• 卤烷反应活性次序:叔卤烷 > 仲卤烷 > 伯卤烷 (烯丙基卤、苄卤>)
• 此反应可用于卤烷的分析鉴定.
卤原子被氢取代的反应:
——在卤烃的取代反应中,卤原子也能被氢原 子取代。例如:在卤烃在催化加氢或用碘化氢 还原时,卤烃上的卤原子被氢取代:
(2)消除反应(Elimination reaction)
B r2 A B lr3
Mg Br
无水乙醚
M g B r
制备格氏试剂的卤代烷活性:RI>RBr>RCl
Br
+ Mg Cl
无水乙醚
O
THF
MgBr
Cl MgBr
MgCl
• 格利雅试剂的结构: 至今还不完全清楚, 一般 写成: RMgX.有人认为溶剂乙醚的作用是与格 利雅试剂生成安定的溶剂化合物:
•乙醚的氧原子与镁原子 之间形成配位键.
B r
C H 3C H = C H C H 3 (81% ) C H 3C H 2C H = C H 2 (19% )
例2:
2-甲基-2-丁烯 71%
2-甲基-1-丁烯 29%
• 查依采夫(Saytzeff)规则—— 卤烷脱卤化氢时, 氢原子往往是从含氢较少的碳原子上脱去的。
•在大多数情况下,卤烷的消除反应和取代反应同 时进行的,而且相互竞争,哪种反应占优势则与
(2) 主链上碳原子的编号从靠近取代基一端开始;
(3) 主链上的支链和卤原子根据次序规则的顺序, 以“较优”基团列在后的原则排列.
2-甲基-4-氯戊烷
3-甲基-1-碘戊烷
4-甲基-3-溴庚烷
(4)当有两个或多个相同卤素时,在卤素前冠以二、 三、…...
2-甲基-3,3,5-三氯己烷