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有机化学课后习题参考答案
一、选择题
1. 答案：B
解析：选择题的题目解析。
2. 答案：A
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二、填空题
1. 答案：催化剂
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2. 答案：氧化还原
解析：填空题的题目解析。
三、判断题
1. 答案：正确
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2. 答案：错误
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四、解答题
1. 答案：解答内容的答案。
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2. 答案：解答内容的答案。
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五、综合题
答案：综合题的答案。
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六、总结
本文提供了有机化学课后习题的参考答案，包括选择题、填空题、判断题、解答题和综合题等不同类型的题目。
通过学习这些题目的解析，可以帮助读者更好地理解有机化学的相关知识点，并提高解题能力。
希望这些参考答案能够对大家有所帮助。
第一章(一) 用简单的文字解释下列术语：（1） 有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。
（2） 键能：形成共价鍵时体系所放出的能量。
（3） 极性键：成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
（4） 官能团：决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
（5） 实验式：能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
（6） 构造式：能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
（7）均裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团，形成两个自由基。
（8） 异裂：共价鍵断裂时，两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有，形成正、负离子。
（9） sp 2杂化：由1 个s 轨道和2个p 轨道进行线性组合，形成的3个能量介于s 轨道和p 轨道之间的、能量完全相同的新的原子轨道。
sp 2杂化轨道的形状也不同于s 轨道或p 轨道，而是“一头大，一头小”的形状，这种形状更有利于形成σ键。
（10） 诱导效应：由于成键原子的电负性不同而引起的电子云的转移。
诱导效应只能通过σ键传递，并且随着碳链增长，诱导效应迅速减弱。
（11） 氢键：由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具有饱和性和方向性，但作用力比化学键小得多，一般为20~30kJ/mol 。
（12） Lewis 酸：能够接受的电子的分子或离子。
(二) 下列化合物的化学键如果都为共价键，而且外层价电子都达到稳定的电子层结构，同时原子之间可以共用一对以上的电子，试写出化合物可能的Lewis 结构式。
(1) C H 3N H 2 (2) C H 3O C H 3 (3)CH 3C OH O(4) C H 3C H =C H 2 (5) C H 3C C H (6) CH 2O 解：分别以“○”表示氢原子核外电子，以“●”表示碳原子核外电子，以“★”表示氧原子核外电子，以“△”表示氮原子核外电子，题给各化合物的Lewis 结构式如下：(1) CH HH H H。
1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
1-5 判断下列画线原子的杂货状态（1）sp2，（2）sp，（3）sp，（4）sp3，（5）sp，（6）sp。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
1-7 解释下列现象。
（1）CO2分子中C为sp杂化，该分子为直线型分子，两个C=O键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S为sp2杂化，分子为折线型，两个S—O键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
（2）键长顺序为C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F。
因为卤素原子核外电子层数为I＞Br＞Cl ＞F，即其范德华半径为I＞Br＞Cl＞F，则其原子共价半径I＞Br＞Cl＞F。
（3）碳碳键键长为乙烷＞乙烯＞乙炔。
因为碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，其共价键分别为单键、双键和叁键，碳碳原子间的作用力是乙烷＜乙烯＜乙炔，作用力越强，则两原子被拉得越紧，键长越短。
1-9 将下列各组化合物按酸性由强到弱排列。
《有機化學》（第五版，李景寧主編）習題答案第一章3、指出下列各化合物所含官能團的名稱。
(1) CH3CH=CHCH3答：碳碳雙鍵(2) CH3CH2Cl 答：鹵素(氯)(3) CH3CHCH3OH 答：羥基(4) CH3CH2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5) CH3CCH3答：羰基 (酮基)(6) CH3CH2COOH 答：羧基(7) NH2答：氨基(8) CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁鍵4、根據電負性數據，用和標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和負電荷的原子。
GAGGAGAGGAFFFFAFAF答：6、下列各化合物哪個有偶極矩？畫出其方向（1）Br2（2） CH2Cl2（3）HI （4） CHCl3 （5）CH3OH （6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶極矩（2）H2C Cl（3）I（4）Cl3（5）H3C OH（6）H3CCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O （2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根據分析結果，化合物中沒有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根據碳、氫的比例計算（計算略）可判斷這個化合物的分子式可能是（3）。
第二章GAGGAGAGGAFFFFAFAF習題解答1、用系統命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-異丙基辛烷2、寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統命名法命名之。
（3）僅含有伯氫和仲氫的C5H12答：符合條件的構造式為CH3CH2CH2CH2CH3；鍵線式為；命名：戊烷。
3、寫出下令化合物的構造簡式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：該烷烴的分子式為C7H16。
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
《有机化学》习 题 解 答——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 CN > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2> CH 3CH 2CH 31-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱： :NH 3，(C 2H 5)2O ，CH 3CH 2 , I ，H 2O ， CH 3CH 2OH ，..........1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
第二章2-3 用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。
CH 3H Cl3HCl (1)图表 10(2)C 3H H(3)CH 3H HCH 3答：（1）3图表 11（2）3（3）HH3CH 32-4 给出自由基稳定性次序。
(1) A. CH 3CHCH 2C H 2 B. CH 3CHC HCH 3 C. CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3...图表 12...(2) A.B.C.CH 3H2CH 3CH 3答： （1） C > B > A （2）B > C > A2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 + Br 2(CH 3CH 2)2CHBr + CH 3(CH 2)3CH 2Br + CH 3CH 2CH 2CHBrCH 3hv答：（CH 3CH 2）2CHBr 比较多，因为氢的活泼性：3ºH> 2ºH> 1ºHCH 3CH 2CH 2CHBrCH 3最多,因2ºH 数量多,活性也比较大(4×2.5=10)2-6 乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：2.3。
问：在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？ 答：氢原子的反应活性比为：乙烷：2,2－二甲基丙烷＝123.2:61＝20 : 23图表 13所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。
2-7写出环己烷与Br 2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。
答：自由基引发阶段：Br-Br −→−光照2Br .链增长阶段：HBrH+Br +图表 14Br +Br+Br Br链终止阶段：Br +BrBr BrBr+Br.+2-8 用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。
答：用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷《可开环反应》，不能使溴水褪色的为环戊烷。
2-9命名下列化合物：（1）？ CH 3CH 3(2)(3)H C 2H 5HCH 3答：（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷（螺环化合物，从连在螺原子上的一个碳原子开始，先边最小的环然后经过罗原子在编第二个环）（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷（1.编号是取代基最小2，把一二位留给双键和三键）2-10完成下列化学反应：(1)CH 3+ Br 2?hvCH 3BrHBr图表 15(2)+ O2? + ?OHO(3)+ HI?H 3CCH 3CHCH 2CH 3I|(4)+ H2? + ?CH 2CH 3（这里只有环丙烷最容易开环，环丙烷开环时，断开连接最多和最少的两个碳原子之间的健）2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。
答：CH 2CH 2Cl，CCH 3ClH图表 18CClHH 3(R)，C 2H 5ClC 2H 5H Cl HC 2H 5|ClHHC 2H 5H|ClClHHC 2H 5C 2H 5HH ClClC 2H 5H图表 19HC 2H 5ClC 2H 5|ClHHH C 2H 5|ClC 2H 5HClClH HC 2H 5图表 20C 2H 5HH Cl2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。
CH 3HH,,,CH 3答：CH 3HHCH3<<<图表 26第三章3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer 投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R 、S 表示手性碳原子的构型。
(1) CH 3CHCHCO 2H (2) HO 2CCH CH CO 2HCO 2HCO 2H(3)图表 27答：（1）N = 22= 4COOH H Br CH 3HBrSRCOOH Br H CH 3BrHRSCOOH Br H CH 3HBrR RCOOH H Br CH 3BrHS S① ② ③ ④①与②，③与④为对映体 （2）N = 3COOH Br H COOH HBrR RCOOH H Br COOH BrHS S图表 28COOH H Br COOHHBrCOOH Br H COOH BrHRSSR① ② ③ ④ ①与②为对映体，③与④是同一化合物。
（3）N = 3COOH HCOOHHRSCOOHH COOH SS图表 29HCOOHCOOH R R① ② ③①为内消旋体，②与③对映体。
3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。
和CH 3CO 2HCO 2HHO OH C 6H 5CH 3C 6H 5(1)图表 30和(2)CHOCHOCH 2OH 2OH OH OH H和(3)CH 3CH 3HHBr BrC 2H 5C 2H 5和(4)HHCH 3C 6H 5C 6H 5CH 3NH 22图表 31答：（1）同一化合物 （2）同一化合物 （3）对映体3-3写出下列化合物的Fischer 投影式，并用R 、S 标注构型。
(1)CBrC 2H 5(2)CH 3CCl(3)CHClF(4)C 2H 5CH 33H图表32(5)H 3C 3H(6)HCH 3HBrBrC 2H 5(7)3(8)Cl3答：（1）HCl BrC 2H 5(R)（2）CH 3Cl H CH 3HClRR （3）H F ClBr (S)（4）CH 3H 3C Br C 2H 5HO R（5）H(S)CH 2CH 3CH 3OH（6）C 2H 5H Br CH 3BrHS S（7）CH 3H H CH 3BrH S(S)图表 33（8）CH 3Cl H CH 3ClHSR图表 343-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？(1)和CH 3H Br CH 3HCl CH 3H Cl CH 3HBr(2)Cl3Cl3和(3)和CH 3图表 35(4)和HC 2H 5C 2H 5HH C 2H 5H C 2H 5(5)和HBr CH 3HBr C 2H 5HBr CH 3HBrH 3C和(6)CH 3H 3CH 3CCH 3答：（1）对映体 （2）非对映体 （3）对映异构体 （4）顺反异构体 （5）不同化合物 （6）同一化合物3-5麻黄素构造式为 ， 请写出（R,R ）构型的透视式、锯架式、Fischer 投CHCHCH 3OHNHCH 3影式、Newman 投影式。
答：CH 3H 3CHNH C 6H 5HOH65CH 3HHO C 6H 5HNHCH 3图表 36H3-6判断下列化合物是否有手性。
(1)(2)CO 2HHHO 2CCH 3(3)I 3Cl H 3C(4)H 3C H 3C2图表 3722(5)(6)C C H ClH Cl图表 38答：（1）有 （2）有 （3）有（4）无 （5）无 （6）有3-7某化合物分子式为C 4H 8O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。
答：CH 3OH图表 393-8某化合物分子式为C 5H 10O ，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。
答：OH HCH 3H HCH 3H OHCH 3H HCH 3图表 403-9考查下面列出的4个Fischer 投影式，回答问题：CHO H OH CH 2OH HOHCHO HO H CH 2OH HOHCHO HO H CH 2OH HOHCHOH OH CH 2OH HOH图表 41（A ） （B ） （C ） （D ） （1）（B ）和（C ）是否为对映体？ （2）（A ）和（C ）的沸点是否相同？ （3）（A ）和（D ）是否为对映体？ （4）有无内消旋体存在？ （5）（A ）和（B ）的沸点是否相同？（6）（A ）、（B ）、（C ）、（D ）四者等量混合后有无旋光性？ 答：（1）否 （2）否（3）相同 （4）不同（5）无 （6）无3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？答：ClHCH 3HClH CH 3H图表 42， Cl**CH 3HClCH 3HHClCH 3H，Cl **CH 3第四章4-1命名下列化合物：(1) CH 3CH 2CCH(CH 3)2CH 2图表 43(2) (CH 3)2CHCCCH(CH 3)2(3)CH CH 3Cl Br(4)CCH 3ClCl H 3C(5)CCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3H H 3C(6) CH 2CCH 2CH 2C CH 22CHCHCH 3(7)CHCHCH 3HCH 32H 5(8)C CH3HH H 2CCl H 3图表 44(9)CH 2CCHC 2H 5(10)CC 2H 5C H H 3C H(11)CH 3CH 3(12)答：（1）3-甲基- 2-乙基- 1-丁烯 （2）2,5-二甲基- 3-己炔 (3) (Z)- 1-氯- 1-溴丙烯(4) (E)- 2,3-二氯- 2-丁烯 (5) (E)- 3-乙基-2-己烯 (6) 2-甲基- 5-丙烯基- 1,5-己二烯 (7) (R)- 4-甲基- 2-己烯 (8) (2E,5S)-5-氯- 2-己烯 (9) 1,2-戊二烯 (10) (2E,4Z)- 2,4-庚二烯 (11) 1,6-二甲基环己烯 (12) 3-环丙基环丙烯4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：(1)Br 2/CCl 4 (2)HBr/过氧化物 (3) ①H 2SO 4 , ②加热水解 (4) KMnO 4/H +(5)H 2O/ H +(6) ①O 3, ②H 2O/Zn 粉 (7) Cl 2+H 2O (8) ①(BH 3)2, ②H 2O 2/HO ˉ–H 2O (9)HBr/CH 3OH (10)CH 3CO 3H (11)(CH 3)2C ═CH 2/ H +(12)NBS/hv答：（1）CH 3CH 2BrBrCH 3C （2）CH 3CH 2BrCH 3CH （3）CH 3CH 3C CH 3OH（4）C OCH 3CH 3图表 45， CO 2+H 2O (5)CH 3CH 3C CH 3OH(6)COCH 3CH 3,HCHO(7) CH3OHC CH2ClCH3(8)CHH3CCH3CH2OH(9) (CH3)3C-Br , (CH3)3C-OCH3(10)CCH3CH3CH2O (11) (CH3)2CH-CH2-C(CH3)3 (12)CH2C CH2BrCH3图表 464-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。
