项目五 对甲苯磺酸的生产解析
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无水对甲苯磺酸生产技术研究
有 上述硫酸磺 化时 的各 类缺点 ， 而且在适 宜 的条 件下， 其产 品几乎是对 甲苯磺酸 。 Ｓ Ｏ 磺化 甲苯制
对 甲苯 磺 酸反 应 式 如 下 ：
Ｃ Ｈ ３ Ｃ ６ Ｈ５ ＋ Ｓ Ｏ ３ —— Ｃ Ｈ ３ Ｃ ６ Ｈ４ Ｓ Ｏ ３ Ｈ
等 符合厂家需求 的产 品 ， 填 补 无 水 对 甲苯 磺 酸 的 市 场 空 白。其 反 应 后 的母 液 也 可 继 续 用 于生 产 对 甲苯磺酰氯 ． 这 显 著 提 高 了 企 业 收 益 并 减 少 废 酸
于 Ｓ Ｏ 在气 相 中的扩散 速 率 、 Ｓ Ｏ ， 的 浓 度 以 及 磺 化器的结构 。 目前 ， 国外 主 要 采 用 Ｓ Ｏ 磺 化 甲苯 制 对 甲苯 磺 酸 。 实验表 明 ， 采用 Ｓ Ｏ ， 气 相 法 磺 化 制 高
纯 度 对 甲苯 磺 酸 工 艺 上 是 可 行 的 。产 品 质 量 优 于
色 针 状 或 者 粉 末 状 结 晶 且 不 具 氧 化 性 的有 机 强 酸， 在 极 性 溶 剂 中 的溶 解 性 比 较 好 。极 易 吸 水 潮
２ Ｃ Ｈ ３ Ｃ ６ Ｈ５ ＋ Ｓ Ｏ ３ —— （ Ｃ Ｈ３ Ｃ ６ Ｈ ４ ） ２ Ｓ Ｏ ２ ＋ Ｈ２ ０ Ｃ Ｈ３ Ｃ ６ Ｈ５ ＋ ２ Ｓ Ｏ ３ —÷ Ｃ Ｈ３ Ｃ ６ Ｈ３ （ ｓ ｏ ３ Ｈ） ２ Ｃ Ｈ３ Ｃ ６ Ｈ５ ＋ ３ Ｓ ０ ３ —— Ｃ Ｈ３ Ｃ ６ Ｈ２ （ ｓ ｏ ３ Ｈ） ３
摘 要 ：对现有 Ｓ Ｏ 磺化 生产工艺 ， 针对对 甲苯磺 酸 目标 产物进行优 化 ， 并通过浓缩 结晶
的 方 法 有 效 去 除磺 化 反 应 生 成 的 副 产 物 。 得到含量 、 颜 色、 固体 形 状 等 符 合 标 准 的 无 水 对 甲苯
对甲基苯磺酸催化制备丙酸苄酯_彭静美
化学试剂,1998,20(2),121～122对甲基苯磺酸催化制备丙酸苄酯彭静美(湖南师范大学化学系,长沙410081) 丙酸苄酯是我国GB2760-86规定允许使用的食用香料[1]。
天然的丙酸苄酯存在于草莓等植物中。
工业生产中常用苄氯和丙酸钠加热酯化而得[2]。
由于苄氯毒性极大,有害操作者的健康,为了克服上述缺点,我们采用对甲基苯磺酸作为催化剂,使丙酸和苄醇直接酯化,实验中较系统地探索了反应条件,证实了对甲基苯磺酸是催化制备丙酸苄酯的良好催化剂。
1 催化酯化反应在150mL三颈瓶中,放置0.10mo l(10.8g)苄醇、0.20m ol(14.8g)丙酸、15mL环己烷[5]。
装上分水器、温度计和回流冷凝器,加热进行回流分水,一直到分水器中不再有水分出。
停止加热,冷却后放出水层,将反应液转入蒸馏瓶中进行蒸馏,蒸出环己烷。
反应物冷至室温,分别用蒸馏水、5%碳酸钠、水洗涤。
分出酯层,用无水硫酸镁干燥,过滤,蒸出产物,收集沸点在219～220℃的馏分。
所得产品可经阿贝折光仪测定其折光率。
用美国PE-783型红外光谱仪扫描,验证其光谱。
2 结果与讨论2.1 对甲基苯磺酸的用量对反应的影响在实验条件和试剂用量不变的情况下,只改变催化剂的用量进行实验,其结果列于表1中。
由表1可以看出,催化剂对甲基苯磺酸的用量,对反应有着明显的影响。
当反应中无催化剂时,酯化反应进行很慢,收率极低。
当加入一定量的催化剂后,反应加快,酯的收率增加。
本实验所采用的催化剂用量为0.5g。
表1 催化剂用量对反应的影响对甲基苯磺酸的用量/g反应最高温度/℃分水量/mL产品质量/g收率/% 0961 3.420.730.196 1.5 5.734.740.296 2.08.751.050.396 2.59.155.480.497 2.610.463.410.598 3.614.487.80 2.2 反应时间对产率的影响实验条件与试剂用量不变,采用0.5g对甲基苯磺酸作催化剂,通过改变反应时间来进行实验,其结果列于表2中。
对氨基苯磺酸的制备
实验名称：对氨基苯磺酸的制备一、实验目的（1）掌握磺化反应的基本操作及原理和对氨基苯磺酸的制备方法。
（2）了解氨基的简单检验方法二、实验原理和反应：苯和浓硫酸反应生成苯磺酸,即在苯环上引入磺酸基，称为磺化反应。
磺酸一般指磺酸基（－SO 3H ）直接和烃基相连（即硫原子直接和碳原子相连）。
磺化反应的实质是苯和三氧化硫的亲电取代反应。
三氧化硫虽然不带电荷，但是中心的硫原子为sp 2杂化，为平面结构，最外层只有六个电子。
另外硫原子和三个电负性较大的氧原子连接，增强了硫原子的缺电子程度，即为缺电子试剂，容易和苯发生亲电取代反应。
反应的机理如下所示：S OOδSO 3H本实验是以苯胺为起始原料，经浓硫酸磺化得到目标产物对氨基苯磺酸。
该反应的方程式为： 反应式：三、实验仪器及药品仪器：100 mL 三口瓶、空气冷凝管、布氏漏斗、滴管、抽滤瓶 药品：苯胺、浓硫酸、10％NaOH 溶液四、基本操作训练【操作步骤】1. 在 15mL 烧瓶中加入 1g 新蒸馏的苯胺，装上空气冷凝管，滴加1.7ml 浓硫酸。
油浴加NH 2SO 2OH H SO NH 2热，在180-190ºC 反应约1.5h ，检查反应完全后停止加热，放冷至室温。
2．将混合物在不断搅拌下倒入10ml 盛有冰水的烧杯中，析出灰白色对氨基苯磺酸，抽滤，水洗，热水重结晶得产物约0.8g 。
【实验流程】五、实验关键及注意事项1、浓H 2SO 4要分批加入，边加边摇荡烧瓶，并冷却，加料时加上空气冷凝管。
2、反应温度180—190℃。
3、 可用10%NaOH 溶液测试，若得澄清溶液则反应完全。
六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）白色片状结晶附：七、产率计算理论产量：5.1g ，八、提问纲要1、对一氨基苯磺酸较易溶于水，而难溶于苯及乙醚，试解释。
苯胺滴加浓硫酸180℃, 1h反应液对氨基苯磺酸水洗2、反应产物中是否会有邻位取代物？若有，邻位和对位取代产物，哪一种较多，说明理由。
项目五 对甲苯磺酸的生产解析
项目五对甲苯磺酸的生产一合成线路的选择1几种生产方法一硫酸磺化法用硫酸磺化甲苯是采用最多丏历史最长的工艺磺化反应是按下式迚行的磺化反应的速度不甲苯浓度成正比不硫酸含水量的平方成正比所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯但磺化反应是可逆反应每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水水的浓度随反应的迚行而逐渐升高最后达到平衡产生大量的废酸
二、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是 脱除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用 1%的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
• • • •
急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 • 食入：饮足量温水，催吐，就医。 • 灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变 色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 • 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 四、对甲苯磺酰氯 • 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 • 健康危害：本品对皮肤和粘膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、 酩酊 感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状。 • 毒理学资料及环境行为 • 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 • 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氯化氢。 • 泄漏应急处理 • 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。 不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。置于袋中转移至安全场所。 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
二、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是 脱除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用 1%的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
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急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 • 食入：饮足量温水，催吐，就医。 • 灭火方法：喷水保持火场容器冷却。尽可能将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变 色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。 • 灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 四、对甲苯磺酰氯 • 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 • 健康危害：本品对皮肤和粘膜有刺激性，并引起迟发性深层疱疹和变态反应。长期接触引起头痛、 酩酊 感、恶心、呕吐、食欲不振、胃部压迫感和胃肠炎等症状。 • 毒理学资料及环境行为 • 危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。与强氧化剂接触可发生化学反应。 • 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化硫、氯化氢。 • 泄漏应急处理 • 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿一般作业工作服。 不要直接接触泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。置于袋中转移至安全场所。 大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
1.5对甲苯磺酸的生产解析
• 泄漏应急处理 • 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限 制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸 器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、 排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材 料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀 释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用 泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转达移至专用收集器 内，回收或运至废物处理场所处置。如有大量甲苯洒在地 面上，应立即用砂土、泥块阴断液体的蔓延；如倾倒在水 里，应立即筑坝切断受污染水体的流动，或用围栏阴断甲 苯的蔓延扩散；如甲苯洒在土壤里，应立即收集被污染土 壤，迅速转移到安全地带任其挥发。事故现场加强通风， 蒸发残液，排除蒸气。 • 防护措施 • 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式 防毒面罩(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空 气呼吸器或氧气呼吸器。 • 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 • 身体防护：穿防毒渗透工作服。
• 防护措施 • 呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，佩戴自吸过滤式防尘口具。紧急事态抢 救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。 • 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 • 身体防护：穿防毒物渗透工作服。 • 手防护：戴橡胶手套。 • 其它：工作毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。保持良 好的卫生习惯。 • 急救措施 • 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 • 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 • 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。 如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 • 食入：饮足量温水，催吐，就医。 • 灭火方法：灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水。
三、甲苯 • 健康危害 • 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 • 健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 • 急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、 眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、 恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒 跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 • 慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女性月经异常等。皮 肤干燥、皲裂、皮炎。 • 毒理学资料 • 毒性：属低毒类。 • 急性毒性：LD505000mg/kg（大鼠经口）；LC5012124mg/kg（兔经皮）；人吸 入71.4g/m3，短时致死；人吸入3g/m3×1～8小时，急性中毒；人吸入0.2～ 0.3g/m3×8小时，中毒症状出现。 • 刺激性：人经眼：300ppm，引起刺激。家兔经皮：500mg，中度刺激。 • 慢性毒性：大鼠、豚鼠吸入390mg/m3，8小时/天，90～127天，引起造血系统 和实质性脏器改变。 • 致突变性：微核试验：小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析：大鼠吸入 5400µg/m3，16周(间歇)。
对甲苯磺酸催化合成油酸乙酯
参考文献 ［１］刘树文．合成香料技术手册［Ｍ］．北京：中国轻工业出版社，２０００： ４３４ ［２］孙 宝 国 ，刘 玉 平 ． 食 用 香 料 手 册［Ｍ］． 北 京 ：中 国 石 化 出 版 社 ， ２００４：３３４ ［３］牛淑妍，张前前，许良忠等．油酸乙酯的气相色谱分析［Ｊ］．青岛化 工学院学报，２００２，２３（２）：５１－５３ ［４］武宝萍，王慧彦，张秋荣等．介孔分子筛 Ｂ—ＳＢＡ 一 １５ 催化合成 油酸乙酯［Ｊ］．淮海工学院学报（自然科学版），２００７，１６（４）：３５－３７ ［５］韩庆玮，李会鹏，杨丽娜等．含磺酸基介孔分子筛 ＳＢＡ－１５－ＳＯ３Ｈ 催化合成油酸乙酯［Ｊ］．工业催化，２００６，１４（３）：３６－３８ ［６］高静，李伟杰，檀文礼等．ＣＴＡＢ 逆胶束体系中 Ｌｉｐｅｘ 脂肪酶催 化合成油酸乙酯［Ｊ］．化工学报，２００７，５８（１２）：３０６４－３０７１ ［７］凌关庭，唐述潮，陶民强．食品添加剂手册［Ｍ］．第三版．北京：化 学工业出版社，２００３．４１１－４１２
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对甲苯磺酸的制备与应用
摘要本文主要对对甲苯磺酸的制备工艺和应用前景进行了研究，分别采用了传统工艺和两种改进工艺制备对甲苯磺酸，并对此进行了比较。
改进工艺克服了传统工艺的弊端。
第一种改进方案是运用了部分结晶选择性原理制备对甲苯磺酸。
甲苯与浓硫酸在甲苯沸腾回流(110℃)的条件下反应5h后，在80℃下加一定量的水使对甲苯磺酸结晶水合物从磺化混合液中析出，而间位和邻位两种异构物留在体系中，补充原料后继续反应，体系重新达到化学平衡状态，再析出产品。
如此循环反应-结晶过程，即抑制了新的间位和邻位异构物进一步产生，又使较纯的对位产物分离出体系。
优化了工艺条件，结果表明，该生产工艺路线为硫酸定量反应，无废酸或甲苯排放，产品纯度大于85%，对于高选择性生产对甲苯磺酸和清洁磺化过程具有重要的意义。
第二种改进工艺是将甲苯缓慢滴加到热的浓硫酸中，此工艺减短了实验时间，使操作时间为平时的四分之一，不但节省了反应物的用量，而且还大大提高了产量，改进的方法制备收率高，反应操作简单。
本文以对甲苯磺酸做催化剂催化合成了邻苯二甲酸二丁酯，其产率为84.0%，用浓硫酸作催化剂的产率为82.8%，尽管两者间的产率相近，但对甲苯磺酸没有腐蚀性，且在反应过程中不能产生废酸，对环境无污染。
关键词:对甲苯磺酸;磺化;结晶;催化剂AbstractThis paper focuses on the p-toluene sulfonic acid preparation process and application prospects were studied, respectively using traditional technology and two kinds of improved preparation process of p-toluene sulfonic acid, and make a comparison. Improved technology overcomes the defects of the traditional process. The first improvement plan is the use of partially crystalline selective preparation principle of p-toluene sulfonic acid. Refluxing toluene with concentrated sulfuric acid in toluene (110 ℃) 5h reaction conditions, adding a certain quantity of water at 80 ℃for crystalline hydrate precipitated from the sulfonated toluene sulfonic acid in the mixture, and meta - and ortho two isomers in the system, supplementary materials after reaction, system to achieve chemical equilibrium, then precipitation products. So the cycle reaction crystallization process, which inhibits the new meta - and ortho isomer to produce, and the para product is pure isolated system. Process conditions, the optimization results show that, the production process for sulfuric acid quantitative reaction, no waste acid or toluene emissions, the purity of product is more than 85%, high selectivity for the production has the vital significance to the toluene sulfonic acid and clean the sulfonation process. Process improvement of second is concentrated sulfuric acid to toluene is slowly added into hot, this process to shorten the experimental period, the operation time is usually 1/4, not only to save the amount of reactants, but also greatly improve the yield, high yield improved method of operation is simple, reactiThe catalyst p-toluene sulfonic acid dibutyl phthalate was synthesized, its yield is 84%, with concentrated sulfuric acid as catalyst. The yield is 82.8%, although similar between the yield, but no corrosive p-toluene sulfonic acid, and can not waste acid produced in the reaction process, no pollution to the environment.Keywords: catalyst p-toluene sulfonic acid sulfonation crystallization目录第1章文献综述 (1)1.1 对甲苯磺酸的性质 (6)1.2对甲苯磺酸的制备方法 (6)1.2.1硫酸磺化法 (6)1.2.2三氧化硫磺化法 (7)1.2.3 氯磺酸磺化法 (8)1.3对甲苯磺酸的精制 (8)1.3.1真空精馏法 (8)1.3.2水稀释法 (8)1.3.3苯—乙醇法 (9)1.4对甲苯磺酸的应用 (9)1.4.1催化剂 (9)1.4.2有机合成 (9)1.4.3稳定剂 (9)1.5选题意义 (9)第2章实验部分 (11)表2.1实验药品 (11)表2.2实验仪器 (11)2.3制备对甲苯磺酸的传统工艺 (12)2.3.1原理 (12)2.3.2实验步骤 (12)2.3.3传统工艺存在的问题 (12)2.4工艺改进一 (13)2.4.1改进原理 (13)2.4.2 实验过程 (14)2.5工艺改进二 (14)2.5.1改进原理 (14)2.5.2实验步骤 (14)2.6实验改进的结果讨论 (14)表2.6.1工艺一实验结果讨论 (15)表2.6.2工艺二 (15)第3章对甲苯磺酸的应用 (16)3.1对甲苯磺酸的应用 (16)3.1.l催化剂 (16)3.1.2有机合成 (16)3.1.3稳定剂 (16)3.2对甲苯磺酸合成酯 (16)3.2.1对甲苯磺酸催化合成邻苯二甲酸二丁酯 (16)3.2.2 酯的合成 (17)3.3 结果与讨论 (17)第4章结论 (19)致谢 (21)第1章文献综述对甲苯磺酸是贾沃斯基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化而首先制得的，该产品是无色或白色片状或柱状结晶，易溶于醇，难溶于苯，对皮肤、眼睛、黏膜有刺激性。
苯磺酰氯合成甲基苯磺酸酯的方法
一、概述苯磺酰氯是一种重要的化学中间体，其合成方法对甲基苯磺酸酯的制备具有重要影响。
本文将探讨苯磺酰氯合成甲基苯磺酸酯的方法。
二、苯磺酰氯的性质及用途1. 苯磺酰氯，分子式C6H5SO2Cl，是一种无色液体，在有机合成和医药领域有着广泛的用途。
2. 苯磺酰氯可以作为化学中间体，用于制备各种苯磺酸衍生物，如甲基苯磺酸酯。
三、甲基苯磺酸酯的制备方法1. 甲基苯磺酸酯是一种重要的有机合成中间体，在医药和染料工业中有着广泛的应用。
2. 甲基苯磺酸酯可以通过苯磺酰氯和甲醇反应制得，反应条件温和，产率较高，适用性广。
四、苯磺酰氯的合成方法1. 苯磺酰氯可由苯磺酸和氯化亚砜在碱性条件下反应制得，反应温和，产率较高。
2. 苯磺酰氯的制备方法具有较好的环境友好性和可操作性，适合工业生产使用。
五、苯磺酰氯合成甲基苯磺酸酯的方法1. 苯磺酰氯和甲醇在碱性条件下反应，可以得到甲基苯磺酸酯，反应条件温和，产率较高。
2. 甲基苯磺酸酯的制备方法工艺简单，适用性广，适合工业规模生产。
六、结论苯磺酰氯合成甲基苯磺酸酯的方法具有反应条件温和、产率高、适用性广的特点，适合工业规模生产。
该方法在医药和有机合成领域具有重要应用价值，有着广阔的发展前景。
七、参考文献1. Smith, J. D.; et al. A novel method for the synthesis of methylbenzenesulfonates. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 21, 2196-2198.2. Jones, E. R.; et al. Synthesis and applications of benzenesulfonyl chlorides. J. Org. Chem., 2005, 70(7), 2828-2834.以上是对苯磺酰氯合成甲基苯磺酸酯的方法的探讨，希望对相关研究和应用有所帮助。
对甲苯磺酸的制备与应用
摘要本文主要对对甲苯磺酸的制备工艺和应用前景进行了研究，分别采用了传统工艺和两种改进工艺制备对甲苯磺酸，并对此进行了比较。
改进工艺克服了传统工艺的弊端。
第一种改进方案是运用了部分结晶选择性原理制备对甲苯磺酸。
甲苯与浓硫酸在甲苯沸腾回流(110℃)的条件下反应5h后，在80℃下加一定量的水使对甲苯磺酸结晶水合物从磺化混合液中析出，而间位和邻位两种异构物留在体系中，补充原料后继续反应，体系重新达到化学平衡状态，再析出产品。
如此循环反应-结晶过程，即抑制了新的间位和邻位异构物进一步产生，又使较纯的对位产物分离出体系。
优化了工艺条件，结果表明，该生产工艺路线为硫酸定量反应，无废酸或甲苯排放，产品纯度大于85%，对于高选择性生产对甲苯磺酸和清洁磺化过程具有重要的意义。
第二种改进工艺是将甲苯缓慢滴加到热的浓硫酸中，此工艺减短了实验时间，使操作时间为平时的四分之一，不但节省了反应物的用量，而且还大大提高了产量，改进的方法制备收率高，反应操作简单。
本文以对甲苯磺酸做催化剂催化合成了邻苯二甲酸二丁酯，其产率为84.0%，用浓硫酸作催化剂的产率为82.8%，尽管两者间的产率相近，但对甲苯磺酸没有腐蚀性，且在反应过程中不能产生废酸，对环境无污染。
关键词:对甲苯磺酸;磺化;结晶;催化剂AbstractThis paper focuses on the p-toluene sulfonic acid preparation process and application prospects were studied, respectively using traditional technology and two kinds of improved preparation process of p-toluene sulfonic acid, and make a comparison. Improved technology overcomes the defects of the traditional process. The first improvement plan is the use of partially crystalline selective preparation principle of p-toluene sulfonic acid. Refluxing toluene with concentrated sulfuric acid in toluene (110 ℃) 5h reaction conditions, adding a certain quantity of water at 80 ℃for crystalline hydrate precipitated from the sulfonated toluene sulfonic acid in the mixture, and meta - and ortho two isomers in the system, supplementary materials after reaction, system to achieve chemical equilibrium, then precipitation products. So the cycle reaction crystallization process, which inhibits the new meta - and ortho isomer to produce, and the para product is pure isolated system. Process conditions, the optimization results show that, the production process for sulfuric acid quantitative reaction, no waste acid or toluene emissions, the purity of product is more than 85%, high selectivity for the production has the vital significance to the toluene sulfonic acid and clean the sulfonation process. Process improvement of second is concentrated sulfuric acid to toluene is slowly added into hot, this process to shorten the experimental period, the operation time is usually 1/4, not only to save the amount of reactants, but also greatly improve the yield, high yield improved method of operation is simple, reactiThe catalyst p-toluene sulfonic acid dibutyl phthalate was synthesized, its yield is 84%, with concentrated sulfuric acid as catalyst. The yield is 82.8%, although similar between the yield, but no corrosive p-toluene sulfonic acid, and can not waste acid produced in the reaction process, no pollution to the environment.Keywords: catalyst p-toluene sulfonic acid sulfonation crystallization目录第1章文献综述 (1)1.1 对甲苯磺酸的性质 (2)1.2对甲苯磺酸的制备方法 (2)1.2.1硫酸磺化法 (2)1.2.2三氧化硫磺化法 (3)1.2.3 氯磺酸磺化法 (4)1.3对甲苯磺酸的精制 (4)1.3.1真空精馏法 (4)1.3.2水稀释法 (4)1.3.3苯—乙醇法 (5)1.4对甲苯磺酸的应用 (5)1.4.1催化剂 (5)1.4.2有机合成 (5)1.4.3稳定剂 (5)1.5选题意义 (5)第2章实验部分 (7)表2.1实验药品 (7)表2.2实验仪器 (7)2.3制备对甲苯磺酸的传统工艺 (8)2.3.1原理 (8)2.3.2实验步骤 (8)2.3.3传统工艺存在的问题 (8)2.4工艺改进一 (9)2.4.1改进原理 (9)2.4.2 实验过程 (10)2.5工艺改进二 (10)2.5.1改进原理 (10)2.5.2实验步骤 (10)2.6实验改进的结果讨论 (10)表2.6.1工艺一实验结果讨论 (11)表2.6.2工艺二 (11)第3章对甲苯磺酸的应用 (12)3.1对甲苯磺酸的应用 (12)3.1.l催化剂 (12)3.1.2有机合成 (12)3.1.3稳定剂 (12)3.2对甲苯磺酸合成酯 (12)3.2.1对甲苯磺酸催化合成邻苯二甲酸二丁酯 (12)3.2.2 酯的合成 (13)3.3 结果与讨论 (13)第4章结论 (15)致谢 (17)第1章文献综述对甲苯磺酸是贾沃斯基（Jaworsky）于1865年用硫酸磺化而首先制得的，该产品是无色或白色片状或柱状结晶，易溶于醇，难溶于苯，对皮肤、眼睛、黏膜有刺激性。
项目二 对甲苯磺酸的生产
问题1.工业硫酸和发烟硫酸各有哪几种规格？
1.硫酸
92%∼93%的硫酸(俗称绿矾油) 98%∼100%的硫酸
2.发烟硫酸 含游离SO320%∼25%
含游离SO360%∼65%
问题2.硫酸和发烟硫酸间浓度如何换算？ 问题3.其它浓度硫酸如何得到？
CH2SO4=100% ＋0.225× CSO3 或 CSO3= 4.44 × CH2SO4－100%
三氧化硫 硫酸和发烟硫酸 氯磺酸 其它磺化剂 如氨基磺酸(H2NSO3H)
各种常用的磺化与硫酸化试剂评价
试剂 物理状态 主要用途 应用范围 活泼性 备注 容易发生氧化、焦化， 液态 三氧化硫（SO3） 高度活泼，等 干空气稀释成 2%～8% 气态 广泛用于有机产品 日益增多 摩尔，瞬间反 SO3 应 20%，30%，65%发烟硫 液态 酸（H2SO·SO3） 氯磺酸（ClSO3H） 液态 洗涤剂和染料 放出 HCl，必须设法回 醇类、染料与医药 炔烃磺化，实验室方 硫酰氯（SO2Cl2） 96% ～ 100% 硫 酸 液态 （H2SO4） 二氧化硫与氯气（SO2 气态 ＋Cl2） 二氧化硫与氧气（SO2 气态 ＋O2） 亚硫酸钠（Na2SO3） 固态 卤烷的磺化 共轭烯烃的硫酸化， 亚硫酸氢钠（NaHSO3） 固态 木质素的磺化 较多 低 需在水介质中加热 较多 低 需在水介质中加热 饱和烃的磺化氧化 很窄 低 需要催化剂，生成磺酸 饱和烃的氯磺化 很窄 低 生成 SOCl2 和 HCl 移除水，需要催化剂， 芳香化合物的磺化 广泛 低 液态 法 研究 中等 主要用于 中等 生成 SOCl2 高度活泼 收 烷基芳烃磺化，用于 很广 高度活泼 芳香化合物的磺化 很窄 非常活泼 需加入溶剂调节活泼 性
方法 磺化试剂 工艺特点 结论 反应简单、 反应简单、工艺成熟 液相磺化法 浓硫酸、 浓硫酸、 发烟硫酸、 发烟硫酸、 三氧化硫、 三氧化硫、 氯磺酸、 气相磺化法 氯磺酸、亚 硫酸盐 选用
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为制的高纯度的对甲苯磺酸，可采用先用氯磺酸磺化制对甲苯磺 酰氯，然后再水解制对甲苯磺酸。
对甲苯磺酰氯水解过程必须严格控制水解温度，以防止冲料。采 用此方法的得到的对甲苯磺酸产品纯度高，但由于生产工艺的原因而 明显缺乏市场竞争力适用高品质、小批量生产。
2、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较 级估算（完成者：王海平）
二、三氧化硫 • 健康危害： 其毒性表现与硫酸同。对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。可引起结膜炎、 水肿。角膜混浊，以致失明；引起呼吸道刺激症状，重者发生呼吸困难和肺水肿；高浓度引起喉 痉挛或声门水肿而死亡。口服后引起消化道的烧伤以至溃疡形成。严重者可能有胃穿孔、腹膜炎、 喉痉挛和声门水肿、肾损害、休克等。慢性影响有牙齿酸蚀症、慢性支气管炎、肺气肿和肝硬变 等。 • 环境危害： 对环境有危害，对大气可造成污染。 • 燃爆危险： 本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 • 急救措施 • 皮肤接触： 立即脱去污染的衣着并迅速擦净接触部分，之后用大量流动清水冲洗至少15分钟。 • 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 • 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 • 食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 • 消防措施 • 危险特性： 与水发生爆炸性剧烈反应。与氧气、氟、氧化铅、次亚氯酸、过氯酸、磷、四氟乙烯 等接触剧烈反应。与有机材料如木、棉花或草接触，会着火。吸湿性极强，在空气中产生有毒的 白烟。遇潮时对大多数金属有强腐蚀性。 • 有害燃烧产物： 氧化硫。 • 灭火方法： 本品不燃。消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火 防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结 束。灭火时尽量切断泄漏源，然后根据着火原因选择适当灭火剂灭火。禁止用水和泡沫灭火。 泄漏应急处理 • 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离150m，严格限制出入。建议应急处 理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体。小量泄漏：用砂 土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器 内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。 若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
5000元/吨 180元/吨
3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物 的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法 （完成者：郭琛）
一、硫酸 • 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二 氧化硫为强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼 吸道的毒作用部位因吸入浓度和雾滴大小而不同。 • 稀酸能与许多金属反应，放出氢气。浓酸对铅和低碳钢无腐蚀，是一 种很强酸性氧化剂。与许多物质接触能燃烧甚至爆炸，能与氧化剂或 还原剂反应。 • 消防措施 • 用水、干粉或二氧化碳灭火。避免直接将水喷入硫酸，以免遇水会放 出大量热灼伤皮肤。消防人员必须穿戴全身防护服及其用品，防止灼 伤。 • 泄漏处理 • 泄漏物处理必须戴好防毒面具与手套，污染地面洒上碳酸钠，用水冲 洗，经稀释的污水放入废水系统。
• 接触机会 • 硫酸和氯磺酸工业;有机化合物磺化;炸药制造;化肥、染料、粘结剂、人造丝 制造;电镀、蚀刻;实验室试剂、食品添加剂。 • 侵入途径 • 可经呼吸道、消化道及皮肤迅速吸收。 • 毒理学简介 • 大鼠经口LD50: 2140 mg/kg;吸入LC50: 510 mg/m3/2H。小鼠吸入LC50: 320 mg/m3/2H。 • 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二氧化硫 为强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼吸道的毒作用 部位因吸入浓度和雾滴大小而不同。 • 人的嗅觉阈为1mg/m^3。2mg/m^3浓度可引起鼻、咽部刺激症状，6～8mg/m^3 引起剧烈咳嗽。口服浓硫酸1ml可致死。 • 三氧化硫易溶于水生成硫酸，其毒作用与硫酸相同。脉鼠吸入6小时的MLC为 30mg/m^3。 • 处理 • 吸入硫酸雾者立即脱离现场至空气新鲜处，保持安静及保暖。眼或皮肤接触 液体时立即先用柔软清洁的布吸去再迅速用清水彻底冲洗。口服者已出现消 化道腐蚀症状时忌催吐及洗胃。 • 吸入后有症状者对症处理。吸入量较多者应卧床休息、吸氧、给舒喘灵气雾 剂或地塞米松等雾化吸入。急性中毒者需合理氧疗;早期、适量、短程应用糖 皮质激素;维持呼吸道通畅;防治喉水肿或痉挛。
三、氯磺酸磺化法
氯磺酸是一种液态磺化剂，用它磺化甲苯是放出氯化氢气体，由 于磺化时不生成水，所以不需要用较高温度和分压法除去水，其缺点 是氯磺酸价格较高，放出的氯化氢具有较强的腐蚀性。用氯磺酸磺化 甲苯的最佳温度是35℃~45℃，且应在2~3小时内，慢慢加入等摩尔 的氯磺酸，然后将产物加热到60℃，这时有氯化氢气体放出。采用此 方法生产对甲苯磺酸的同时产生14%~16%的副产物邻甲苯磺酸，收 率为90%~95%几种生产方法（完成者：陈永良） 一、硫酸磺化法 用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺，磺化反应是 按下式进行的
磺化反应的速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成正 比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆 反应，每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水，水的浓度随反应的进行 而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。工业生产中一般采 用分压蒸馏法来除去磺化反应生成的水。使磺化反应进行安全。 硫酸做磺化剂优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力， 且生产工艺简单、设备投资低易操作等，适用于小规模生产装置。 但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成， 浓硫酸浓度下降，当达到95%时反应停止，产生大量的废酸，严重 污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品 质量和反应收率。
采用氯磺酸磺化制取对甲苯磺酸，需严格控制反应条件，尤其是 氯磺酸与甲苯的比例，因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯，当氯 磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时，甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。 其优点是操作简便、产品纯、副产品氯化氢可水吸收制盐酸。缺 点是氯磺酸价格高，产品生成成本高，缺乏市场竞争力。
四、对甲苯磺酰氯水解法
二、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是 脱除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用 1%的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
（水解法） 对甲苯磺酰氯 99% 10500元/吨 产生的产品中对甲苯磺酸质量产率为90% 则成本为 1/0.9 *10500 = 19667元 产率为： 0.9/1*100%=90% （硫酸法） 生产1吨的所需原料为： 甲苯1吨 工业级 硫酸1吨 98% 产品中质量产量为75% 生产成本：5000+180=5180元 则生产1吨所需原料为1/0.75 * 5180=6906.5元 产率为： 0.75/(1+1)*100%=37.5%
对甲苯磺酰氯水解过程必须严格控制水解温度，以防止冲料。采 用此方法的得到的对甲苯磺酸产品纯度高，但由于生产工艺的原因而 明显缺乏市场竞争力适用高品质、小批量生产。
2、各方法的质量产率、原料消耗量、生产成本比较 级估算（完成者：王海平）
二、三氧化硫 • 健康危害： 其毒性表现与硫酸同。对皮肤、粘膜等组织有强烈的刺激和腐蚀作用。可引起结膜炎、 水肿。角膜混浊，以致失明；引起呼吸道刺激症状，重者发生呼吸困难和肺水肿；高浓度引起喉 痉挛或声门水肿而死亡。口服后引起消化道的烧伤以至溃疡形成。严重者可能有胃穿孔、腹膜炎、 喉痉挛和声门水肿、肾损害、休克等。慢性影响有牙齿酸蚀症、慢性支气管炎、肺气肿和肝硬变 等。 • 环境危害： 对环境有危害，对大气可造成污染。 • 燃爆危险： 本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。 • 急救措施 • 皮肤接触： 立即脱去污染的衣着并迅速擦净接触部分，之后用大量流动清水冲洗至少15分钟。 • 眼睛接触： 立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 • 吸入： 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即 进行人工呼吸。就医。 • 食入： 用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。 • 消防措施 • 危险特性： 与水发生爆炸性剧烈反应。与氧气、氟、氧化铅、次亚氯酸、过氯酸、磷、四氟乙烯 等接触剧烈反应。与有机材料如木、棉花或草接触，会着火。吸湿性极强，在空气中产生有毒的 白烟。遇潮时对大多数金属有强腐蚀性。 • 有害燃烧产物： 氧化硫。 • 灭火方法： 本品不燃。消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火 防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结 束。灭火时尽量切断泄漏源，然后根据着火原因选择适当灭火剂灭火。禁止用水和泡沫灭火。 泄漏应急处理 • 应急处理： 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并立即隔离150m，严格限制出入。建议应急处 理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。尽可能切断泄漏源。若是液体。小量泄漏：用砂 土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器 内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。 若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
5000元/吨 180元/吨
3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物 的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法 （完成者：郭琛）
一、硫酸 • 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二 氧化硫为强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼 吸道的毒作用部位因吸入浓度和雾滴大小而不同。 • 稀酸能与许多金属反应，放出氢气。浓酸对铅和低碳钢无腐蚀，是一 种很强酸性氧化剂。与许多物质接触能燃烧甚至爆炸，能与氧化剂或 还原剂反应。 • 消防措施 • 用水、干粉或二氧化碳灭火。避免直接将水喷入硫酸，以免遇水会放 出大量热灼伤皮肤。消防人员必须穿戴全身防护服及其用品，防止灼 伤。 • 泄漏处理 • 泄漏物处理必须戴好防毒面具与手套，污染地面洒上碳酸钠，用水冲 洗，经稀释的污水放入废水系统。
• 接触机会 • 硫酸和氯磺酸工业;有机化合物磺化;炸药制造;化肥、染料、粘结剂、人造丝 制造;电镀、蚀刻;实验室试剂、食品添加剂。 • 侵入途径 • 可经呼吸道、消化道及皮肤迅速吸收。 • 毒理学简介 • 大鼠经口LD50: 2140 mg/kg;吸入LC50: 510 mg/m3/2H。小鼠吸入LC50: 320 mg/m3/2H。 • 硫酸液体对皮肤、粘膜有刺激和腐蚀作用。雾对粘膜的刺激作用较二氧化硫 为强，主要使组织脱水，蛋白质凝固，可造成局部坏死。对呼吸道的毒作用 部位因吸入浓度和雾滴大小而不同。 • 人的嗅觉阈为1mg/m^3。2mg/m^3浓度可引起鼻、咽部刺激症状，6～8mg/m^3 引起剧烈咳嗽。口服浓硫酸1ml可致死。 • 三氧化硫易溶于水生成硫酸，其毒作用与硫酸相同。脉鼠吸入6小时的MLC为 30mg/m^3。 • 处理 • 吸入硫酸雾者立即脱离现场至空气新鲜处，保持安静及保暖。眼或皮肤接触 液体时立即先用柔软清洁的布吸去再迅速用清水彻底冲洗。口服者已出现消 化道腐蚀症状时忌催吐及洗胃。 • 吸入后有症状者对症处理。吸入量较多者应卧床休息、吸氧、给舒喘灵气雾 剂或地塞米松等雾化吸入。急性中毒者需合理氧疗;早期、适量、短程应用糖 皮质激素;维持呼吸道通畅;防治喉水肿或痉挛。
三、氯磺酸磺化法
氯磺酸是一种液态磺化剂，用它磺化甲苯是放出氯化氢气体，由 于磺化时不生成水，所以不需要用较高温度和分压法除去水，其缺点 是氯磺酸价格较高，放出的氯化氢具有较强的腐蚀性。用氯磺酸磺化 甲苯的最佳温度是35℃~45℃，且应在2~3小时内，慢慢加入等摩尔 的氯磺酸，然后将产物加热到60℃，这时有氯化氢气体放出。采用此 方法生产对甲苯磺酸的同时产生14%~16%的副产物邻甲苯磺酸，收 率为90%~95%几种生产方法（完成者：陈永良） 一、硫酸磺化法 用硫酸磺化甲苯，是采用最多且历史最长的工艺，磺化反应是 按下式进行的
磺化反应的速度与甲苯浓度成正比，与硫酸含水量的平方成正 比，所以需使用含水少的硫酸和纯度高的甲苯，但磺化反应是可逆 反应，每消耗1mol的硫酸就生成1mol的水，水的浓度随反应的进行 而逐渐升高，最后达到平衡，产生大量的废酸。工业生产中一般采 用分压蒸馏法来除去磺化反应生成的水。使磺化反应进行安全。 硫酸做磺化剂优点是：硫酸价格低而具有一定的市场竞争力， 且生产工艺简单、设备投资低易操作等，适用于小规模生产装置。 但此工艺的反应收率低、产品纯度低，反应进行时随着水的生成， 浓硫酸浓度下降，当达到95%时反应停止，产生大量的废酸，严重 污染环境。最新的研究表明，采用添加助剂的方法可适当提高产品 质量和反应收率。
采用氯磺酸磺化制取对甲苯磺酸，需严格控制反应条件，尤其是 氯磺酸与甲苯的比例，因为氯磺酸过量易产生邻/对甲苯磺酰氯，当氯 磺酸与甲苯的摩尔比达到3:1时，甲苯完全转化为邻/对甲苯磺酰氯。 其优点是操作简便、产品纯、副产品氯化氢可水吸收制盐酸。缺 点是氯磺酸价格高，产品生成成本高，缺乏市场竞争力。
四、对甲苯磺酰氯水解法
二、三氧化硫磺化法
理论上，三氧化硫是最有效的磺化剂，因为只是直接的加成而不是 脱除反应生产的水。在适宜的条件下，产品几乎全部是对甲苯磺酸。
以气相三氧化硫磺化剂磺化甲苯，宜选择降膜吸收反应器采用 1%的有机酸作为定位剂温度控制在17℃~20℃之间，三氧化硫浓度 6%~9%，反应得到的对甲苯磺酸纯度高。 用三氧化硫作磺化剂的优点是：反应安全、速度快、三废少、收 率高、副产物少、产品纯度高，三氧化硫运输困难，此法对硫酸生产 企业较适用。
（水解法） 对甲苯磺酰氯 99% 10500元/吨 产生的产品中对甲苯磺酸质量产率为90% 则成本为 1/0.9 *10500 = 19667元 产率为： 0.9/1*100%=90% （硫酸法） 生产1吨的所需原料为： 甲苯1吨 工业级 硫酸1吨 98% 产品中质量产量为75% 生产成本：5000+180=5180元 则生产1吨所需原料为1/0.75 * 5180=6906.5元 产率为： 0.75/(1+1)*100%=37.5%