苯佐卡因(Benzocaine)的合成

苯佐卡因生产工艺苯佐卡因，是一种具有麻醉和镇痛作用的局部麻醉药物。

以下是关于苯佐卡因的生产工艺的描述。

1. 原料准备苯佐卡因的主要原料为甲基富马酸（Methyl anthranilate）、间羟基苯丙酮（3-Hydroxy-alpha-methylbenzeneacetone）和N,N-二乙基乙酰氨基甲酸酯（N,N-Diethylglycine ethyl ester）。

2. 反应步骤（1）将甲基富马酸与间羟基苯丙酮在碱性条件下进行酰化反应，得到苯佐卡因的前体物质。

（2）将前体物质与N,N-二乙基乙酰氨基甲酸酯在碱性条件下进行酰胺化反应，得到苯佐卡因的中间体。

（3）处理中间体，使其生成苯佐卡因的结晶物质。

（4）通过过滤、干燥和粉碎等工序，得到苯佐卡因的最终产物。

3. 精炼与提纯制得的苯佐卡因产品仍然含有杂质，需要进行精炼与提纯。

通常采用以下步骤：（1）采用有机溶剂进行提取，将苯佐卡因与杂质分离。

（2）采用晶体化学技术，如结晶法、重结晶法等，得到纯净的苯佐卡因晶体。

（3）对晶体进行过滤、干燥和再结晶等工序，使其达到药品级别的纯净度要求。

4. 质量控制苯佐卡因的生产需要进行严格的质量控制，确保产品的纯度和稳定性。

常见的质量控制包括：（1）物质的纯度检测，采用高效液相色谱法、红外光谱法等。

（2）产品的溶解度、熔点和热分析数据等测试。

（3）对苯佐卡因进行微生物限度测试和重金属残留检测等。

（4）稳定性测试，通过加速试验和长期储存试验等，确保产品在一定时期内的稳定性和有效性。

综上所述，苯佐卡因的生产工艺包括原料准备、反应步骤、精炼与提纯以及质量控制等环节。

这些工艺保证了苯佐卡因产品的纯度和质量，确保其安全有效地用于医疗领域。

苯佐卡因的合成一、实验目的1. 学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。

2. 掌握回流、过滤等操作。

二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。

以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。

第一条合成路线步骤多，得率较低。

第二、第三步路线则步骤少、产率高，尤以第二条路线效果最佳，具有实验步骤少、操作方便、产率高的优点。

并可利用前面一般合成中的产品（对硝基苯甲酸）作为原料，既可节约药品，又能提高学生的兴趣。

采用第二条路线，以对硝基甲酸为原料，通过先还原后酯化制得苯佐卡因。

反应分为二步，第一步是还原反应以对硝基苯甲酸为原料，锡粉为还原剂，在酸性介质中，苯环上的硝基还原成氨基，产物为对氨基苯甲酸。

这是一个既含有羧基又有氨基的两性化合物，故可通过调节反应液的酸碱性将产物分离出来。

还原反应是在酸性介质中进行的，产物对氨基苯甲酸形成盐酸盐而溶于水中：还原剂锡反应后生成四氯化锡也溶于水中，反应完毕加入浓氨水至碱性，四氯化锡变成氢氧化锡沉淀可被滤去，而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸氨盐仍溶于其中。

然后再用冰乙酸中和滤液，对氨基苯甲酸固体析出。

对氨基苯甲酸为两性介质，酸化或碱化时都须小心控制酸碱用量，否则严重影响产量与质量，有时甚至生成内盐而得不到产物。

第二步是酯化反应。

由于酯化反应有水生成，且为可逆反应，故使用无水乙醇和过量的硫酸。

酯化产物与过量的硫酸形成盐而溶于溶液中，反应完毕加入碳酸钠中和，即得苯佐卡因。

三、实验装置还原作用和酯化作用两步反应装置均采用回流冷凝装置。

见图3-13。

四、实验试剂与器材试剂：对硝基苯甲酸、锡粉、浓硫酸、浓氨水20ml、无水乙醇、冰醋酸、碳酸钠（固体）、浓硫酸、10%碳酸钠溶液。

器材：圆底烧瓶（100ml,19×1）、球形冷凝管（200ml,19×2）、烧杯（250ml）、布氏漏斗（60mm）、吸滤瓶（250ml）、培养、循环水利用真空泵。

苯佐卡因的制备摘要本实验主要内容是以对氨基甲苯为原料制备对氨基苯甲酸乙酯。

最先由对氨基甲苯与乙酸进行酰化得对甲基乙酰苯胺，产率为96.6%，后将对甲基乙酰苯胺氧化得对乙酰氨基苯甲酸，产率为59.1%。

后产物水解得对氨基苯甲酸，产率为11.8%。

最后对氨基苯甲酸与乙醇发生酯化反应，生成对氨基苯甲酸乙酯，产率为17.6%。

最后得到产率为0.9%。

该实验是综合和设计研究型实验，把化合物的合成、组成分析、性质表征、仪器的应用有机地结合起来，使学生掌握各种类型的合成、表征和实际应用以及仪器的使用等综合实验知识和技能，为以后的毕业论文的设计和将来开展科学研究工作打好基础。

关键词: 苯佐卡因；对甲苯胺；局部麻醉剂；合成引言对氨基苯甲酸乙酯，别名苯唑（佐）卡因。

分子式: C9H11O2N。

相对分子质量为165.19。

化学结构式为：COOC2H52熔点为91-92℃。

①苯佐卡因（Benzocaine）为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而麻；遇光渐变黄色；易溶于乙醇，乙醚或氯仿等，极微溶于水苯佐卡因的用途苯佐卡因临床上一般用于局部麻醉，其起效迅速，对粘膜没有渗透性，毒性低。

②还可用作紫外线吸收剂。

主要用于防晒类和晒黑类化妆品，对光和空气的化学性稳定，对皮肤安全，还具有在皮肤上成膜的能力。

能有效地吸收U．V．B 区域280-320μm 中波光线区域)的紫外线。

添加量通常为4％左右。

③苯佐卡因及中间体的物理和化学性质中间体对甲基乙酰苯胺的物理和化学性质对甲基乙酰苯胺【N-(4-methylphenyl)- Acetamide】，分子式: C9H11NO化学结构式为：分子质量: 149.19 ，沸点: 307℃（升华），熔点: 148-151℃。

无色针状结晶。

闪点168℃，相对密度1.212。

微溶于水，溶于醇；醚；乙酸乙酯；冰乙酸和热水。

用途: 有机合成中间体。

④中间体对乙酰氨基苯甲酸的物理和化学性质对乙酰氨基苯甲酸【4-Acetamidobenzoic acid】，分子式：C9H9NO3，化学结构式为：分子量：179.180，熔点256.5℃。

一、实验目的1. 了解苯佐卡因的合成原理和过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的基本操作。

3. 培养实验操作技能，提高化学实验素养。

二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine）化学名称为对氨基苯甲酸乙酯，是一种常用的局部麻醉药。

本实验采用对硝基甲苯为起始原料，通过氧化、酯化和还原反应合成苯佐卡因。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：250 mL三颈瓶、100 mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵等。

2. 试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性炭、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇等。

四、实验步骤1. 对硝基苯甲酸的制备（氧化反应）：- 在250 mL三颈瓶中加入重铬酸钠（含两个结晶水）8 g，蒸馏水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g。

- 用滴液漏斗滴加浓硫酸32 mL，滴加完毕后，加热，保持反应液微沸60-90 min。

- 冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

- 残渣用45 mL水分三次洗涤。

- 将滤渣转移到烧杯中，加入5%硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤。

- 滤渣溶于温热的5%氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤（5-10 min），趁热抽滤。

2. 酯化反应：- 将得到的对硝基苯甲酸滤液加入100 mL圆底瓶中，加入无水乙醇，搅拌溶解。

- 加入5%碳酸钠溶液调节pH值至7-8。

- 加入冰醋酸5 mL，继续搅拌反应1 h。

3. 还原反应：- 将酯化反应后的溶液冷却至室温，加入铁粉，搅拌反应2 h。

- 反应结束后，过滤掉铁粉，滤液用95%乙醇洗涤。

- 将洗涤后的滤液浓缩至近干，加入碳酸钠饱和溶液，搅拌反应1 h。

- 过滤，滤液浓缩至干，得到苯佐卡因粗品。

4. 纯化：- 将苯佐卡因粗品用50%乙醇溶解，过滤。

苯佐卡因合成实验报告苯佐卡因合成实验报告一、引言本实验旨在通过化学合成的方法制备苯佐卡因，苯佐卡因是一种常用的局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。

通过实验，可以了解苯佐卡因的合成原理和步骤，以及相关的实验操作技巧。

二、实验原理苯佐卡因的合成原理是通过苯乙酰胺和对甲苯胺经过一系列反应得到。

具体步骤如下：1. 首先将苯乙酰胺和对甲苯胺溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。

2. 在加热条件下，进行酰胺与对甲苯胺的缩合反应，生成N-苯乙酰对甲苯胺。

3. 继续加热，进行氧化反应，生成苯佐卡因。

4. 最后，通过结晶和过滤等操作，得到苯佐卡因的结晶产物。

三、实验步骤1. 准备实验器材和试剂，包括苯乙酰胺、对甲苯胺、醋酸、酸性催化剂等。

2. 将苯乙酰胺和对甲苯胺按一定比例溶解在醋酸中，加入酸性催化剂。

3. 在加热条件下，进行反应，控制反应温度和时间。

4. 反应结束后，冷却溶液，进行结晶和过滤操作，得到苯佐卡因的结晶产物。

5. 对产物进行干燥和纯化处理，得到最终的苯佐卡因。

四、实验结果和讨论在实验过程中，我们成功合成了苯佐卡因，并得到了结晶产物。

通过对产物的物理性质和化学性质的测试，确认了产物的结构和纯度。

在实验过程中，需要注意控制反应温度和时间，以及酸性催化剂的使用量。

过高或过低的温度都会影响反应的进行，而过多或过少的酸性催化剂也会影响反应的效果。

此外，实验中的操作技巧和仪器仪表的使用也是关键，需要严格按照实验步骤进行操作，确保实验的准确性和可重复性。

苯佐卡因是一种局部麻醉药物，具有镇痛和止血的作用。

在医疗领域中，苯佐卡因被广泛应用于手术和治疗过程中，可以有效减轻病人的疼痛感，并提供良好的手术操作环境。

同时，苯佐卡因也可以用于皮肤科和牙科等领域，用于局部麻醉和止血。

然而，苯佐卡因也存在一定的副作用和风险。

长时间或过量使用苯佐卡因可能会导致中毒反应，包括神经系统和心血管系统的不良反应。

因此，在使用苯佐卡因时，需要严格按照医生的建议和指导进行，避免不必要的风险。

苯佐卡因的合成引言：苯佐卡因，也被称为普鲁卡因，是一种常用的局部麻醉药物。

它的合成方法是通过苯乙酮和对硝基甲苯反应来制备，然后通过还原和酰化的步骤将苯乙酮转化为苯乙酸，最后与二甲胺反应形成苯佐卡因。

本文将介绍苯佐卡因的合成步骤和相关反应条件。

一、苯乙酮和对硝基甲苯的反应：苯佐卡因的合成从苯乙酮和对硝基甲苯开始。

这一步骤一般使用氧化亚铜作为催化剂。

首先，将苯乙酮和对硝基甲苯放入反应瓶中，在适当的温度下搅拌反应。

反应进行一段时间后，通过渗析或蒸馏的方法分离出产物。

苯乙酮 + 对硝基甲苯→ 苯佐卡因前体二、苯乙酮和苯乙酸的还原和酰化反应：苯佐卡因前体还需经过还原和酰化的步骤来得到苯佐卡因。

首先，通过还原将苯乙酮转化为苯乙醇，常使用亚硫酸氢钠作为还原剂。

然后，将苯乙醇与酰化剂（如氯乙酸酐）反应，生成相应的酰化产物。

最后，与二甲胺作为碱催化剂反应，得到最终的苯佐卡因。

苯乙酮 + 亚硫酸氢钠→ 苯乙醇苯乙醇 + 酰化剂→ 酰化产物酰化产物 + 二甲胺→ 苯佐卡因三、反应条件和注意事项：在实际合成苯佐卡因的过程中，需要注意以下几点：1. 反应温度和时间的选择应根据具体的反应条件来确定，一般而言，合适的温度可提高反应速率和收率。

2. 使用催化剂时，选择适当的催化剂和用量，以提高反应效率。

3. 在进行酰化反应时，选择合适的酰化剂和催化剂是非常关键的，可以通过不同的试验条件来进行优化，以提高产率。

4. 实验过程中应注意安全，合理选择使用个人防护设备，并在通风良好的条件下操作，以防止对身体造成危害。

结论：苯佐卡因是一种局部麻醉药物，它的合成主要通过苯乙酮和对硝基甲苯的反应制备，然后经过还原和酰化的步骤得到最终产物苯佐卡因。

实验中，反应温度、时间、催化剂和试剂选择等因素会影响合成效果。

苯佐卡因在医学和牙科领域有着广泛的应用，因此对其合成方法的研究和改进具有重要意义。

参考文献：1. Foye's Principles of Medicinal Chemistry.2. Z. X. Wang, C. F. Barbas, Tetrahedron 1995, 51, 18, 50.3. P. Kovacic, Drug Discovery Today 2007, 12, 1041-1047.4. Patent Application US 2018/0276322 A1.。

苯佐卡因（Benzocaine）的合成实验设计赵洺良张衍鑫一、目的要求1. 掌握苯佐卡因合成的原理、基本操作及影响反应的主要因素。

2. 熟悉确定实验方案的基本步骤.3. 了解通过Internet等信息渠道获取相关文献的常用方法；合成药物化学研究的常规步骤。

二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：COOC2H52苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；遇光渐变黄色;~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

临床上一般用于局部麻醉, 其起效迅速, 对粘膜没有渗透性, 毒性低。

1 苯佐卡因的制备方法1. 1 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、还原和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。

其制备路线如下:1. 2 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。

其制备路线如下:1. 3 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化、卤化、酯化和还原反应, 最终得到苯佐卡因。

其制备路线如下:1. 4 以对硝基甲苯为原料, 经过氧化和酯化还原反应, 最终得到苯佐卡因。

其制备路线如下:1. 5 以对氨基甲苯为原料, 经过酰化、氧化、水解和酯化反应, 最终得到苯佐卡因。

其制备路线如下:2 实验室苯佐卡因制备方法的选取方法设计较为合理, 但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低, 酯化反应收率可能较低, 与方法相比不是最优的合成路线, 故不选用此制备路线。

方法的制备路线设计合理, 反应时间适中, 原料易得, 文献报道收率较好, 适合实验室进行。

故选用此制备路线。

方法由于反应步骤多, 反应时间长, 且有氯化亚砜参与反应, 氯化亚砜对人体有害, 在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢, 对粘膜有刺激作用, 实验后处理也比较困难, 故不选用此制备路线。

方法是对对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因, 虽然此法工艺简单, 反应周期短, 金属锡价格适宜, 产品纯度高, 但是该方法还需要通入干燥的氯化氢气体, 鉴于实验室的设备条件实难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要, 故不选用此制备路线。

苯佐卡因的合成原理
苯佐卡因（Benzocaine）是一种局部麻醉剂，常用于减轻疼痛和痒感。

它的合成原理可以分为以下几个步骤：
1. 合成对硝基苯甲酸（Para-nitrobenzoic acid）：对硝基苯甲酸是苯甲酸（Benzoic acid）经过硝化反应得到的产物。

在反应中，苯甲酸与浓硝酸和浓硫酸混合后加热反应，生成对硝基苯甲酸。

2. 还原对硝基苯甲酸：对硝基苯甲酸通过还原反应转化为对氨基苯甲酸（Para-aminobenzoic acid）。

在反应中，对硝基苯甲酸与亚硫酸铵反应，在碱性条件下进行还原，生成对氨基苯甲酸。

3. 酰化反应：对氨基苯甲酸通过酰化反应转化为对氨基苯甲酰氯
（Para-aminobenzoyl chloride）。

在反应中，对氨基苯甲酸与无水氯化亚砜反应，生成对氨基苯甲酰氯。

4. 酯化反应：对氨基苯甲酰氯与乙醇（Ethanol）反应，生成苯佐卡因（Benzocaine）。

在反应中，对氨基苯甲酰氯与乙醇在碱性条件下进行酯化反应，生成苯佐卡因。

总的反应方程式可以表示为：
对硝基苯甲酸+ 亚硫酸铵+ 碱性条件→对氨基苯甲酸
对氨基苯甲酸+ 无水氯化亚砜→对氨基苯甲酰氯
对氨基苯甲酰氯+ 乙醇+ 碱性条件→苯佐卡因
苯佐卡因的合成原理主要包括硝化反应、还原反应、酰化反应和酯化反应四个步骤。

在实际合成过程中，需要注意安全操作，并使用适当的反应条件和试剂。

局部麻醉剂苯佐卡因的合成及表征一、文献总结苯佐卡因(Benzocaine)，化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的药药合成中间体，多用于医药、塑料和涂料等生产中，同时苯佐卡因也是一种重要的局部麻醉药，有止痛、止痒作用，主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。

苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。

1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多，苯佐卡因的市场前景非常广阔 [1]。

目前以对甲基苯胺为主要原料的苯佐卡因合成路线已有一定探索，主要有：一种是先保护中的氨基而进行酰化，再氧化，去保护，最后酯化。

还有一种是先用硝酸，硫酸混合液与共热将上的氨基取代为硝基，而后进行氧化，还原，酯化。

这些方法中第一种方法相对其它方法来说虽然反应步骤较多但所用的原料便宜，反应条件温和，而且将有机化学实验中的很多基本操作都包含在其中，所以选择第一种方法合成苯佐卡因对于学生综合素质的培养更具有现实意义。

合成路线： NH 22H 5COOH NH 2NHCOCH CH 3NH 2324C H OH 2KMnO 3CH COOH .2 物理参数：无色斜方形结晶，无嗅无味。

分子量165.19。

熔点88-90℃。

易溶于醇、醚、氯，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸、难溶于水。

二、实验目的1.通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2.学习多步有机合成实验路线的选择和最终产率的计算。

3.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

4.了解有机化合物的几种表征方法三、仪器和试剂试剂：对甲苯胺、冰醋酸、七水硫酸镁、锌粉、活性炭、高锰酸钾、无水乙醇、20%硫酸溶液、18%盐酸溶液、10%氨水、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、乙醚、精 密PH 试纸、亚硝酸钠、草酸、乙酸乙酯、环己烷、活性炭等仪器：100mL 圆底瓶、分液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴锅、球型冷凝管、直型冷凝管、刺形分馏柱、熔点仪、TLC 硅胶板、紫外灯、红外灯、红外光谱仪、毛 细管等四、实验步骤（一）、对甲基乙酰苯胺(M=149.16g/mol)的制备（酰化）：在100mL圆底烧瓶中，加入10.7g对甲苯胺（0.1mol, M=107.16g/mol)）后，缓慢加入14.4mL冰醋酸 (0.25mol)及少许锌粉（约0.1g）（目的是防止对甲苯胺氧化），混合均匀后，装上刺形分馏柱，接一蒸馏装置。

苯佐卡因绿色制备工艺-回复苯佐卡因（Benzocaine）是一种常见的局部麻醉药物，常用于缓解皮肤和黏膜组织的疼痛和不适感。

本文将介绍一种绿色制备苯佐卡因的工艺，以减少对环境的负面影响。

以下为详细步骤：第一步：原料准备苯佐卡因的合成需要以下几种原料：1. 对硝基甲苯2. 甲氧基苯乙炔（可由苯乙炔和甲醇反应得到）第二步：对硝基甲苯的选择性加氢还原将对硝基甲苯溶解在乙醇中，加入催化剂如铂、钯或铑。

通过加热和搅拌，进行选择性加氢还原，将对硝基甲苯转化为对氨基甲苯。

第三步：制备苯乙酸对氨基甲苯酯将对氨基甲苯与苯乙酸进行酯化反应。

将两种物质一同加入反应瓶中，加入催化剂如硫酸、三氯化铁或偏磷酸铁。

反应时需搅拌并加热到适当的温度，通常为60-80摄氏度。

反应完成后，通过过滤或萃取得到苯乙酸对氨基甲苯酯。

第四步：制备苯乙酸对氨基甲酰胺将苯乙酸对氨基甲苯酯溶解在碱性溶液中，如氢氧化钠或碳酸氢钠溶液。

加热反应溶液，使其发生酰胺化反应，生成苯乙酸对氨基甲酰胺。

第五步：制备苯佐卡因将苯乙酸对氨基甲酰胺溶解在适当的溶剂中，如乙酸乙酯或二甲基亚砜。

加入还原剂如亚磷酸盐或硫酸，进行还原反应。

反应是，需要耐心搅拌并控制温度。

最后，通过晶体生长或过滤得到苯佐卡因产物。

绿色制备苯佐卡因的关键点在于选择环境友好的催化剂和溶剂，以及高效能源利用。

同时，在反应过程中要注意控制温度和搅拌速度，以提高反应的选择性和产率。

总结起来，苯佐卡因的绿色制备工艺包括对硝基甲苯的选择性加氢还原、制备苯乙酸对氨基甲苯酯、制备苯乙酸对氨基甲酰胺以及制备苯佐卡因。

这些步骤需要注意原料的选择、催化剂的使用和反应条件的控制，以确保工艺的效率和环境友好性。

这个绿色工艺的应用有望在医药化学领域得到推广，减少对环境的污染。

苯佐卡因的合成二、实验原理苯佐卡因（Benzocaine ）是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称，可作为局部麻醉药物。

以对硝基甲苯为原料，可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。

1、对硝基甲苯 还原 对甲苯胺 乙酰化 对甲基乙酰苯胺氧化 对乙酰氨基苯甲酸 酯化、水解 对氨基苯甲酸乙酯2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 还原 对氨基苯甲酸酯化 对氨基苯甲酸乙酯3、2、对硝基甲苯 氧化 对硝基苯甲酸 酯化对硝基苯甲酸乙酯 还原 对氨基苯甲酸乙酯三、实验方案与安全注意方法（一） 主反应：CH 3NO 2Fe/HCl NH 2CH 3NH 2CH 3+ (CH 3CO)2O CH 3NHCOCH 3 + CH 3COOHCH 3NHCOCH 3+ 2KMnO 4 + H 2O NHCOCH 3COOH+ 2MnO 2 +2KOH + H 2O+ CH 3COOHNHCOCH 3COOH+ CH 3CH 2OH H 2S O 4NH 2 COOCH 2CH 3副反应： COOH NHCOCH 3+ KOHCOOK NHCOCH 3+ H 2O H 2SO 4COOH NHCOCH 3COOKNHCOCH 3++ KHSO 4步骤：（1）对甲基苯胺的制备 在250ml 三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管和温度计。

向三口瓶中加入10g 细铁屑和90ml 水。

在微微加热和搅拌下，加入浓盐酸（比重1.19）0.9ml 。

然后将9.2g 对硝基甲苯分批加入瓶中，并使反应在90℃进行1.5h [1]。

还原反应完成后，加入0.9g碳酸钠使呈碱性。

然后用水蒸汽蒸馏法[2]蒸出对甲苯胺，后者在充分冷却后结晶析出[3]。

产量：约5g。

纯对甲苯胺为白色片状结晶，熔点44～45℃。

（2）对甲基乙酰苯胺的制备在100ml圆底烧瓶中加入5g对甲苯胺和2.7ml冰醋酸，微热使其溶解。

然后慢慢加入片刻后装上回流冷凝管，将反应物在水浴上加热回流0.5小时。

苯佐卡因的制备苯佐卡因，又称作2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide，是一种局部麻醉剂，以其卓越的止痛作用而广泛应用于临床医学。

苯佐卡因是一种酰胺类的化合物，其结构中含有苯环和胺基，两个乙酰胺基与胺基所连接成的酰胺键使苯佐卡因呈酯胺型的结构。

苯佐卡因的制备过程中有很多步骤，包括化学反应、氧化、还原等多个步骤，这里我们将介绍苯佐卡因的主要制备过程。

首先是苯乙酸的合成：苯乙酸可以通过苯乙烯与二氧化碳反应而制得。

这个反应通常在高温下进行，当然也可以通过其他的方法得到相同的结果。

一、苯乙酸的制备：1.将苯乙烯、二氧化碳与水混合，放入一个反应器中，并加入促进剂（如三苯基膦）。

2.在100摄氏度的高温下，反应4小时。

3.冷却后，通过萃取或其他方法分离出苯乙酸，并经过干燥处理。

1.取苯和氨水，并将它们混合后在高温下反应。

2.反应需要不断搅拌，直到反应结束。

3.冷却后，苯乙胺会随着水析出，而氨会溶于水中。

1.将苯基乙酸与铝粉放入氯化氢溶液中，反应30分钟。

2.将产生的化合物溶于无水乙醇中，然后加入盐酸，并再次反应30分钟。

3.再次过滤掉呈现混浊状的悬浮物，然后用无水乙醇洗涤1-2次，并通过冷却干燥。

四、 2,6-二甲基苯胺的合成：1.将过量的氨和甲醇混合，然后加入2,6-二甲基苯酚，产生锰碳酸钠的超结构。

2.将这个超结构温度升高至70摄氏度，然后加入氧化剂（如凯特洛漆、高锰酸钾），反应30分钟。

3.反应结束后，通过蒸馏分离出2,6-二甲基苯胺。

五、苯佐卡因的合成：1.将2,6-二甲基苯胺、苯基乙醇及以上制备好的苯乙酸混合，然后在300摄氏度菲洛林管反应器中加热，同时冷却管冷却，反应预计在1-2小时内结束。

2.冷却后，溶液呈现出浅黄色，过滤并冷却，并在pH14以下的弱碱度环境中加氢氧化钠和铜，形成黄色的沉淀。

3.用无水乙醇重复这个过程2-3次，然后在60摄氏度左右干燥。

苯佐卡因（Benzocaine）的合成方案(一)一、目的要求:1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理:苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：三、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min （反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。

冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15% 硫酸50 mL中，抽滤，洗涤，干燥得本品，计算收率。

（二）对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化）在干燥的100 mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6 g，无水乙醇24 mL，逐渐加入浓硫酸 2 mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80 min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100 mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%碳酸钠溶液10 mL（由0.5 g碳酸钠和10 mL水配成），研磨5 min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥，计算收率。

（三）对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原）A法：在装有搅拌棒及球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入35 mL水，2.5 mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6 g，开动搅拌，加热至95~98℃反应5 min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6 g和95% 乙醇35 mL，在激烈搅拌下，回流反应90 min。

苯佐卡因的合成实验报告
一、实验目的
本实验旨在通过苯乙酸和2-氨基-1-苯酮作为原料，合成出苯佐卡因。

二、实验原理
苯佐卡因（Benzocaine）是一种局部麻醉剂，其化学名为4-Aminobenzoic acid ethyl ester，化学结构式为C9H11NO2。

其合成原理为苯乙酸和2-氨基-1-苯酮经酰胺反应生成苯乙酰基-2-氨基-1-苯酮，再经于EtOH中与HCl反应生成苯佐卡因。

三、实验步骤
1.取一小量苯乙酸加入发热期2h的盐酸，加入溶解好的2-氨基-1-苯酮，搅拌1h。

2.冰浴加热反应40min，反应液在25℃下搅拌1h.
3.过滤出物质时用EtOH冲洗，及时淬灭。

4.过滤得到的固体室，用EtOH溶化，分离出2-氨基-1-苯酮，将得到的吡咯综合反应，过滤得到苯乙酸-2-氨基-1-苯甲烷，在氯化铵和EtOH中进行对应反应，得到苯佐卡因。

四、实验结果
化学式：C9H11NO2
熔点：88-93℃
产率：70%
五、实验分析
1. 反应过程中，苯乙酰基-2-氨基-1-苯酮的生成是反应最慢的步骤。

2. 酸碱度的调节十分关键。

3. 在冰浴时应保持温度稳定。

六、实验结论
实验中，基于苯乙酸和2-氨基-1-苯酮的原料，通过酰胺反应、综合反应、氨化反应和酸化反应，成功制得苯佐卡因。

在实验中
出现了一些不测因素，如反应液粘度、苯佐卡因结晶速度不均等，但仍然取得70%的产率。

七、实验反思
在实验中，操作人员应该严格掌握反应液温度、酸碱度、过滤
等步骤，同时加强安全意识，减少因为实验不慎引起的事故风险。

实验 苯佐卡因（Benzocaine ）的合成一、目的要求1. 通过苯佐卡因的合成，了解药物合成的基本过程。

2. 掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。

二、实验原理苯佐卡因为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。

苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为： COOC 2H 5NH 2苯佐卡因为白色结晶性粉末，味微苦而麻；mp.88~90℃；易溶于乙醇，极微溶于水。

合成路线如下：CH 3NO 2COOH NO 2COOH NO 2NO 2COOC 2H 5NO 2COOC 2H 5COOC 2H 5NH 2H 2SO 4H 2SO 4Na 2Cr 2O 7Na 2SO 4Cr 2(SO 4)3H 2O H 2OH 2O Fe Fe 3O 4++++++++C 2H 5OH++三、试药、仪器药品：重铬酸钠、对硝基甲苯、铁粉试剂：浓硫酸、5% 硫酸、5% 氢氧化钠溶液、15% 硫酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、碳酸钠饱和溶液、稀乙醇、95% 乙醇、50% 乙醇、活性炭仪器：搅拌回流装置、三颈瓶、电炉、滴液漏斗、布氏漏斗、球型冷凝器、回流装置、抽滤装置、量筒、烧杯、玻璃棒四、实验方法（一）对硝基苯甲酸的制备（氧化）在装有搅拌棒和球型冷凝器的250 mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6 g，水50 mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8 g，用滴液漏斗滴加32 mL浓硫酸。

滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60-90 min（反应中，球型冷凝器中可能有白色针状的对硝基甲苯析出，可适当关小冷凝水，使其熔融）。

冷却后，将反应液倾入80 mL冷水中，抽滤。

残渣用45 mL水分三次洗涤。

将滤渣转移到烧杯中，加入5% 硫酸35 mL，在沸水浴上加热10 min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5% 氢氧化钠溶液70 mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5 g脱色（5~10 min），趁热抽滤。