高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第2课时酚鲁科版选修
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第2节 醇和酚答案:烃基或苯环侧链上的碳原子 —OH CH 3CH 2OH +HBr ―→CH 3CH 2Br +H 2O CH 3CH 2OH ――→浓硫酸△CH 2===CH 2↑+H 2O 2CH 3CH 2OH +2Na ―→2CH 3CH 2ONa +H 2↑ 醛或酮 苯环上的碳原子 弱酸三溴苯酚白色沉淀1.醇和酚的结构、常见的醇醇和酚是重要的有机化合物,在有机化合物的合成中,醇占有非常重要的地位。
酚和醇虽然含有相同的官能团——羟基,但是二者的性质却有很大的差异。
(1)醇:烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基(—OH)取代的产物称为醇。
如:(2)酚:芳香烃分子中苯环上的一个或多个氢原子被羟基取代生成的有机化合物称为酚。
如:(3)常见的醇a .甲醇(CH 3OH)是一种一元醇,它是一种易燃、有酒精气味的液体,可与水、酒精互溶,有毒。
工业酒精中往往含有甲醇,如果误饮少量能使人眼睛失明,过量甚至能够导致死亡。
b.乙二醇(HO—CH2CH2—OH)是一种二元醇,它的水溶液凝固点很低,可用作内燃机的抗冻剂。
c.丙三醇俗称甘油,分子式:C3H8O3,结构简式:,丙三醇是无色黏稠有甜味的液体,它的吸湿性强,能跟水、酒精以任意比混溶,它的水溶液的凝固点很低。
甘油用途广泛,可用于制造硝化甘油(一种烈性炸药的主要成分)。
还用于制造油墨、印泥、日化产品,用于加工皮革,用作防冻剂和润滑剂等。
【例1】下列物质中,一定与乙醇互为同系物的是( )A.C3H8O B.CH3(CH2)3OHC.HOCH2—CH2OH D.C6H5OH解析:C3H8O符合通式C n H2n+2O,可能是醇,也可能是醚,如CH3OCH2CH3;CH3(CH2)3OH是饱和一元醇,是乙醇的同系物;HOCH2—CH2OH因含两个羟基,故不是乙醇的同系物;C6H5OH 中羟基与苯环直接相连,属于酚,不是乙醇的同系物。
答案:B2.醇的分类、命名和物理性质(1)醇的分类中学化学中常见的饱和一元醇是指醇分子含有一个羟基,而且与羟基相连的烃基是烷基的醇,如甲醇、乙醇等,这种醇的通式为C n H2n+1—OH(n≥1)。
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第2课时酚1.下列关于醇和酚的说法中,正确的是( )A.含有羟基的化合物一定是醇B.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚C.羟基跟链烃基相连时,有机物为醇D.酚和醇具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质解析:含有羟基的化合物可能为醇、酚或酸,故A错误;因为苯环直接连接羟基的属于酚,所以分子内有苯环和羟基的化合物不一定是酚,如苯甲醇,故B错误;表示醇的官能团是跟链烃基相连的羟基,所以羟基跟链烃基相连时,有机物属于醇,所以C选项是正确的;因为烃基结构不同,性质不同,如因为苯环的影响,酚羟基性质比醇羟基活泼,苯酚具有弱酸性,故D错误。
答案:C2.下列叙述中正确的是()A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6三溴苯酚,再过滤除去B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃时,溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与NaHCO3溶液反应放出CO2D.苯酚可以与FeCl3溶液发生显色反应答案:D3.下列各组的两种物质互为同系物的是( )解析:同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的系列物质,所以,判断一组有机物是否是同系物时,首先要看它的结构是否相似、官能团的种类与个数是否相同,同时也要注意烃基应是同系物。
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第2节醇和酚第2课时练习1.下列化学名词正确的是()。
A.三溴笨酚B.烧碱C.乙酸乙脂D.石碳酸2.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )。
A.1 mol 1 mol B.3。
5 mol 7 molC.3。
5 mol 6 mol D.6 mol 7 mol3.漆酚是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中.生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,下列有关其化学性质的叙述不正确的是( )。
A.可以燃烧,当氧气充足时,产物为CO2和H2OB.与FeCl3溶液发生显色反应C.能发生取代反应和加成反应D.不能被酸性KMnO4溶液氧化4.苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,若皮肤上不慎沾上苯酚,可以用来洗涤的试剂是( )。
A.冷水B.65 ℃以上的热水C.酒精D.NaOH溶液5.下列实验中,能证明苯酚的酸性极弱的是( ).A.跟氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠B.苯酚在空气中容易被氧化成粉红色C.二氧化碳通入苯酚钠溶液能制得苯酚D.常温下苯酚在水中溶解度不大6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置分液,④加入足量的金属钠,⑤通入过量的CO2气体,⑥加入足量的NaOH溶液,⑦加入足量的FeCl3溶液,⑧加入浓硫酸与NaBr晶体共热。
一、情景导入导入语:回顾醇,引入新课问题:学习的醇有什么官能团?有哪些性质?是不是含有羟基就属于醇类?由此引入酚。
展示;此时ppt展示含酚物质图片,教师总结——苯酚与我们的生活。
阅读课本内容,填写学案相关内容。
二、合作探究问题探究一:苯酚的物理性质[学生活动] 请仔细观察桌面上的试剂瓶,注意它的状态、颜色、气味并测试它的水溶性。
[教师引导] 这种物质就是我们将要学习的苯酚。
俗名石碳酸,是一种非常重要的烃的衍生物。
[学生活动] 学生代表总结观察到的结果。
[媒体展示] 苯酚的物理性质[过渡] 通过上面的学习我们知道了苯酚在水中的溶解性不好,那么怎么让它全溶解呢?媒体显示:加热的方法。
问题探究二:苯酚的分子式、结构式根据所学知识写出苯酚的结构简式。
问题探究三:苯酚的化学性质探索乙醇的化学性质:a.苯酚在水中的溶解性。
b.苯酚与氢氧化钠或碳酸钠反应,再加入盐酸或通CO2。
C.苯酚与浓溴水,理解羟基与苯环间的相互影响。
问题探究四:苯酚与相似结构苯的衍生物间的相同点和不同点。
通过比较记忆一些有苯环结构物质的特殊性。
三、拓展延伸关于酚与醇的比较课题研究。
[结束语] 酚在我们生活中还是普遍存在的,我们掌握了酚性质,才能很好地了解它在生活、生产中的应用价值。
进入高中阶段,学生的学习思想从“被动接受型”慢慢向“自主学习型”转变。
他们学习思维的逻辑性和创造性明显增加,学习动机比较稳定。
他们在初中虽已接触了一些常见有机物的知识,有一定的学习基础,但本节课首次提出了“官能团”间相互影响的概念,围绕“官能团(结构)—性质”的关系展开,难度稍大。
因此,在教学过程中一方面要注意逻辑性,同时用形象的实验探究辅助教学,来吸引学生的注意力,对学生进行科学素养的培养。
另外注意高视角、低起点,从学生认识基础出发,加强直观性教学,采用设问、类比启发、引导等方式,重点讲解并辅以讨论的引导学生去联想、运用迁移规律,使学生在轻松的环境中掌握新知识。
第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚(第三课时)——苯酚[提问]通过前面的学习,你知道酚的官能团是什么吗/酚和醇的结构有什么区别?[练习]判断下列物质哪些化合物属于酚类?(2)和(4)是什么关系?最简单的酚是什么?这节课我们通过学习最简单的酚——苯酚来认识酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质在性质上的差异。
[提问]通过观察苯酚样品,你能从中得到苯酚的哪些物理性质/引导学生得出苯酚的物理性质。
[疑点解析]苯酚因暴露于空气中因部分被氧化而显粉红色。
[提示]苯酚的物理性质还包括水溶性。
引导学生分析苯酚的结构。
在苯酚中你能找出哪些你熟悉的原子团?苯酚是由一个苯环和一个羟基组成的,那么苯酚是否具有与苯和醇相似的化学性质呢?请根据苯酚的结构预测苯酚的性质。
并利用下列试剂探究苯酚的性质,设计实验证明你的预测。
样品:苯酚试剂:蒸馏水乙醇 NaOH溶液 Na2CO3溶液紫色石蕊试液FeCl3溶液溴水[教师活动]组织学生完成实验。
实验1:向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液,观察实验现象并记录。
实验2:向苯酚溶液中滴加碳酸钠溶液,观察实验现象并记录。
实验3:向苯酚溶液中滴加紫色石蕊试液,观察实验现象并记录。
实验4向苯酚溶液中滴加浓溴水,观察实验现象并记录。
[教师活动]请根据实验现象完成反应的化学方程式。
由于苯酚与溴水反应灵敏,很稀的苯酚溶液就能与溴水反应生成沉淀,因此这一反应可用于苯酚的鉴别和定量测定[布置学生实验]向实验2所得溶液中通入CO2,观察实验现象,由此可得出什么结论。
[教师活动](1)苯酚具有酸性是由于苯环的吸电子作用,使羟基中的氧氢键更易断裂,在水溶液中发生电离:+H+(2)苯酚能与溴水反应是由于羟基对苯环的影响使苯环上与羟基邻位和对位上的氢原子较易被取代。
(3)由于苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响而不易断裂,因此苯酚不象醇那样能与氢卤酸发生取代反应生成卤苯。
[教师活动]布置学生实验,向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液,观察现象。
第2课时酚[目标导航] 1.了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。
掌握酚类物质的结构特征。
2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。
3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间的相互影响。
一、酚的概念及苯酚的组成与结构1.酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。
2.酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,若苯环上有取代基,将取代基的_位次和名称写在母体前面,如为邻甲基苯酚。
3.酚分子组成与结构议一议1.下列有机物哪些属于醇?哪些属于酚?答案①③属于醇④⑤属于酚2.下列有机物与苯酚互为同系物的是________。
答案③解析苯酚和苯甲醇①虽然在组成上相差一个CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
②③④的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但②④不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以不符。
二、苯酚的性质1.物理性质苯酚俗名石炭酸,纯净的苯酚是无色的晶体,露置于空气中会因小部分发生氧化而变成粉红色,苯酚有特殊的气味。
常温下苯酚在水中的溶解度不大,但当温度高于65 ℃时,则能与水互溶,苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
苯酚具有一定的杀菌能力,可以用做杀菌消毒剂。
苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
2.化学性质(1)苯酚的酸性①受苯环的影响,苯酚分子中羟基上的氢原子能在水溶液中发生微弱电离产生H+:。
但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
②苯酚能与NaOH发生中和反应,发生反应的化学方程式为+NaOH―→[苯酚钠(易溶于水)]+H2O。
③向苯酚钠溶液的试管中通入二氧化碳。
发生反应的化学方程式为+CO 2+H 2O ―→+NaHCO 3。
(2)苯环上的取代反应在盛有少量苯酚溶液的试管中,滴入过量的浓溴水。
发生反应的化学方程式为+3Br 2―→(2,4,6三溴苯酚)+3HBr ,反应类型为取代反应。
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第2节醇和酚第1课时醇—————-—--————————-———————[课标要求]1.了解醇的一般物理性质和用途。
2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名.3.从物质结构角度,掌握醇的化学性质。
4.通过对醇的性质的学习,能初步通过物质结构预测性质。
1.羟基是醇的官能团,烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。
2.根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。
3.醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应,还能与活泼金属反应。
4.有-CH2OH结构的醇催化氧化产物为醛,有结构的醇催化氧化产物为酮,有结构的醇不能发生催化氧化;有β.H的醇才能发生消去反应.错误!1.醇的概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。
2.醇的分类3.醇的系统命名法(1)选主链——选择连有羟基的最长碳链为主链,按主链所含碳原子数称为某醇.(2)编序号——碳原子编号由接近羟基的一端开始.(3)写名称—-命名时,羟基的位次号写在“某醇”前面,其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。
如:命名为5,5。
二甲基。
4.乙基2。
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第2课时酚1.了解酚的物理性质和用途,认识一些常见的酚。
2.理解苯酚结构及其化学性质,知道其在生活中的应用。
(重点)3.了解苯环和羟基之间存在相互影响。
(难点)酚的概述[基础·初探]1.酚的概念:芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的有机化合物。
2.酚的命名酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字,若苯环上有取代基,将取代基的位次和名称写在前面.如:称为邻甲基苯酚。
3.酚类物质的主要用途(1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂;(2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品;(3)从茶叶中提取的酚可制备抗癌药物和食品防腐剂;(4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
【提示】—OH与苯环直接相连的是酚,故前者是酚,后者属于芳香醇。
[核心·突破]脂肪醇、芳香醇和酚的识别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH C6H5—CH2CH2OH C6H5—OH官能团—OH-OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连1.下列物质属于醇类的是( )【解析】A、C属于酚,D属于醚。
【答案】B2.由C6H5—、—C6H4-、-CH2—、—OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( )A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】酚类物质必须有—OH与苯环直接相连,可能的组成:C6H5—CH2—C6H4—OH,移动—OH的位置,可得3种同分异构体:【答案】C苯酚[基础·初探]1.分子组成和结构分子式:C6H6O,结构简式:OH.2.物理性质俗名颜色状态气味毒性溶解性石炭酸纯净的苯酚无色,久置呈粉红色固体特殊有毒常温下溶解度不大,65 ℃以上与水互溶;易溶于酒精3.化学性质(2)苯环上的取代反应苯酚与浓溴水反应,生成2,4,6.三溴苯酚白色沉淀,其反应方程式为OH+3Br2―→BrBrOHBr↓+3HBr,该反应可定量检验苯酚.(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,该反应可定性检验酚类存在。
第2课时 酚学习目标重点难点1.了解醇和酚的区别。
2.能说出苯酚的结构特点和物理性质。
3.了解苯酚的主要化学性质,能够以苯酚为例说明苯环和羟基之间的相互影响,进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响。
1.醇和酚的结构特点与区别。
2.苯酚的物理性质和化学性质。
3.理解官能团之间的相互作用对有机物性质的影响。
1.苯酚的结构羟基与苯环上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫______,如:苯酚是最简单的一种酚类物质,俗称________,分子式为__________,结构简式为或__________。
预习交流1属于酚吗?为什么?2.苯酚的物理性质纯净的苯酚是____色的晶体,具有________气味,熔点43 ℃,暴露在空气里会因小部分发生氧化而呈________色,因而应密封保存。
常温下苯酚在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃时,则能与水互溶。
苯酚____毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用________洗涤。
预习交流2如不慎将苯酚沾在皮肤上,能否用热水洗涤除去?3.苯酚的化学性质苯酚分子里羟基与苯环直接相连,二者会相互影响,形成自己独特的性质。
(1)苯环对羟基的影响受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键____________,但碳氧键不易断裂,因此不能与氢卤酸反应生成卤苯。
弱酸性:苯酚在水中发生微弱电离,其水溶液显__________,苯酚俗称__________。
____________________(2)羟基对苯环的影响①苯酚与溴水的反应在苯酚分子中,苯环受羟基的影响,使苯酚中苯环上的H 变得__________了,尤其是酚羟基________位上的氢原子更容易被__________。
如:苯酚遇浓溴水在室温下生成____________(填名称)白色沉淀。
―→________________________此反应属于__________反应。
酚[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.科学态度与社会责任:通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合理应用。
一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质1.酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。
如(邻甲基苯酚)、(萘酚)。
2.苯酚的同系物(1)组成通式:C n H2n-6O(n≥6)。
(2)结构特点:分子中有1个苯环(连接1个—OH),且苯环上有若干个烷基。
3.酚的同分异构含相同碳原子数的酚与芳香醇和芳香醚互为同分异构体。
如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有、、、、。
4.苯酚的分子结构提示由于苯酚分子中的O—H单键可旋转,羟基上的H原子不一定与苯环共平面,故分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共平面。
(1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点为43_℃。
(2)室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于65℃时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。
例1下列有机物与苯酚互为同系物的是( )【考点】酚的组成与结构【题点】酚的组成与结构答案 C解析苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团,但结构并不相似,苯酚的官能团—OH直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。
B、C、D的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但B、D不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。
苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基,芳香醇与苯酚不属于同系物。
例2分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有( )A.2种B.4种C.5种D.6种【考点】酚的组成与结构【题点】酚类同分异构体数目判断答案 D解析酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对位三种情况,—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2=6种,D项正确。