《元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定》学案

《研究有机化合物的一般步骤和方法》

第2课时元素分析与相对分子质量的测定、分子结构的鉴定

【自学目标】

1.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用

2.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式

【复习回顾】确定有机化合物的分子式的方法：

【知识梳理】

二、元素分析与相对分子质量的测定

（一）元素分析方法

【阅读】课本P20 1.元素分析方法思考下列问题：

1.如何确定有机化合物中C、H元素的存在？

（1）定性分析：

（2）定量分析：

2.如何确定有机化合物的分子式？

【练习1】

某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。

（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）

【小结】实验式和分子式的区别：

（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？

【总结】确定有机化合物的分子式的方法：

【练习2】

实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

【小结】确定相对分子质量的方法有：

【总结】确定有机物的分子式的途径：

（二）相对分子质量的测定——质谱法

【阅读】2.相对分子质量的测定——质谱法回答下列问题

1.质荷比是什么？

2.质谱法的原理：

3.如何读谱以确定有机物的相对分子质量？

【注意】测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。

三、分子结构的鉴定

1.红外光谱

【阅读】课本P21 1.红外光谱回答下列问题

(1) 红外光谱原理：

【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 。

【练习】下图是一种分子式为C 4H 8O 2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：

2.核磁共振氢谱

【阅读】课本P 22 2.核磁共振氢谱回答下列问题 （1）原理：

对称CH 3

对称CH 2

C —O —C

不对称CH 3

C=O

C —O —C

【注意】①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3—O—CH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。

【练习】

1.一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机物的分子式：

②写出该有机物的可能的结构简式：

有四类不同信

号峰，有机物

分子中有四种

不同类型的

H。

【小结】确定结构式的方法：

[小结]确定有机化合物结构一般过程归纳如下：

【随堂检测】

1. 2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有

关），则该有机物可能是

A. 甲醇

B. 甲烷

C. 丙烷

D. 乙烯

2.验证某有机物属于烃，应完成的实验内容属是（ ） A ．只测定它的C 、H 比

B ．只要证明它完全燃烧后产物只有H 2O 和CO 2

C ．只测定其燃烧产物中H 2O 与CO 2的物质的量的比值

D ．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO 2和H 2O 的质量 3.某有机物的结构确定：

①测定实验式：某含C 、H 、O 三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 C

。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为 ，分子式为 。

4.有A 、B 两种烃，它们的组成相同，都约含8

5.7%的碳，烃A 对氢气的相对密度是28；烃B 式量比空气的平均式量稍小，且实验式与A 相同，烃A 、B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。 （1）推断A 、B 两烃的化学式。

质荷比最大的数据表示未知物A 的相对分子质量。

A ；

B 。

（2）A、B中（填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是。（有多少写多少）

5. 有机物中含碳40﹪、氢

6.67﹪，其余为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。

6.2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是

A. HCHO

B. CH3OH C . HCOOH D . CH3COOCH3

7.质子核磁共振谱（PMR）是研究有机物结构的重要方法之一。在研究的化合物分子中：所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰：如

(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。又如CH3－CHBr＝CHX存在着如下的两种不同空间结构：

因此CH3－CHBr＝CHX的PMR谱上会出现氢原子的种不同信号峰。

8.某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重8.8g和5.4g。

（1）试求该有机化合物的分子式。

（2）若该有机化合物的1H核磁共振谱图如下

图所示，请写出该有机化合物的结构简式。