有机化学结构与命名
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有机化学命名与异构
哈乌 斯式
19
羟基全右是Ｄ－核（核糖） 二羟脱氧即脱核（脱氧核糖）
有机化合物异构专题
构造异构：分子式相同，分子中原子相互 连接的方式和次序不同。 碳链异构 同 分 异 构 官能团异构
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CHCH3 Cl
OH C CH3
双环[2.2. 1 ]庚烷
13
（三）、含多官能团脂环族和芳香族化合物
1、母体：选主要官能团为母体。
2、编号：主要官能团为最小位。 COOH OH Cl NH2 4-氨基-3-氯苯酚
SO3H 3-羟基-4-磺酸基苯甲酸
14
OH
优先次序规则（英果尔-凯恩规则）
①按原子序数大小排，大前小后，孤对电子最后。 I ＞Br＞Cl＞S＞F＞O＞N＞C＞H＞孤电子对 53 35 17 16 9 8 7 6 1
27
Fischer投影式：投影原则：碳链竖直，小号
在上,横前竖后---得标准费歇尔投影式.
mirror
COOH H OH CH3 HO COOH H
（–）乳酸
CH3
（+）乳酸
28
4. 对映异构体的标记（命名）：
（1）D/L法 （相对构型）
CHO H CHO
OH
CH2OH
HO
L–（–）甘油醛
H CH2OH
= =
= =
= =
顺，顺一 顺，顺一
H H C H C H 22 CH 55 3 C C
反，反一 反，反一
H H 1 CH CH 33
=CC CC= = C C = H H
反，顺一 反，顺一
医学有机化学 第七节硫醇、酚
OH OH
OH
OH
β-萘酚 β-naphthol 2-萘酚 2-naphthol
γ-蒽酚 γ-anthrol 9-蒽酚 9-anthrol
邻-苯二酚(1,2-苯二酚) o-benzenediol 儿茶酚 catechol
官能团优先顺序:
-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基） > -COOR（酯基）>-COX （卤基甲酰基） > -CONH2 (氨基甲酰基) > -CN (氰基）> -CHO （醛基）> -CO- （羰基）> -OH(醇羟基)> -OH (酚羟基) >-SH （巯基）> -NH２（氨基） > -O- （醚基）> 双键 > 叁键
2 巯基乙醇
methanethiol
1,2-ethanedithiol
2-mercaptoethanol
二、物理性质
1.挥发性 2. 水溶性
水溶性比相应醇差。 原因----硫醇分子水之间形成氢键较弱 硫醇大多易挥发且有特殊的臭味。 工业中常用作自动报警用。
3.沸点（b.P.）
比相应醇低。 原因---主要是硫醇分子间形成氢键比醇分子间的要弱
COOH OH
CH3
CH CH2OH
OH
邻-羟基苯甲酸 o-hydroxyl benzenoic acid 水杨酸 asprine 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇 2-(3-hydroxyl phenyl)-3-propanol
1. 性 2. 颜
状 除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。 色 纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常
二巯基丁二酸钠
二硫基丙醇(BAL)
二硫基丙磺酸钠
有机化学基础知识点整理官能团的常见命名与结构式表示
有机化学基础知识点整理官能团的常见命名与结构式表示有机化学基础知识点整理官能团的常见命名与结构式表示在有机化学中，官能团是指分子中具有特定化学性质的“功能部分”。
正确命名和准确表示官能团对于理解和学习有机化学至关重要。
本文将对一些常见的官能团及其命名与结构式表示进行整理和介绍。
I. 烃类官能团烃类是由碳和氢组成的化合物，没有官能团。
常见的烃类有烷烃、烯烃和炔烃。
它们的命名和结构式表示如下：1. 烷烃：以"-ane"为后缀命名，结构式使用线段表示，每个碳原子用顶点表示。
- 甲烷：methane （CH4）- 乙烷：ethane （C2H6）- 丙烷：propane （C3H8）2. 烯烃：以"-ene"为后缀命名，结构式使用线段及双键表示。
- 乙烯：ethylene （C2H4）- 丙烯：propene （C3H6）- 戊烯：butene （C4H8）3. 炔烃：以"-yne"为后缀命名，结构式使用线段及三键表示。
- 乙炔：ethyne （C2H2）- 丙炔：propyne （C3H4）- 戊炔：butyne （C4H6）II. 卤代烃官能团卤代烃是烃类分子中的氢被卤素（氟、氯、溴、碘）取代而成的化合物。
常见的卤代烃有氯代烷、溴代烷和碘代烷。
它们的命名和结构式表示如下：1. 氯代烷：以"-chloride"为后缀命名或使用"chloro-"作为前缀，结构式在相应的碳原子上用Cl表示。
- 氯甲烷：chloromethane（CH3Cl）- 1,2-二氯乙烷：1,2-dichloroethane（CH2Cl-CH2Cl）2. 溴代烷：以"-bromide"为后缀命名或使用"bromo-"作为前缀，结构式在相应的碳原子上用Br表示。
- 溴乙烷：bromoethane（CH3CH2Br）- 2,3,4-三溴戊烷：2,3,4-tribromopentane（CH3CHBr-CHBr-CH3）3. 碘代烷：以"-iodide"为后缀命名或使用"iodo-"作为前缀，结构式在相应的碳原子上用I表示。
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构有机化合物是由碳元素与氢元素以及其他一些元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
它是化学领域中一项重要的研究内容，对于了解化学反应和化学性质具有至关重要的作用。
在有机化学中，正确命名有机化合物的能力是非常重要的，因为它可以使我们准确地描述和区分不同的化合物结构。
命名有机化合物的常用方法是根据其结构特征和功能基团进行命名。
以下是几种常见的命名方式：1. 碳链命名法碳链命名法是根据有机化合物的碳原子形成的链状结构进行命名。
其中，有机化合物的基本单位是碳链，每个碳原子都连接着最多四个其他原子或基团。
根据碳链的长度和分支情况，可以使用不同的前缀和后缀进行命名。
比如，丙烷是一个三碳原子的直链烷烃，而异丙醇是在三碳原子链上存在一个羟基取代基的醇类化合物。
2. 定性命名法定性命名法是根据有机化合物中存在的功能基团进行命名。
功能基团是一个或多个原子团，具有一定的化学性质和反应活性。
根据不同的功能基团，可以使用不同的名称进行命名。
例如，醇类化合物以-OH 作为功能基团，醛类化合物以-C=O作为功能基团。
通过确定有机化合物中的功能基团，可以准确描述其化学性质和反应类型。
3. IUPAC命名法IUPAC命名法是国际纯粹与应用化学联合会所推崇的一种命名有机化合物的方法，它提供统一的命名规则，使得命名更加准确和标准化。
IUPAC命名法依照有机化合物的结构来确定其名称，首先根据碳原子的数目和结构来确定前缀，然后根据功能基团和取代基的存在确定后缀。
例如，2-甲基丙酮是一个含有三个碳原子，且在第二个碳原子上有一个甲基取代基的酮类化合物。
有机化合物的结构与命名紧密相关。
化学家通过命名能够清晰地描述化合物的结构特征，从而更好地理解其性质和反应类型。
在进行有机合成、药物研发和材料设计等领域的研究时，正确命名有机化合物是非常重要的。
总结起来，有机化合物的命名与结构是有机化学领域中的重要内容。
我们可以通过碳链命名法、定性命名法和IUPAC命名法来准确地命名有机化合物。
有机化合物的结构与命名原则
有机化合物的结构与命名原则有机化合物是指含有碳元素的化合物，是生命存在的基础，也是化学领域中极为重要的一部分。
有机化合物的结构与命名原则主要基于碳原子的性质和化学键的组合方式。
一、有机化合物的结构有机化合物的结构主要由碳原子和与之相连的其他原子组成。
根据碳原子相连的方式和键的类型，有机化合物的结构可以分为以下几种：1. 直链烷烃：由一条直链串联的碳原子组成，每个碳原子与相邻碳原子通过单键相连，其通式为CnH2n+2（n为自然数）。
2. 支链烷烃：在直链烷烃的基础上，某些碳原子上额外连接了其他原子或基团，形成支链结构。
3. 芳香烃：由苯环（六个碳原子构成的环状结构）为基础，每个碳原子与相邻碳原子通过共轭的双键相连。
4. 卤代烃：在烷烃基础上，部分碳原子被卤素原子（如氯、溴等）取代。
5. 醇类：以羟基（-OH）为特征，取代了直链烷烃中一个或多个氢原子。
二、有机化合物的命名原则为了方便对有机化合物进行标准化命名和描述，国际上制定了一套命名规则，即IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）命名法。
主要原则如下：1. 找到主链：根据有机分子的碳原子骨架，选择主链，主链应该包含功能基团（如羟基、醛基等），同时使得编号时的碳原子编号尽可能小。
2. 编号：从主链中一个端点开始编号，编号应遵循以下原则：首选使得功能基团所在的碳原子编号最小，其次使得其他基团所在的碳原子编号最小，最后使得取代基团所在的碳原子编号最小。
3. 确定功能基团和取代基团：根据有机分子中具有的功能基团和取代基团，使用相应的前缀或后缀进行命名。
例如，对于以下有机分子CH3CH2OH，它是乙醇，可以按照以下步骤进行命名：（1）找到主链：乙醇的主链是两个碳原子组成的直链烷烃。
（2）编号：从左端开始编号，碳原子1上有羟基，应该尽可能使它的编号最小。
（3）确定功能基团和取代基团：羟基是乙醇的功能基团。
因此，根据IUPAC命名法，CH3CH2OH可以命名为乙醇。
有机物命名规则是什么
引言概述：本文将讨论有机物命名规则的相关内容。
有机物是由碳原子构成的化合物，其命名规则是化学领域中的重要内容之一。
正确的有机物命名可以方便地描述化合物的结构和性质，有助于化学研究和实践应用。
本文将围绕五个主要方面展开讨论，分别是：官能团命名、取代基命名、醇类、醛酮和羧酸的命名、环状化合物的命名以及碳链命名。
通过详细阐述每个主要方面的相关规则和注意事项，希望读者能够更好地理解和应用有机物命名规则。
正文内容：一、官能团命名1.确定主要官能团：根据化合物的结构，确定其中具有最高优先级的官能团。
2.根据主要官能团的类型进行命名：例如，当主要官能团是羧酸时，化合物通常以酸名字命名，如乙酸、苯甲酸等。
二、取代基命名1.确定主链：找到含有官能团的主链，并给出其最长的连续碳原子数。
2.标记主链碳原子及取代基位置：在主链上标记碳原子的编号，以及取代基的位置。
3.根据取代基的种类进行命名：根据不同的官能团或基团，采用不同的命名规则，如甲基、氯乙酰基等。
三、醇类、醛酮和羧酸的命名1.醇类的命名：根据醇类分子中醇基团的数量，采用不同的前缀，如甲醇、乙醇等。
2.醛酮的命名：根据分子中醛基团或酮基团位置的编号给出相应的名称，如丙醛、丁酮等。
3.羧酸的命名：根据分子中羧基团的位置给出相应的名称，如甲酸、乙酸等。
四、环状化合物的命名1.确定环中的主要官能团：根据环中的官能团种类和数量，确定其中的主要官能团。
2.确定环的大小和取代基的位置：给环的碳原子编号，并在编号上标记取代基的位置。
3.根据主要官能团的种类进行命名：根据环中主要官能团的类型，采用相应的命名规则。
五、碳链命名1.确定主链的最长连续碳原子：在分子结构中找到最长的连续碳原子链。
2.标记主链和取代基位置：对主链的碳原子进行编号，并在编号上标记取代基的位置。
3.给主链和取代基命名：根据主链的长度和取代基的种类，采用适当的命名规则，如丙烷、氯乙烷等。
总结：有机物命名规则涉及到官能团、取代基、醇类、醛酮和羧酸、环状化合物和碳链等方面。
高中化学有机化合物分类与命名
高中化学有机化合物分类与命名在高中化学的学习中，有机化合物是一个重要的板块。
了解有机化合物的分类与命名，对于深入理解有机化学的知识体系、掌握化学反应的规律以及进行相关的实验和研究都具有关键意义。
首先，让我们来看看有机化合物的分类。
从结构特点和官能团的角度出发，可以将有机化合物大致分为烃和烃的衍生物两大类。
烃，仅由碳和氢两种元素组成。
其中又包括烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
烷烃是饱和烃，其分子中的碳原子之间都以单键相连。
比如甲烷（CH₄）、乙烷（C₂H₆）等。
烯烃含有碳碳双键，具有一定的不饱和性，像乙烯（C₂H₄）就是常见的烯烃。
炔烃则含有碳碳三键，如乙炔（C₂H₂）。
芳香烃通常具有苯环结构，比如苯（C₆H₆）。
烃的衍生物，是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代后的产物。
常见的衍生物包括卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，例如氯乙烷（C₂H₅Cl）。
醇，是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后的产物，像乙醇（C₂H₅OH）。
酚则是羟基直接连在苯环上形成的化合物。
醛的官能团是醛基（CHO），典型的如乙醛（CH₃CHO）。
酮的官能团是羰基（），丙酮（CH₃COCH₃）就是常见的酮。
羧酸含有羧基（COOH），乙酸（CH₃COOH）是我们熟悉的羧酸。
酯则是由羧酸和醇发生酯化反应生成的，比如乙酸乙酯（CH₃COOC₂H₅）。
接下来，我们再聊聊有机化合物的命名。
这可是个有规律可循的过程。
对于烷烃的命名，通常采用系统命名法。
第一步，选择分子中最长的碳链作为主链，根据主链所含碳原子的数目称为“某烷”。
第二步，给主链上的碳原子编号，从距离支链最近的一端开始。
第三步，将支链的名称写在主链名称的前面，在支链名称的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线“”隔开。
例如，C₅H₁₂有三种同分异构体，分别是正戊烷（CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃）、异戊烷（CH₃）₂CHCH₂CH₃和新戊烷（CH₃）₄C。
高中化学重要知识点有机化合物的命名与结构式
高中化学重要知识点有机化合物的命名与结构式有机化合物的命名与结构式是高中化学中的重要知识点之一。
为了更好地理解和掌握这一知识点，我们需要了解有机化合物的基本命名规则和结构式表示方法。
有机化合物的命名可以分为两种方法：系统命名法和常用命名法。
其中，系统命名法是根据化合物的分子结构和官能团进行命名，主要用于科学研究和国际交流；常用命名法则更为简洁，常用于日常生活和工业生产中。
1. 系统命名法在系统命名法中，有机化合物的命名主要包括以下几个步骤：（1）确定主链：根据化合物中碳原子数目最多的连续碳链确定主链。
碳链上的碳原子称为主链碳原子。
（2）编号主链：从主链上的一端开始，依次编号主链上的碳原子。
选择使得侧链在主链上索引号最小的编号方案。
（3）识别官能团：根据功能官能团的种类和数量，确定字母前缀和字母后缀。
（4）命名官能团：用字母前缀和字母后缀表示所含的官能团。
（5）编写化合物的完整名称：按照主碳链的编号和官能团的名称，将命名的结果组合起来。
官能团通常按其重要性和位置进行命名。
2. 常用命名法常用命名法是根据化合物的普遍使用名称进行命名。
常见的有机化合物命名方法有以下几种：（1）烷烃类：按照碳原子数目依次命名，如甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）等。
（2）醇类：以烷烃为主链，官能团为羟基（-OH），在烷烃名称前加上醇的字样，如甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）等。
（3）醛类：以烷烃为主链，官能团为羰基（-CHO），在烷烃名称后加上醛的字样，如甲醛（HCHO）、乙醛（CH3CHO）等。
（4）酮类：以烷烃为主链，官能团为羰基（>-CO-），在烷烃名称后加上酮的字样，如丙酮（CH3COCH3）、己酮（CH3COCH2CH2CH3）等。
以上只是有机化合物命名的基本规则，实际应用中可能会遇到一些特殊情况，需要灵活运用规则进行命名。
此外，结构式表示方法也是有机化合物重要的表示方式之一。
有机化合物的结构式主要分为以下几种形式：（1）分子式：用化学符号表示分子中所含元素的种类和数量，如甲烷的分子式为CH4。
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。
2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。
3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。
4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。
5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。
6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。
7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。
8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。
二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。
2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。
3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。
4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。
5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。
6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。
7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。
8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。
9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。
通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。
习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。
有机化学学习笔记：第七章醇与醚
CH3 OH CH3CH=CHCHCH2CHCH3
7 6 5 4 3 2 1
4-甲基-5-庚烯-2-醇
OH 环己醇
2 3
1
OH
6 5
3-环己烯醇
4
B. 醚的命名 两个烃基名称 罗列在母体化 合物命称“醚” 前，复杂的烃 基上联有简单 的醚键则称为 “烃氧基”作 为取代基。
CH3OCH3 甲醚
CH3OC2H5 甲乙醚
RCH2OH OH R1CHR2 KMnO4 K2Cr2O7 或 RCOOH H+ H+ O KMnO4 K2Cr2O7 或 H+ H+ R1-C-R2
HO HO OH POCl 3 OH O P Cl O O O
PO(OC2H5)3 P(OC2H5)3
O P O O O O P O O
H
磷酸三乙酯 亚磷酸三乙酯
OH
Cl HO
O P O O n
H HO H N N (C6H5)2PCl (C2H5)3N, O
(C6H5)2PO
N H N
RCOOH + R'OH
3．酯化反应
O 2 CH3OH + HO-S-OH O
OH NaOH
O CH3O-S-OCH3 O
ONa CH3I
硫酸二甲酯(剧毒) 甲基化试剂
OCH3
(CH3)2SO4
HO (CH3)2SO4 CH3COCH3 OH O OH O CH3O
3 C2H5OH + POCl3 3 C2H5OH + PCl3
CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O 机理：
有机化学：13 取代羧酸
58
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
两种或以上异构体互相转变，并以动态平衡而 存在——互变异构现象（tautomerism）
O O CH3 C H 7% O CH C OC2H5
CH3CCH2COOC2H5 93%
O
COOH O OH
γ -丁内酯（1,4-丁内酯）
38
+ H2O
3.脱水反应
γ -,δ -醇酸：分子内脱水 内酯
O COOH OH O + H2O
Δ
δ -戊内酯（1,5-戊内酯）
39
3.脱水反应
γ-内酯是稳定的中性化合物 与热碱溶液作用能水解
O COONa O NaOH / H2O OH
COOH
45
（一）制备
其他酚酸：
OH +CO 2 OH NaHCO 3 OH COOH OH
46
（二）性 质
OH COOH OH 200~220℃ OH
酚酸为结晶固体，具 有酚和芳酸的性质 羧基处于羟基邻对位 时，受热易脱酸：
COOH 200℃ HO OH OH
COOH
+CO 2 HO OH
56
(二)乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异 构
α-H的活泼性 思考：
O O CCH3
CH3C CH2
的酸性大小？
O C2H5OC CH2
O COC2H5
57
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
O O CH3 C CH2 C OC 2H5
＋2,4-二硝基苯肼橙色苯腙 ——羰基 ＋Br2－CCl4 褪色 ——不饱和键 ＋Na H2 ↑ ——活泼氢 ＋CH3COCl 酯 ——醇羟基 ＋FeCl3水溶液 紫红色——烯醇式结构
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
两种或以上异构体互相转变，并以动态平衡而 存在——互变异构现象（tautomerism）
O O CH3 C H 7% O CH C OC2H5
CH3CCH2COOC2H5 93%
O
COOH O OH
γ -丁内酯（1,4-丁内酯）
38
+ H2O
3.脱水反应
γ -,δ -醇酸：分子内脱水 内酯
O COOH OH O + H2O
Δ
δ -戊内酯（1,5-戊内酯）
39
3.脱水反应
γ-内酯是稳定的中性化合物 与热碱溶液作用能水解
O COONa O NaOH / H2O OH
COOH
45
（一）制备
其他酚酸：
OH +CO 2 OH NaHCO 3 OH COOH OH
46
（二）性 质
OH COOH OH 200~220℃ OH
酚酸为结晶固体，具 有酚和芳酸的性质 羧基处于羟基邻对位 时，受热易脱酸：
COOH 200℃ HO OH OH
COOH
+CO 2 HO OH
56
(二)乙酰乙酸乙酯的酸性和互变异 构
α-H的活泼性 思考：
O O CCH3
CH3C CH2
的酸性大小？
O C2H5OC CH2
O COC2H5
57
2. 乙酰乙酸乙酯的互变异构
O O CH3 C CH2 C OC 2H5
＋2,4-二硝基苯肼橙色苯腙 ——羰基 ＋Br2－CCl4 褪色 ——不饱和键 ＋Na H2 ↑ ——活泼氢 ＋CH3COCl 酯 ——醇羟基 ＋FeCl3水溶液 紫红色——烯醇式结构
有机化学有机物的命名
重氮和偶氮化合物中都含有-N=N-基团，该基团仅一边与烃基相连的叫做重氮 化合物; 若两边都与烃基相连, 则叫做偶氮化合物。
CH2N2 ( -CH2 +N N)
重氮甲烷
NN
偶氮苯
+N N Cl-
氯化重氮苯
H3C
CH3 CN CN
CH3 N C CH3
CN
偶氮二异丁腈
氨衍生物和醛酮反应的产物
氨衍生物 结构式
卤代烃
• 卤代烷烃：与烷烃的命名方法类似，将卤素视为取代基 • 不饱和卤代烃：选既带卤素又含双键的最长碳链做主链，但编号
仍需保持双键的位次号最小 • 卤代脂环烃和卤代芳香烃命名时，分别以脂环烃和芳香烃做母体，
（氯代环己烷、邻溴甲苯）
酚
• 5-甲基-2-萘酚
醛、酮
• 酮类命名与醚类相似，按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮 （甲基乙基甲酮（甲乙酮））
排在后面的官能团为母体分子
芳香烃
• 1.烃基做取代基，苯做母体，称某烃基苯 • 2.苯基做母体，不饱和烃基或复杂烃基做母体，称苯基某烃 • 3.苯环上连两个或以上不同的烃基时，较优基团后列出，给较优
基团较大的编号 • 4.多苯代脂肪烃，将苯做取代基 • 5.联苯型：联苯为母体（3’-甲基-3-异丙基联苯），萘蒽菲 • 1,4,5,8，α位 2,3,6,7,β位 9,10 γ位
• 系统命名法： 醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和 醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基 或脂环基看作取代基来命名。（6-甲基-3-辛酮 ）
• 芳香醛、芳香酮命名时，以脂肪醛、酮为母体，芳香烃基为取代 基（对甲基苯甲醛、1-苯基-1-丙酮）
羟基酸、酮酸
CH2N2 ( -CH2 +N N)
重氮甲烷
NN
偶氮苯
+N N Cl-
氯化重氮苯
H3C
CH3 CN CN
CH3 N C CH3
CN
偶氮二异丁腈
氨衍生物和醛酮反应的产物
氨衍生物 结构式
卤代烃
• 卤代烷烃：与烷烃的命名方法类似，将卤素视为取代基 • 不饱和卤代烃：选既带卤素又含双键的最长碳链做主链，但编号
仍需保持双键的位次号最小 • 卤代脂环烃和卤代芳香烃命名时，分别以脂环烃和芳香烃做母体，
（氯代环己烷、邻溴甲苯）
酚
• 5-甲基-2-萘酚
醛、酮
• 酮类命名与醚类相似，按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮 （甲基乙基甲酮（甲乙酮））
排在后面的官能团为母体分子
芳香烃
• 1.烃基做取代基，苯做母体，称某烃基苯 • 2.苯基做母体，不饱和烃基或复杂烃基做母体，称苯基某烃 • 3.苯环上连两个或以上不同的烃基时，较优基团后列出，给较优
基团较大的编号 • 4.多苯代脂肪烃，将苯做取代基 • 5.联苯型：联苯为母体（3’-甲基-3-异丙基联苯），萘蒽菲 • 1,4,5,8，α位 2,3,6,7,β位 9,10 γ位
• 系统命名法： 醛基不需标明位次；酮的羰基要标明位次；不饱和 醛、酮还需标明不饱和键的位次；芳香族或脂环族醛、酮把芳基 或脂环基看作取代基来命名。（6-甲基-3-辛酮 ）
• 芳香醛、芳香酮命名时，以脂肪醛、酮为母体，芳香烃基为取代 基（对甲基苯甲醛、1-苯基-1-丙酮）
羟基酸、酮酸
有机化合物的基本结构和命名规则
有机化合物的基本结构和命名规则有机化合物是由碳元素和氢元素构成的化合物，其中还可能包含其他元素如氧、氮、硫等。
它们是生命活动中不可或缺的部分，广泛存在于自然界中。
有机化合物的基本结构和命名规则是化学研究中的基础知识，本文将介绍有机化合物的基本结构以及常用的命名规则。
一、有机化合物的基本结构有机化合物的基本结构是由碳原子构成的碳骨架，碳原子通过共价键与其他原子或基团连接在一起，形成分子的骨架结构。
根据碳原子之间的连接方式的不同，有机化合物可以分为直链烷烃、支链烷烃、环烷烃和芳香烃等不同类型。
1. 直链烷烃：直链烷烃是由一条直线连续的碳骨架构成的化合物，每个碳原子上都连接有足够数量的氢原子。
以甲烷为例，它是由一个碳原子和四个氢原子组成的分子，化学式为CH4。
2. 支链烷烃：支链烷烃是由直链烷烃分子中的一个或多个氢原子被取代形成的化合物。
支链烷烃的命名需要确定主链和支链，主链是连续的碳原子骨架，支链是附在主链上的碳原子骨架。
以异丁烷为例，它由四个碳原子组成的主链和一个碳原子组成的支链构成，化学式为C4H10。
3. 环烷烃：环烷烃是由多个碳原子构成的环状结构化合物，每个碳原子上连接有足够数量的氢原子。
以环己烷为例，它由六个碳原子构成的环结构组成，化学式为C6H12。
4. 芳香烃：芳香烃是由苯环等芳香环结构构成的化合物，苯环由六个共轭的碳原子组成。
以苯为例，它由六个碳原子组成的环结构，其中每个碳原子周围还有一个氢原子，化学式为C6H6。
二、有机化合物的命名规则有机化合物的命名规则是为了准确、简洁地表示化合物的结构和组成，使人们能够清晰地理解和交流。
常用的命名规则包括通用命名法和系统命名法。
1. 通用命名法：通用命名法是根据化合物的结构和组成特点进行命名的，常见的有甲基、乙基、氢基、羟基、醇基等。
以甲醇为例，它由一个碳原子和一个羟基（-OH）组成，通用名称为甲醇。
2. 系统命名法：系统命名法是根据化合物的结构和组成用一系列命名规则进行命名的。
有机化学 第十七章 胺
邻苯二甲酰亚胺氮上的氢受到两个拉电子基团
影响呈现酸性（pKa8. 3)，用K0H处理很容易生成相 应的钾盐。
该法除合成伯胺外，还用于合成α-氨基酸(参
阅第二十一章）。
三、硝基化合物还原 通过硝基化合物还原制备胺类是极为重要的方
法，因芳香硝基化合物很容易由芳烃硝化得到，因 此该法主要用于合成芳香伯胺。还原主要有催化氢 化和化学还原两种方式。
二、盖布瑞尔（Gabriel)合成 由卤代烃直接氨解制备伯胺时常会有仲、叔胺
生成，盖布瑞尔[S. Gabriel(1851—1924)出生于 德国，在Berlin大学获博士学位，而后在该校任化 学教授，主要在胺及氨基酸合成方面作出了贡献。] 提供了一个由卤代烃制备纯伯胺的好方法。邻苯二 甲酰亚胺的钾盐与卤代烃发生亲核取代反应，生成 N-取代亚胺后水解或肼解可获得高产率伯胺。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
工业上由油脂水解得到高级脂肪酸（14.4节）， 把该酸转化为酰胺，进而脱水生成腈，催化氢化可 得到长链伯胺（参看15. 3节）
2.酰胺还原
酰胺在醚中用LiAlH4处理可把羰基还原为亚甲 基获得较高产率的胺。氮上无取代基的酰胺可得到
伯胺，N-取代酰胺可得到仲、叔胺。
3.肟的还原 醛、酮与羟氨反应生成肟，肟是不饱和含氮化
17.4 胺的化学反应 由于胺中氮上具有孤对电子，使得它能在化学反
应中提供电子，体现了胺的一系列化学性质，如碱性、 亲核反应及氨基致活芳环上的亲电取代反应等。 一、碱性与成盐
1.碱性 按路易斯(Lewis)酸碱概念讲，反应中接受质子 或提供电子对的化合物为碱。由于胺中孤对电子的存 在，能从水中接受质子，故呈碱性。
七、曼尼希（Mannich)反应 具有α氢的酮与甲醛（或其他简单脂肪醛）及
有机化学命名规则
命名规则烷烃的命名普通命名法：碳原子数目+烷碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分碳原子数为10以上时用大写数字表示IUPAC命名法（系统命名法）：1.选择主链（母体）（1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。
（2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。
2.碳原子的编号（1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
（3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。
3．烷烃名称的写出A将支链（取代基）写在主链名称的前面B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。
C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。
环烷烃的命名普通环烷烃的命名以环为母体，名称用“环”开头。
环外基团作为环上的取代基。
取代基位置数字取最小若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基）相同环连结时，可用词头“联”开头。
联环丙烷2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为2参考11'平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)桥环烃的命名3'3桥头碳：几个环共用的碳原子环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数螺环烃的命名编号从小环开始取代基数目取最小螺【除螺C外碳原子数用.隔开由小到大】组成螺环的碳原子总数环烷烃的其它命名方法:按形象命名：立方烷、金刚烷按衍生物命名：十氢萘稀烃的命名烯烃与烷烃的系统命名规则类似，将后缀“烷”改为“烯”来确定它的种类，其命名有三步。
医科大学有机化学重点
第一、绪论一、有机化合物和有机化学平面用化学式表达：蛛网式、缩写式、键线式立体结构用模型：棒球模型、比例模型、锲线式二、共价键1 LeWiS结构式定义：用电子对表示共价键2、★现代共价键理论：共价键有饱和性、方向性3、★问: 共价键极性有哪些属性（ABCD） A键长、B键角、C键能、D键极性（偶极矩表示）4、必考★A SP3烷烃 B\SP2烯 C \SP炔问烯烃属于（ B ）杂化5、★问：电负性0.7-1.7是什么类型（B ）A电负性>1.7离子键，B 极性共价键0.7-1.7 C <0.7非极性共）三、有机化合物分类、类型1、分类按骨架与官能团▲按骨架分：A 开环、B 闭环（碳环、杂环）官能团：见书2、反应类型:自由基反应、离子型反应键的断裂类型：A 均裂（均等分裂，自由基） B 异裂(非均等断裂，带相反电荷) 问：★键的断裂有几种（ A B）四、要机物酸碱定义1、酸碱强弱看解离常数，共轭性相反★酸解离大，Pka小(负对数) 酸性强，★碱解离大，Pkb小酸性强，★问：哪一个碱性强（ A ） A 醋酸钠 B 氯化钠★ HCL（酸）+H2O碱==CL共轭碱+H3O+共轭酸2、路易斯酸★缺电子亲电试剂★路易斯碱有电子亲核试剂空轧道 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2 NH3 R-NH2 R-O-R1 R-S-H(R1)【N O S】一切正离子 Na+、K+、Mg+ 正离子 H+，R+ 一切负离子:Cl-，Br-,I-,CH3COO- [富电子] 双键：烯烃、烯烃难点：看反应位点 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2中是B Al Fe,F、Cl不是反应位点 ,醚中是氧，知道这一步就行。
第二章立体化学同分异构体：构造异构（连接方式）有多种：碳链、位置、官能团、酮（醛）醇（醚）互变异构酮式与烯醇式互变立体异构：构型异构：顺反异构、对映异构构象异构1、2中任何一个与3、4、5中任一个都是碳链异构1、★手性分子、对映式★判断是否为手性子（ABC）A对称对称面、B对称中心、C对称轴2、旋光性★（+）（-）比旋光度含义【浓度克/ml3,长度 10cm】3、费歇尔投影规则：横前竖后★ A 90，270 对映体 B 180不变， C 两两偶数换不变,奇数对映体体4、构型标记★ D L★1979年IUPAC遵循Cahn-Ingold-Prelog规则顺R 逆S★费歇尔结构最小的键在横键上顺S 逆R★知道这道题命名从羟基端编号（2R,3R） 3-溴-2-丁醇★第4个H不在横键上，需要旋转5、★外消旋体、非对映体、内消旋体6、▲无手性对映体因为先发现上述现象所以记住有这个现象，以及书本上的分子式即可烷烃CnH2n+2一、结构与命名★优势基团异丙基>异丁基> 丁基 > 丙基 > 乙基> 甲基第一个碳上碳数第1 个一样看第2个，依次，决不看氢【有的人被氢糊弄了】二、构像★交叉稳定（对 >邻交）重叠不稳定（部分重、全重）三、化学性质1、取（卤）代反应CH4++Cl2-----CH3Cl+HCl 自由基（均裂）反应CH3Cl +Cl2-----CH2Cl2+HClCH3Cl2 +Cl2-----CHCl3+HClCH3Cl3 +Cl2-----CCl4+HCl★卤代反应机制：链引发、增长、终止，活性，反应活性：★F（剧烈）>Br> Cl> I★叔氢 > 仲氢> 伯氢正碳离子稳定性叔碳离子> 仲碳离子>伯碳离子【如同缺钱（电）多，需要多家供，方才平衡】★必考题：异丙烷与氯取代主要产物是什么？叔氢易取代掌握这一条够了！2、环烷烃（1）命名：简单★编号-取代基母环甲基环戊烷1-甲基-乙基环已烷复杂★注意环基作取代基1，4-二环基丁烷★环烷烃有顺反顺-1，3-二甲基环戊烷★★★环烷与烯烃有顺反式（2）化学性质五六稳定取代取代反应、三四加氢开环反应★1、五六环取代环戊烷+Br2 300℃★2、三四开环环烷烃+H2▲Ni 开环反应甲基环丙烷+HX 马氏规则（最多H与最少氢间断裂）★常温下3、4元环能与Br、HX反应这可以鉴别!!!稳定性：环已烷> 环戊烷> 环丁烷> 环丙烷稳定构像船式、椅式（最稳定），大取代基位于E键★烯烃CnH2n普通烯烃一、命名双键端编号，注意顺/反指的同一基团Z/E 优势基团同侧Z、异侧Z ★重点中重点二、性质1、加成反应A 卤素溴的CCl4溶液红棕色褪色（★鉴别）★反式产物很强选择性B 卤化氢★必考：烯烃与卤化氢反应活性比较F>Cl>Br>IHI.> HBr>HCl>HFC 加硫酸工业制备醇加成后水解D 加水制醇遵循加水、加硫酸、加卤化氢符合马氏规则★H喜欢氢多★注意与氢卤酸HI.> HBr>HCl>HF 半径大易解离，然后I再与正碳离子结合丙烯与硫酸反应制何种醇？ ( 异丙醇 )2、★氧化反应 3 种氧化剂，3 种产物【必考】高锰酸钾邻二醇酸性高锰酸钾羧酸O3（臭氧）双键断裂接2个羰基酮（未端双键成醛+双氧水3、烯烃催化加氢主产物是★顺式共轭烯烃性质加成、氧化、聚合★特殊加成HCl\Cl2 生成 1，2加成和1，4加成芳香烃一、苯的结构大PAI键结构1、命名：甲乙苯2、系统命名多取代基：最小1号，位次总和最低，最优基团写最后。
有机化合物的命名与结构
有机化合物的命名与结构有机化合物是由碳元素与其他元素（如氢、氧、氮等）通过共价键相连而组成的化合物。
有机化合物的命名与结构是有机化学的基础和重要内容之一。
正确的命名和结构表示能够准确描述有机化合物的组成和结构，方便科学家之间的交流和理解。
一、有机化合物的命名规则有机化合物的命名规则由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）制定并管理。
下面将介绍有机化合物命名的基本规则：1. 碳原子数目有机化合物的名称通常以表示碳原子数目的词根作为前缀。
比如，一碳烃称为甲烷，两碳烃称为乙烷，三碳烃称为丙烷，以此类推。
2. 功能官能团有机化合物中存在许多不同的功能官能团，如羟基、醇基、醛基、酮基等。
这些功能官能团能够赋予有机化合物不同的性质和特征。
根据功能官能团的不同，有机化合物的命名会有一些特殊的规则。
3. 分支链如果有机化合物中存在分支链，需要按照分支链的位置和长度进行命名。
通常使用前缀和后缀表示分支链的数量和位置。
二、有机化合物的结构表示除了命名外，有机化合物的结构表示也是十分重要的。
有机化合物的结构表示可以通过分子式、结构式和线条结构式等多种方式进行。
1. 分子式分子式是用元素符号表示有机化合物中各元素的种类和数目的简略表示法。
比如甲烷的分子式是CH4，乙烯的分子式是C2H4。
2. 结构式结构式是利用化学键表示有机化合物中原子的连接方式的一种表示法。
有机化合物的结构式中，线段表示化学键，原子符号表示原子，直角和直线段表示键的角形式。
3. 线条结构式线条结构式是一种简化的表示法，更加直观和易读。
它将分子中的碳原子和氢原子省略，仅保留原子间的化学键，用线段来表示。
三、实例分析下面以几个具体的有机化合物为例，进行命名和结构表示：1. 甲烷甲烷是最简单的有机化合物，由一个碳原子和四个氢原子组成。
它的IUPAC命名为methane，结构式为CH4。
2. 乙醛乙醛是一种有机酮，由两个碳原子、一个氧原子和三个氢原子组成。
它的IUPAC命名为ethanal，结构式为CH3CHO。
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*次序规则：
a.原子按原子序数的大小排列，同位数按原子量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H
b.对原子团来说，首先比较第一个原子的原子序数，如相同时则再比 较第二、第三，以此类推。
H
HO HC
C
H Cl C CH
H CC
C
H H
H
C HH
H HC
H
H < CH3 C
H
HH < CH3 C C
比旋光度（[α]tD）----在钠光源下，每毫升含有1 g待测物质的溶液，置于1 dm 长的样品管中，在温度为t下测得的旋光度数值。
旋光性与对映异构现象
• 法国化学家路易·巴斯德（L·Pasteur）发现酒石酸钠铵有两种不同的晶体.左 旋和右旋酒石酸钠铵的晶体外型不对称，它们之间的关系相当于左手与右手 或物体与镜象。
ห้องสมุดไป่ตู้
a
d
b
c
a
b
d
c
乳酸分子的两种构型
OH
HO
HOOC
H
H
COOH
CH3
H3C
通常把与四个互不相同的原子或基团相连接的碳原子叫不对称碳原子 。
COOH
H
C * OH
CH3
COOH * CH OH
CH2 COOH
COOH * CH OH * CH OH
CH2 COOH
手性与对称因素
• 物质与其镜象的关系，与人的左手、右手一样，非常相似，但不能叠合，因 此我们把物质的这种特性称为手性。
构称为旋光异构或光学异构。
物质的旋光
平面偏振光 • 光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。 • 普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。
平面偏振光——只在一个平面上振动。
光源
起偏镜
I0
Nicol棱棱
偏振光
检偏镜
I
观察 I=I0 Cos2a
Nicol棱棱
旋光物质
物质将振动平面旋转了一定角度，我们把具有此种性质的物质称为旋光性物质 或光学活性物质。
H CH3
H
HH
HH H
H HH
H
H
H
CH3
H
H
H CH
3
HH3C H
HH H H H
φ=0º,360º φ=60°
全重叠式 顺交叉式
A
B
φ=120° φ=180°
部分重叠式 反交叉式
C
D
φ=240° φ=300°
部分重叠式 顺交叉式
E
F
正丁烷的构象与能量关系示意图
环己烷的构象
∏键的特点
1）π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自 由旋转，如果吸收一定的能量，克服 p 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ键旋 转，结果使π键破坏。
熔点 沸点 密度
CH3
顺式 -139.3oC 3.5oC 0.6231
a≠b c≠d
H3C
H
H
CH3
反式 -105.5oC 0.9oC
0.6042
2021/2/12
21
H
H
CH3
CH3
顺－1,2－二甲基环丙烷
CH3
H
H
CH3
反－1,2－二甲基环丙烷
与
顺
反
与
顺
反
位置异构
3、对映异构
• 构造相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。 • 对映异构体最显著的特点是对平面偏振光的旋光性不同，因此也常把对映异
HH
HH < CH3 C C
CH3H
H
CH3
< CH3 C < CH3 C
CH3
CH3
c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或 三个相同原子。
• 在系统命名法中，取代基的排列顺序、顺反构型的确定、手性化合物的绝对 构型都根据这个次序规则
2）π键由两个p轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易断裂 发生化学反应。
3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π 电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下， 电子云易变形，导致π键被破坏而发生化学反应。
顺反异构
a
c
b
d
H
H
H3C
有机化学结构与命名部分
主讲人： 尹桂
南京大学化学化工学院
2013年07月03-13日
1
sp3杂化轨道电子云分布示意 图
2021/2/12
3
sp2杂化示意图
乙烯中键的形成
2021/2/12
6
2021/2/12
7
乙炔的结构
Pz Py sp杂化，直线型结构
苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互 成键
• 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。物质 的分子具有手性，就必定有对映异构现象，就具有旋光性；反之，物质分子 如果不具有手性，就能与其镜象叠合，就不具有对映异构现象，也不表现出 旋光性。
• 手性与分子的对称性密切相关，一个分子具有手性，实际上是缺少某些对称 因素所致。
判断A和B的光学活性
2021/2/12
34
判断C-E的光学活性
2021/2/12
35
构型的R.S命名
首先按次序规则排列出与手性碳原子相连的四个原子或原子团的顺序，如： a＞b＞c＞d，观察者从排在最后的原子或原子团d的对面看，如果a→b→c按 顺时针方向排列，其构型用R表示。如果a→b→c按反时针方向排列，则构型 用S表示。R.S分别为拉丁文Rectus与Sinister的字首，意为“右”与“左”。 这种判断R或S构型的方法可比喻为观察者对着汽车方向盘的连杆进行观察， 排在最后的d在方向盘的连杆上，a、b、c三个原子或原子团则在圆盘上。
• 荷兰化学家范特荷夫和法国化学家勒比尔分别提出了碳原子的正四面体学说， 碳原子处在四面体的中心，四个价指向四面体的四个顶点，如果碳原子所连 接的四个一价基团互不相同，这四个基团在碳原子周围就有两种不同的排列 方式，代表两种不同的四面体空间构型，它们像左右手一样互为镜象，非常 相似但不能叠合。
两种不同的四面体构型
构象：指有一定构造的分子通过单
键的旋转，形成各原子或原子团的 空间排布。
乙烷的构象
透视式： 纽曼式：
构象与能量关系示意图
正丁烷的构象
正丁烷
正丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转， 其构象的纽曼式
H CHH3 CH
3
H CH 3
H
H CH 3
H CH3H
H CH 3
H
H
HH3C H H CH3
键和键
键可以绕键的对称轴旋转，其键不会发生断裂，旋转时所需 的能量很少，故烷烃的构象丰富多彩。
构象异构
• 由于围绕单键旋转而产生的分子中原 子或基团在空间的排列形式，即是构 象异构。单键旋转后可以产生无数个 构象异构体，但有几种极端的构象
• 乙烷的重叠式、交叉式；丁烷的对位 交叉式、部分重叠式、邻位交叉式、 全重叠式；环己烷的船式和椅式；简 单环己烷的稳定构象。