醌类

第四章 醌类化合物第一节 概 述醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分。

主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

第二节 醌类化合物的结构与分类一、苯醌类对苯醌 邻苯醌天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体：2,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q 10（n=10）二、萘醌类萘醌类化合物分为α（1,4）、β（1,2）及amphi （2,6）三种类型。

萘醌类化合物多为橙色或橙红色结晶，少数呈紫色。

α-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌amphi-(2,6)萘醌胡桃醌 蓝雪醌拉帕醌C H 3O O OOC H 3OOOH (C H 2)10C H 3O HC H 3OC H 3OC H 3OOC H 2C HCC H 2HC H 3nOOO H OOO H C H 3OOC H 2C HCC H 3O HC H 3OOOO胡桃醌具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用； 蓝雪醌具有抗菌、止咳及祛痰作用； 拉帕醌具有抗癌作用； 紫草素具有抗癌作用。

R ····OHR ——OH三、菲醌类邻菲醌对菲醌丹参醌ⅡA R 1 =CH 3 R 2=H丹参醌ⅡB R I =CH 2OH R 2=H羟基丹参醌ⅡA R 1 =CH 3R 2=OH 丹参酸甲酯 R I =COOCH 3 R 2=H四、蒽醌类（一）、 单蒽核类1. 蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。

常见取代基：羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基。

（1）大黄素型 1,4,5,8位为α位 2,3,6,7位为β位9,10位为meso 位，又叫中位大黄酚 R 1= H R 2= CH 3 大黄素R 1= OHR 2= CH 3 大黄素甲醚 R 1= OCH 3R 2= CH 3 芦荟大黄素R 1=H R 2=CH 2OH OOOO丹参新醌甲 丹参新醌乙 丹参新醌丙 HC H 3C H 2O H HC H 3C H 3H 3OOO HC H C H 2C H O HCRC H 3C H 3（2）茜草素型2. 蒽酚或蒽酮衍生物 蒽醌在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体—蒽酮。

概述定义——指醌类或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。

分布——由于醌类具有不饱和酮结构，当其分子中连接助色团后（-OH、-OMe等）多有颜色，故常作为动植物、微生物的色素而存在于自然界中。

本章内容一、结构类型二、理化性质三、提取分离四、结构鉴定五、生物活性一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物邻苯醌不安定，故天然界存在的大多为对苯醌。

醌核上多有-OH 、-OMe 、-Me 等基团取代。

如： OO123456O O 123456对苯醌P-quinone 邻苯醌O-quinone橙红色结晶驱除肠寄生虫作用 治疗心脏病、高血压及癌症 OO O H OH(CH 2)10CH 3O O Me MeO MeO CH 2C H C CH 2CH 3H ()n 信筒子醌embelin 辅酶Q 10(n=10)coenzymes Q 10对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。

醌类通过这种可逆的氧化还原过程，在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。

OO OHOH 对苯醌氢醌hydroguinonesOH[O]-一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型 （二）萘醌类 (naphthoquinones) 从结构上可分为：从天然界得到的几乎均为-萘醌类。

如：具有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌。

OO O O OO 1234567812612βα-(1,4)-(1,2)amphi-(2,6)萘醌萘醌萘醌O O OH 胡桃醌juglon一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（三）菲醌类 (phenanthraquinones)有两种类型：如：丹参醌类成分OO邻醌OO对醌OO丹参醌I OOOHMe 丹参新醌丙一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型 （四）蒽醌类 (anthraquinones)α位—— 1，4，5，8 β位—— 2，3，6，7 meso （中位）—— 9，10依据其还原程度的不同，将其分成以下三类： OO123456789a 8a 4a 10a 910一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（四）蒽醌类 (anthraquinones)1.蒽醌衍生物根据-OH在母核上分布的位置不同分两类：（1）大黄素型（-OH在羰基的两侧）（2）茜草素型（-OH在一侧苯环上）O O OHOHCOOH 大黄酸OOOHOH 茜草素一、结构类型（一）苯醌类（二）萘醌类（三）菲醌类（四）蒽醌类1.蒽醌衍生物2.蒽酚衍生物3.二蒽酮类衍生物一、结构类型（四）蒽醌类 (anthraquinones)2.蒽酚（或蒽酮）衍生物依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮。

天然药化-第章-醌类及其化合物(一)天然药化-第章-醌类及其化合物醌类化合物是一种重要的天然产物，主要分布于植物中，包括蔬菜、水果、香料和中药等。

醌类化合物具有广泛的生物活性，不仅具有抗氧化、杀菌、抗炎等作用，还可用于制造染料、化妆品、食品添加剂等。

一、醌类化合物的分类醌类化合物可分为多种不同的类别，如酚醌、萘醌、呋喃醌、苯醌、二苯醌等。

这些不同的醌类化合物有着特定的化学结构和不同的生物活性。

其中，常见的醌类化合物包括：1. 天然类酚醌类：如紫锥花中的紫锥苷，地锦草中的地锦酮等。

2. 萘醌类：如牡荆花叶中的山萘酚，以及黄芪、甘草、人参、五味子等中草药中的五类中药醌。

3. 蘑菇醌：如以色列蘑菇中的甘菌素等。

4. 呋喃醌类：如异染料之一的两性芴醌。

二、醌类化合物的生物活性醌类化合物在医药和工业上有着广泛应用的原因，是因为它们具有多种生物活性。

首先，醌类化合物具有一定的抗氧化作用，可预防因氧化而引发的许多疾病，如癌症、心血管疾病、糖尿病等等。

另外，在抗炎、抗菌、抗病毒、抗肿瘤等方面也有着显著的作用。

例如，液体黄连配合物可以有效对抗流感病毒；白藜芦醇是一种重要的抗癌药物，它可以抑制肿瘤细胞增长；皮肤病中常用的马來醛酸酐则可能对抗皮肤癌细胞。

三、醌类化合物在医药领域的应用醌类化合物被广泛地应用于医药领域，是因为许多醌类化合物具有很好的生物活性，且可以在人体内被吸收和代谢，所以具有一定的药物疗效。

其中，有很多醌类化合物已经成为重要的药物成分，例如：1. 防治疟疾的青蒿素中的二氢青蒿素和青蒿素。

2. 治疗老年痴呆症状的非甾体类药物地芬诺酯。

3. 抗真菌药物的经典代表——格里泰。

4. 维生素K1是一种重要的血液凝固剂，可用于防治出血性疾病。

总之，醌类化合物是一种重要的生物化合物类别，它的广泛应用不仅为医药领域带来了巨大的帮助，而且对工业生产也有着重要的推动作用。

未来，醌类化合物的研究将会得到更广泛的关注和深入的研究，并会为我们的生活带来更多的美好。

醌类物质结构分类醌类物质是一类具有骨架中含有醌基团的有机化合物。

醌基团是由两个相连的酮基构成，通常被称为”1,4-二酮”。

根据醌基团的位置和物质的化学性质，可以将醌类物质分为不同的结构类型。

1. 单醌类物质单醌类物质是指只含有一个醌基团的化合物。

最常见的例子是苯醌，其分子式为C6H4O2。

苯醌的结构中，两个酮基位于苯环的相邻碳原子上。

苯醌是一种黄色晶体，可用作染料、抗氧化剂和光敏材料等。

2. 双醌类物质双醌类物质是指含有两个相连的醌基团的化合物。

其中一个常见的例子是二氮杂苯并二恶唑二酮（简称NQ）。

NQ分子中，两个酮基团位于苯环和二恶唑环上。

NQ具有良好的电荷传输性能和光学性能，广泛应用于有机光电子器件中。

3. 多醌类物质多醌类物质是指含有多个醌基团的化合物。

这些化合物通常具有更复杂的分子结构和更丰富的化学性质。

其中一个重要的例子是萘醌，其分子式为C10H6O2。

萘醌分子中，两个酮基团位于萘环上。

萘醌可以通过氧化反应得到，是一种重要的合成中间体，在药物和染料工业中广泛应用。

4. 混合醌类物质混合醌类物质是指含有不同类型醌基团的化合物。

这些化合物具有更加复杂和多样的结构，因此在化学性质上也表现出更多样化的特性。

苯并三恶唑四酮（简称BTO）就是一种混合醌类物质。

BTO分子中，同时含有苯环和三恶唑环上的两个酮基团。

5. 衍生物除了以上几种基本类型的醌类物质外，还存在许多衍生物。

衍生物是通过在原始醌类分子中引入其他官能团而得到的化合物。

这些官能团可以改变醌类物质的化学性质和应用领域。

羟基苯醌和氨基苯醌就是苯醌的两种衍生物。

它们在染料工业和药物工业中具有广泛的应用。

总结起来，根据醌基团的位置和化学性质，醌类物质可以分为单醌类、双醌类、多醌类、混合醌类和衍生物等不同结构类型。

这些不同类型的醌类物质具有不同的化学性质和应用领域，对于进一步研究和开发新型有机材料具有重要意义。

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醌类的名词解释
肾上腺素是人体中一种重要的化学物质，其化学结构属于醌类，也是一类混合物。

醌类具有很强的环状结构，其包含有三氮基，它与其它物质发生反应，形成氨基酸或酶类的结合物。

醌类的特点包括：易溶孔，能够很好的进入细胞，并参与细胞里复杂的代谢作用；有益的生物活性，对人体健康起着重要的作用；它也可以和其它元素发生反应，产生新的有机物；它也可以进入血液循环，在体内发挥活性作用。

在高校及高等教育领域中，醌类被用于众多领域，主要有：药学研究，医药细
胞活性、实验室药物构效关系分析和制药等。

醌类物质对肾上腺素及其衍生物的研究，构建药物体系，设计新的药物分子；以及对新的医药细胞活性、实验室药物构效关系分析和制药，了解新药开发机制，设计有效的药效模式，建立新药分子作用机制及应用研究等都离不开醌类的参与。

同时，醌类也在高校与高等教育领域经常被运用于生物科学研究，例如：蛋白
质的合成、胞外信号转换及非编码RNA等生物大分子。

醌类参与细胞质内蛋白质的折叠、转运、翻译、复合及稳定性等有关反应，还可以参与免疫系统细胞之间的相互作用，控制细胞性能及组分的稳定等。

此外，还可以用于转录、转化、细胞重编程研究，平台化研究新药开发手段，研究新的抗肿瘤、抗病毒等新药物；或者用于促进细胞程序性死亡与病毒的抗病机理方面的研究等等。

总之，醌类的运用在高校与高等教育领域中日益突出，在反映新的医药细胞活性、实验室药物构效关系分析和制药、生物科学研究方面都表现出非常重要的作用。

积极开发利用醌类，有助于为高校与高等教育领域提供新的研究借鉴，不断推进高等教育研究进步。