专题5合成路线设计--教师版
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有机合成路线设计(全)
逆合成分析法 （Retrosynthesis）
合成路线设计是有机合成的关键
1、有机合成：利用化学反应，将简单的有机化合物制成 比较复杂的有机物的过程。
对于同一目标化合物（Target Molecule，TM）可以有 多条合成路线，不同路线在合成效率上（反应步数、总 产率、反应条件、原料来源、反应时间、中间体和产物 纯度等）存在明显的差别，这些路线都是合理的，但不 一定是适用的，适用的路线须根据实际情况确定。然而， 适用的路线必须来自合理的路线。
醇失水；炔烃部分还原；Wittig反应；Hofmann消除；
羧酸酯的热消除等几种，烯烃的合成反应中，最常见的莫
过于烯烃顺反双键的建立和端烯的合成，一般顺反双键的
建立大多通过炔烃部分还原得到，端烯一般由Wittig反应
制备。
2、醇与醚
• 醇的制备方法很多，可由烯烃水和、羟汞化-脱汞反应、 硼氢化反应等反应来制备；可以由卤代烃出发制备；可由 羰基化合物还原或与格氏试剂反应制备；也可由酯还原制 备。邻二醇一般用烯烃氧化制备。醚的合成相对简单些， 一般用醇分子间失水或Williamson反应来制备，前者主 要用来合成对称醚，后者主要用来合成混合醚，要注意混 合醚中碳氧键的切断位置。
浓盐酸
O
CO
Br
CH3COCl AlCl3
①NaBH4 ②PBr3
①Mg, Et2O
②CO2 ③H2O
COOH
例16
HO
Br
+
O
HO
CH3CHO + Br
Br
O
+
O
CO2Et
C2H5O Br
Br
①Mg, Et2O ② CH3CHO
高考一轮复习化学课件有机合成路线的设计
。
步骤简洁
合成步骤应尽量简洁， 避免不必要的反应和操 作步骤，提高合成效率
。
条件温和
反应条件应尽量温和， 避免高温、高压等苛刻 条件，降低能耗和环境
污染。
收率高
合成路线的收率应尽量 高，减少副产物的生成 ，提高目标产物的纯度
。
绿色合成与可持续发展
绿色合成定义
绿色合成是指在合成过程中，尽 量减少或消除对环境和人类健康 有害的物质的使用和产生，实现 高效、低耗、环保的有机合成。
1 2 3
条件筛选
通过实验筛选合适的反应条件，如温度、压力、 催化剂种类和用量等，以获得最佳的反应效果。
操作顺序调整
在有机合成中，不同的操作顺序可能导致不同的 中间体和最终产物，因此调整操作顺序也是优化 合成路线的重要手段。
溶剂选择
溶剂在有机合成中扮演重要角色，选择合适的溶 剂能够提高反应速率和产率，同时减少副反应的 发生。
利用手性催化剂或手性辅剂进行不对 称合成，得到具有特定立体构型的产 物。
04
碳骨架构建策略分享
碳链增长和缩短技术要点
碳链增长
通过格氏试剂、烷基化反应、羰 基化反应等增长碳链，实现分子
骨架的扩展。
碳链缩短
利用脱羧反应、脱氨反应、脱卤化 氢反应等缩短碳链，获得所需长度 的碳骨架。
官能团转换
在碳链增长和缩短过程中，需要灵 活运用官能团转换，如酯化、还原 、氧化等反应，以构建目标分子。
保护氨基
常用酰化反应将氨基保护 起来，防止其被氧化或与 其他官能团发生反应。
立体化学问题处理方法
顺反异构体的区分与合成
通过选择合适的反应条件和催化剂， 可以控制产物的立体构型，得到所需 的顺反异构体。
步骤简洁
合成步骤应尽量简洁， 避免不必要的反应和操 作步骤，提高合成效率
。
条件温和
反应条件应尽量温和， 避免高温、高压等苛刻 条件，降低能耗和环境
污染。
收率高
合成路线的收率应尽量 高，减少副产物的生成 ，提高目标产物的纯度
。
绿色合成与可持续发展
绿色合成定义
绿色合成是指在合成过程中，尽 量减少或消除对环境和人类健康 有害的物质的使用和产生，实现 高效、低耗、环保的有机合成。
1 2 3
条件筛选
通过实验筛选合适的反应条件，如温度、压力、 催化剂种类和用量等，以获得最佳的反应效果。
操作顺序调整
在有机合成中，不同的操作顺序可能导致不同的 中间体和最终产物，因此调整操作顺序也是优化 合成路线的重要手段。
溶剂选择
溶剂在有机合成中扮演重要角色，选择合适的溶 剂能够提高反应速率和产率，同时减少副反应的 发生。
利用手性催化剂或手性辅剂进行不对 称合成，得到具有特定立体构型的产 物。
04
碳骨架构建策略分享
碳链增长和缩短技术要点
碳链增长
通过格氏试剂、烷基化反应、羰 基化反应等增长碳链，实现分子
骨架的扩展。
碳链缩短
利用脱羧反应、脱氨反应、脱卤化 氢反应等缩短碳链，获得所需长度 的碳骨架。
官能团转换
在碳链增长和缩短过程中，需要灵 活运用官能团转换，如酯化、还原 、氧化等反应，以构建目标分子。
保护氨基
常用酰化反应将氨基保护 起来，防止其被氧化或与 其他官能团发生反应。
立体化学问题处理方法
顺反异构体的区分与合成
通过选择合适的反应条件和催化剂， 可以控制产物的立体构型，得到所需 的顺反异构体。
有机合成路线的设计PPT教学课件
碳骨架特征及官能团的种类和位置
由目标化合物 分子逆推原料 分子并设计合 成路线
优选合成路线
碳骨架的构建
官能团的引入或转化
（符合化学原理、操原作安全可靠）
子 经 济
步骤尽量简单 性 原子经济性 符合绿色合成思1想9 原料绿色化
9 试剂和催化剂无公害性
1
案例:利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
合成背景
• 任务3：优选Biblioteka 成路线。提示：①优选合成路线的基本原则
②已知LiAlH4价格较为昂贵，且要求无水操作，成本高。
CH3 Cl2
CH2Cl NaOH
CH2 OH
光
H2O
浓硫酸
CH3 Cl2
光
CH2Cl KNMaOnOH4
H2O
CH2
OOH C OH
浓硫酸
CH3 Cl2
光
CH3 KM nO4
LiAlH4
2个C
8个C
官能
-COO-
团的 变化
CC ||
-C≡N
CC
||
引入羧基；在羧基的α碳上 引入卤素；通过取代羧基 变为酯基、卤素变为氰基； 最后再引入-CH2OH，消去 反应得碳碳双键
【实战演练】尝试设计
• 请分析设计由CH3CH2CH2Br到 CH3CH(OH)CH3的合成路线。
对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施
浓硫酸
O C O CH2
CH3 Cl2
光
CH3 KM nO4
LiAlH4
CH2Cl NaOH
H2O
氧化剂
O C OH
浓硫酸
CH2 OH
浓硫酸
O C OH
O C O CH2
高中化学合成路线图教案
高中化学合成路线图教案教学内容：高中化学合成路线图教学目标：1. 了解化学合成路线图的基本概念和组成要素。
2. 掌握化学合成路线图的绘制方法和解读技巧。
3. 能够根据化学合成路线图分析合成反应的机理和路径。
4. 提高学生的实验设计和实验操作能力。
教学重点和难点：重点：化学合成路线图的基本概念、绘制方法和解读技巧。
难点：根据化学合成路线图分析合成反应的机理和路径。
教学准备：1. 讲义材料：包括化学合成路线图的概念、组成要素、绘制方法和解读技巧。
2. 实验材料：包括不同化合物的化学结构、反应条件和产物信息。
3. 实验器材：包括玻璃仪器、溶剂和试剂等。
4. PPT演示：包括化学合成路线图的案例分析和示范。
教学步骤：一、导入引入1. 利用日常生活中的实例引入化学合成路线图的概念，让学生了解它的重要性和应用价值。
2. 展示化学合成路线图的示例，并提出相关问题引导学生思考。
二、知识讲解1. 介绍化学合成路线图的基本概念和组成要素，包括起始物质、中间体、过渡态和产物等。
2. 解释化学合成路线图的绘制方法和解读技巧，包括符号表示、序列排列和反应路径等。
三、案例分析1. 展示一个化学合成路线图的实例，并详细解读其中的合成反应机理和路径。
2. 要求学生根据所学知识分析这个合成路线图的合成过程，并提出相关问题进行讨论。
四、实验设计1. 提供几个化合物的结构信息和反应条件，让学生设计一个实验流程图并进行实验操作。
2. 引导学生根据实验结果分析合成反应的机理和路径，并总结经验教训。
五、课堂互动1. 鼓励学生提出问题和分享经验，促进思维交流和成果分享。
2. 组织小组讨论和展示，促进合作学习和团队合作。
六、总结反思1. 回顾本节课的重点内容和重要知识，巩固学生的学习成果和理解水平。
2. 总结学生在实验设计和解读化学合成路线图中的表现和提高空间，提出下节课的学习要求和建议。
七、作业布置1. 布置相关阅读材料和实验报告，要求学生深化理解和拓展思考。
有机合成设计路线
+
+
-
X=COOEt,CN…
+
二
例 试设计 的合成路线 +
1,6-双官能团化合物
Diels-Alder
+
+
+ 分析 例 试设计 的合成路线
+ 分析 例 试设计 的合成路线
5 碳环切断与合成路线设计
三元环(插入反应) 四元环 五元环 六元环 中环和大环
活性亚甲基两次烷基化 电环化2+2环加成
分子内羟醛缩合 酮酯缩合
Diels-Arden Robinson Frider-Crafts
反合成分析,就是通过切断(dis)、连接（con)、 重排(rearr)等骨架转换及官能团转换实现的
(4)反合成子(retron)
为区别合成子/合成中间体,引入反合成子概念
反合成子: 反合成分析中进行某一转化 所必须的结构单元
转化所必须 的结构单元
转化将要得到的 结构单元
Diels-Alden环加成反应 Robinson成环反应
Diels-Alder反应
01
Robinson成环
02
Fridel-Craftrs反应
03
合成依据：
六元环
例 试设计 的合成路线 分析 合成：略
中环和大环
01
α，ω－二元酸酯
02
酮醇缩合（还原）
(5)合成树
A(TM)
B
C
D
E
C
F
G
H
I
J
K
L
M
N
O
P
Q
前体的前体
TM的前体
合成路线的构成
《有机合成路线的设计》名师教案
第一节有机化合物的合成第二课时有机合成路线的设计——合成幸福教育部于2022年3月引发的《关于全面深化课程改革落实立德树人根本任务的意见》中，多次提到“核心素养”或“核心素养体系”，具体要求研究制定“各学段学生发展核心素养体系”，并在“修订课程方案和课程标准”和“依据学科发展核心素养体系，进一步明确各学段、各学科具体的育人目标和任务”。
而化学学科核心素养指的是化学学科中最具有学科本质的素养，不会因为时代的变化而变化，是化学学科固有的关键素养，不是其他学科素养所能替代的；是学生借助化学学习过程形成的解决实际问题所需的最有用的知识、最关键的化学能力、最能满足终身发展的化学思维1。
林小驹2通过研究提出化学学科“核心素养”包括化学素养、化学信息素养、化学能力、合作能力和语言素养、化学思维素养、跨学科合作综合素养以及情感、态度和价值观等。
有机合成路线的设计的学习是有机化学学习中十分重要的学习内容，是学生有机化学知识掌握和应用情况的综合体现，对学生分析问题和解决问题能力有较高的要求，属于教学目标中的高级目标，对于学生而言具有一定的难度，因此在进行该部分内容教学时基于“核心素养”内容对教学目标进行准确定位，并且特别关注学生的情感因素，设计教学情境，并且利用“智慧课堂”功能，将“微课”和“课堂”学习整合进行教学设计，让全部学生都能够参与到课堂任务的完成过程中，从中学会化学知识的同时，提高自身学习水平和能力，并且在课堂上获得较好的情感体验。
一、教学目标1、通过课前微课的学习，初步了解有机合成的基本步骤，复习有机反应过程中的官能团的转化和碳链变换的知识体系；2、构建课堂教学情境，能根据有机合成路线设计的一般方案，设计具体物质的合成，并能够从中发现和应用“逆向合成思想”，初步养成有机合成逆向合成的思维方法；3、通过对复杂有机物的拆分，运用碳链的构建和官能团的引入，控制反应步骤，同时基于逆向合成寻找合理的有机物；4、通过对“合成幸福”的解读，体会成功的幸福感，感受学习的乐趣，学会感受幸福，发现幸福。
新高考化学高三大题训练9有机物合成路线的设计教师版
例1：聚合物F 的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH 2CHO→2-H O −−−−−→(1)A 中官能团名称是_______，B+D→E 的反应类型是_______。
(2)如何检验C 中的官能团_______。
(3)写出任一种符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式：_______。
①不能发生银镜反应；①苯环上有三个取代基(4)分别写出下列化学方程式：①A→B_________________________。
①C→D_______________________。
(5)已知-CHO 比苯环更易与氢气反应。
以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_______。
(合成路线常用的表示方法为：A 反应试剂反应条件−−−−−−→B……反应试剂反应条件−−−−−−→目标产物) 【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应)优选例题有机物合成路线的设计大题优练9（2）取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有 （3）(三个取代基可以位置异构)（4）+2Cu(OH)2+NaOH ――→△+Cu 2O↓+3H 2O ，+H +→ +2NaOH ――→水△+2NaBr（5）―————―→H 2/催化剂△−−−→溴水―————―→NaOH △【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A ： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F 可以得出E 为：，根据B 和D 发生酯化反应生成E 可得出D 为：则C 为：，反推可以得出C 3H 6为丙烯。
(1)由分析可知A 为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+D→E 为酯化反应或者是取代反应。
(2)C 为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C 中含有溴原子，反之则没有。
有机化学满分课程 合成路线设计【教案设计】
合成路线设计一、追本溯源——合成路线的目标①目标化合物分子碳链骨架的构建②官能团的转化和引入I碳链骨架的构建主要包含引入碳原子和消去碳原子。
引入碳原子可以根据酯化、醛醛加成或者取代反应获得。
而碳原子的消去主要通过水解实现。
①酯化反应②醛醛加成或③其他取代反应II官能团的引入①引入C=C双键1）某些醇的消去引入C=C2）某些卤代烃的消去引入C=C3）炔烃不完全加成引入C=C②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代2）不饱和烃与HX或X2加成3）醇与HX取代③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成2）醛（酮）与氢气加成 3）卤代烃的水解（碱性） 4）酯的水解④引入-CHO 或羰基的方法有：醇的氧化⑤引入-COOH 的方法有： 醛的氧化 酯的水解某些苯环侧链的氧化 4.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)官能团种类变化：(2)官能团数目变化(3)官能团位置变化：二、“授之以渔”——逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
依次类推，最后确定基础原料。
如以乙烯为原料合成乙酸乙酯，则按照逆合成分析法，CH 3COOCH 2CH 3的上一步物质应该为乙酸和乙醇，则乙酸上一步物质应该为乙醛，乙醛上一步为乙醇，而乙醇的上一步反应物乙烯。
则合成路线就可以顺利写出来。
三、“考之以鱼”——典型例题讲解I已知：CH2=CHCH3+Cl22=CHCH2Cl+HCl，以丙烯和乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）II 已知写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图题目分析因此，本题正确答案是:II观察原料与目标生成物之间的关系，碳链发生改变，由2个碳合成4个碳，根据已知信息，增长碳链的方法为利用醛醛加成反应，则应该为乙醛和乙醛加成。
《有机合成路线设计》课件
在有机合成中，有些官能团可能会与反应试剂发生不必要的反应，导致产物纯度下降或 产生副产物。保护基团法通过引入适当的基团，暂时屏蔽这些官能团的反应活性，以确 保反应的专一性和产物的纯度。这种方法需要选择适当的保护基团和脱保护条件，以确
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程 中，通过选择合适的反应条件和 试剂，提高目标产物的选择性， 降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制 反应温度、调节pH值、使用催 化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合 成的效率和产物的纯度，降低分 离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度 、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的 前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机 合成路线设计正朝着更加绿 色、环保的方向发展，旨在 减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能 技术进行有机合成路线设计 ，能够大大提高设计效率和 成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化 剂是有机合成的重要方向， 有助于简化反应条件和减少 副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加 成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧 含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分 子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到 较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是 通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其 化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建 更长的聚合物链。
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)
有机合成路线设计高三专题复习教案(陈建国)一、教学目标- 理解有机合成反应的基本原理和机理- 掌握有机合成路线设计的基本方法和策略- 能够设计合成特定有机化合物的合成路线并解释其合成步骤二、教学内容1. 有机合成反应的基本原理和机理- 阐述有机合成反应中的亲核试剂和电子试剂的常见作用方式- 解释亲核试剂和电子试剂对反应速率的影响- 分析立体选择性和反应选择性在有机合成中的应用2. 有机合成路线设计的基本方法和策略- 介绍有机合成路线设计的基本步骤- 讲解功能团转化和键形成的常见策略- 强调根据底物结构特点选择适合的合成策略的重要性3. 合成特定有机化合物的合成路线设计- 以具体有机化合物为例，分析其结构和性质- 设计合成该有机化合物的合理路线，并解释合成步骤的原理和目的- 探讨可能的路线改进和优化方案三、教学步骤1. 导入：介绍有机合成的重要性和应用前景，激发学生研究的兴趣和动力。
2. 知识讲解：逐个讲解有机合成反应的基本原理和机理，并提供相关实例进行说明。
3. 教学练：针对不同类型的有机合成反应，提供一些典型例题，引导学生分析反应步骤和选择适当的试剂。
4. 路线设计实践：根据已学知识，选择一种有机化合物，引导学生设计合成该化合物的可行路线，并解释每个步骤的原理和意义。
5. 学生互动：鼓励学生分享自己的合成路线设计，并讨论可能的改进和优化策略。
6. 总结归纳：对本节课的教学内容进行总结，强调有机合成路线设计的重要性和实践意义。
7. 作业布置：留给学生一些相关的合成路线设计题目作为课后作业。
四、教学评估- 在课堂上进行随堂小测验，检查学生对有机合成反应原理和路线设计的理解程度；- 布置课后作业，检查学生对特定有机化合物合成路线设计的掌握情况；- 结合学生讨论和互动，评估学生的思维能力和创造性。
> 注：本教案参考了陈建国教授的有机合成课程教学经验，适用于高三学生专题复习。
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有机小专题专题5 合成路线的设计(2)逆推法即从目标产物入手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,其思维程序为:CH2CHCH3必备知识1.有机合成题的解题思路2.设计有机合成路线的思维方法(1)正推法即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的合成路线,其思维程序为:如以乙烯为原料合成乙酸乙酯,可采用正推法: 设计合成路线时,要选择反应步骤少;试剂成本低,毒性小;操作简单,污染小;副产物少。
即(3)正逆互推结合法采用正推和逆推相结合的方法,是解决有机合成路线设计的最实用的方法。
其思维程序为3.有机合成路线的几种常见类型根据目标产物与原料在碳骨架和官能团两方面的特点,我们将合成路线的设计分为:(1)以熟悉官能团的转化为主如:请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
有机小专题(2)以分子骨架变化为主如:请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(3)以陌生官能团及骨架显著变化为主要注意模仿已知信息和题干中的变化,找到相似点,完成陌生官能团及骨架的变化。
如:模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。
(碳架的变化、官能团的变化; 硝基引入及转化为氨基的过程)1．聚丙烯醛可用于合成有机高分子色素，根据Claisen 缩合反应，设计以甲醛和乙醛为原料合成聚丙烯醛的路线。
Claisen 缩合：R 1—CHO ＋――→NaOH (aq )△＋H 2O(R 1、R 2和R 3表示烃基或氢)答案：HCHO ＋CH 3CHO ――→Claisen 缩合2．请写出以和(CH 3CO)2O 为原料制备染料中间体的合成路线流程图(无机试剂任用)： 。
已知：①RNH 2＋(CH 3CO)2O ―→CH 3CONHR ＋CH 3COOH ②CH 3CONHR ＋NaOH ―→RNH 2＋CH 3COONa ；③呈弱碱性，易被氧化答案：3．(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：①RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O△ RCH===CHCHO ＋H 2O ②(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
答案：4．(2017·全国高考卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：(6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线。
_______________ ________________________________________________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
5．(2017·河南省郑州、平顶山、濮阳市质量检测)异戊醇薄荷酯是一种治疗心脏病的药物。
一种制备异戊醇薄荷酯P的流程如下：已知：RCH===CH2――→HBr一定条件RCH2CHBr(R表示烃基)(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。
参考制备异戊醇薄荷酯中的方法，设计以苯、乙烯为有机原料(无机试剂自选)，制备苯乙烯的合成线路：(合成路线常用的表示方式为：A反应试剂反应条件→B…反应试剂反应条件→目标产物)________________________________________________________________________。
6．(2017·广安、遂宁、内江、眉山模拟考试)通过以下途径可以合成具有导电性的高分子材料F ：已知：(R 、R ′代表H 或烃基)(8)参照上述合成信息，以丙炔、甲醛和乙酸为原料(无机试剂任选)设计路线合成乙酸2炔1丁酯____________________________________________________________________________________________________________________ 答案：CH 3—C ≡CH ――→一定条件HCHO CH 3—C ≡C—CH 2—OH ――――――→CH 3COOH 浓H 2SO 4△7．(2017·黄冈模拟)亲水型功能高分子M 和香料N 可由如图所示途径合成(部分产物略去)：已知：①A 是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水请回答下列问题：(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚2丁烯醛的线路图。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案：CH 3CH 2OH ――→O 2、Cu △CH 3CHO ――→稀碱△CH 3CH===CHCHO ――→引发剂8．(2017·南昌模拟)香料G 的一种合成工艺如图所示：核磁共振氢谱显示A 有两种峰，且峰面积之比为1∶1。
请回答下列问题：(5)以丙烯和NBS 试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。
请用以下方式表示：A ――→反应试剂反应条件B …――→反应试剂反应条件目标产物。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
参考：CH 2===CHCH 3――→NBSCH 2===CHCH 2Br ――→溴水9．有机物H是药物常山酮的合成中间体，合成H的流程图如下：已知：①苯环上原有取代基对新导入苯环上的取代基位置有一定影响，其规律如下：—OH、—CH3、—Br等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的邻位和对位；—NO2、—SO3H、—CHO等取代基使新导入的取代基主要进入原取代基的间位。
③甲苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸。
回答下列问题：(6)写出以甲苯为原料合成的流程图(无机试剂任用)。
10．以芳香烃A为原料合成某有机中间体M的路线如下：②RCOOR′＋R″OH――→醇钠RCOOR″＋R′OH请回答：(6)参照上述合成路线，以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。
11．(2019·漳州模拟)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：(3)设计以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：答案：12．(2019·洛阳模拟)以下为合成2氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线。
已知如下信息：Ⅰ.链烃A可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标准状况下的密度为1.875 g·L－1。
请回答以下问题：(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选)的合成路线流程图。
答案：13．(2019·唐山模拟)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：已知:A的分子式为C2H2O3,1 mol A能消耗含有2.5 mol Cu(OH)2的新制悬浊液,参照上述合成路线，E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，以冰醋酸为原料(无机试剂任选)，设计制备A的合成路线。
已知RCH2COOH――→PCl3△RCH(Cl)COOH。
答案14．(2019·合肥模拟)抗结肠炎药物有效成分G的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：15．(2018·广州模拟)化合物G是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。
实验室由芳香化合物A制备G的合成路线如下：回答以下问题：(6)写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(其他试剂任选)16．(2018·全国Ⅰ卷，T36，选修5：有机化学基础)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(7)苯乙酸苄酯(CH2COOCH2)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)17．(2019·河北三市联考)化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。
已知：①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。
②CH3CH＝CH2――→CH3OH、COPd催化剂CH3CH＝CHCOOCH3③CH3COOH――→NaOH/CaO△CH4↑④回答下列问题：(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。