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高二化学卤代烃【本讲主要内容】卤代烃官能团的概念；溴乙烷的组成、结构和性质；卤代烃的定义、分类、命名、性质、制法和用途；以卤代烃为中介的物质之间的相互转化。
【知识掌握】【知识点精析】官能团——决定化合物特殊性质的原子或原子团。
－NO2（硝基）、－SO3H（磺酸基）等。
第一节溴乙烷卤代烃（一）溴乙烷1.分子式结构式电子式结构简式C2H5Br CHHHC BrHHC CHHHHHBr CH3CH2Br或C2H5Br 溴乙烷是极性分子，但溴乙烷仍为非电解质，在水溶液和熔融状态下均不能导电。
2. 物理性质纯净的溴乙烷是无色液体；不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；密度比水大；沸点38.4℃。
3. 化学性质（1）水解反应CH3CH2－Br + H－OH CH3CH2OH ＋ HBrNaOHCH3CH2－Br + NaOH CH3CH2OH ＋NaBr反应类型——取代反应。
（2）消去反应CH2－CH2 + NaOH CH2＝CH2 + NaBr ＋H2OBrH醇CH3CH2Br−−−−→−乙醇NaOHCH2＝CH2↑+HBr消去反应——有机化合物在一定条件下，从分子内脱去一个小分子（如H 2O 、HBr ），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应。
（二）卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2. 分类：（1）按卤原子种类不同可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃； （2）按分子中卤原子数目多少可分为一卤代烃、多卤代烃； （3）按烃基种类可分为饱和卤代烃（如CH 3CH 2Br ）、不饱和卤代烃（如CH 2＝CHCl ）和芳香卤代烃（如 Br）。
一卤代烃的通式为R －X ，一卤代烷的通式为C n H 2n+2X （n ≥1） 3. 命名——以原有烃为母体，将卤原子、支链作为取代基。
卤代烷：选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链为主链，从离卤原子最近的一端开始对主链的碳原子编号。
嘴哆市安排阳光实验学校高二化学卤代烃的命名、物理性质及化学性质知识精讲人教版一. 本周教学内容：卤代烃的命名、物理性质及化学性质（一）卤代烃的命名一般在系统命名法中，卤代烃作为烃的衍生物来命名，在烃的名称前加上卤原子的名称和位置，如：（二）卤代烃的物理性质（1）状态：常温下，除氟甲烷、氟乙烷、氯甲烷、溴甲烷为气体外，一卤代烷均为液体。
（2）溶解性：所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
（3）密度：一卤代烃中氟代烃、氯代烃都比水轻（小于1），一卤代烃中溴代烃、碘代烃都比水重（大于1）。
且饱和一卤代烃密度随C个数变化而呈规律性变化。
如饱和一氯代烷，C 原子数越多，密度越小。
（4）沸点：a：饱和一氯代烷比相应烷烃沸点高。
如：C2H6 -88.6℃，C2H5Cl 12.3℃。
b：其它相同时，C原子数越大沸点越高。
如：CH3CH2Cl > CH3Cl。
c：分子式相同时，支链越多，沸点越低。
如：（三）卤代烃的化学性质类似于溴乙烷（1）取代反应（水解反应）（2）消去反应（3）燃烧注：①卤原子在产物中以卤化氢形式存在。
②卤原子个数越多越难燃烧，如：CCl4可作灭火剂。
【疑难解析】二. 卤离子检验卤代烃是极性共价化合物，只有卤原子，没有卤离子，故不能直接加入AgNO3溶液来和数目，故第一步可通过水解或消去反应。
此时溶液中显碱性，得到的往往是褐色沉淀，三. 卤代烃同分异构体数目判断（1）一卤代物的同分异构体数目判断利用分子的对称性，看有几种含H 的C。
（2）二卤代物则先分类讨论，再逐一寻找。
如：CH3－CH2－CH2－CH3的二氯代物有几种？【例题分析】例1. 下列烃分子中一个H原子被氯原子取代后，能得到同分异构体最多的是（）A. 正戊烷B. 异戊烷C. 新戊烷D. 环戊烷解析：三种。
答案：B例2. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式中R代表烃基，副产物均已略去。
（请注意H和Br所加成的位置）请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
高二化学溴乙烷卤代烃人教版【同步教育信息】一. 本周教学内容溴乙烷卤代烃二. 重点、难点1. 掌握烃的衍生物的概念，初步认识常见官能团；2. 了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质；3. 学会操作溴乙烷的水解实验；4. 掌握溴乙烷的水解反应、消去反应；5. 了解氟利昂的用途及危害。
三.具体内容（一）烃的衍生物烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，生成的一系列有机化合物。
这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来，所以叫烃的衍生物。
上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。
如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
（二）官能团决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
一般说来，具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。
官能团是有机物分类的重要依据之一。
（三）溴乙烷1. 溴乙烷的结构乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷，分子式是C2H5Br，2. 溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水的大。
3. 溴乙烷的化学性质受官能团溴原子—Br的影响，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，既易发生水解反应，又可以发生消去反应。
（1）水解反应溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢：C2H5—Br＋H—OH—→C2H5—OH＋HBr根据化学平衡的原理分析，若要加快此反应的反应速率，提高CH3CH2OH产量，可加入NaOH溶液。
思考：如何检验溴乙烷中含有溴元素？提示：溴乙烷中溴以原子形成存在。
只有Br－与Ag+才会产生AgBr沉淀，直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。
（2）消去反应溴乙烷与强碱（NaOH或KOH）的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯：像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。
高二化学卤代烃人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：卤代烃二. 重点、难点：1. 溴乙烷的结构特点和主要化学性质是本节的重点2. 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律是本节的难点三. 具体内容：（一）卤代烃及其分类1. 卤代烃2. 分类（1）按烃基不同（2）按卤素不同（3）按卤素原子数目不同（二）溴乙烷1. 分子结构2. 物理性质3. 化学性质（1）水解反应（2）消去反应4. 常见物质制备【典型例题】[例1] 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A. ()CH CHCH CH CH 32223B. ()CH CH CHCH 3223C. ()()CH CHCH CH 3232 D . ()CH CCH CH 3323答案：D解析：考察同分异构体的判断和等效氢的判断。
[例2] 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：222323223CH CH Br Na CH CH CH CH NaBr +→+，应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是（ ）A. CH Br 3B. CH CH CH CH Br 3222C. CH BrCH Br 22D. CH BrCH CH CH Br 2222 答案：CD解析：考察根据信息解题。
[例3] 已知CH CH Cl NaOH CH CH NaCl H O 32222+−→−=++醇∆（消去反应）。
某烃A 与Br 2发生加成反应，产生二溴衍生物B ；B 用热的NaOH －乙醇溶液处理得到化合物C ；经测试知C 的化学式中含有两个双键，化学式是C H 56；将C 催化加氢生成环戊烷。
写出A 、B 、C 的结构式。
答案：B B r、解析：考察卤代烃的主要化学性质。
[例4] 卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，如CH Br OH 3+-（或NaOH ）→CH OH Br 3+-（或NaBr ）。
高二化学卤代烃人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容：卤代烃1、卤代烃的一般通性和用途。
2、溴乙烷的结构和性质。
二. 重点、难点1、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。
2、溴乙烷发生水解反应、消去反应过程中所发生共价键的变化。
三. 教学过程复习：指出下列反应的类型：1、乙烷与氯气在光照的条件下反应：取代2、乙烯与氯气发生加成反应：加成3、乙烯与氯化氢发生加成反应：加成4、1，3—丁二烯与溴水以1：2的物质的量比发生加成反应：加成5、1，3—丁二烯与溴水以1：1的物质的量比发生加成反应：加成6、乙炔与溴水以1：2的物质的量比发生加成反应：加成7、乙炔与溴水以1：1的物质的量比发生加成反应：加成8、乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯：加成9、苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应：取代小结：（一）卤代烃1、卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用R－X（X＝卤素）表示。
在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
卤素原子对它的性质起着决定性的作用。
2、卤代烃的分类：（1）根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃等。
（2）根据分子中卤素原子的多少可分为：一卤代烃、多卤代烃等。
（3）根据烃基的不同可分为：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃等。
练习：下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤、⑥、⑦。
其中属于卤代芳香烃的有______________(填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有________________；属于多卤代烃的有_________________；属于溴代烃的有____________。
3、卤代烃的命名原则：以连有卤原子在内的最长碳链作主链，卤原子和其他支链都作为取代基，从离卤原子最近的一端开始给主链上的碳原子进行编号，其余步骤同烷烃的系统命名法。
练习：写出C5H11Cl的同分异构体的结构简式，并命名。
1—氯戊烷2—氯戊烷3—氯戊烷3—甲基—2—氯丁烷2—甲基—2—氯丁烷3—甲基—1—氯丁烷2—甲基—1—氯丁烷2，2—二甲基—1—氯丙烷4、卤代烃的物理性质：卤代烃少数为气体，大多数为液体或固体，卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。
熔沸点大于同碳个数的烃，沸点随碳原子数的增加而升高。
5、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。
6、卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。
②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：总的反应式：O3+O−→−Cl2O2③实际上氯原子起了催化作用。
（二）溴乙烷卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物。
因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。
下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。
1. 溴乙烷的分子结构特点：溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。
（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：（3）结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br（4）官能团：—Br2. 溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
其密度大于水的密度。
溴乙烷的式量大于乙烷，其熔、沸点、密度大于乙烷。
3. 溴乙烷的化学性质：由于官能团(—Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
1）溴乙烷的取代反应—水解反应：思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?加硝酸银溶液是否有沉淀?溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反应生成AgBr。
实验：实验现象：向试管中滴入溶液后有浅黄色沉淀生成。
实验结论：溴乙烷在NaOH存在下可以跟水发生水解反应生成乙醇和溴化氢，溴化氢与AgNO3溶液反应生成AgBr浅黄色沉淀。
总结：所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应。
（1）溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应属于取代反应。
（2）溴乙烷的水解反应是可逆反应，加入NaOH溶液时可促进水解进行的程度。
（3）溴乙烷的水解原理：溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br- 形式离去，带负电的原子或原子团OH-取代溴乙烷中的溴。
思考：如何证明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？向溴乙烷中加入NaOH溶液加热，反应后向溶液中滴加硝酸酸化．．．．后，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷中含有溴元素。
注意：检验卤代烃中卤素的实验步骤：a、取少量样品b、加NaOH溶液c、加热d、冷却e、取上层清液向其中加入稀HNO3溶液f、加AgNO3溶液。
（1）加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。
（2）加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
练习：写出卤代烃R-CH2-CH3-X、CH3CHClCH3、CH3CHClCHClCH3发生水解反应的方程式。
2）溴乙烷的消去反应（1）反应原理：溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热，从分子中脱去HBr，生成乙烯。
（2）反应条件：有强碱(如NaOH、KOH)的醇溶液；加热。
（3）消去反应的定义：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如HBr 等）生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。
（4）消去反应的实质：卤素原子与相邻碳原子连有的氢原子一同消去形成两个不饱和碳原子。
（5）消去反应的原则：烃中碳原子数≥2；连接卤素原子的碳原子邻近的碳原子上有氢原子。
卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。
练习：1、下列哪些卤代烃不能发生消去反应？(提示：无邻碳；邻碳上无氢)CH 3CH 2C CH CH 2Cl3(1)(2)(3)(4)3CH 3CH 3Cl Cl CH 3CH 3CH 3C CH 3Cl2、下列卤代烃能发生消去反应且有机产物可能有两种的是？（提示：左右邻碳上都有氢，而且没有等效因素）CH 3C CH CH 3(1)(2)(3)(4)CH 3CH 3CH 3ClCH 3CH 3CH 3C CH 3Cl CH 2CH Br CH CH 2CH 3CH 3 总结：卤代烃的化学性质较活泼，这是由于官能团卤原子的作用所致。
卤代烃分子中 C —X 键为极性键，容易断裂，使其性质比烷烃活泼，能够发生水解反应和消去反应。
卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。
探究试验：如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？（1）实验装置（2）实验设计实验1：组装如上图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠水溶液，加热。
如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。
思考：1、如何确定Br 来自水解后的Br -，而不是CH 3CH 2Br 中的Br ？首先向大试管中注入5mL 溴乙烷，再向试管中加入AgNO 3溶液，没有黄色沉淀生成，说明溴乙烷分子中的溴原子与AgNO 3溶液不会反应生成AgBr 。
另取一大试管，向大试管中注入5mL 溴乙烷，再向试管中加入饱和氢氧化钠溶液加热，反应后向溶液中滴加硝酸酸化．．．．后，再滴加AgNO 3溶液，有浅黄色沉淀产生，说明Br 来自水解后的Br -，而不是CH 3CH 2Br 中的Br 。
2、用何种波谱的方法检验反应物中有乙醇生成？CH 3CH 2Br 的分子中只有两类氢原子，而水解反应生成的乙醇有三种氢原子，核磁共振氢谱不同，所以用核磁共振氢谱的方法检验反应物中有乙醇生成。
实验2：组装如上图所示装置，向大试管中注入5mL 溴乙烷和15mL 饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。
如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。
思考：有人设计了用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯，装置如图所示。
请思考下面问题：1、为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？因为挥发出的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
目的是除去挥发出的乙醇。
2、如果用溴水检验乙烯，此时还有必要将气体先通入水中吗？不需要，因为乙醇不干扰乙烯的检验。
【典型例题】例1. 检验溴乙烷中是否有溴元素，主要的实验方法是（ ）A. 加入氯水后振荡，看水层里是否有棕红色的溴出现B. 加入硝酸银溶液，再加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成C. 加入NaOH 溶液共热，冷却后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D. 加入NaOH 溶液共热，冷却后用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成分析：卤代烃分子中的卤原子是以共价键与碳原子结合，分子中不存在卤素离子，但可以通过取代反应生成相应的卤素原子，用过量稀硝酸中和过量碱后，再加硝酸银溶液检验卤素离子的存在。
故选D 。
答案为D 。
例2. 已知有机物A 与NaOH 的醇溶液混合加热得产物C 和溶液D 。
C 与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物。
而在溶液D 中先加入硝酸酸化，后加AgNO 3溶液有白色沉淀生成，则A 的结构简式为（ ）A. Cl CH CH CH 2233CH H |C --- B. Cl CH CH CH 2232CH |C -=- C. Cl CH CH CH 2233CH H |C --- D. Cl CH H C CH 23|3CH -- 分析：因已知卤代烃可发生水解反应生成醇，消去反应生成烯。
由题意“有机物A 与NaOH 的醇溶液混合加热得产物C 和溶液D ”可推断原物质可能是卤代烃。
由C 能与乙烯发生加聚反应，可推断C 是烯烃23CH CH CH =-，根据D 中加入硝酸酸化，后加AgNO 3溶液有白色沉淀，知 A 中含氯原子，因此，A 可能是Cl2|23H C CH CH --或Cl 3|3H C CH CH --。
故选C 。
答案为C 。
例3. 由2—氯丙烷制取少量的1，2—丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）A. 加成→消去→取代B. 消去→加成→水解C. 取代→消去→加成D. 消去→加成→消去分析：由原料合成产物应经过的路线方可推知：要制取1，2—丙二醇，2—氯丙烷应先发生消去反应制得丙烯：O H NaCl CHCH CH NaOH CH H C CH 2323|3Cl++↑=−→−+--∆醇 再由丙烯与2Br 加成生成1，2—二溴丙烷；最后由1，2—二溴丙烷水解得到产物1，2—丙二醇答案为B 。
