有机化学课件(李景宁主编)第11章_醛酮习题
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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第十一章1、用系统命名法命名下列醛、酮。
(1)CH 3CH 2OCH(CH 3)2 (3)HCH 3CH 2CHO H 3CH2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛(4)H 3C-C COCH 3HH 3C(5)OHOCH 3CHOZ-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛(10)O螺[4,5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C >A >B(2)A 、OB 、OC 、OD 、O3D >C >B >A(3)A 、OB 、OC 、OC >B >A5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。
(1)CH 32CH 3O(2) CH 3CCH 23OO(3)CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O(4) CH 3CCHCCH 3OCOCH 3O(5)CH 3CCHCOOC 2H 5OCOCH 3(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6、完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)CHO +H 2NCH N(亲核加成)(2)HCCH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH (亲核加成)(4)O +NH 2OHNOH(亲核加成)(5)OHCN/OH -CN H 2OCOOH OH(亲核加成,后水解)(8)(迈克尔加成,后羟醛缩合)P381(9)OO+CHO-OO(迈克尔加成,后羟醛缩合)(10)CH 32BrOHOCH CH OH CBrH 2C H 3COCH 2OCH 2 (与醇加成,生成缩醛)(11)OCH 3+H 2Pd/COCH 3 (见P351)(17)PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - (歧化反应)(18)O + CH 3CO 33240o CHOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH或用浓硝酸作氧化剂(P356)7、鉴别下列化合物。
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
可编辑修改精选全文完整版有机化学第六版李景宁十一章答案1、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、从香豆素类的结构与分类看,下列属于简单香豆素类的是()[单选题] * A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素3、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分()[单选题] *A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质4、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮5、挥发性成分的提取,常用的是()[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法6、E与水任意比例相溶(正确答案)不耐热成分不宜采用的提取方法是()* A浸渍法B渗漉法C煮法(正确答案)D回流提取法(正确答案)7、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物,多为()[单选题] *A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体8、美花椒内酯属于()[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯9、南五味子保肝的主要效药效成分是()[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)10、在溶剂沉淀法中,主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的()[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)D体积11、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有()[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用12、在高效液相色谱法中,常用的柱内填料是()[单选题] * A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素13、单萜和倍半萜在化学结构上的明显区别是()[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同14、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮15、下列关于香豆素的说法,不正确的是()[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性,但有升华性(正确答案)16、药材虎杖中的醌结构类型为()[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类17、关于黄酮类化合物,以下说法正确的是()[单选题] *A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基,多呈酸性(正确答案)D易溶于水18、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有(多选)()*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)19、四氢硼钠反应变红的是()[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷20、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个()单元的天然化合物()[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团21、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是()[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类22、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚,其结构类型是()[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷23、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定()[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基24、具有挥发性的生物碱是()[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱25、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是()[单选题] * A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱26、挥发油常见属于哪类萜类化学物()[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜27、二萜的异戊二烯单位有()[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个28、关于肿节风,说法正确的有(多选)()*A别名:接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇,乙醇29、一般情况下,为无色的化合物是()[单选题] * A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮30、很少含有挥发油的植物科为()[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科。
11章醛和酮课后习题答案11章醛和酮课后习题答案第十一章醛和酮1.用系统命名法命名以下醛酮。
求解:(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛(3)(e)-4-己烯醛(4)(z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮(5)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(6)4-甲氧基苯乙酮(7)(1r,2r)-2-甲基环己甲醛(8)(r)-3-溴-2-丁酮(9)3-甲酰基戊二醛(10)螺[4.5]-8-癸酮2.比较下列羰基化合物与hcn加成时的平衡常数k值大小。
解:(1)③>②>①(2)①>③>②3.将以下各组化合物按羰基活性排序。
求解:(1)③>①>②(2)④>③>②>①(3)③>②>①4.在下列化合物中,将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
解:(1)>(4)>(2)>(3)5.以下羰基化合物都存有酮-烯醇式互变异构体,恳请按烯醇式含量大小排序。
求解:(4)>(5)>(2)>(3)>(1)6.完成下列反应式(对于有两种产物的请标明主、次产物)(1)cho+h2nchn(2)hcch+2ch2oohoch2ccch2oh对甲苯磺酸n(3)+nh苯,(4)(5)o+nh2ohohcn/oh-ohcnoo(ch3)2culih2onohh2o/h+ohcooh(6)phlih2oohphch3oh①phmgbro(7)ph①c2h5mgbr②h2o主②h2oph主phpho+ph+phpho次oh次o(8)ch3+ooeto-ch3oo(9)o+choeto-ochoohoch2ch2oh(10)ch3cch2brhclo(11)ch3ch3(12)ch3ch3onabh4(ch3)2chohooch3ococh2brpd/c+h2ch3h3o+ch3ch3oh+ch3ch3主次ohch3ch3o(13)o(14)phmg苯libh(sec-bu)3ohh3o+(主)ophphh3o+phch3ohohphch3或o(15)hoac+br2och2bro(16)phph+h2c-+phphpph3(17)phcho+hcho(18)oh-phch2oh+hcoo-ch3cooeto+ch3co3hoo7.鉴别下列化合物。
醛酮(习题和答案)一、命名:1.COCH32.CHOOH3.ClCHCHO(CH3)2CCH4.OHCBrNO25.CH3CHO6.(CH3)2CH2CHO7.CH3COCH2CH2OH 8.CH3COCH(CH3)29.COCH2CH310.CH3COCH2COCH2CH311.CH CCH2CH2CHCH2CHOCH312.CH3CHOCH313.CH CHCHO14.OHCCH2CH2CH2CHO15.16.CH3 CHCHO17.CH2COOH OHC18.CHOCHO19.CH2COCH320.OCH2CHCH2CCH3答案:1.苯乙酮2.邻羟基苯甲醛(水杨醛)3.4-氯-4-甲基-2-戊烯醛4.2-溴-4-硝基苯甲醛5.对甲基苯甲醛6.3-甲基丙醛7.4-羟基-2-丁酮 8.3-甲基-2-丁酮 9.1-环己基-1-丙酮10.2,4-己二酮 11.3-甲基-6-庚炔醛 12.3,3-二甲基环己基甲醛13.3-苯基-2-丙烯醛 14.戊二醛 15.4-甲基环己酮16.2-苯基丙醛 17.对甲酰基苯乙酸 18.α,β-萘二醛(1,2-萘二醛)19.1-苯基-2-丙酮(甲基苄基酮) 20.4-戊烯-2-酮二、完成反应:1.CHO240%NaOH+答:+COOH CH2OH2.250%KOH+ Cl CHO答:+COOH CH2OH Cl Cl3.CH3CH NaBH42答:CH3CH CHCH2OH4.+CHO CH3CH2CHO加热答:CH C(CH3)CHO5.加热COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl 答:CH2CH2CH36.CHO+加热CH3O CH3COCH3NaOH 答:CH CHCOCH3CH3O7.CHCH2CHOCH2LiAlH4答:CHCH2CH2OHCH28.CHO+CH3CHONaOH 答:CH CHCHO9.1. NaBH4CHCH2CHOCH3CH3+答:CHCH2CH2OHCH3CH10.Zn-Hg/CH3O加热浓HCl HO CH2C答:HO CH2CH2CH311.CHO2浓NaOHCH3答:+COOH CH2OHCH3CH312.+ 1. Et2OMgBrO3+答:HO13.+CH3COCH2CH3I2NaOH++答:+CHI3CH3CH2COONa14.O+Ph3PCH2答:CH215.CHCH3 CH3COCH3+Ph3P答:CHCH3(CH3)2C16.1. NaBH42. H3O+ CCH2CH3O答:CHCH2CH3OH17.CH3O+C6H5COOOH C答:CH3OC O三、回答下列问题:1.下列化合物能发生碘仿反应的是()。
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力:—NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH =CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑,空间位阻↑,不利于 亲核试剂进攻,反应就越慢。
2、当羰基连有吸电子基时,使羰基碳上的正电性增加,有利于亲核加成的进行,吸电子基越多,反应就越快。
3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时,由于共轭作用可使羰基稳定化,因而亲核加成速度减慢。
4、试剂的亲核性愈强,反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定,LiBH(sec-Bu)3体积大,—OH 只能在a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应:生成羟基氰1° 反应范围:醛、脂肪族甲基酮。
ArCOR 和ArCOAr 难反应。
2°反应的应用:α-羟基腈是很有用的中间体,它可转变为多种化合物,也是增长碳链的一种方法。
与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应 HCHO 〉RCHO ; RCHO 〉R 2C=O ; 环内酮 〉同碳的烷酮。
二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应:生成羟基磺酸盐COH+ HCN羟基睛αCH 2=C-CN CH 3(CH 3)2CCN OH(CH 3)2CCOOH (CH 3)2CCH 2NH 2OHCH 2=C-COOCH 3CH3COH SO 3NaCSO 醇钠强酸强酸盐 ()(CH 3)3C HOH (CH 3)3C (CH 3)3C OH +LiAlH 490%10%LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定.产要是进攻试剂体积庞大反式进攻有利反应的应用 a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈,是避免使用挥发性的剧毒物HCN 而合成羟基腈的好方法。
—SO 3Na 被—CN 取代三、与格式试剂的加成反应:生成各级醇四、与醇的加成反应:生成缩醛或酮 反应的应用: 有机合成中用来保护羰基,在加热条件下用稀酸水解:H +/H 2O 便可还原为原来的醛或酮五、与氨及其衍生物的加成反应六、与磷叶立德的加成反应:生成烯烃RC H ( R' )R C OH H SO 3( R' )O 3RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O 杂质不反应,分离去掉PhCHO 3H 2O PhCHSO 3Na PhCHCN HCl 67%OHOH OH C O δδδδC OMgX R 2R C OH +HOMgX无水乙醚R C O +ROH H R C OHHOR半缩醛+R C OR OR 缩醛R C RO +HO CH 2CH 2HO HR CRO O CH 2CH 2+H 2O2B CNOH H BNBNH 2B C N B NH 2OH (羟氨)NH 2NH 2(肼)NH 2NHC 6H 5(苯肼)NH 2NHCONH2(氨基脲)CN OH(肟)C N NH 2(腙)C N NHC 6H 5(苯腙)CNNHCONH 2(缩氨 脲)RR ′-Ph 3P C R R +CO -Ph 3PCR R CO Ph 3P O +CC R′′七、与西佛试剂(品红醛试剂)的反应:区别醛酮常用的方法还原反应一、催化氢化 :还原为醇所有不饱和键均被还原,若要保留羰基,条件为:H 2,5%Pd/C二、金属氢化物为还原剂还原:还原为醇(1)LiAlH4还原①选择性差,是强还原剂,除不还原C=C 、C ≡C 外,其它不饱和键都可被其原; ②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中使用(2)NaBH 4还原 NaBH 4还原的特点:①选择性强(只还原醛、酮、酰卤中的羰基,不还原其它基团。