碳水化合物的性质
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碳水化合物碳水化合物(carbohydrate)是由碳、氢和氧三种元素组成,由于它所含的氢氧的比例为二比一,和水一样,故称为碳水化合物。
它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。
食物中的碳水化合物分成两类:人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物,如纤维素,是人体必须的物质。
糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。
它不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性。
例如:肝脏中的肝素有抗凝血作用;血型中的糖与免疫活性有关。
此外,核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。
因此,糖类化合物对医学来说,具有更重要的意义。
自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。
可用通式Cx(H2O)y来表示。
有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖,以及糖的衍生物。
主要由绿色植物经光合作用而形成,是光合作用的初期产物。
从化学结构特征来说,它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。
例如葡萄糖,含有一个醛基、六个碳原子,叫己醛糖。
果糖则含有一个酮基、六个碳原子,叫己酮糖。
它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质,为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。
是人类生存发展必不可少的重要物质之一。
发现历史在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前,碳水化合物已经得到很好的作用,如今含碳水化合物丰富的植物作为食物,利用其制成发酵饮料,作为动物的饲料等。
一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后,碳水化合物研究才得到迅速发展。
1812年,俄罗斯化学家报告,植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉,在稀酸中加热可水解为葡萄糖。
1884年,另一科学家指出,碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素,其中H和O的比例恰好与水相同为2:1,好像碳和水的化合物,故称此类化合物为碳水化合物,这一名称,一直沿用至今。
碳水化合物的测定概述碳水化合物是生物界三大物质之一(Pro, Fat),是自然界最丰富的有机物质。
碳水化合物主要存在于植物界,如谷类食物和水果蔬菜的主要成分是CH2O。
碳水化合物统称为糖类,它包含了单糖、低聚糖及多糖,是大多数食品中重要组成成分,也是人和动物体的重要能源。
单糖、双糖、淀粉能为人体所消化吸收,提供热能,果胶、纤维素维持人体健康具有重要作用。
一、碳水化合物的化学组成、分类和性质1、化学组成(chemical composition)碳水化合物是C、H、O三元素组成一类多羟基醛或多羟基酮化合物,而且绝大多数氢原子是氧原子的两倍。
即氢与氧为2:1。
它们的比例与水分的组成相同(水分子H2O)。
因此被人们称为“碳水化合物”即写成CH2O。
它们可用通式C n(H2O)m表示,好像碳的水化物。
但是笼统地说糖类称为CH2O是不太确切的。
比如,我们熟悉的甲醛,它的分子式为CH2O,醋酸C2H4O2,乳酸C3H6O3,从它们的结构上讲都类似于H与O=2:1的关系。
按照这个比例它们都应属于碳水化合物,但是以上几个物质都没有糖类的特性,所以它们不是碳水化合物。
又比如,C5H10O4去氧核糖,还有鼠李糖C6H12O5。
这些属于糖类,但不符合上面的比例。
因此称碳水化合物是C、H、O组成,通式为C n(H2O)m是不确切的,但是历史上一直沿用下来,而且人们也习惯了,所以至今仍然采用。
2、分类 chemical classification按照有机化学可分成三类,它是根据在稀酸溶液中水解情况分类。
化学分类:1、单糖2、低聚糖(蔗糖、乳糖、麦芽糖) -------有效碳水化合物3、多糖营养性多糖(淀粉、糖原)4、构造性多糖(纤维素、半纤维素、木质素、果胶)-------无效碳水化合物现代营养工作者分为两大类:营养角度分:有效碳水化合物、无效碳水化合物(膳食纤维)有效碳水化合物:对人体有营养(提供能量)性的称做有效碳水化合物无效碳水化合物:膳食纤维:指人们的消化系统或者消化系统中的酶不能消化、分解、吸收的物质,但是消化系统中的微生物能分解利用其中一部分。
第2章 碳水化合物碳水化合物(carbohydrates )是自然界中分布广泛,数量最多的有机化合物,约占自然界生物物质的3/4,普遍存在于谷物、水果、蔬菜及其他人类能食用的植物中。
早期认为,这类化合物的分子组成一般可用C n (H 2O )m 通式表示,因此采用碳水化合物这个术语。
后来发现有些糖如脱氧核糖(C 5H 10O 4)和鼠李糖(C 6H 12O 5)等并不符合上述通式,并且有些糖还含有氮、硫、磷等成分,显然用碳水化合物这个名称来代替糖类名称已经不适当,但由于沿用已久,至今还在使用这个名称。
碳水化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物和缩合物,可分为单糖、低聚糖、多糖三类。
单糖是碳水化合物中结构最简单,不能再被水解为更小单位的糖类,按所含碳原子数目的不同称为丙糖、丁糖、戊糖、己糖等,其中以戊糖、己糖最为重要,如葡萄糖、果糖等。
低聚糖是指聚合度为2~10个单糖的糖类,按水解后生成单糖数目的不同,低聚糖又分为二糖、三糖、四糖、五糖等,其中以二糖最为重要,如蔗糖、麦芽糖等。
多糖一般指聚合度大于10的糖类,可分为同聚多糖(由相同的单糖分子缩合而成)和杂聚多糖(由不相同的单糖分子缩合而成)两种,淀粉、纤维素、糖原等属于同聚多糖,半纤维素、卡拉胶、阿拉伯胶等属于杂聚多糖。
碳水化合物是生物体维持生命活动所需能量的主要来源,是合成其他化合物的基本原料,同时也是生物体的主要结构成分。
人类摄取食物的总能量中大约80%由糖类提供,因此它是人类及动物的生命源泉。
作为食品成分之一的碳水化合物,它包含了具有各种特性的化合物,如具有高黏度、胶凝能力和稳定作用的多糖;有作为甜味剂、保藏剂的单糖和双糖;有能与其他食品成分发生反应的单糖;具有保健作用的低聚糖和多糖等。
2.1 单糖2.1.1 单糖的结构与构象单糖(monosaccharides )是碳水化合物的最小组成单位,它们不能进一步水解。
从分子结构上看,它们是含有一个自由醛基或酮基的多羟基醛或多羟基酮类化合物。
3. 碳水化合物1.碳水化合物定义:多羟基醛或酮及其衍生物和缩合物。
2.分类按组成分单糖,低聚糖,多糖1) 单糖:不能再被水解的多羟基醛,酮,是碳水化合物的基本单位。
(按碳原子数目丙糖,丁糖。
)2)低聚糖(寡糖):由2~10个单糖分子缩合而成,水解后生成单糖。
(按水解后产生的单糖数分二糖,三糖。
二糖有蔗糖乳糖麦芽糖)3)多糖:单糖聚合度大于10的糖。
(淀粉,纤维素糖原)3.单糖,低聚糖的结构:单糖:除丙酮糖,都有手性碳。
天然单糖大多是D型,例外L-阿拉伯糖,L-半乳糖4.单糖低聚糖物性甜味(蔗糖为基准物)、水溶性(能溶于水,不溶于有机,果糖最大溶解度)旋光性(除丙酮糖,都有手性碳,都有旋光性):一种物质使直线偏振光的振动平面向左或向右旋转,右旋D-(+)变旋光现象:新配制的单糖溶液在放置时,其比旋光度会逐渐增加或减少,最后达到一个恒定值。
4单糖低聚糖化性(1)美拉德反应:含羰基化合物(如糖类等)与含氨基化合物(如氨基酸等)通过缩合、聚合而生成类黑色素的反应。
①初期阶段羰氨缩合:氨基化合物中的游离氨基与羰基化合物中的游离羰基缩合生成不稳定亚胺衍生物—薛夫碱,环化成氮代葡萄糖基胺。
(亚硫酸根抑制羰氨缩合,碱性条件有利)分子重排:氮代葡萄糖基胺在酸的催化下经过阿姆德瑞分子重排果糖基胺(单果糖胺)②中期阶段果糖基胺经多途径降解,生成各种羰基化合物果糖基胺脱水生成羟甲基糠醛(PH《5,先脱氨残基,在脱水,HMF积累与褐变相关)果糖基胺脱去胺基重排生成还原酮二羰基化合物与氨基酸反应在二羰基化合物存在,氨基酸发生脱羧、脱氨,自身转化为醛类和生成CO2,而氨基转移到二羰基化合物生成各种化合物(二酮接受氨转化为褐色色素)。
生成其他杂环化合物③末期阶段多羰基不饱和化合物(还原酮,糠醛)裂解产生挥发性物质;一方面缩合,聚合生成褐黑色类黑精物质影响Maillard反应因素(1)底物糖; a.五碳糖>六碳 b.单糖>双糖c.还原糖含量与褐变成正比d醛大于酮氨基酸:氨基在ε-位或在末端者,比α-位易褐变(2)PH大于3,P H↑褐变↑(3)水分↑褐变↑(10-15℅)(4)温度升10,褐变加快3-5倍(5)Fe Cu促进,Mn Zn抑制(6)O2影响后期色素形成(2)焦糖化现象:糖类在氨基化合物存在时,加热到熔点以上的高温,糖发生脱水与降解,会产生褐变反应,称为。
实验十碳水化合物的性质
课时数:3学时
教学目标:
通过本项目的学习使学生巩固碳水化合物的主要化学性质,熟悉碳水化合物的某些鉴别方法。
教学内容:
一、实验目的:
1、验证碳水化合物的性质。
2、熟悉碳水化合物的检别方法。
二、实验原理和内容:
碳水化合物能在浓硫酸存在下,与α-萘酚作用生成紫色环,这是碳水化合物的定性反应。
和Seliwanoff试剂反应呈鲜红色,酮糖比醛糖快15-20倍,可用于区别醛糖和酮糖。
另外,单糖和还原性双糖都具有还原性,能与Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂反应,并且能与苯肼反应生成糖脎,利用糖杀晶形、熔点、形成速度的不同,可用于区别不同的糖。
1、莫立许实验:试管倾斜,浓硫酸沿管壁慢慢加入,可看到在液层交界处出现紫色环。
2、间苯二酚-盐酸实验:置于80℃左右水浴中加热,可观察到果糖先变红,其次蔗糖。
葡萄糖和蔗糖不反应,但糖浓度高时,在酸存在下,葡萄糖可慢慢部分转化为果糖,也会有颜色反应。
故加热时间不要超过20min。
可用于鉴别酮糖和醛糖。
3、Fehling试剂实验:80℃水浴加热,加热时间不宜过长,否则蔗糖水解,生成果糖和
葡萄糖也会呈阳性反应。
4、Benedict试剂实验:Benedict试剂由硫酸铜、柠檬酸钠和碳酸钠配制。
5、Tollens试剂实验:试管要干净。
6、成脎反应:用0.1克固体糖来做,果糖沉淀出现最快(2-3min),其次葡萄糖(4
-5min),麦芽糖在沸水浴中加热20—30分钟,再在冷水浴中泠却,可析出黄色固体。
根据糖脎晶形、熔点、形成的速度不同,可鉴别糖。
7、淀粉与碘的显色反应:要把湿淀粉倒入沸水中,形成稀淀粉液,再与碘反应显色。
直链淀粉的螺旋状结构的中间空隙恰好容纳碘分子,借助范德华力形成一种蓝色包合物。
加热煮沸,结构被破坏,颜色消失,冷却后又显色。
三、实验注意点:
1、苯肼有毒,注意回收。
18。