剂具有一定的热稳定性．面张力的测试结果表明，表面活性剂能够有效该表该
谱图．中２４ｍ。２６ｍ。右的吸收峰分其９６ｃ和８７ｃ左别对应亚甲基一ＣＨ～的反对称伸缩振动和对称
滴加完毕，持续搅拌２，之充分反应．气并０ｈ使尾通入氢氧化钠溶液中吸收．所得产物，别用０１ｍｏ／的ＨＣ溶液，分．ｌＬ１
０１ｍｌＬ的Ｎａ．ｏ／ＯＨ溶液和去离子水各１０ｎＩ０＇ｌ

氟碳表面活性剂的合成及性能测定

２０１７年１１月
李永飞等．氟碳表面活性剂的合成及性能测定
１７
氟碳表面活性剂的合成及性能测定
李永飞，高鹏
（新疆克拉玛依市新聚工贸有限责任公司，新疆克拉玛依８３４０００）摘要氟碳表面活性剂可降低水溶液的表面张力。为了提高氟碳表面活性剂的性能，现采用含
用去离子水将ＸＪＦＣ配制成０．１％，０．０１％，
０．００５％的溶液，然后用ＪＹｗ一２００Ａ型表界面张力仪测试其表面张力，结果见表５。
表５不同浓度ＸＪＦＣ水溶液的表面张力
１．２ＸＪＦＣ的合成称取一定量的去离子水、异丙醇、ＮａＯＨ置于
２５０ｍＬ圆底烧瓶中，搅拌均匀后加入一定量的牛磺酸，升温至预定温度，慢慢滴加３一全氟辛基环氧丙烷。滴加完毕后反应一定的时间，得到淡黄
均匀，导致产率不高，表面张力较高；异丙醇加量３０％与４０％所得产品表面张力值差别不大。为更经济，因此，选择异丙醇加量为３０％。
２．１．２原料配比
在异丙醇加量３０％，反应温度７Ｏ℃ ，反应时
收稿日期：２０１７— ０７—３１。作者简介：李永飞，本科，现从事油田化学方面的研究工作。
精细石油化工进展

短链氟碳表面活性剂应用于灭火剂中的研究进展

１３９４２３９９１５７，Ｅ－ｍａｉｌ：ｐａｎｙｉ＿ｂｊ＠１２６．ｃｏｍ
第７期
潘一等：短链氟碳表面活性剂应用于灭火剂中的研究进展
１７２９
小于７个碳的全氟烷基羧酸类（ＰＦＣＡｓ）和小于６个碳的全氟烷基磺酸盐类（ＰＦＳＡｓ）不具生物累积性，且短碳氟链的原料毒性也很低，不会对生态环境造成不可逆性伤害［５］。所以全球各地正致力于研发新的短链氟碳表面活性剂，从而增加其环保性与应用价值。
Ａｄｖａｎｃｅｓｉｎｔｈｅａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｓｈｏｒｔｃｈａｉｎｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｉｎｅｘｔｉｎｇｕｉｓｈｉｎｇａｇｅｎｔｓ
ＰＡＮＹｉ１，ＳＵＮＭｅｎｇｙｉｎｇ１，ＫＡＺｙｂｅｋ１，ＺＨＡＮＧＪｉｎｈｕｉ２
（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＰｅｔｒｏｌｅｕｍａｎｄＮａｔｕｒａｌＧａｓＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＬｉａｏｎｉｎｇＳｈｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｆｕｓｈｕｎ１１３００１，Ｃｈｉｎａ；２．ＩｎｓｔｉｔｕｔｅｏｆＩｎｎｏｖａｔｉｏｎ，ＬｉａｏｎｉｎｇＳｈｉｈｕａＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｆｕｓｈｕｎ１１３００１，Ｃｈｉｎａ）
第４８卷第７期２０１９年７月
应用化工ＡｐｐｌｉｅｄＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
Ｖｏｌ．４８Ｎｏ．７Ｊｕｌ．２０１９
短链氟碳表面活性剂应用于灭火剂中的研究进展
潘一１，孙孟莹１，ＫＡＺｙｂｅｋ１，张金辉２
（１．辽宁石油化工大学石油天然气工程学院，辽宁抚顺１１３００１；２．辽宁石油化工大学创新学院，辽宁抚顺１１３００１）
摘要：近年来，世界各地致力于改进或研发短链氟碳表面活性剂，从而提高其应用价值。介绍了氟碳类灭火剂的灭火原理，将氟碳表面活性剂分为阴离子型、阳离子型、两性离子型、非离子型和双子结构型五类，分析短链氟碳表面活性剂的合成与灭火应用性能，列表阐述各类氟碳表面活性剂的特性与常用种类，介绍其在不同种类的灭火剂中的应用，并对短链氟碳表面活性剂未来的研究与改进提出建议。关键词：短链氟碳表面பைடு நூலகம்性剂；结构与特性；灭火剂；应用中图分类号：ＴＱ４２３．４文献标识码：Ａ文章编号：１６７１－３２０６（２０１９）０７－１７２８－０６

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no 等［20］以碘代氟烷 C m F2m + 1 C2 H4 I 制备格氏试剂，与长链醛反应即可同时将氟碳链和碳氢链引入，再通过羟基与 SO3 反应引入头基，制得以乙基 C m F2m + 1 作为间隔基团的氟碳杂化表面活性剂 7［ C2 H4 CH（ OSO3 Na ）（ C n H2n + 1 ）］（ Scheme 4 ），避免了在苯环上取代、偶联以及对羰基的还原反应，简化了合成步骤，产率达 70% ，远高于以苯环作为间隔基的表面活性剂产率（ 30% ）。 1． 2 双子型氟碳杂化表面活性剂的合成
— 374 —
合成化学
Vol． 21， 2013
14 ］ Guo 等［13，以全氟庚酸为原料，与格氏试剂
强酸、强碱、强氧化剂，也可以在在较高的温度下长时间使用。因此氟碳表面活性剂具有高表面活性、 “三高高热稳定性、高化学稳定性、既憎水又憎油的［ 5， 6 ］ ” ，、、的独特性质已在化工机械纺织、消两憎
上述以苯环作为间隔基团的合成氟碳杂化表面活性剂的策略虽然可行，但其合成步骤多数在
［12 ］ 4 ～ 5 步以上，产率也仅 30% 左右。而氟碳原料本身价格昂贵，提高产率显得优为重要。 Yishi-
从分子拓扑结构上看，氟碳杂化表面活性剂可以分为单头双尾型（图 1a 和图 1b ）、双头双尾（双子）型（图 1c 和图 1d）和 Bola 型（图 1e ）。历经 20 余年的发展，氟碳杂化表面活性剂的种类已十分丰富，下面就几种典型氟碳杂化表面活性剂合成路线作简要介绍。
1 Chart 1
［ 11， 12 ］
本文将从合成路线、溶液性质、潜在应用等方面介绍氟碳杂化表面活性剂的研究进展。 1 氟碳杂化表面活性剂的类型及合成
子型氟碳杂化表面活性剂 6 ｛ C m F2m + 1 ΦCH
［ 19 ］［ O（ C2 H4 O） p H］（ C n H2n + 1）］（ Scheme 3）。
［ 3 ］精” 。
氟碳化合物的表面能降低，因此氟碳表面活性剂具 0． 1% （ w / w，有很高的表面活性。例如，下同）的碳氢表面活性剂可使水溶液的表面张力由 72 mN · m － 1 降低至 30 mN · m － 1 ，而同等条件下用量仅为 0． 01% 的氟碳表面活性剂即可使水溶液的表面张
图1 Figure 1
氟碳杂化表面活性剂的类型 Type of fluorocarbonhydrocarbon hybrid surfactant
双子型表面活性剂由于其特殊的结构，与普通的表面活性剂相比具有易于在界面吸附、易形成胶团、临界胶束浓度（ cmc ）低等优势，但其表面张力仍低于氟碳表面活性剂。为了降低氟碳表面 Oda 等活性剂的成本和提高其表面活性，
2013 年第 21 卷 373 ～ 379 第 3 期，
合成化学 Chinese Journal of Synthetic Chemistry
Vol． 21， 2013 No． 3， 373 ～ 379
·综合评述·
＊
氟碳杂化表面活性剂的研究进展
1 1 1 2， 3 2 2 2 刘刚芝，冯浦涌，荣新明，费晨洪，王碧清，王继宇，冯玉军
（ 1．中海油田服务有限公司油田生产事业部，天津 300450； 2．中国科学院成都有机化学研究所，四川成都 610041； 3．中国科学院大学，北京 100049）摘要：氟碳杂化表面活性剂是指分子结构中同时含有氟碳链和碳氢链的表面活性剂。从氟碳杂化表面活性剂的类型，合成路线，溶液性能及应用等方面系统地综述了其研究进展。参考文献 46 篇。关键词：氟碳杂化表面活性剂；合成；应用；综述文献标识码： A 1511（ 2013） 03037307 文章编号： 1005中图分类号： O627． 7； O647． 2
［ 16 ］ ΦCH（ OSO3 Na ）（ C n H2n + 1）］和 5 ｛ C m F2m + 1 ΦCH 18 ］［ OP（ ONa）（ OC6 H5 ）］（ C n H2n + 1 ）｝［17，，以及非离
剂价格昂贵，所以一般将其与碳氢表面活性剂复配［ 9， 10 ］。复配体系虽也具有较高的表面活性，使用但由于氟碳链和碳氢链之间的不相容性，会分别形成氟碳表面活性剂富集的胶束和碳氢表面活性剂富集的胶束，不利于氟碳表面活性剂性能的发挥。为了解决复配体系的分相问题以及达到 14 ］ Guo 等［13，成本与性能之间的平衡，于 1992 年合成了一类在同一分子中既含有氟碳链也含有碳氢链的杂化表面活性剂 1 ［C m F2m + 1 CH （ SO3 Na ）（ C n H2n + 1 ），Chart 1］，即氟碳—碳氢杂化表面活性从而开辟了含氟表面活性剂的新领域。剂， OSO3 Na F2m+1 C m C n H2n +1
NaBH4 / EtOH
OSO3 Na C7 H15 → F15 C7
Na2 CO3 / NaHCO3
1a → I 庎 AlCl3 / CS2
Cl
C n H2n +1

SO3 /1 ， 4dioxane → F2m +1 C m 庎 ClCH2 CH2 Cl
－1 ［ 4 ］力降低至 20 mN·m 左右。氟碳链不仅疏水，而且疏油，在有机溶剂中也
通常，表面活性剂分子的疏水尾基多为碳氢。链若将这些碳氢链全部或部分以氟碳链键取代，则成为氟碳表面活性剂。氟原子电负性为4． 0，是所有元素中电负性最强的原子，原子极化率低导致
C －F 键具有良好的表面活性。与 C － H 键相比，－1 能更大（ 484 kJ·mol ），键长更短，氟原子在碳原子外围形成一层负电性的保护层，使得较弱的 C － C 键不易受到进攻，因此氟碳表面活性剂可以抵抗
Abstract： Fluorocarbonhydrocarbon hybrid surfactants are amphiphilies in which fluorocarbon and hydrocarbon chains coexist． In this paper，the classification，synthesis，surface activities and application of fluorocarbonhydrocarbon hybrid surfactants are reviewed with 46 references． Keywords： fluorocarbonhydrocarbon hybrid surfactant； synthesis； application； review 表面活性剂是由亲水的极性头基和疏水的碳氢尾链通过共价键结合而成的两亲分子，能在水相表面或水—油界面铺展而降低表面或界面张力。由于具有特特殊的乳化和起泡性能，广泛应用于洗涤、印染、皮革加工、造纸、油漆、涂料、采矿、选矿和［ 1， 2 ］，油气开采等诸多领域因此被称为“工业味
C n H2n +1 → F2m +1 C m 庎 C n H2n +1 Cu / DMSO O O NaOH C H → F2m +1 C m 庎 C H n 2n +1 n 2n +1 SO3 H SO3 Na
2 Scheme 2
C m F2m +1 I
*
1226 收稿日期： 2012“实施支撑服务国家战略型新兴产业科技行动计划” 基金项目：国家自然科学基金资助项目（ 21173207 ）；中科院项目作者简介：刘刚芝（ 1962 －），男，汉族，天津人，高级工程师，主要从事完井工艺、增产工艺技术的研究。 mail： yjfeng@ cioc． ac． cn，Tel． 02885236874 通信联系人：冯玉军，研究员，博士生导师，E-
［23 ， 28 ］〗
1． 1
单头双链型氟碳杂化表面活性剂的合成
率
第3 期
刘刚芝等：氟碳杂化表面活性剂的研究进展
— 375 —

F15 C7
OH → F15 C7 師 OSO3 HN F15 C7 C7 H15
師
C7 H15 MgBr

O
O
C7 H15
師
OH ClSO3 H / Py C7 H15 → F15 C7 →
Research Progress of Fluorocarbonhydrocarbon Hybrid Surfactants
LIU Gangzhi1 ， FENG Puyong1 RONG Xinming1 ， 3 FEI Chenhong2，， WANG Biqing2 ， WANG Jiyu2 ， FENG Yujun2
（ 1． Production Optimization，China Offshore Service Limited Co．，Tianjin 300450，China； 2． Chengdu Institute of Organic Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Chengdu 610041，China； 3． University of Chinese Academy of Sciences，Beijing 100049，China）

氟碳杂化表面活性剂的研究进展_刘刚芝

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