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各类有机化合物的命名

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常见有机化合物的命名

常见有机化合物的命名

常见有机化合物的命名有机化合物是由碳元素构成的化合物，由于碳元素的独特性质，有机化合物的命名方法和规则也相对复杂。

本文将介绍常见有机化合物的命名方法，帮助读者更好地理解和掌握有机化学。

一、碳链的命名有机化合物的命名首先要确定碳链的长度和结构。

根据碳链长度的不同，我们可以将其分为以下几类：1. 以单个碳原子为基础的有机化合物称为甲基化合物，例如甲烷（CH4）、甲醇（CH3OH）等。

2. 碳链中有两个碳原子的有机化合物称为乙基化合物，例如乙烷（C2H6）、乙醇（C2H5OH）等。

3. 碳链中有三个碳原子的有机化合物称为丙基化合物，例如丙烷（C3H8）、丙醇（C3H7OH）等。

依此类推，我们可以根据碳原子数的不同来命名不同长度的碳链。

碳链中每增加一个碳原子，前缀也相应增加一个字母。

二、官能团的命名官能团是有机化合物中具有特定功能的原子或原子团。

它们决定了有机化合物的性质和反应。

常见的官能团有醇（-OH）、醛（-CHO）、酮（-C=O）、酸（-COOH）、酯（-COO-）、酰氯（-COCl）等。

在命名有机化合物时，官能团常常以后缀的形式出现在主链末端或者次要碳链的首端。

例如，将醇官能团作为后缀的有机化合物称为醇类化合物，例如乙醇（C2H5OH）、甲醇（CH3OH）等。

三、取代基的命名取代基是由官能团或其他碳链取代主链中的一个或多个氢原子而形成的。

取代基的命名方法相对复杂，但我们可以按照以下步骤来进行：1. 确定主链，命名主链时要保证取代基能够排列在主链上的最小编号位置。

2. 对取代基按字母顺序命名。

对于同样的取代基，可以使用前缀来表示其数量。

例如，两个乙基基团可以表示为二乙基（diethyl）。

3. 将主链的编号和取代基的名称用连字号（-）连接起来。

通过以上三个步骤，我们就可以准确地命名一个有机化合物，并通过其名称来表示其结构和性质。

总结：有机化合物的命名方法相对复杂，需要遵循一定的规则和步骤。

正确的命名方法能够准确地表示有机化合物的结构和性质，对于有机化学的学习和研究具有重要的意义。

各类有机化合物的命名

各类有机化合物的命名

推。
H
H
CH2Cl
CH3
( Cl , H , H ) ( H , H , H )
C Cl CH3
( H , Cl , C )
CF OH
(H,F,O)
氯的原子序数最大
(3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原
子。
1
2
CH =CH2
相当于
2
1 CH2 C
CH
C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
12
456
例3 6CH3-5CCHH-3CH2—3CCHH—2CCHH—3 1CH3
CH3 CH3
2,5-二甲基-3-异丙基己烷 2,5-二甲基-4-异丙基己烷
5
CH3
CH3-CH CH3
CH3-CH2-CH2—CH—CH—C—CH2-CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3 3-甲基-3-乙基-5-丙基-4-异丙基 辛烷
2
（二）系统命名法
直连烷烃的系统命名法与普通命名法相同，只是省去 “正”字：
CH3CH2CH2CH3 普通命名：正丁烷 系统命名：丁烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 正庚烷 庚烷
支链烷烃可看作是直连烷烃的烷基取代衍生物。系统命名 时, 主要是确定主链及取代基的位次、数目和名称。
3
烷烃系统命名法的要点 分为三步：一选二编三配基。 1. 选母体：碳链最长，取代最多 2. 编 号：位次最低(最低系列原则) 3. 取代基：先小后大 (优基置后)
CH3CH2CH2 CH2CH3
3 _ 甲基 _ 2 _ 乙基_ 1 _ 己烯
CH3 C =CH CH CH3

第一章各类有机化合物的命名

第一章各类有机化合物的命名

18
1.6.5 羧酸及其衍生物
（1）羧酸的命名方法与醛、酮相似。
CH3CH CHCH2COOH CH3 CH3
2 , 3 _ 二甲基戊酸
COOH COOH 1 , 2 _ 环己烷二羧酸
CH2 =C CH =CH COOH
CH2CH(CH 3)2 4 _异丁基_2 , 4 _ 戊二烯酸
HOOCCH2CH CH2CHCOOH
第一章 各类有机化合物的命名
1.1 有机化合物的系统命名和分类 1.1.1 普通命名法(习惯命名法)：
普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、 乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二 ┄┄等命名的。
而碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等区分。
CH3CH2CH2CH2CH3
正戊烷
(CH3)2CHCH2CH3
异戊烷
(CH3)4C 新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2OH
正戊醇
(CH3)2CHCH2CH2OH
异戊醇
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH3CH2CH2CH2COOH
正戊酸
(CH3)2CHCH2COOH
异戊酸
1
1.1.2 衍生物命名法 还可将碳链从与官能团相连的碳Biblioteka αSO3H2β
2 _ 萘磺酸 或 β _ 萘磺酸
9 10
8
1
7
2
65
43
菲
16
1.6 含氧化合物的命名
1.6.1 醇 选长链——含羟基； 编位次——羟基始。
CH3CH CHCH3
= CH3CH C CHCH(CH3)2
CH3CH2 OH
3 _ 甲基 _ 2 _戊醇

有机化合物的命名

有机化合物的命名

(5) (CH3)2CH
H
C
H3C
CH3
2.判断改错 :
CH3 CH CH3 CH2 CH3
3–甲基丙烷 2–乙基丙烷 2–甲基丁烷
CH3 CH CH2 CH CH3
CH2
CH2 2, 4–二乙基戊烷
CH3
CH3 3, 5–二甲基庚烷
3.写出下列各化合物的结构简式：
CH3 CH3
（1）2，2，3-三甲基丁烷 CH3 C CH CH3
⑤ CH2=CH—CH=CH2
CH3
1,3-丁二烯
⑥ CH2 C CH CH2
2-甲基-1,3-丁二烯
习惯命名法：异戊二烯
⑦ CH3
CH3 C CH
CH CH CH3
2-甲基-2，4-己二烯
三、苯的同系物的命名
1、苯的同系物的命名是以苯作母体
的。 CH3
C2H5
甲苯
乙苯
CH3
CH3 CH3
邻二甲苯
CH CH3
CH2
CH3
2，4 – 二甲基 – 3 – 乙基己烷
巩固练习
1.命名： CH3
(1) CH3 C CH2 CH2
CH3 C CH3 CH3
CH3 CH3
CH2
(2) CH3 CH2 CH CH CH3 (3) CH3
CH2
CH3
C2H5 C CH3 CH3
(4) CH3
CH CH2
CH3 CH3 CH C H CH3 CH3
烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基， 以英文大写字母R表示。
如：甲基 乙基
CH3- 或 -CH3 CH3CH2- 或 -CH2CH3 或C2H5- 或 -C2H5

有机化合物的命名

有机化合物的命名

一、烷烃的命名1、习惯命名法如：正戊烷异戊烷新戊烷2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。

选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数在11个以上的则用中文数字表示。

己烷（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

把主链里离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。

己烷（3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。

（烃基：烃失去一个氢原子后剩余的原子团。

）2，4—甲基己烷（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。

2，4—二甲基己烷最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

【小结】前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。

二、烯烃和炔烃的命名原则上与皖烃的命名相似；注意以下几点不同点：（1）选主链：含双键或叁键的最长碳链（2）编序号：离官能团最近（3）写名称：双键（叁键）的位置要标名，二烯烃要称为“某二烯”三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。

苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：甲苯乙苯如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。

由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。

它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表示：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。

13有机化合物的命名

13有机化合物的命名

写出下列各化合物的结构简式：
(1)3，3-二乙基戊烷
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
(2) 2，2，3-三甲基丁烷 H3C CH3
CH3–C–CH–CH3
(3) 2-甲基- 4 -乙基庚烷
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
第二课时
CH3—C≡ C—CH3
3—甲基—1—戊烯
CH2=CH—CH—CH2—CH3 | CH3
2、含官能团的有机物命名一般方法步骤：
(1)选定分子中含官能团最长的碳链做主链，并按主
链上碳原子的数目称为“某醇”；“某酸”等等。
(2)把主链里离官能团最近的一端作为起点，用1、2、
3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支 链和官能团的位置。
CH3 – CH2 – CH2 CH2 – CH3 3 - 甲基 - 4 - 丙基庚烷
21
21
CH2-CH3 4
CH3-CH-CH-CH2-CH3
3 - 甲基 - 4 - 乙基庚烷
3 CH2-CH2-CH3
567
7 6 54 3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3 2 CH-CH3
(3)支链的写法以及官能团的位置的表示与烯烃的 相
同。
小结：①选主链，含官能团②定编号，近官能团 ③写名称，标官能团。
例：1）卤代烃：以卤素原子作为取代基 像烷烃一样命名
1）CH3 －CＨ－CH２－CH3 ２-氯丁烷 |
Cl
2）CH2 －CＨ－CH3 1,２-二氯丙烷
|
|
Cl Cl

有机化合物的命名与结构

有机化合物的命名与结构一、有机化合物的命名：1.烷烃命名：选取最长碳链为主链，从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，支链最多为主链，支链编号之和最小。

2.烯烃命名：选取含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，双键位置用字母表示。

3.炔烃命名：选取含三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给主链上的碳原子进行编号，三键位置用字母表示。

4.卤代烃命名：选取含卤素的最长碳链为主链，从离卤素近的一端给主链上的碳原子进行编号，卤素位置用字母表示。

5.醇命名：选取含羟基的最长碳链为主链，从离羟基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羟基位置用字母表示。

6.醚命名：根据醚键的位置给主链上的碳原子进行编号，编号从距离醚键近的一端开始。

7.酮命名：选取含酮基的最长碳链为主链，从离酮基近的一端给主链上的碳原子进行编号，酮基位置用字母表示。

8.羧酸命名：选取含羧基的最长碳链为主链，从离羧基近的一端给主链上的碳原子进行编号，羧基位置用字母表示。

二、有机化合物的结构：1.烷烃结构：碳原子之间以单键相连，形成直链或分支链状结构。

2.烯烃结构：含有碳碳双键，双键两端的碳原子连接其他原子或基团。

3.炔烃结构：含有碳碳三键，三键两端的碳原子连接其他原子或基团。

4.卤代烃结构：含有卤素原子，卤素原子连接在碳原子上。

5.醇结构：含有羟基，羟基连接在碳原子上。

6.醚结构：含有醚键，醚键连接两个碳原子。

7.酮结构：含有酮基，酮基连接在碳原子上。

8.羧酸结构：含有羧基，羧基连接在碳原子上。

9.有机化合物的立体结构：包括顺式和反式结构，以及立体异构体等。

通过以上知识点，学生可以掌握有机化合物的命名方法和结构特点，为深入学习有机化学打下基础。

习题及方法：1.习题：将下列化合物命名：CH3-CH2-CH=CH-CH3方法：这是一个烯烃，选取含双键的最长碳链为主链，共有5个碳原子，双键在2号和3号碳原子之间，从离双键近的一端给主链上的碳原子进行编号，得到名称为2-戊烯。

有机化合物命名大全

有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。

现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。

一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。

当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。

碳原子数超过10时，用数字表示。

例如：六个碳的直链烷称为已烷。

十四个碳的直链烷烃称为十四烷。

烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。

表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。

烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。

表中的正（n −）表示直链烷烃，正（n −）可以省略。

（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched −chain alkanes ）。

（i ）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH 3CCH 33CCH 3CH CH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。

有机化合物命名方法

CH3
2 3
CH3 CH
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
4
5
6
1.4.2 主链碳原子的位次编号 (1) 取代基位次最小. 例：
H CH3 C CH2 CH2 CH3 CH2
3-甲基己烷 (2) 小的取代基列前，相同的取代基合并.例

CH3
CH3 CH3CH2 CH3 C C CH2 CH3
CH3 Br CH3 Br C2H5
CH3 CH3
CH3
NO2
2 当取代基为氨基，羟基，醛基，羧基时 作为一类化合物命名：
NH2 CH3 OH SO3H COOH
邻甲基苯胺
苯酚
苯磺酸
苯甲酸
3 有多种取代基，选好母体，顺序如下：
-NO2，-X，-R，-NH2，-OH，-COR，
-CHO，-CN，-CONH2（酰胺）， -COX，COOR，-COOH， -SO3H，正
代基还是官能团：次序：正离子、羧酸、 磺酸、酸的衍生物、腈、醛、酮、醇、 酚、硫醇、胺、醚、硫醚、过氧化物。
CH3CHCH2CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2CH2CH2CHO OH OH
6-胺基-2-己醇
5-羟基己醛
NO2 OH
COOH
4-硝基-3-羟基环己甲酸
11 醛酮的命名
根据与羟基相连的烃基命名， “基”字
一般可以省去：
CH3CHCH3 OH CH3CHCH2OH CH3 CH3CH2CHCH3 OH
异丙醇
异丁醇
仲丁醇
10.2 甲醇衍生物命名法
CH3 CH2 C OH CH3 CH2 C OH CH2 CH3
三苯基甲醇

各种有机化合物的命名原则

各种有机化合物的命名原则（系统）直链烷烃的命名(1) 选择母体化合物①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数的多少命名为“某烷”；②如果有几个相等长度的碳链可作主链，选择含有取代基最多的碳链为主链；(2)给母体定编号①从离取代基最近的一端开始编号，主链上碳原子位次依次用阿拉伯数字标记；②两个相同取代基位于相同位次时，应使第三个取代基的位次最小(最低序列原则)；③如果两个不同取代基位于相同位次时，次序规则中优先的取代基具有较大编号。

(3)写取代基①把取代基的位次和名称写在母体名称前, 两者之间用半字线“-”相连；②取代基相同时，名称合并，用二、三、四…表示其数目；位次不能省略，逐一标明，位次之间用逗号分开；③取代基不同时,按“次序规则”规定的顺序排列，优先基团写在后面；④当支链上又含支链时，要对支链编号。

3-甲基-6-（1,1-二甲基丙基）癸烷 或：3-甲基-6-1 ,1 -二甲基丙基癸烷次序规则（1）比较直接与手性中心相连的原子的原子序数，原子序数高的次序优先，同位素原子以原子质量高的优先；（2）若直接与手性中心相连接的原子相同，则比较与它相连的其他原子，按原子序数高低顺序，先比较原子序数高的，如果仍相同，再比较下一个次序高的原子，依此类推，直至不同；（3）含有双键或三键的基团，可认为连接有两个或三个相同的原子（4）当取代基互为对映体时，R 型优先于S 型，当取代基互为几何异构体时，顺（Z ）优先于反（E ）.环烷烃的命名一、单环（1）根据环中碳原子总数命名为“环某烃”；CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CH 3CH 2CH 3CH 3123456789101'2'3'（2）环上取代基的位次和编号写在母体环烃名称前面，“编号”原则与链烃相同；（3）若取代基碳链较长，则环作为取代基；（4）标记顺/反或R/S不能同时标。

烯烃的命名（1）选择分子中含双键最长的碳链作主链，并根据碳数命名为“某烯；（2）编号，使双键位次最低，只写出编号较低的双键碳原子的位次，1可以省略，保证双键编号前提下，使取代基位次最小。

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b. 醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩：
C=O m=28 D R R' O
m=13 D
溶解度：
与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级 醛、酮不溶于水。 因为醇、醛、酮都可与水形成氢键：
10.4 醛和酮的化学性质
亲核加成，还原。
O C H
活泼α-H的反应
C H(R)
氧化
10.4.1 羰基的亲核加成



C-N H2-Y O-
+
C-NH-Y OH
-H 2O
C=N-Y
亲核加成
失水（消去）
反应一般在弱酸条件下进行
I）与氨的反应（了解） ——一般难于反应、产物不稳定
5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCHO CH3
(2-甲基戊醛、α-甲基戊醛）
说
明
醛基总是处在链端，命名时不需要标出它的位子。
酮的羰基是在碳链的中间，命名时必须标出羰基的位子
10.3 醛和酮的物理性质
沸 点：与分子量相近的醇、醚、烃相比， b.p：醇＞醛、酮＞醚＞烃。 为什么？
原因：a. 醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能；

ÈÈNaHSO3 ±
SO3H
ȳ ² ÈÈÈÈ
SO3Na



R C ONa (CH3)H
¨° ³ È R C OH È (CH3)H
ù ÈÈ á È ÈÈ ³ÈÈÈ È ÈÈȱ ÈÈNaHSO3 ÈÈ
反应可逆 I) 反应活性：
似与HCN的加成。（醛＞酮、脂肪族＞芳香族）
II) 反应范围：
C
R C O R' (H) Nu
O
R R' C O (H) Nu R
HNu
R' C OH (H) Nu
㈠
㈡ 不同结构的醛酮进行亲核加成反应的活性
① 醛的活性大于酮；脂肪族醛、酮大于芳香族醛、酮。 HCHO＞CH3CHO＞ArCHO＞RCOR＞ArCOAr 空间效应 ② 对于芳香族的醛酮而言，对位吸电子基团使羰基C的 电正性增加，有利于亲核试剂的进攻。
CH3CH=CHCHO
HOCH2CH2OH ÈHCl
CH3CH2CH2CHO
O-CH2 O-CH2
H2,Ni
CH3CH=CHCH
H2O/H+
CH3CH2CH2CH
O-CH2 O-CH2
CH3CH2CH2CHO
ii) 制造“维尼纶”：
H2SO4
[ CH2CH-CH2CH ]n + nCH2O OH OH
3. 与醇加成
在干燥的氯化氢或硫酸的催化作用下，一分子的醛或酮 能与一分子醇发生加成反应，生成半缩醛或半缩酮。
³ÈÈÈ È
SN 1
R'OH ÈHCl
O R-C-H + R'OH
ÈHCl
OH R-C-OR' H
OR' R-C-OR' H
ÈÈÈÈ ° ¨ÈÈÈ ¨È
ÈÈÈ ¨ÈÈ ¨È
半缩醛（酮）中的羟基很活泼，在酸的催化下能继 续与另一分子醇起反应，生成稳定的缩醛或缩酮。


+ CN
-
慢
R C O H
(CH 3)
R
(CH 3)
C H
OH
反应范围： 所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。
(CH3)2C=O + HCN
-OH溶液
CH 3 CH 3
CN H2O CH 3 C CH 3 O-
CN C OH
-羟腈（或-氰醇）
H+ H2O
CH3 CH3
COOH C OH
R R OH R' O R'
CHO OH
HCl O
OH H
缩醛
缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定， 但遇酸迅速水解为原来的醛和醇 。
OR' R-CH-OR'
ÈÈ ÈÈÈÈÈÈÈÈ ¨
H2O/H+
O R-C-H + 2R'OH
制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。
醛酮反应活性比较：
醛可与一元醇或二元醇生成缩醛或环状缩醛：
HO-CH2 È1È È R C=O + H HO-CH2
ÈHCl
R O-CH2 C H O-CH2
酮只能与二元醇生成环状缩酮 （因为五元、六元环有特殊稳定性）：
È2È È
O +
HO-CH2 HO-CH2
ÈHCl
O O
用途：
i) 用于保护羰基
ÈÈ È CH3CH=CHCHO
ÈÈÈÈ ÈÈÈÈ
È 60-70 C
[ CH2-CH O
CH2 CH2
CH ]n + nH2O O
Èá ÈÈ ÈÈÈÈ
使其提高耐水性
4. 与氨、胺及其的衍生物加成(缩合) 反应通式
醛、酮与NH3反应的产物不稳定，而与NH3的衍生物 反应的产物稳定。反应实际上为加成－消去反应，通式：

C=O + H2N-Y
-H2O
CH2=C-COOH CH3
-羟基酸
，-不饱和酸
课堂习题
１. b
2. 下列化合物和HCN亲核加成反应速度顺序(
a.
O C H;
)。
b.
O H3C C
;
c.
O H3C C
解答：a>b>c。此题主要考虑亲核加成速度与羰基 活性的关系（电子效应，位阻效应)
2. 与亚硫酸氢钠加成
R (CH3)H C=O + NaHSO3
所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。
反应机理
R H
HO C=O + S O R H C OH
O Na
-
+
亲核加成
R H
C
O-Na+ SO2OH
分子内的 酸碱反应
SO3Na
硫比氧有更强的亲核性
III)用 途
i) 鉴别醛酮：
O C-CH3
例1 ：
饱和NaHSO3
x
白
CH2CHO
所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮
第十章 醛和酮
O
官能团
醛基
C
羰基
酰基
，
2018/8/26
醛酮广泛存在于自然界中
玫瑰花： 辛醛 桂花：肉桂醛 C6H5CH CHCHO
紫丁香花：2-庚酮
麝香：麝香酮
CH3 CH CH2 C O (CH2)12
10.1 羰基的特征
C
O
羰基是极性基团，具有一定的偶极矩
10.2 醛和酮的命名
系统命名法 ①选主链 ②编号码 ③名取代
O2N CHO ＞ CHO ＞ CH3 CHO
电子效应
1. 与氢氰酸加成
ÈHCNÈ ± û ÈÈNu OHH+
HCN
CN- + H2O
ÈOH-ÈÈ[CN-]
HCN与醛、酮的加成是分步进行的，首先由CN－ （亲核试剂）进攻，其次是负离子中间体质子化
R H
CN C=O

CN
H 2O -H 2O
(CH 3)
反应历程：
O R C H H OH R C H
R'OH
OH R C H OR' H
H
OH R C H OR'
H
OH2 R C H OR'
H2O
R H OR'
R'OH
H OR' R C H OR'
H
OR' R C H OR'
半缩醛
半缩醛（酮）一般是不稳定的，它容易分解成原来的醛或 酮，很难分离得到，但环状的半缩醛（酮）较稳定，能够分 离得到。 HO O