高考化学讲与练第11章专题讲座六有机综合推断题突破策略(含解析)新人教版(2021年整理)

2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

1 / 201 2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

编辑整理：

尊敬的读者朋友们：

这里是精品文档编辑中心，本文档内容是由我和我的同事精心编辑整理后发布的，发布之前我们对文中内容进行仔细校对，但是难免会有疏漏的地方，但是任然希望（2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版）的内容能够给您的工作和学习带来便利。同时也真诚的希望收到您的建议和反馈，这将是我们进步的源泉，前进的动力。

本文可编辑可修改，如果觉得对您有帮助请收藏以便随时查阅，最后祝您生活愉快 业绩进步，以下为2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版的全部内容。

2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

2 / 202 第11章专题-—有机综合推断题突破策略

李仕才

题型示例（2017·全国卷Ⅲ，36) 题型解读

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 题干：简介原料及产品

合成路线：

①箭头：上面一般标注反应条件或试剂。可推测官能团的转化及反应类型。

②化学式：确定不饱和度,可能的官能团及转化。

③结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。 考查有机物的结构及名称。根据C的结构简式及B的化学式Y，运用逆推法是确定A的结构的关键

(2）③的反应试剂和反应条件分别是______________，该反应的类型是____________. 要求能根据官能团的变化(苯环上引入硝基)确定反应条件，根据反应前后有机物的组成或结构的变化确定反应类型.

(3)⑤的反应方程式为_________________。吡啶是一种有机碱,其作用是_____________。

(4)G的分子式为____________。 要求能根据G倒推F的结构，再根据取代反应的基本规律,写反应方程式；能根据吡啶的碱性，结合平衡移动判断有机碱的作用；能根据键线式书写分子式。 2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

3 / 203 （5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。 通过官能团的位置异构，考虑思维的有序性。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚（)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线______________(其他试剂任选)。 考查自学、迁移知识的能力。首先在苯环上引入硝基（类似流程③)，然后将硝基还原为氨基(类似流程④）,最后发生类似流程⑤的反应。

答案 （1) 三氟甲苯

(2）浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应

（3）错误! 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

(4)C11H11O3N2F3

（5)9

（6）错误!错误!

一、根据转化关系推断未知物

有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系,经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

4 / 204 题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。

（1)甲苯的一系列常见的衍变关系

①错误!

错误!

②错误!

③

错误!错误!

(2)对二甲苯的一系列常见的衍变关系

错误!

错误!

针对训练

1．高聚物H可用于光刻工艺中,作抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线： 2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

5 / 205

已知：①RCHO＋R1CH2COOH错误!＋H2O；

②由B生成C的反应属于加聚反应;

③D属于高分子化合物。

请回答下列问题：

（1)X生成Y的条件是________。E的分子式为____________________________________。

(2）芳香烃I与A的实验式相同，经测定I的核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，则I的结构简式为____________________________________________。

推测I可能发生的反应类型是________（写出1种即可）。

（3）由E生成F的化学方程式为__________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4)D和G反应生成H的化学方程式为_____________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团的芳香族化合物还有________种（不考虑立体异构)。

(6）参照上述合成路线，以对二甲苯和乙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。

答案 （1)光照 C7H8O 2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

6 / 206 (2) 加成反应(或氧化反应、加聚反应、取代反应中的任意1种)

(3)错误!＋2H2O

（4)错误!

（5)4

(6)错误!错误!错误!

解析 (1)依题意知，X为甲苯，在光照下，X与氯气发生取代反应生成Y，Y在氢氧化钠水溶液中加热,发生水解反应生成E（苯甲醇)，E发生催化氧化反应生成F(苯甲醛）。（2）A为乙炔，实验式为CH,I可能是苯、苯乙烯等，又因为I的核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，故I为苯乙烯。苯环和乙烯基都可发生加成反应，苯环可发生取代反应，乙烯基可发生加聚反应、氧化反应.(3)E为苯甲醇，在O2/Cu、加热条件下，发生催化氧化反应生成苯甲醛和水.(4)D为聚乙烯醇,G为，D与G发生缩聚反应生成聚酯H.(5)G中含碳碳双键、羧基，与G具有相同官能团的芳香族化合物有4种，结构简式如下：、、2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

7 / 207 、。

（6）先由对二甲苯制备对二苯甲醛，再利用已知信息①，对二苯甲醛与乙酸在一定条件下发生反应可生成目标产物。

二、依据特征结构、性质及现象推断

1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类

（1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C-”等结构。

（2)使KMnO4（H＋）溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。

（3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

（4）遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

（5）遇I2变蓝则该物质为淀粉。

（6）加入新制的Cu(OH）2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。

（7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

2．根据反应条件推断反应类型

（1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应.

(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

（3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。

（4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。

(6)在O2、Cu（或Ag）、加热（或CuO、加热）条件下，发生醇的氧化反应。 2019年高考化学讲与练 第11章 专题讲座六 有机综合推断题突破策略（含解析）新人教版

8 / 208 (7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应.(如果连续两次出现O2,则为醇―→醛―→羧酸的过程)

（8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

3．根据有机反应中定量关系进行推断

(1）烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2)。

(2）的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成.

（3）含—OH的有机物与Na反应时:2mol—OH生成1molH2。

（4）1mol-CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意:HCHO中相当于有2个—CHO)。

（5）物质转化过程中相对分子质量的变化:

①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH

M M－2 M＋14

②RCH2OH错误!CH3COOCH2R

M M＋42

③RCOOH错误!RCOOCH2CH3

M M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)

针对训练

2．有一种新型有机物M,存在如下转化关系：

已知：(a)化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示其有两