有机化学总复习知识要点一览
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高中化学有机化学必记知识点1、常温常压下为气态的有机物:1~4个碳原子的烃,一氯甲烷、新戊烷、甲醛。
2、在水中的溶解度:碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水,但高于65℃任意比互溶。
3、有机物的密度:所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。
4、能使溴水反应褪色的有机物有:烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。
能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。
5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。
6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质:烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
7、无同分异构体的有机物是:烷烃:CH4、C2H6、C3H8;烯烃:C2H4;炔烃:C2H2;氯代烃:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
8、属于取代反应范畴的有:卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如:乙醇分子间脱水)等。
9、能与氢气发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
10、能发生水解的物质:金属碳化物(CaC2)、卤代烃(CH3CH2Br)、醇钠(CH3CH2ONa)、酚钠(C6H5ONa)、羧酸盐(CH3COONa)、酯类(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖)、多糖(淀粉、纤维素)((C6H10O5)n)、蛋白质(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
完整版大学有机化学知识点整理考试必备一、基础概念1. 有机化学的定义2. 同分异构体的定义和分类3. 共价键的构成和性质4. 电子云模型和分子轨道模型5. 共轭体系和杂环化合物的概念6. 化学平衡7. 离子的化学性质8. 酸碱性及其影响因素二、物质分类和性质1. 醇的性质及其与酸反应2. 烷基卤化酯的性质及其合成3. 胺的性质及其与酸碱反应4. 羧酸的性质及其合成5. 酯的性质及其制备、加成和加水反应6. 假脂类的性质及其与酸碱的反应7. 烷基磺酸酯的性质及其合成8. 脂肪族化合物的氧化和还原反应三、化学反应和机理1. 反应速率和速率常数2. 化学反应的平衡常数3. 酸催化和碱催化的化学反应4. 木质素的生物合成和人工合成5. 光化学反应的能量和机理6. 重绝旋化合物的立体化学和合成方法7. 质子转移催化的克鲁森斯基反应和迈克尔加成反应8. 半羧酸的制备和酯化反应四、有机分析和表征1. 元素分析和红外光谱分析2. 液体和气相色谱分析3. 质谱和核磁共振分析4. 过氧化氢值的测定和比色法分析5. 紫外光谱和拉曼光谱分析6. 纯度的测定和晶体衍射分析7. 氢谱和电子自旋共振分析8. 光电子能谱和电子能损谱分析五、应用和前沿1. 医药,例如:阿司匹林的合成和应用2. 食品,例如:食用油的合成和性质3. 环境,例如:污染物的分析和去除4. 原料化工和新能源,例如:糖基化合物的生产和利用5. 生物学和材料科学,例如:合成生物材料和功能化金属氧化物6. 多相催化和光化学反应机理研究7. 有机化学的计算方法和机器学习应用8. 网络化学和人工智能发展对有机化学的影响有机化学知识点非常广泛深奥,以上只是其中一部分,仅供参考。
在学习过程中,建议多数练习和思考,加强理解和记忆。
大学有机化学知识点提纲(一)绪论共价键价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论.共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性.键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩.有机化合物的特征(二)烷烃和环烷烃基本概念烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反应机理,活化能.对于基本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题.命名开链烷烃和环烷烃的IUPAC命名,简单的桥环和螺环的命名.烷烃和环烷烃的结构碳原子sp3杂化和四面体构型;环烷烃的结构(小环的张力).烷烃的构象开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象.烷烃的化学性质自由基取代反应—卤代反应及机理;碳游离基中间体—结构,稳定性;不同的卤素在反应中的活性和选择性;反应过程中的能量变化.环烷烃的化学性质自由基取代反应(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质的特殊性—加成.(三)烯烃烯烃的结构特点碳的sp2杂化和烯烃的平面结构;键和键.烯烃的同分异构,命名碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E).烯烃的物理和化学性质烯烃的亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—结构,稳定性,重排.其它加成反应:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成.氧化反应:羟基化反应—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反应,烯烃结构的测定.α-位取代反应:烯丙基型取代反应(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基.(四)炔烃和二烯烃炔烃①结构:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化合物的偶极矩.②同分异构体③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反应;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反应(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反应(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物的形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔的二聚;氧化反应:KMnO4氧化和臭氧化.二烯烃①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应.②二烯烃的化学反应:1,2-加成和1,4-加成(反应机理);反应的动力学控制和热力学控制(反应过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反应.(五)波谱分析紫外光谱理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸收能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一张UV谱图中得到有用的信息(判断结构)(不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长).红外光谱理解IR光谱之基本原理,最重要的是利用IR光谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素.核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求)了解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的枝质子的化学位移范围及影响因素;最重要的是利用NMR谱(结合其它波谱)推测有机分子的结构.质谱了解基本原理;几种重要的开裂方式(包括重要的重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要的是利用MS得出的分子离子峰(并结合其它波谱方法)推测有机分子的结构.本章最重要的是利用几种波谱方法结合推测有机分子的结构.(六)芳香烃苯的结构和芳香性理解芳香性的概念和判断芳香性的Hückel规则,能用此规则判断一给定的分子(或离子)是否是芳香性的.苯的异构,同系物和命名苯及其同系物的物理性质和波谱性质主要了解其波谱特征,例如芳香烃的NMR谱学特征,不同取代苯在IR指纹区的特征等.化学性质亲电取代反应及机理;傅氏反应的特点及局限;氯甲基化反应;Gatterman-Koch反应;芳香环上取代基的定位效应;其它反应:侧链氧化;侧链取代;芳香环上的还原:催化加氢,Birch还原.萘的结构和化学性质(七)立体化学基本概念对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心.对映异构体构型的表示法R/S法(次序规则).熟悉各类手性分子含1—3个手性碳原子的手性分子;不含手性碳原子的手性分子;环状化合物.立体异构体的制备和反应熟悉能产生立体异构体的化学反应及机理,象烯烃与卤素的反式加成,环氧乙烷的开环,羰基化合物的加成(Cram规则)等等.(八)卤代烃异构,分类,命名波谱性质,尤其是NMR谱化学性质亲核取代反应及机理(SN1,SN2);影响亲核取代及机理的因素;亲核试剂的亲核性;SN2反应的立体化学;SN1反应中的重排;邻基参与.消除反应及机理(E1,E2,E1cb):消除反应的取向(Saytzeff规则)和立体化学;消除反应和取代反应的竞争.卤代烃与Mg,Li,Na等的反应:Grignard试剂,有机锂试剂及其应用.(九)醇,酚,醚结构,分类,命名醇的物理性质和光谱性质氢键对其物理性质的影响;IR光谱和NMR谱的特征.醇的化学性质醇的酸性(与其它类型化合物如H2O,酚,羧酸酸性的比较);与酸性有关的反应(与金属如Na,Mg,Al的反应);醇的氧化(形成醛/酮,羧酸);熟悉各种氧化剂;醇的成酯反应:与无机酸成酯,与有机酸成酯(机理);卤化反应;用SOCl2卤化的立体化学及机理;用HX的卤代反应(Lucas试剂用来区别六个碳原子以下1,2和3醇);Wagner-Meerwein重排.醇的脱水反应:反应机理/扎依切夫规律;反应活性;重排;分子间脱水成醚.多元醇的反应:与HIO4或Pb(OAc)4的反应;片呐醇重排反应及机理.酚的物理性质和光谱性质酚的化学性质酸性及与之相关的反应;Fries重排;芳环上的亲电取代:卤代,硝化,磺化;其它亲电取代:与醛的作用;与CO2的作用;Reimer-Tiemann反应;酚的氧化反应.酚的制备方法异丙苯氧化法;氯苯水解法;苯磺酸碱熔法.醚的反应与HX的反应(醚键断裂)及机理;Claisen重排;环氧乙烷的反应.醚的合成方法Williamson合成法.(十)醛和酮醛酮的反应①加成反应,亲核加成以上反应适用于醛,脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮.②—碳原子上卤仿反应:③氧化和还原醛酮的制法①烃类氧化②醇的氧化及去氢③Friedel-Crafts酰化反应3.,—不饱和醛,酮的反应:(十一)羧酸及其衍生物羧酸的反应:①酸性:羧酸的酸性比碳酸强,比无机酸弱.②羧酸中羟基的取代反应③还原羧酸的制法①氧化法②水解法③Grignard试剂与二氧化碳作用羧酸衍生物的反应①水解都生成羧酸②醇解酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.③氨解酰氯,酸酐和酯的氨解都生成酰胺④酸解生成平衡混合物羧酸衍生物的制法①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.(十二)取代羧酸卤代酸的反应①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.-卤代酸羟基酸-卤代酸,-不饱和酸或-卤代酸内酯②Darzen反应诱导效应共轭效应醇酸的反应①去水,产物与羟基的相对位置有关-醇酸交酯-醇酸,-不饱和酸-醇酸内酯②分解:乙酰乙酸乙酯在合成上的应用①合成甲基酮:②合成酮酸丙二酸酯在合成上的应用①合成一元羧酸②合成二元羧酸(十三)胺和含氮化合物胺的化学性质①碱性②烃化③酰化(Hinsberg反应)④与亚硝酸的反应胺的制法①硝基混合物的还原②氨或胺的烃化③还原烃化④Gabriel合成法⑤Hofmann重排:芳香族重氮盐的反应①取代反应②还原反应③偶联反应(十四)含硫,含磷化合物硫醇的制备和性质①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.(十五)杂环化合物杂环化合物的分类和命名呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.芳香性: 苯>噻吩>吡咯>呋喃离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9呋喃,噻吩,吡咯的性质①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.(十六)周环反应在协同反应中轨道对称性守恒电环化反应的选择规律电子数基态激发态4n 顺旋对称4n+2 对旋顺旋环化加成反应的选择规律(同一边)电子数基态激发态4n 禁阻允许4n+2 允许禁阻迁移反应的选择规律(同一边)i+j 4n 4n+2基态禁阻允许Cope重排Claisen重排(十七)碳水化合物单糖的结构与构型①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.单糖的反应①氧化:醛糖用溴水氧化生成糖酸,用稀硝酸氧化生成糖二酸②还原:用NaBH4还原生成多元醇③脎的生成:糖与苯肼作用——成脎.(十八)氨基酸,多肽,蛋白质1.①氨基酸的基本结构天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.(十九)萜类和甾体化合物①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.③了解甾体化合物的四环结构和命名.④了解萜类和甾体化合物的生物合成。
有机化学总复习(一)一、烃基和官能团烃基和官能团不但是有机化学中的重要概念,而且是有机物分类的依据和决定该化合物化学特性的关键结构部分。
应掌握的烃基除甲基、乙基、苯基外还应知道:二、同系物在搞清同系物概念的基础上要认识同系物的特点:(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
三、同分异构体凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。
同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。
中学阶段涉及的同分异构体常见有三类:(1)碳链异构,(2)位置(官能团位置)异构,(3)异类异构(又称官能团异构)常见的异类异构主要有以下几种:1)烯烃与环烷烃,通式为C n H2n,n≥3。
2)二烯烃与炔烃,通式为C n H2n-2,n≥4。
3)饱和一元醇与醚,通式为C n H2n+2O,n≥2。
4)饱和一元醛、酮、烯醇,通式为C n H2n O,≥3。
5)饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为C n H2n O2,n≥2。
6)芳香醇、芳香醚、酚,通式为C n H2n-6O,n≥7。
7)硝基化合物与氨基酸,通式为C n H2n+1NO2,n≥2。
一定要掌握从已知有机化合物的分子式,写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能。
通常情况下,写出异构体结构简式时应(1)根据分子式先确定可能的官能团异构有几类;(2)在每一类异构中先确定不同的碳链异构;(3)再在每一条碳链上考虑位置异构有几种,这样考虑思路清晰,思维有序,不会混乱。
写出时还要注意避免出现重复或遗漏现象,还应注意遵循碳原子价数为4,氧原子价数为2,氢原子价数为1的原则。
四、有机物的命名:要以烷烃为基础,掌握系统命名法,进而掌握对简单的烯烃、炔烃、醇、醛、酸等命名。
五、有机化学反应基本类型结合官能团结构,要把学过的化学反应按反应类型归类,以有利于揭示结构和性质的关系,从而掌握有机反应规律。
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学知识复习一.有机化合物的命名1.普通命名法:正、异、新的定义2.系统命名法:主链的选择:最长的、取代基最多的连续碳链。
编号:使官能团的位次尽可能小,取代基的位次总和尽可能小。
写名称:取代基按优先顺序从小到大写在前面,取代基的位次有阿拉伯数字标明,阿拉伯数字与汉字之间用短划分开,相同的取代基用汉字二、三、四标出。
命名优先顺序:SO3H > -COOH > -CHO > C=O > -OH > -NH2>C=C >R,C6H5,Cl,Br,NO2脂环化合物的命名:螺环和桥环化合物的命名。
芳香烃的命名:o- 、m-、p-;α、β、γ杂环化合物的命名:主要母体化合物的音译名称,嘧啶、嘌呤等衍生物的名称。
3.俗名:二.有机化合物的的结构1.有机化合物共价键的形成碳原子的杂化轨道:SP3、SP2、SP杂化。
轨道的成键能力:SP3>SP2>SP>P>S价键法,原子轨道的重叠,σ-键和π-键的形成。
σ-键π-键头碰头重叠肩并肩重叠重叠程度大,稳定重叠程度小,活泼键合原子间可以自由旋转键合原子间不能自由旋转有不同的构象有不同的构型2.有机化合物结构表示法结构式、透视式、费雪尔投影式和纽曼投影式3.同分异构现象构造异构:碳架异构,位置异构,官能团异构,互变异构构型异构:顺反异构:产生的条件,构型表示法,顺、反,Z、E命名规则。
旋光异构:产生的条件构型表示法,相对构型,D、L表示法,绝对构型和R、S表示法。
构象:交叉式,重叠式,优势构象;环己烷的构象,椅式、船式,a-键、e-键。
4.分子间的作用力:范德华力和氢键5.分子中的电子效应:诱导效应:产生的原因:分子中有极性键的存在诱导效应的特点:可从下列卤代酸的酸性看出:HCH2COOH ICH2COOH BrCH2COOH ClCH2COOH FCH2COOHpk a 4.75 3.12 2.87 2.86 2.66 HCH2COOH ClCH2COOH Cl2CHCOOH Cl3CCOOH pk a 4.75 2.86 1.26 0.64CH3CH2CH2COOH CH2CH2CH2COOH CH3CHCH2COOH CH3CH2CHCOOHCl Cl Cl pk a 4.82 4.52 4.06 2.84共轭效应:存在于共轭体系中,有π-π共轭、p-π共轭、和σ-π超共轭。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
有机化学知识点归纳(一)一、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C 5H 12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。
如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
各类有机物异构体情况:⑴ C n H 2n +2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。
如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。
如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。
如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2⑷ C n H 2n -6:芳香烃(苯及其同系物)、 ⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。
如:CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3⑹ C n H 2n O :醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。
如:CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、、 、 ⑺ C n H 2n O 2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。
如:CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH⑻ C n H 2n +1NO 2:硝基烷、氨基酸。
有机化学考研复习知识点总结●一、有机化合物命名●1、系统命名法●饱和碳原子和氢原子的分类:碳原子(伯、仲、叔、季),氢原子(伯、仲、叔)●烃基的名称:常用烃基的名称及缩写,如:甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基(Ph-)、芳基(Ar-)等。
●系统命名法原则及各类有机化合物的命名:选择含特征官能团的最长碳链作主链,从靠近官能团的一端开始编号,取代基命名时排序按“次序规则”。
●2、顺、反异构体命名●顺、反命名法:两个相同基团在双键同侧的为顺式,异侧的为反式。
●Z、E命名法:按‘次序规则’,优先基团在双键同侧的为Z型,异侧的为E型。
●3、含手性碳原子的手性分子命名● R、S命名法:手性碳原子(C*)构型的确定,先将连在手性碳原子上的四个原子或基团按“次序规则”排序,将次序最低的基团远离观察者,其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时,记为‘R构型’,逆时针排列记为‘S构型’。
●4、多官能团化合物的命名●当化合物中含有多个官能团时,应选取其中的一个作为母体官能团,其余的官能团作为取代基(个别有例外)。
●一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择:—COOH,—SO3H,—COOR,—COCl,—CONH2,—CN,—CHO,-C=O,—OH,—SH,—NH2,—C≡C—,—C=C—,—OR,—R,—X,—NO2。
●例如:CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮;CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔。
●5、一些常用见化合物的习惯名称(俗名)或名称缩写●如:氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
●二、有机化合物结构●1、同分异构●异构体类型:构造异构(碳链、官能团位置、官能团);立体异构(构象、顺反、对映)。
●异构体书写:常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
●互变异构现象:酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
有机化学基础知识点总复习一、协议关键信息1、有机化学的基本概念有机化合物的定义与特点:____________________________官能团的概念与常见官能团:____________________________同系物、同分异构体的定义与判断:____________________________2、烃类化合物烷烃的结构、性质与命名:____________________________烯烃的结构、性质与加成反应:____________________________炔烃的结构、性质与化学性质:____________________________芳香烃的结构、性质与苯的同系物:____________________________3、烃的衍生物卤代烃的性质与卤代烃的取代反应:____________________________醇的结构、性质与醇的氧化反应:____________________________酚的结构、性质与酚的酸性:____________________________醛的结构、性质与醛的氧化还原反应:____________________________羧酸的结构、性质与羧酸的酯化反应:____________________________酯的结构、性质与酯的水解反应:____________________________4、有机化学反应类型取代反应的特点与常见实例:____________________________加成反应的特点与常见实例:____________________________消去反应的条件与常见实例:____________________________氧化反应与还原反应的判断与常见反应:____________________________聚合反应的分类与常见聚合反应:____________________________5、有机化合物的合成合成路线的设计原则:____________________________官能团的引入与转化方法:____________________________有机合成中的保护与去保护策略:____________________________6、有机化合物的结构鉴定红外光谱、核磁共振氢谱的原理与应用:____________________________有机化合物结构推断的方法与思路:____________________________二、协议内容11 有机化学的基本概念111 有机化合物是指含碳的化合物,但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被归类为无机化合物。
有机化学总复习知识要点一览
一、 碳原子的成键原则
1、 饱和碳原子与手性碳原子;
2、不饱和碳原子;
3、苯环上的碳原子。
应用①利用“氢1,氧2,氮3,碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型;
②利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。
二、 官能团的重要性质
1、 C=C :①加成(H
2、X 2或HX 、H 2O );②加聚(单聚、混聚);③氧化 延生
2、
:
3、 :①取代(卤代,硝化,磺化);②加成(H 2)
延生①引入氨基:先引入22NH NO ——还原−−→− (还原剂是Fe +HCl )
②引入羟基:先引入OH ONa X -−−→−-−−→−-酸化
水解
③引入烃基: R RCl AlCl
-−−
→−+3
④引入羧基:先引入烃基COOH R KMnO
-−−−→−-4
酸性
4、R —X :
O
H NaX CH CH R NaOH X CH CH R NaX OH R NaOH X R O H 22/
22/;
2++=-−−→−+--+-−−→−+-醇溶液
5、醇羟基:
O
H CH CH R OH CH CH R O H ONO R ONO H OH R O H OR CO R COOH R OH R COOH
R CHO R OH CH R O H X R HX OH R H ONa R Na OH R O O 22222222//,22222;
222+=-−−−→−--+-−−−→−-+-+--−−−→−-+--−−−→−-−−−→−-+-−→−+-↑
+-−→−+-∆∆∆∆浓硫酸,浓硫酸,浓硫酸,催化剂
,催化剂
多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色 6、酚羟基:
①与Na ,NaOH ,Na 2CO 3反应
2 —OH+2Na →2 —ONa +H 2↑
—OH +NaOH → ─ONa +H 2O
─OH +Na 2CO 3→ ─ONa +NaHCO 3 注意酚与NaHCO 3不反应。
─ONa −−−−−−→−+
H SO H CO H 或或3
232 ─OH +NaHCO 3(NaHSO 3,Na +
)
②苯酚在苯环上发生取代反应(卤代,硝化,磺化)的位置:邻位或对位。
③酚与醛发生缩聚反应的位置:邻位或对位。
检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl 3溶液显紫色; 7、醛基:
氧化与还原 COOH
R CHO R OH CH R O
H -−→−-−−←-222
检验①银镜反应;②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基:
① 与Na ,NaOH ,Na 2CO 3,NaHCO 3溶液反应
COOH R COONa R COOH R H NaH CO CO Na NaO H Na -−→−-−−−−−−−→−-+
332,,,
② 酯化反应:
③ 酰胺化反应 R ─COOH+H 2N ─R /→R ─CO ─NH ─R /
+H 2O 9、酯基:
水解
OH
R COONa R NaOH OR CO R OH
R COOH R O H OR CO R H -+-−→−+---+-−−→−+--∆∆+
/
//,2/
R ─CO ─O ─ + 2NaOH →RCOONa+ ─ONa 延生醇解
OH R R O CO R OH R OR CO R -+---−→−-+--//////
10、肽键:水解
2/2/NH R COOH R O H R NH CO R -+-−−−→−+---一定条件
应用 ①定性分析:官能团 性质;
常见的实验现象与相应的结构: (1) 遇溴水或溴的CCl 4溶液褪色:C ═C 或C ≡C ;
(2) 遇FeCl 3溶液显紫色:酚; (3) 遇石蕊试液显红色:羧酸;
(4) 与Na 反应产生H 2:含羟基化合物(醇、酚或羧酸); (5) 与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应产生CO 2:羧酸; (6) 与Na 2CO 3溶液反应但无CO 2气体放出:酚; (7) 与NaOH 溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
(8) 发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
(9)常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
(10)能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生
消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
(11)能水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇:醛;
②定量分析:由反应中量的关系确定官能团的个数;
常见反应的定量关系:
(1)与X2、HX、H2的反应:取代(H~X2);加成(C═C~X2或HX或H2;C≡C~2X2或2HX或2H2; ~3H2)
(2)
CHO~2Ag;(注意:HCHO~4Ag)
(3)与新制的Cu(OH)2反应:─CHO~2Cu(OH)2;─COOH~
2
1
Cu(OH)2
(4)与钠反应:─OH~
2
1
H2
(5)与NaOH反应:一个酚羟基~NaOH;一个羧基~NaOH;一个醇酯~NaOH;一个酚酯~2NaOH;
R─X~NaOH; ~2NaOH。
③官能团的引入:
(1)引入C─C:C═C或C≡C与H2加成;
(2)引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去;
(3)苯环上引入
(4)引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX
取代。
(5)引入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。
(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。
(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9)引入高分子:①含C═C的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二
元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
三、同分异构体
1、概念辨别(五“同”:同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、等同结构);
2、判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法;“多”取代产物:一定一动法;数学组合法);
3、基团组装法;
4、残基分析法;
5、缺氢指数法。
四、单体的聚合与高分子的解聚
1、单体的聚合:
(1)加聚:①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚);②开环聚合;
(2)缩聚:①酚与醛缩聚→酚醛树脂;②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯;③二元羧酸
与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质;
2、高分子的解聚:
(1)加聚产物→“翻转法” (2) 缩聚产物→“水解法”
五、有机合成
1、合成路线:
2、合成技巧:
六、有机反应基本类型
1、取代;
2、加成;
3、消去;
4、氧化或还原;
5、加聚或缩聚。
七、燃烧规律
(1)气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为4;
若为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:①按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一
种烃的氢原子数大于4;②任意比例,则两种烃的氢原子数都等于4。
(2)烃或烃的含氧衍生物
注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:
C x H y与C x H y(CO2)m(H2O)n或C x H y(CO2)a(H2O)b
推论:①最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的
量也一定;
②含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定;
③含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定;
④两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定;
⑤两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定;
─X
⑥两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定。