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医用化学精品-含氮有机化合物精品PPT教学课件

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第十一章含氮有机化合物 Microsoft PowerPoint 演示文稿

第十一章含氮有机化合物 Microsoft PowerPoint 演示文稿

当氮原子上连有4个烃基时， 形成季铵类化合物。
NH4 X
+
-
4R
[R4N] X
季铵盐
+
-
R 可以相同或不同
X 为卤原子或酸根
R4
+ NX
OH
R4
+ N OH
季铵碱
（二）命名
1、简单胺命名时，以胺为母体，
烃基作取代基。 烃基名称＋胺
①烃基相同： 烃基数目＋烃基名称＋胺
H5C2 NH2
乙胺
H3C N CH3 CH3
HO—C—OH
O=
（一）尿素 （脲）
O H2N C NH2
是人和哺乳动物蛋白质代谢的最终产 物，可配成注射液，可降低颅内压及眼 内压，用于治疗急性青光眼和脑水肿。
1.弱碱性
O H2N C NH2
O
+HNO3
H2N
C
NH2
﹒HNO
3
硝酸脲
硝酸脲不溶于水，易结晶，借此可以 从尿液中提取尿素。
2.水解反应
C2H5
H2N COOCH2CH2N+HCl-
C2H5
作用于外周神经产生传导阻滞作
用，依靠浓度梯度以弥散方式穿 透神经细胞膜，在内侧阻断钠离 子通道，使神经细胞兴奋阈值升 高，丧失兴奋性和传导性，信息 传递被阻断，具有良好的局部麻 醉作用。
用于浸润麻醉，溶液浓度多为
0．25％～0．5％，每次用量 0．05～0．25g，每小时不可 超过1．5g。用作腰麻，1次量 不宜超过0．15g，用5％溶液。 用于四肢的局部静脉麻醉， 0．5％溶液40～150ml。神经 传导阻滞时用 1％～2％溶液，1次不超过1g。
O C NH C C O NH O

医用化学 第十四章 含氮有机化合物

医用化学 第十四章 含氮有机化合物
四个烃基可以相同，也可以不同。 季铵碱也是离子型化合物，为结晶性固体，
易溶于水，不易溶于非极性溶剂。 季铵碱的命名和“碱”的命名相同。 [(CH3CH2)4N]+OH- 氢氧化四乙铵 [HO-CH2CH2-N(CH3)3]+OH氢氧化三甲基-2-羟基乙铵（胆碱）
化学工业出版社
第二节 酰胺
一、酰胺的结构和命名
CH2 NH2
苯胺
甲胺
乙胺 苯甲胺（苄胺）
化学工业出版社
2．氮原子上连有两个或三个烃基的胺， 在“胺”字前加上烃基的名称和数目。
（1）如果所连烃基相同，用数字“二” 或“三”表示烃基的数目。
CH3
NH
CH3CH2 NH CH2CH3
H3C N CH3
二苯胺
二乙胺
三甲胺
化学工业出版社
（2）如果所连烃基不同，则把简单的烃基名称 写在 前面，复杂的烃基名称写在后面。如
N-甲基-N-乙基苯胺 N，N-二甲基苯胺 3-甲基-N，N-二甲基苯胺
化学工业出版社
课堂练习
命名下列化合物
C2H5 N C2H5 C2H5
NHCH3
N(CH3) 2
CH3 NH2
CH3 N CH2CH3
化学工业出版社
（四） 胺的性质
1、 物理性质： 胺和氨一样是极性分子。伯胺、仲胺分子间都可 形成分子间氢键，沸点比分子量相近的烷烃高，比相 应的醇和羧酸低。低级胺能与水形成氢键而易溶于水， 随着相对分子量的增加，溶解度降低。 芳香胺是无色液体或固体，有特殊臭味，有毒， 使用时应予注意。
化学工业出版社
2、胺的化学性质

胺与氨相似，氮原子上都具有孤对
电子，所以它们的化学性质有相似之处。

第十四部分含氮有机化合物教学课件

第十四部分含氮有机化合物教学课件

第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
三、化学性质 胺的化学性质在很大程度上与氮原子上
的未共用电子对有关。 1、碱性
胺与氨相似，氮上的未共用电子对能接 受质子，所以胺显碱性。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
芳香胺的气味不像脂肪胺这样大，但芳 香胺极毒而且容易通过皮肤吸收。因此无论 吸入它们的蒸气，或皮肤与之接触都能引起 严重中毒，某些芳香胺有致癌作用，如联苯 胺萘胺等。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第十四章
含氮有机化合物
★本章将要讨论的是氮与碳相连形成的某些有机化 合物，正像将醇、酚、醚看作是水的衍生物一样， 许多含氮的有机物也可看作是某些无机氮化合物的 衍生物。
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章
第一章 第二章 第三章 第四章 第五章 第六章 第七章 第八章
由于硝基的极强的吸电子作用，使苯环上 电子密度降低，这样与氯相连的碳便易于 受亲核试剂OH的进攻而发生取代反应。
O2N
Cl NO2 H2O
室温 NO2
O2N H+
OH NO2
NO2
第九章 第十章 第十一章 第十二章 第十三章 第十四章

医学课件第10章含氮有机化合物

医学课件第10章含氮有机化合物

4. 还原反应
O R C NH2
H2-催化剂
RCH 2NH2
三、重要的酰胺及其衍生物
1. 尿素
O
H2N C NH2
（1）弱碱性
O H2N C NH2
HNO 3
CO(NH 2)2.HNO 3 （白）
（2） 水解反应
H+
O H2N C NH2 + H2O
OH-
NH
+ 4
+
CO 2
NH 3
+
CO
23
酶
O
O H CH2CH2C OH CNC H
C O OH
蝶啶衍生物
对氨基苯甲酸
谷氨酸
HH N 670pm
HO C O
230pm
HH N 690pm
OSO NHR
240pm
4.磺胺类药物
4
H2N
N
H2N
SO2 NH
N
磺胺嘧啶(SD)
1
SO2NH2
H2N
SO2NH
NO
CH 3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
N
H2N N
NH 2 CH 2
OCH 3 OCH 3
OCH 3
甲氧苄氨嘧啶(TMP)
复方新诺明 （SMZ:TMP 1:5)
二氢叶酸
H2N N N H
H
N
N CH2 N
OH H
R3NH
+NO
2
NaOH
R3N + NaNO2 + H2O
N(CH 3)2 + HNO 2
N(CH 3)2
N,N-二甲基-对-亚硝基苯胺 (绿色结晶)

医用化学第十六章 含氮有机化合物

医用化学第十六章 含氮有机化合物

一、杂环化合物的分类和命名 二、单杂环化合物的结构和芳香性 在所有的杂环母核中，凡是具有共轭双键体系的五元 环和六元环，都具有芳香性。现以单杂环化合物为例，来
分析它们的结构和芳香性的关系。
呋喃
噻吩
呋喃、噻吩、吡咯的轨道结构示意图
吡咯
这个p-π共轭体系中，五个原子分享六个π电子，电子离域 使环上各碳原子的电子云密度相对升高，因此，这类杂环进 行亲电性取代
二、胺的结构 脂肪胺具有类似氨的结构，是一个棱锥体结构。 胺的孤对电子位于棱锥体的顶端，决定了胺的某些化学性质， 例如碱性和亲核性。
氨、甲胺和三甲胺的结构
三、胺的性质 1．胺的碱性和成盐反应
R NH2 + H
RNH2 + HCl
NH2 + HCl
当铵盐与碱溶液作用时，可重新游离出原来的胺，说明胺 的碱性较弱。
O H N1 6 O
5 2 3 4
O C2H5 C2H5 O O H N N H C2H5 (CH2)4CH3 O
N
H
巴比妥
O H N O N H C2H5 C6H5 O
戊巴比妥
O H N O N H C2H5 CH3 CH2CH2CH CH3 O
苯巴比妥(鲁米那)
异戊巴比妥
四、磺胺及磺胺类药物 磺胺类药物是一类重要的抗菌药物，自上世纪三十年代 开始使用，至今仍为临床所采用。
N H2N SO 2NH N
H2N N N NH2 CH2 OCH3 OCH3 OCH3
磺胺嘧啶(SD)
三甲氧基苄氨嘧啶(TMP)
N
H2N
SO 2NH
O CH3
磺胺甲基异噁唑(SMZ)
第三节 杂环化合物
由碳原子和其它原子构成的环状结构称为杂环。 碳以外的原子称杂原子，常见的杂原子为氮、氧、 硫等。含有杂环结构的一类化合物称为杂环化合物。 环醚、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺等化合 物都不属于杂环化合物。 杂环化合物通常是指环系较为稳定，具有一定 程度芳香性的一类化合物，即芳杂环化合物。这类 化合物在结构上与芳香环相似，是一个闭合的共轭 体系，一般都符合4n+2规则。

第十三章 含氮有机化合物ppt课件

第十三章 含氮有机化合物ppt课件

3.了解 重要的胺、酰胺及其衍生物。
4.能力要求 用化学方法鉴别伯胺、仲胺和叔胺。
5.素质要求 理解胺、酰胺类化合物在医学上的应用。
第十三章 含氮有机化合物
第十三章 含氮有机化合物
1
2 3
第一节 胺 第二节 酰胺
基础与临床
学习要点
4
第一节 胺
一、胺的概念、分类与命名
二、胺的结构 三、胺的化学性质 四、重要的胺
第十三章 含氮有机化合物
第一节 胺
第一节 胺
3.叔胺与亚硝酸的反应 脂肪叔胺与亚硝酸作用生成易溶 于水的亚硝酸盐。该盐不稳定，遇强碱则重新析出叔胺。
R N + H N O 3 2 R N H N O 3 2
+
N a O H
R N + N a N O + H O 3 2 2
芳香叔胺与亚硝酸发生芳环上的亲电取代反应，生成C亚硝基类化合物，该取代反应发生在苯环的邻位和对位。
N H 2 + N a N O H C l 2+
0 ~ 5 ℃
+
N N C l + N a C l H O + 2
2.仲胺与亚硝酸的反应 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸作 用均生成N-亚硝基胺。
( C H ) N H + H N O 3 2 2
N H C H 3 +H N O 2
( C H ) N N O + H O 3 2 2
二、胺的结构
胺具有棱锥形空间构型，氮原子为sp3不等性杂化，一对 孤对电子处于棱锥体的顶端，类似于第4个“基团”。
图13-1 氨、甲胺、三甲胺的结构示意图 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺

含氮有机化合物ppt课件


CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2

含氮有机化合物ppt课件


2.成盐 胺是弱碱，只能与强无机酸反应生成盐， 但遇到强碱又重新游离析出。
HCl + CH NH CH NH 3 2 3 3Cl OH 氯 化 甲 铵
—
HCl + — NH NH 3Cl 2 OH 氯 化 苯 铵
胺的成盐反应有两个重要用途： （1）制作针剂：把难溶于水的胺类药物变成 可溶于水的盐 。
铵 表示胺的盐或季铵类化合物。
1.简单胺的命名：
以胺为母体，把烃基的名称写在“胺”字前面。
烃基名(先小后大) ＋ 胺
CH3NH2 甲胺
(C2H5)3N 三乙胺
CH3-NH-CH(CH3)2 甲异丙胺
CH 3 CH CH -NCH CH CH 3 2 2 2 3
NH NH 2 2 CH -CH -CH -CH -CH-C 3 2 2 3
O C — CH 3 CH CH NH CH O 3 2 3+ C — CH 3 甲 乙 胺 （ 仲 胺 ） O CH 3
酰 化 剂 (CH ) N 3 3
CH COO + CH CH N-COCH 3 3 2 3
不 反 应
三 甲 胺 （ 叔 胺 ）
生成的酰胺在酸或碱催化下水解，可除去 酰基，恢复氨基。因此，在有机合成反应中， 常利用酰化反应保护氨基。 胺酰化反应的应用：
1.伯胺与HNO2的反应
HCl + [ R N N C l ] + ≡ + RNH H O HNO 2 2 2 脂 肪 伯 胺 脂 肪 重 氮 盐 （ 极 不 稳 定 ）
低 温 或 室 温
ROH(混合物 ) +N HCl 2+
可定量测定-NH2
芳香伯胺与HNO2在低温下反应，生成芳香族 重氮盐——重氮化反应。
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16
（二）胺的化学性质
3.胺与亚硝酸的反应 （1）伯胺与亚硝酸的反应
N H 2+ N a N O 2 0 H C ～ O l 5
+N C 2 C l+ N a C lH +O 2
氯化重氮苯
+N2 Cl+ HO 2
△
O H+ N2 + H Cl
2020/12/6
17
芳香族伯胺在低温和强 酸存在下，与亚硝酸作用则 生成芳香族重氮盐，这个反 应 称 为 重 氮 化 反 应 （ diazo reaction)
第一课件网网站
2020/12/6
18
-N+≡N叫重氮基
CH2N2 重 氮 甲 烷
（-¨CH2 N+ N∶
CH2=N+=N∶-）
-N+ NCl- 氯化重氮苯
2020/12/6
19
-N=N-叫做偶氮基
CH3-N=N-CH3
偶 氮 甲 烷
-N=N-
偶 氮 苯
2020/12/6
20
放氮反应(重氮基被取代)
2020/12/6
13
（二）胺的化学性质
2.胺的酰化反应
O R'-C R'-C O + RNH2
O O R'-C R'-C O + R2NH
O
O R'-C-NHR + R'COOH
O R'-C-NR2 + R'COOH
2020/12/6
14
（二）胺的化学性质
2.胺的酰化反应
NH2 (CH3CO)2O
2
第一节 胺 类(amine)
一、胺的结构、分类命名
（一）胺的结构和分类
R N 4 X +-季 铵 盐 R N 4 O + H -季 铵 碱
CH3
CH3
CH3C O H CH3（ 叔 3° 丁 醇 醇 ）CH3N CH C 2H3（ 叔 1° 丁 胺 胺 ）
2020/12/6
3
第一节 胺 类(amine)
-N=N- -OH
对羟基偶氮苯（橘黄色）
2020/12/6
25
-N2+Cl +
-N(CH3)2
弱酸性溶液 0℃
-N=N- -N(CH3)2
对二甲氨基偶氮苯（黄色）
2020/12/6
26
-N2+Cl +
OH
弱碱性 溶 液
0℃
CH3
OH
-N=N-
CH3
5-甲基-2-羟基偶氮苯（黄色）
2020/12/6
HNO3 + H2SO4
Fe + HCl
NaNO2 + 2 HCl
2020/12/6
NO2 NH2
+-
N2Cl
21
-
N
+
2
2020/12/6
H2O
Cu2Cl2 , HCl KI
Cu2(C N)2 , KC N C2H5O H 或H 3PO 2
-O H + N2
-Cl + N2 -I + N2 -C N + N2
(nitrogen organic compound)
第一课件网网站
2020/12/6
1
第一节 胺类 (amine)
一、胺的结构、分类命名
（一）胺的结构和分类
R'
R-NH2
伯胺
R-NH-R'
仲胺
（1°胺） （2°胺）
R-N-R"
叔胺 （3°胺）
氨基 NH2 亚氨基 NH 次氨基 N
2020/12/6
一、胺的结构、分类命名
（二）胺的命名
CH3-CH2-NH2
乙胺
N H2
苯胺
CH3
NH2 H2 N-C H2-C H2-N H2
对甲苯胺
乙二胺
2020/12/6
4
（二）胺的命名
C H3 C H3-N-C H3
三甲胺 C H3 NCH 2 5
N-甲基-N-乙基苯胺
N H
二苯胺
NC (H3)2
N,N-二甲基苯胺
NHCOCH3 HNO3
H2SO4
NHCOCH3
+
H2O, H
NH2
NO2
NO2
2020/12/6
15
（二）胺的化学性质
3.胺与亚硝酸的反应 （1）伯胺与亚硝酸的反应
CH3CH2CH2NH2N H aN C O l 2
+ CH3CH2CH2N
NCl-
N2
++CH3CH2CH2 +Cl
2020/12/6
+ N2
22
Br
NH2 Br
N aN O 2+ H2S O 4 Br
0～ 5℃
N+2 HS
O4
Br
Br
Br
C2H5OH Br
Br
Br
2020/12/6
23
偶合反应
重氮盐与酚类或芳香胺作用， 生成有颜色的偶氮化合物，这个 反应称为偶合反应。
2020/12/6
24
-N2+Cl +
-OH 弱碱性溶液 0℃
2020/12/6
5
（二）胺的命名
C H 3 C -H C -H 2 C -H C - N H 2
N C (H 2 5)2
2-甲基-4-氨基戊烷 1-二乙氨基丁烷
CH3 CH3(CH2)15-N+CH3Br-
CH3 溴化三甲基十六烷基铵
普鲁卡因
H2 N
C O O C H2 C H2 N(CH 2 5)2· HC l
盐酸普鲁卡因
2020/12/6
12
（二）胺的化学性质
2.胺的酰化反应
O R'-C-Cl+ R N H2
O R'-C-Cl+ RN 2H
O R-C ' -N H R+ HC l
O R-C ' -N R2+ HC l
叔胺不发生酰化反应！
CH3C N H +C 3H3OHCH3
氢氧化四甲铵
2020/12/6
6
胺的制备
（一）硝基化合物的还原
NO2
Sn 浓 HCl
NH2
（二）腈的还原
R-CN 催 H 化 2剂R-C H2-N H2
2020/12/6
7
二、胺的性质
（一）胺的物理性质 •分子间存在氢键，但比醇弱。 •沸点比醇低 •水中溶解度和醇相近 •芳香胺有较大的毒性
4.21 4.76 9.40
•季铵碱的碱性最强。
2020/12/6
10
（二）胺的化学性质
1.胺的碱性和成盐反应 影响胺碱性强弱的因素： •电子效应
脂肪胺：诱导效应；芳香胺：p-π共轭效应
•位阻效应 •水化作用
2020/12/6
11
（二）胺的化学性质
1.胺的碱性和成盐反应
H2 N
C O O C H2 C H2 N(C2 H5)2 + HC l
2020/12/6
8
（二）胺的化学性质
H R N∶ (A r) H
碱性 作为亲核试剂
2020/12/6
9
（二）胺的化学性质
1.胺的碱性和成盐反应
+RNH2+HCl R-NH3 Cl
C (H3)N 2H> C H N 3H2> C (H3)N 3 > N H3> N -H2
pKb 3.27
3.38
27
NaO3S- -N=N-
黄色
-N(CH3)2
+
H O-
HO3S-
-N-N=
+ N (CH3)2
H
红色(醌型)甲基橙
2020/12/6
28
（二）胺的化学性质
3.胺与亚硝酸的反应 （2）仲胺与亚硝酸的反应
C H3 C H3
N HN H C a N O l2C C H H 3 3NNO+ HO 2