高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物知识点总结

第三章 烃的含氧衍生物最全最经典知识点§1醇与酚一、醇概况1、 官能团：—OH （醇羟基）；通式： C n H 2n+2O （一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH 3CH 2OH2、 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。

3、物理性质（乙醇）：无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互 溶（一般不能做萃取剂）。

是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。

二、酚概况1、 官能团：—OH （酚羟基）；通式：C n H 2n-6O （芳香醇 / 酚 / 芳香醚）2、物理性质：纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气 中的氧气氧化所致。

具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。

有毒、有强烈腐蚀性（用酒精洗）。

三、乙醇与苯酚的化学性质1、乙醇的化性（取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应） ①金属钠：2C 2H 5OH+2Na2C 2H 5ONa+H 2↑②消去：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 +H 2O ③氧化：2CH 3CH 2OH+ O 2 2CH 3CHO+2H 2O④酯化：RCOOH+HOCH 2CH 3 RCOOCH 2CH 3 + H 2O⑤卤代（取代） CH 3CH 2-OH +H-Br →CH 3CH 2-Br+H 2O ⑥醚化C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ⑦ 2-丙醇的性质（取代、消去、氧化、酯化、卤代） 2、苯酚的化性（3）苯酚的性质（取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应） ①C 6H 5OH+NaOH →C 6H 5ONa+H 2O ②C 6H 5ONa+H 2O+CO 2→C 6H 5OH+NaHCO 3 ③2C 6H 5OH+2Na →2C 6H 5ONa+H 2↑④6C 6H 5OH+Fe 3+→[Fe(C 6H 5OH)6]3-(紫色溶液)+6H + 显紫色四、乙醇的重要实验 2、乙烯2 CH 3-CH-CH3 +O 2OH| 催化剂2 CH 3-C-CH3 +2H 2O| | O浓硫酸 140℃⑤—Br (白色)+3HBrOH+3Br 2（浓） OHBr — Br⑥OH+3H 2 OH催浓硫酸170℃ 浓硫酸△（1）反应 CH 3CH 2OH C 2H 4 ↑+H 2O （2）装置①发生：液+液(△) [有液反应加热] ②收集：排水法，不可用排气法收集 （3）注意点①温度计位置：反应液中 ②碎瓷片作用：防暴沸③迅速升温170℃：防副产物乙醚生成④乙烯（含SO 2、CO 2）：浓硫酸氧化有机物的产物，用碱洗除去。

【要点解读】【重难点指数】★★★★【重难点考向一】 有机物的结构与性质【例1】化合物X()是一种医药中间体，其结构简式如图所示．下列有关化合物X 的说法正确的是( ) A ．该物质分子式为C 10H 9O 4B ．在酸性条件下水解，水解产物只有一种C ．分子中所有原子处于同一平面D ．1mol 化合物X 最多能与2molNaOH 反应 【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，为高频考点，注意体会官能团与性质的关系，有机物含有酯基，可发生水解反应，含有羧基，具有酸性，可发生中和、酯化反应，结合有机物的结构特点解答该题。

【重难点考向二】有机物结构与性质的综合应用【例2】某药物中间体的合成路线如下．下列说法正确的是()A．对苯二酚在空气中能稳定存在B．1mol该中间体最多可与11molH2反应C．2，5-二羟基苯乙酮能发生加成、水解、缩聚反应D．该中间体分子中含有1个手性碳原子【答案】B【解析】A．对苯二酚中含有酚羟基，在空气中易被氧气氧化，故A错误；B．中间体中苯环、羰基能和氢气发生加成反应，所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应，故B正确；C.2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应，但不能发生水解反应，故C错误；D．碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子，该分子中没有手性碳原子，故D错误；故选B。

【名师点睛】考查有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，易错点是C，2，5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环，能发生氧化反应、加成反应、还原反应、缩聚反应；同时注意碳原子上连接四个不同的原子或原子团的为手性碳原子。

【趁热打铁】1．对三联苯是一种有机合成的中间体．工业上合成对三联苯的化学方程式为下列说法中不正确的是()A．上述反应属于取代反应B．对三联苯的一氯取代物有3种C．1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5molO2D．对三联苯分子中至少有16个原子共平面【答案】B【名师点睛】考查有机物的结构与性质，注意把握有机物的官能团及性质的关系，明确苯的结构与性质等即可解答，易错选项是B，注意共面碳原子个数判断方法，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，为易错题。

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第三章 烃的含氧衍生物复习 复习目标： 1. 根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，归纳它们的转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，复习加成、取代和消去反应等基本反应类型。 课时：两课时 复习过程： 第一课时 一、烃衍生物性质主要有官能团性质决定，请完成下表： 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R－X －X C2H5Br C-Br易断裂 1、取代反应：NaOH水溶液。 2、消去反应：NaOH醇溶液。 醇 R－OH －OH C2H5OH -OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂

酚 醛 羧酸 酯 [投影] 有机物的官能团和它们的性质：

官能团 结构 性质

卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）

醇羟基 R－OH 取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应] 氧化[铜的催化氧化、燃烧]消去

酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3＋） 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 羧基 －COOH 酸性、酯化

酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 二、归纳有机反应的主要类型，并填入下表： 反应类型 反应特点 举例（用化学方程式表示）

[投影·讲解]抽象和概括----搞清反应机理(三大有机反应类型比较) 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一 种 有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(含C=C,C C,C=O ) 醇(含-OH),卤代烃(含-X)

生 成 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢) 碳 碳 键 变化 情 况 无 变 化 C=C键或C C键打开 生成C=C键或C C键