《有机合成与推断》练习题

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

有机推断与合成大题1．某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠：已知：①②—NO2—NH2请回答：(1)化合物 A 的结构简式___________；(2) 下列说法不正确的是___________；A．化合物 B 具有碱性B．化合物 D 不能发生自身的缩聚反应C．化合物 G 在 NaOH 水溶液能发生取代反应D．药物双氯芬酸钠的分子组成为 C14H9Cl2NO2Na(3)写出 G→H 的化学方程式___________；(4)以苯和乙烯为原料，设计生成的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________；(5)请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体________。

①分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团；②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。

【答案】(1) (2)BD(3)(4)(5)、、、【解析】(1)由逆推知(1)化合物A的结构简式。

(2)A项，化合物B分子式C6H7N可能是苯胺，具有碱性。

故A正确；B项，化合物D是2-羟基乙酸，能发生自身的缩聚反应生成聚酯，故B错误；C项，化合物G中含有卤原子形成卤代物，在 NaOH水溶液能发生取代反应，故C正确；D 项，药物双氯芬酸钠的分子组成为C14H10Cl2NO2Na，故D错误。

故选BD。

(3)G的结构为根据①，所以G→H 的化学方程式。

(4)以苯和乙烯为原料，设计生成的合成路线：；(5)H的分子式为，符合下列条件①分子中含有联苯结构()和-OCH3 基团；②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。

的同分异构体为：、、、。

2．丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。

合成丹参醇的部分路线如图：已知：+→(1)A的官能团名称为________(写两种)。

(2)下列说法正确的是______A．化合物D与足量的氢气加成的产物滴加新制的Cu(OH)2溶液会出现绛蓝色B．化合物E能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应C．D生成E的反应没有其他的有机副产物D．丹参醇的分子式是C17H14O5(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：____。

有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。

由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。

回答下列问题：（1）A 的名称是 。

（2）B 中含氧官能团是 。

（3）①的反应类型是 。

（4）D 和IR 的结构简式分是 、。

（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式 。

（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．（14分） 聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。

2023高考化学考点必杀300题（全国卷）选做必杀40题专练14 有机合成与推断题（20题）【基础题】1．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：NaBH是一种还原剂，完成下列填空：已知：4(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。

(2)D的结构简式是_______。

(3)E→F的化学方程式为_______。

(4)化合物M的分子式为C H O，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。

符合条件的M有9102_______种。

(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：下列说法正确的是_______。

A．该做法使药物水溶性增强B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面D ．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的 (6)以丙醇为主要原料合成()32CH CHCOCl 的合成路线如图。

()()252422221)Mg,C HOH SO H ,H O SOCl HBr 32232)CO 2CH CH CH OH X Y Z CH CHCOCl +∆∆∆−−−−→−−−→−−−−−→−−−→−−−→浓 写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。

2．我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。

有机物G 是合成丁苯酞的中间产物，G 的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A 的名称是___________，E 中含有的官能团为___________，反应I 的条件为___________。

(2)由B 生成C 的化学方程式为___________。

(3)G 的结构简式为___________。

合成丁苯酞的最后一步转化为，，则该转化的反应类型是___________。

(4)有机物D 的溴原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J 的同分异构体的结构简式为___________。

高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。

(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。

(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。

满足上述条件的M的同分异构体共有____种。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。

H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。

2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。

(1)B中的含氧官能团名称为________。

(2)上述转化中属于加成反应的是________。

(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。

(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。

(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。

①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。

(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。

请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。

3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：（R1、R2为羟基或氢原子）（R3、R4为烃基）1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E能发生水解反应，则F的结构简式为______________。

化学有机合成与推断试题1.（15分）托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，《瑞士化学学报》公布的一种合路线如下:（1）B→C的反应类型。

（2）化合物E中的含氧官能团有羰基、酚羟基、和(填官能团名称)。

（3）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①含有2个苯环②碱性水解生成的一种无机盐和一种有机盐；酸化后得到的有机物有4种不同化学环境的氢.（4）实现A→B的转化中，叔丁基锂[(CH3)CLi]转化为((CH3)2C=CH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为。

（5）已知：结合流程信息，写出以对甲基苯酚和硫酸二甲酯（）为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：【答案】（1）氧化反应（2）硝基、醚键（3）（4）（5）【解析】流程分析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。

（1）属于氧化反应；（2）-OH为羟基，为羰基，-NO2为硝基；（3）该同分异构体含有两个苯环，水解得到一种有机物和无机盐故水解得到的有机物为相同的，无机盐应为碳酸盐；（4）对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。

叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。

（5）产物的单体为，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，故根据流程信息加以保护。

设计流程见答案。

【考点】考查有机化学中有机合成与推断、有机物性质等有关内容2.是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是。

（2）B→C的反应类型是。

（3）E的结构简式是。

（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：。

（5）下列关于G的说法正确的是a．能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应c. 1molG最多能和3mol氢气反应d. 分子式是C9H6O3【答案】（1）CH3CHO（2）取代反应（3）（4）（5）a、b、d【解析】（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO；（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应；（3）D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为；（4）由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：+3NaOH→+CH3COONa＋CH3OH＋H2O；（5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，A和B选项正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，C选项错误；G的分子式为C9H6O3，D选项正确。

有机合成与推断专项训练测试试题附解析一、高中化学有机合成与推断1．由A 制备F 的一种合成路线如图：已知：（1）A 的化学名称为___，D 中官能团的名称是___。

（2）②、⑤的反应类型分别是___、___。

（3）②的反应条件是___，有机物X 的结构简式为___。

（4）反应⑤的化学方程式为___。

（5）芳香化合物H 是D 的同分异构体，满足下列条件的同分异构体共有___种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1：2：2：1的结构简式为___。

a.能发生银镜反应b.含有－C≡CH 结构c.无－C≡C －O －结构（6）设计由1－丁炔和乙炔为原料制备化合物的合成路线：(无机试剂任选)___。

2．芬太尼属于管制类药物，可用作镇痛麻醉药。

其合成路线如下：已知信息： ①RX ＋ −−−−→碱性条件②RCH 2COOR ′＋R ″COOR ′′′③ + CH 2=CH 2332H BO /H O −−−−→（1）下列说法正确的是______________。

A ．化合物B 到C 的转变涉及到的两步反应依次是加成反应、取代反应B．化合物C具有碱性，能与盐酸反应C．化合物F可通过化合物A一步反应制备得到D．芬太尼的分子式是C22H28N2O（2）化合物X的结构简式是________________________。

（3）D→E的转化过程有多个中间产物，写出D在NaH/THF条件下发生反应的化学方程式______________________________。

（4）有机物Y（C4H7O2N）是有机物X的含氮衍生物，同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式_________________________。

①分子中有一个六元环；②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有3种化学环境不同的氢原子，没有过氧键(－O－O －)。

（5）设计以NH3和X为原料制备M()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述②③两条已知信息，用流程图表示)______________。

有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。

试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。

（2）B→C反应的化学方程式为________。

（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。

（4）E的结构简式是________。

F中官能团的名称是________。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。

其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。

（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。

合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。

（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

有机推断与合成大题1．物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合成M。

已知：①②RCOOH RCOCl；③请回答：(1)化合物D的结构简式为________。

(2)下列说法正确的是________。

A．由A生成B的反应属于加成反应B．由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率C．化合物H与H2反应最多可消耗4 mol H2D．碱性条件可以促进D+G→H的反应，进而提高H的产率(3)写出H＋乙二胺→M的化学方程式： _____________。

(4)写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式： __________。

a 除苯环外无其他环状结构，苯环上有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子b 不能发生银镜反应c 能与FeCl3溶液发生显色反应(5)化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体，请设计以烃A为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： ______________________。

【答案】(1)ClCH2COCl (2)AB(3)+H(CH2CH3)2−−→+HCl(4)(5)【解析】根据合成路线分析可知，A是乙烯：CH2=CH2，CH2=CH2与HClO发生加成反应产生B：HOCH2CH2Cl，B含有醇羟基，被氧化产生C：ClCH2COOH，ClCH2COOH与SOCl2发生反应产生D是ClCH2COCl；E分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，根据目标生成物M的分子结构可知E是间二甲苯，结构简式为，E与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生F：；F与Fe在HCl存在时将—NO2转化为—NH2，F被还原生成G：；D与G发生取代反应产生H：，H与二乙胺发生取代反应产生M：。

(1)根据上述分析可知，化合物D的结构简式为ClCH2COCl；(2)A项，化合物A是乙烯，B是HOCH2CH2Cl，A→B的反应为加成反应，A正确；B项，化合物G中含有-NH2，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二者结合形成盐酸盐，故由F生成G时，若条件控制不当，G可能进一步与生成盐，影响产率，B正确；C项，H为，其与H2反应最多消耗3molH2，C错误；D项，碱性条件会以制D+G→H的反应，进而降低H的产率，D错误；故选AB；(3)H 与二乙胺发生取代反应产生M，反应的化学方程式为+H(CH2CH3)2−−→+HCl；(4)化合物F的同分异构体满足下列条件：a.苯环上只有两个取代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，b.不能发生银镜反应，说明不含有醛基；c.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，则其可能的结构为、、、；(5)乙烯与HClO发生加成反应产生HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl被氧化产生ClCH2COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与NH3发生取代反应产生二乙胺[HN(CH2CH3)2］，二乙胺[HN(CH2CH3)2］与ClCH2COOH发生取代反应产生HOOCCH2N(CH2CH3)2，合成路线可设计为。