有机化学II 复习题 一、命名下列化合物或写出相应结构式
1、 2、 3、8-羟基喹啉 4、对甲基氯化重氮苯
5、溴化三甲基苄基铵
6、烟酸
7、4-甲基咪唑
8、α-萘乙酸
9、 10、2-甲基顺丁烯二酸酐 11、
12、溴化三甲基苄基铵 13、β-萘乙酸 14、异烟酸 15、5-甲基咪唑 16、
17、氯化三甲基苄基铵 18、异烟酸 19、5-甲基咪唑 20、α-萘胺 21、 22、 23、 24、
25、 26、草酰氯 27、3－溴喹啉 28、4-甲基-4’-羟基偶氮苯
29、 30、N-甲基苯磺酰胺 31、 32、
33、 34、2-丁酮苯腙 35、 NBS 36、
37、 38、顺-2-丁烯酸 39、阿司匹林 40、
41、 42、β-吡啶甲酸 43、对硝基苯基重氮盐酸盐 44、
45、 46、 47、氨基脲 48、
49、氢氧化三甲基苄基铵 50、γ-吡啶甲酰胺 51、光气 52、
CH 3CH 2C N O
C 2H 5C 2H 5
53、54、55、2,4-二硝基苯肼56、β-苯乙醇
57、2,4-二硝基苯肼58、对硝基苯基重氮盐酸盐59、60、
61、62、63、正丁醚64、
65、α,β-吡啶二甲酸66、67、N-甲基-2-乙基吡咯
68、69、70、ClCOOC2H5 71、
72、己内酰胺73、（R）-2-溴丙酸74、（E）-2-氯-3-甲基-2-戊烯酸75、溴化二丙基铵76、苯丙氨酸77、78、79、80、苄胺
81、82、83、三乙胺
二、完成下列反应式或填写反应条件
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、9、
10、
11、
12、
13、
14、
15、
16、
17、
18、
19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、
30、
31、
32、
33、
34、
35、
36、
37、
38、
39、
40、
41、
42、
43、
44、
45、
46、
47、
48、
49、
50、
51、
52、
53、
54、
55、
56、
57、
58、
59、
60、
61、
62、
63、
64、
65、
66、
67、
69、
70、
71、
72、
73、
74、
75、
76、
77、
78、
79、
80、
81、
82、
84、
85、
86、
87、
88、
三、回答下列问题
1、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
CH3COOH、CH3CHClCOOH、ClCH2CH2COOH、Cl3CCOOH、C6H5OH
2、排列下列化合物的酸性顺序，并简要说明理由。
3、比较下列化合物酸性大小，请解释原因。
醋酸、丙二酸、草酸、苯酚和甲酸
4、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。
二甲胺、苯胺、N-甲基苯胺、吡咯
5、排列下列化合物的碱性顺序，并简要说明理由。
二甲胺、吡咯、苯胺、吡啶。
6、比较下列化合物碱性大小请解释原因。
苯胺、吡咯、吡啶、甲胺
7、比较下列化合物碱性大小，并请解释原因。
苯胺、二苯胺、甲胺、N－甲基苯胺
8、试解释为什么吡咯、呋喃、噻吩芳香性比苯差，但却比苯易发生亲电取代反应。
9、试解释苯的芳香性大于五元杂环，但亲电取代反应活性却小于五元杂环。 10、比较苯、噻吩、吡咯、噻吩和吡啶的亲电取代反应活性，并进行解释。 11、比较下列化合物硝化反应的活性并解释原因。
噻吩、吡啶、苯、呋喃、吡咯
12、写出 -D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 13、试写出a-D-(+)-吡喃甘露糖的哈武斯透视式。
14、D-（+）-葡萄糖链式构型式和甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。
15、写出甲基-β-D-（+）-吡喃葡萄糖苷的环状结构的哈武斯透视式。 16、写出β-D-（+）-吡喃葡萄糖的环状结构的哈武斯式。 17、合成羧酸的方法有哪几种？请以学过的知识简述之。 18、写出下列反应的机理
19、排列下列羰基化合物对HCN 加成反应速率的快慢，并说明原因。
A. 苯乙酮
B. 苯甲醛
C. 2-氯乙醛
D. 乙醛 20、由对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸有下列三种可能的合成路线： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。 其中哪一种合成路线最好？为什么？
21、果糖为酮糖，你预料它是否具有还原性？为什么？ 22、与HCN 发生亲核加成反应活性大小
H-C-H
CH 3CH 3-C-CH 3O O
O C-H
O C
O
C O CH 3
a b c
d
e
f
CHO HO HO
OH OH CH 2OH
C 6H 5C
OC(CH 3)3
O H 3O+
OH (CH 3)2C
CH 2
C 6H 5C
O
23、按酸性增强的顺序排列
a CH 3CH 2CHBrCOOH
b CH 3CHBrCH 2COOH
c CH 3CH 2CH 2COOH
d C 6H 5OH
e CH 3CH 2CH 2CH 2OH
f H 2CO 3
g Br 3CCOOH
h H 2O 24、酸性强弱次序
COOH COOH
COOH
COOH
OCH 3NO 2A
B
C
D
COOH
NO 2
2E
25、用反应历程解释反应事实：
四、合成（无机原料任选 ）
1、以乙醇为主要原料，有机过氧化物任选，合成
2、从甲苯、甘油出发，合成6-甲基喹啉
3、6-硝基喹啉 （由苯等原料）
4、6-甲氧基喹啉（由苯、甘油等原料）
5、以苯为原料合成间苯二甲酸
6、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮
7、由乙酰乙酸乙酯合成
（不大于三个碳原子的有机物任选 ） 8、
9、3-甲基-2-氨基丁酸
（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料，不大于三个碳原子的有机物任选 ）
10、由甲苯等为原料合成
11、由苯等原料合成均三溴苯
12、以丙酮为唯一有机原料合成
CH 3CH C 3
CH 3
3
13、以甲醛、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸
14、2-甲基戊酸（由丙二酸二乙酯等原料）
15、对氯氟苯（由苯等原料）
16、4-羟基偶氮苯（由苯酚、苯等原料）
17、2-氨基戊酸（邻苯二甲酰亚胺、丙二酸酯等原料）
18、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成 -甲基丁酸
19、由甲苯等为原料合成
20、以苯为原料合成1，3，5-三氯苯
21、以苯酚、苯等为原料合成4-羟基偶氮苯
（不大于三个碳原子的有机物任选）
22、3,5-二溴硝基苯(由苯胺等原料)
（不大于三个碳原子的有机物任选）
23、4-羟基偶氮苯（由苯等原料）
24、以丙烯和2-戊酮为原料，合成
25、以对甲氧基苯乙酮和乙醇为原料，合成
26、以甲苯为原料合成
27、以苯胺为原料，合成2,6-二溴苯甲酸
28、以甲醇、乙醇为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-甲基丙酸
29、对甲苯胺等原料合成对苯二甲酸
30、以乙烯为原料合成正丁醚
31、由苯合成对氨基偶氮苯
32、以甲苯等为原料利用Skruap法合成：
33、由3－甲基吡啶合成：3－氨基吡啶。
34、由环己醇及两个碳及以下有机物为原料合成：
35、由环己醇及两个碳及以下有机物合成：
36、以环氧乙烷、甲醇及二甲胺为原料合成N，N-二甲基丙酰胺
37、由COOCH3
及两个碳及以下有机物合成合成：CH3
COOH
CH3
C
38、由CH3
CH3合成
O
39、以甲苯为原料合成
40、以Br(CH2)3CHO 及两个碳及以下有机物合成OH
(CH3)22)4OH
41、由苯和丙酸等为原料合成：
42、以苯酚和两个碳及以下有机物合成为原料合成：
43、由间氯甲苯为原料合成：3-氯苯胺。
44、以环己醇为原料合成脯氨酸
45、
（三个碳及以下试剂任用）
46、
47、由苯等原料合成2，4-二氯氟苯
48、
五、推测结构
1、一碱性化合物A（C4H9N），它经臭氧化还原水解反应得到的产物中有一种是甲醛。A经催化氢化生成化合物B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。用过量的碘甲烷处理A得到盐C（C7H16IN）。C用湿氧化银处理后再加热给出D（C4H6）。D 能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。
2、某酯类化合物A (C5H10O2), 用乙醇钠处理得到另一酯B (C8H14O3)。B 能使溴水褪色，将B用乙醇钠处理后再与碘乙烷反应，又得到另一酯C (C10H18O3)。C不能与溴水反应，C 经稀碱溶液水解后再酸化，加热，即得到一个酮化合物D (C17H14O)。D不能发生碘仿反应，用锌汞齐还原D生成3-甲基己烷。推测A、B、C、D的结构，并写出反应式。
3、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁
醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。
4、化合物（A）的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分别与二氯亚砜反应后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构，并写出相关反应式。
5、某化合物以SnCl2的盐酸溶液还原后，得到和，试推测原化合物的结构，并以间硝基甲苯和对甲苯胺为原料合成之。
6、某酮酸经NaBH4还原后，依次用HBr、Na2CO3和KCN处理后生成腈，腈水解得到α-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构，并写出各步反应式。
7、某化合物（A）C5H10O,能与苯肼发生反应，也能发生碘仿反应。（A）催化加氢还原后得
(B) C5H12O，(B)在浓硫酸中加热脱水生成化合物(C)C5H10,(C)经酸性高锰酸钾加热氧化生成一分子酮(D)和一分子羧酸(E)。试推测 (A)、(B)、(C)、(D)、(E)的结构。
8、D-丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。
9、一碱性化合物A（C5H11N），它被臭氧化分解反应给出甲醛，（A）经催化氢化生在化合物B（C5H13N），B也可由3-甲基戊酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到，用过量的碘甲烷处理A得到盐C，C用湿氧化银处理后再加热给出D（C5H8），D能发生狄尔斯-阿达尔反应。试推测A、B、C、D的结构。
10、有两个具有旋光性的丁醛糖A和B与过量苯肼作用，生成相同的糖脎，用硝酸氧化，A生成有旋光性的糖二酸，B生成的糖二酸无旋光性，试推测A和B的结构。
11、某化合物A能溶于水，但不溶于乙醚。(A)含有C、H、O、N四种元素。(A)加热后得化合物(B)，(B)和NaOH溶液煮沸放出的气体可以使湿润的红色石蕊试纸变蓝，残余物经酸化后得一不含氮的化合物(C)，(C)与LiAlH4反应后的物质用浓硫酸处理，得一气体烯烃(D)，该烯烃分子量为56，臭氧化并水解后得一个醛和一个酮。试用化学反应式推测(A)、(B)、
(C)和(D)的结构式。
12、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试推出A的结构式。
13、某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B；B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；C臭氧化后再经
锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。
14、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。A和B都进行碘仿反应。A与HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen （Zn—Hg/浓HCl）还原生成D（C9H12O）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A～D可能的构造式。
15、有一化合物A的分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出A、B的结构式和各步反应。
16、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E，试写出A到E的各构造式及各步反应式。
17、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。
18、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。19、有一化合物A（C8H14O），可使溴水褪色，也可与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮和B，B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿和丁二酸，试推测A、B的结构式。
20、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，能发生碘仿反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在红P催化下D与Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E与稀H2SO4共沸得F（C3H6O），F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～F的构造式。
21、某化合物分子式A为C5H12O，经氧化得产物B的分子式为C5H10O，B能与苯肼发生反应，亦能发生碘仿反应。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C，C被氧化丙酮有生成，试推测
A、B、C的结构式，并写出各步反应式。
22、有一化合物A（C7H7NO2），无碱性，还原后得到B（C7H9N），具有碱性。在低温下
B与H2SO4+NaNO2作用生成C（C7H7N2+HSO4-），加热C放出氮气，并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中，化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D（C13H12N2O）。推测A、B、
C、D的结构式。
23、二元酸（C8H14O4）（A）受热转化成非酸类化合物C7H12O（B），（B）被浓硝酸氧化得二元酸C7H12O4（C），加热（C）形成酸酐C7H10O3（D）。若用LiAlH4还原（A）时可得化合物C8H18O2（E），（E）脱水则生成3，4-二甲基-1，5-己二烯。试写出（A）～（E）的结构式。
24、化合物A（C10H22O2），与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C（C3H8O）与金属钠作用有气体逸出，能发生碘仿反应。B（C4H8O）能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后，再水解可得到E。E与稀硫酸共沸得F，F的分子式为C3H6O，F的同分异构体可由C氧化得到。写出A～F的结构式。
25、化合物A(C4H9NO)与过量的碘甲烷反应，再用AgOH处理后得B(C6H15NO2)，B加热后得C(C6H13NO)，C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2)，D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。写出A、B、C、D的构造式。
26、化合物(A) C7H7NO2，与Fe/HCl反应生成化合物(B) C7H9N；(B)和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成(C) C7H7ClN2；在酸中(C)与CuCN反应生成(D) C8H7N；(D)在稀酸中水解得一个酸(E)C8H8O2；(E)用高锰酸钾氧化得另一种酸(F)；(F)受热生成分子式为C8H4O3的酸酐，试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式。
27、有一化合物A (C5H11Br)，和NaOH水溶液共热后生成B (C5H12O)。B 具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成C (C5H10)。C经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。推测A、B、C的结构，并写出各步反应式。
六、鉴别下列各组化合物或分离提纯
1、除去苯甲醇中少量苯酚
2、鉴别：(A)(B) (C)
3、鉴别：2-呋喃甲醛、吡咯、吡啶
4、除去甲苯中少量吡啶。
5、鉴别：苯胺、正丁胺、N，N-二甲基苯胺。
6、鉴别：正己醇、2-己酮、三乙胺和正己胺
7、鉴别：甲酸、乙醛、乙酸。
8、如何除掉苯液中少量的噻吩。
9、鉴别：苯胺、3-苯基丙酰胺、三乙基胺。 10、鉴别：甲酸、乙酸和乙醛
11、鉴别：丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇。 12、鉴别：吡咯、呋喃甲醛、呋喃
13、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶；除去甲苯中少量吡啶 14、鉴
别：
15、除去吡啶中含有的少量六氢吡啶 16、鉴别：苯胺、吡啶、N-甲基苯胺 17、除去苯甲醇中少量苯酚
18、鉴别：葡萄糖、葡萄糖醇、葡萄糖酸。 19、苯胺、N-乙基苯胺、N ，N-二乙基苯胺 20、苯甲醛、戊醛、2-戊酮、环己酮、环己醇 21、丙胺、丙醛、丙酸和丙酮 22、苯乙酮、苯甲醇、2-氯苯酚、苄氯 23、苯甲醛、苯乙酮、苯甲酸、苯甲醇、苯酚 24、3-戊酮、正戊醛、2-戊酮、3-戊醇、2-戊醇 25、 呋喃与四氢呋喃
26、鉴别：α-苯乙醇和β-苯乙醇 27、分离苯甲醚和对甲苯酚
28、鉴别：烯丙醇、1-丙醇、1-氯丙烷 29、分离苯和苯酚 30、乙醚中混有少量乙醇
CH 3（）CH 22
CHO C CH 3
O
CH 3CH 2CH 3CH 2（）3
Br CH 3CH 2（）3
OH
适用专业：无机化学、分析化学、有机化学、物理化学 1. 氯甲酸异丁酯 2. 对甲苯磺酰氯 3. 间氯过氧苯甲酸 4. 四丁基溴化铵 5. (E )- 2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯 6. 1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚-2-酮 7. (S )-苯丙氨酸（费舍尔投影式） 8. (S, S )- 2,3-二羟基丁二酸（费舍尔投影式） 9. OCH 3 O 10. CHO OCH 3 NO 2 11. N N 12. NH 2 O NH 13. 14. H COOH OH 2CH 3 16. 1. 下列化合物中含有 sp 2杂化轨道的碳原子的 化合物为（ ） 2. 下列化合物中，不能 跟乙炔钠反应的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 2Br B. CH 3CH 2OCH 2CH 3 C. CH 3CH 2OH D. CH 3COCH 3 3. 二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少（ ） C. 5 D. 6 4. 下列物质中碱性由强到弱的排列顺序是（ ） （1）氢氧化钠 （2）乙醇钠 （3）苯酚钠 （4）叔丁醇钠 A. (1)(2)(3)(4) B. (1)(4)(2)(3) C. (1)(2)(4)(3) D. (4)(2)(1)(3) 5. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ） A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对甲氧基苯硫酚钠 D. 对甲氧基苯酚钠 6. 2,5-二甲基环戊烷甲酸总共有多少种立体化学异构体（ ） A . 2 B . 4 C . 5 D . 6 7. 下列化合物最容易与水反应的是（ ） A. 乙酸酐 B. 乙酸乙酯 C. 乙酰胺 D. 乙酰氯 8. 以下化合物碱性最弱的是（ ） A.NH B.N C. NH 2 D. O 2N NH 2 9. 下列化合物，互为对映体的是（ ） 一、命名或写出化合物的结构式（如有立体异构体请注明R/S ，E/Z 等）（本大题共16小题，13-16题每小题2分，其它每小题1分，共20分） 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分） A . CH 3CH 3 B . CH 3CH 2OH C . CH 3CHO ≡CH CH 3
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
化学化工系《有机化学(上) 》课程考试试题(A) 2007-2008学年第二学期化学07-BS、应化07-BF、制药07-BF 班级时量： 120 分钟，总分 100 分，考试形式：开卷(闭卷) 一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型，每题2分，共12分） 1、 2、 3、5-甲基螺[2.4]庚烷 4、反-1,2-二甲基环己烷(优势构象) 5、 Br H3C 6、 二、选择题（每题2分，共16分） 1. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( )。 A.正丁醇 B.仲丁醇 C.叔丁醇 D.乙醇 2. 下列化合物进行S N1反应时反应速率最大的是：( )。 A ：B： C： 3.下列物质不能使高锰酸钾褪色的是( )。 A.丙烯 B.丙炔 C.环丙烷 D.烯丙基氯 4.下列化合物分别与Br2/Fe粉作用，则反应活性的大小顺序为（）。 ––COOCH3 ①② 5. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是（）。 CN COOH NO2 6. 下列化合物与伯卤代烃进行SN2反应时，亲核能力最强的是（）。 CH 3 CH 2 MgBr CH 3 CH 2 ONa CH 3 COONa 7. 下列化合物中，哪一个酸性最强（）。 OH NO 2 NO 2 OH OH 3 3 C 3 OH 2 C=C Me Me n-Bu Et CH 2 CH 2 Br CH 2 Br CHCH 3 Br
8. 下列异构体中，能进行SN2反应，而无E2反应的是（ ）。 CH 2 Br 2 CH 2CH 2CH 2Br CH 2CH 2 Br CH 3 Br CH 3 三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件 ( A~N ), 每空3分，共42分） 1. CH 2=CH-CH CH 2=CH-CH 2 C ( D ) 2．CH 3-C CH + 2H Cl （ E ） 3． + （F ） 4. CH 3— + HBr （G ） 5． + (CH 3CO)2 6. CH 3OCH 2CH 3 + HI （I ） 7.CH 3-CH —CH-CH 2-CH 2CH （J ） 3)3+ 82CH 9、 CH 3CH 3CH 2 C CHCH 3+ (L) + (M) CH 3 HBr +10、 CH 2Cl CHO -C-CH 3 O CH 3 OH
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
第六章卤代烃 学习指导：1.卤代烷分类和命名:IUPAC命名法； 2.化学性质：取代反应（水解，氰解，氨解，醇解，与硝酸银作用，S N1,S N2历程和影响因素）；除反应（脱卤化氢，E1,E2历程）；与金属镁反应； 3.S N1和S N2两种反应影响亲核取代反应的因素：烷基和卤素的影响； 4.E1和E2两种历程，Saytzeff规则；烃基对卤素活泼性的影响； 5.双键位置对卤素原子活性的影响。 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出溴仿的构造式。 2、写出的系统名称。 3、写出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的构型式。 4、写出的系统名称。 5、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、()()+() 3、 4、 5、 6、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列溴代烷在NaOH水溶液中的反应速率快慢次序： (A)Br—CH2CH2CH(CH3)2 2、将下列化合物按与AgNO3（SN1）醇溶液反应快慢排序： (B)(CH3)3CCl (C)CH3CH2CH2CH2Cl(D)(CH3)2C==CHCl 3、将下列化合物按E消除HBr的反应速率快慢排序：
(A)(CH 3)2CHCH 2CH 2Br 4、指出下列化合物中，按S N 1反应哪一个进行得较快。 (A)(CH 3)2CBrCH 2CH 3 5、将下列化合物按S N 1反应活性大小排列： (A)CH 3CH ＝CHCl(B)CH 2＝CHCH 2Cl(C)CH 3CH 2CH 2Cl 四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 1、卤代烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应，指出下列情况哪些属于S N 2机理，哪些属于S N 1机理。 1.产物的构型完全转化。 2.有重排产物。 3.碱的浓度增加反应速率加快。 4.叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷。 5.增加溶剂的含水量反应速率明显加快。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-氯丁烷(B)1-碘丁烷(C)己烷(D)环己烯 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 1-氯丁烷(B)2-氯丁烷(C)2-甲基-2-氯丙烷 3、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (C)(CH 3CH 2)3CCl(D)(CH 3CH 2)2C==CHCH 2Cl 六、有机合成题（完成题意要求）。 1、完成转化： 2、以苯和1-氯丙烷为原料(无机试剂任选)合成： 3、以苯为原料(其它试剂任选)合成： 七、推结构 1、分子式为C 6H 13Br 的化合物A 与硝酸银的乙醇溶液作用，加热生成沉淀；与氢 氧化钾的醇溶液作用得到分子式为C 6H 12的化合物B ，B 经臭氧化后在锌粉存在下水解 得到2-丁酮和乙醛；B 与HBr 作用得到A 的异构体C ，C 与硝酸银作用立即生成沉淀。试写出A ，B ，C 的构造式。 2、化合物A 的分子式为C 7H 12，与HCl 反应可得化合物B(C 7H 13Cl)，B 与NaOH ／C 2H 5OH 溶液作用又生成A 和少量C ，C 的分子式也是C 7H 12，C 与臭氧作用后，在还原剂存在下水解则生成环己酮和甲醛。试推测A ，B ，C 的构造。 3、1.请写出C 5H 12所有可能的一氯代产物。 2.标出其中的手性碳原子。 3.画出对映异构体。
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（ ） 2． 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（ ） 3． 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（ ） 4． 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（ ） 5． 手性化合物都具有旋光活性。（ ） 6． 叔丁基胺为叔胺。（ ） 7． 不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（ ） 8． 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（ ） 9． 含有苯环的化合物都具有芳香性。（ ） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（ ） 三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是： 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中， 是半缩醛, 是半缩酮， 是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（ ）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（ ）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（ ）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（ ）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置： 四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第八章：醛酮 学习指导 1、醛酮构造和命名 2、酮的化学性质：羰基的加成反应（加氰化氢，加亚硫酸氢钠，加醇，加Grignard试剂， 与氨衍生物的缩合）及亲核加成反应历程， —氢原子的反应（羟醛缩合及反应历程，卤代反应，卤仿反应） 氧化和还原反应（银镜反应，Fehling试剂反应，还原反应，Cannizzaro反应） 一.命名下列各物种或写出结构式 1、写出的系统名称。 2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出的系统名称。 4、写出的系统名称。 5、写出的名称。 二.完成下列各反应式 1、 2、 3、 4、
5、 6、 三.理化性质比较题 1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小： (A) CH3CHO (B) CH3COCH3(C) C2H5COC2H5(D) ClCH2CHO 2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢： (A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO 3、可发生碘仿反应的化合物有： (A) CH3COCH2CH3(B) (C2H5)2CO 4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序： (A) CH3COCH3(B) CH3COCH2COCH3(C) CH3COCH2CH2COCH3 5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小： (A) CH3CHO (C) CH3COCH2CH3(D) CCl3CHO 6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序： (C) CH3CHO 7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢： 四.基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中，沸点最高的是： 1. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 4．CH 3CH ＝CHCH 2OH 2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。 3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键 ? 4、下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应的有： 1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛 五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液： (A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇 六. 有机合成题 1、用C 4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成： 2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成： 3、用苯和C 3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成： 七、分离 1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。 2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3 C CH 3 H 5C 2 COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2
一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分) ⒈用系统命名法给出化合物的名称：（2分） ⒉用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） CH 3 NO2 Cl ⒊用系统命名法给出化合物的名称：（2分） CH3 Cl ⒋用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） ⒌用系统命名法给出化合物的名称：（2分） 3 Cl H ⒍写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式：（1.5分） ⒎写出4, 4′-二氯联苯的构造式：（1.5分） ⒏写出化合物 CH3 C H5 Cl Br H H 的对映体（用Fischer投影式）：（2分） 二、完成下列各反应式: （把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共5小题，总计10分) ⒈CH3 (CH3)2CHCH2Cl AlCl ( )( ) KMnO4 1
2 ⒉ 稳定构象（ ） 稀水溶液 KMnO 4 ⒊ ( ) H + H 2O 干醚（ ） O 2，Ag CH 2 CH 2 CH 2MgBr ⒋ CH 2 CH 2 B 2H 6过量 H 2O 2,OH - 1,2, ( ) ⒌ 三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( ) D C B A + N N N O O ⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( ) ⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( ) ⒋ (CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是 CH 3CH CH 3CH 3 Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2Br CH 2CH 2CH 3CH CH 3 Br CH 3
有机化学复习题 一、单项选择题 （ ）1.分子中各碳原子均以sp 2杂化轨道成键的是 A 、丙烷 B 、丙烯 C 、丙炔 D 、苯 （ ）2.下列化合物分子不含π键的是 A 、丙烷 B 、丙烯 C 、丙炔 D 、苯 （ ）3.在有机化合物中，凡与四个不同的原子或原子团相连的碳原子叫 A 、伯碳原子 B 、叔碳原子 C 、手性碳原子 D 、季碳原子 （ ）4.同时含有10、20、30、40四种碳原子的物质是 A 、 2,4－二甲基戊烷 B 、叔丁烷 C 、 2.2.3－三甲基戊烷 D 、己烷 （ ）5.既能使KMnO 4酸性溶液退色，又能使Br 2 水退色的是 A 、 乙烷 B 、 乙烯 C 、 苯 D 、 甲苯 （ ）6．扎依采夫规则适用于 A 、芳香烃的取代反应 B 、烯烃的加成反应 C 、醇的分子内脱水反应 D 、醇的氧化反应 ( ) 7.不能水解的物质是 A 、淀粉 B 、乙酸乙酯 C 、苄醇 D 、 蛋白质 ( ) 8.异戊烷的一氯代产物有 A 、2种 B 、3种 C 、4种 D 、 5种 ( )9.区别邻－羟基苯甲酸和邻－甲氧基苯甲酸时，可使用的试剂是 A 、NaHCO 3 B 、NaOH C 、HCl D 、FeCl 3 ( )10.下列化合物中，酸性最强的是 A 、碳酸 B 、乙酸 C 、苯酚 D 、苯甲醇 ( )11. 根据次序规则，下列基团最优的是 A 、 -NH 2 B 、 -COOH C 、 -O-CH 3 D 、 （ ）12. 下列化合物中，稳定性最差的是 A 、 B 、 C 、 D 、 （ ）13. 乙酸和乙醇的化学性质相同的是 A 、能与金属钠反应 B 、能与NaOH 溶液反应 C 、能与KMnO 4溶液反应 D 、能与Na 2CO 3溶液反应 （ ）14. 下列有机物不能发生银镜反应的是 A 、甲酸 B 、丙酸 C 、丙醛 D 、甲酸乙酯 （ ）15.醇与HX 在脱水剂存在下生成卤代烷，该反应是 A 、加成反应 B 、中和反应 C 、取代反应 D 、聚和反应 （ ）16.通过氧化仲醇可以制备 A 、酮 B 、醛 C 、酸 D 、酯 （ ）17.丙醛和乙醛在稀碱存在下，发生醇醛缩合的产物有 A 、4种 B 、3种 C 、2种 D 、1种 （ ）18.维持蛋白质一级结构的主要化学键是 A 、氢键 B 、肽键 C 、二硫键 D 、盐键 CH 3 O C O
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺
7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1
+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)
12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH
精心整理 有机化学练习题 可能用到的相对原子质量：H —1C —12O —16Na —2332-S Cl —35.5Ca —40 一.选择题（本题只有一个选项符合题意。） 1.在农业上常用稀释的福尔马林来浸种，给种子消毒。该溶液中含有（） A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醇 2. A.C.3.A.4.A.C.5.A.2C.26.A.C 7.A.)含量 不超过A.5种 B.4种 C.3种 D.2种 9.苯的同系物108H C ，在铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能生成一种一溴化物的是（） A.C 2H 5 B.CH 3CH 3 C.CH 3CH 3 D.CH 3CH 3 10.检验酒精中是否含有水，可选用的试剂是（） A.金属钠 B.浓42SO H
C.无水4CuSO D.胆矾 11.下列过程中，不涉及化学变化的是（） A.用明矾净化水 B.甘油加水作护肤剂 C.烹鱼时，加入少量的料酒和食醋可减少腥味，增加香味 D.烧菜用过的铁锅，经放置常出现红棕色斑迹 12.等质量的铜片在酒精灯上热后，分别插入下列液体中，放置片刻后取出，铜片质量不变的是（） A.盐酸 B.无水乙醇 C.冰醋酸 D.乙醛 13. A.C.14.L A. B. C. D.15.A.B.C.D.16.A.B.C.D.等质量的甲和乙完全燃烧后生成水的质量一定相等 17.下列各组物质之间，一定是互为同系物的是（） A.HCHO 与3HCOOCH B.32CH HOCH 与COOH CH 3 C.HCOOH 与COOH H C 3517 D.42H C 与63H C 18.具有单双键交替长链（如：Λ--==--==--==--CH CH CH CH CH CH ）
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( ) A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基）
第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( ) A. 1s B. 2s C. sp2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( ) A. (CH3)3C. B. CH2=CHCH2. C. CH3. D. CH3CH2.