试题库七——推结构题及解答1．分子式为C 5H 10的化合物A ，加氢得到C 5H 12的化合物。
A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。
A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。
推测A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。
1．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 或(CH 3)2CHCH=CH 22．分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。
A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到 。
推测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
2．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH3．分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。
A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。
B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及乙二醛。
推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
3．A 为CH 3CH 2CH 2CH 2C ≡CH ；B 为CH 3CH=CH-CH=CHCH 34．分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。
推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
4．环辛烯 、 、 等。
5．分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。
推断A 的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
5．对乙基甲苯。
6．分子式为C 6H 4Br 2的A ，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。
6．对二溴苯。
7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。
A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。
推测A 、B 、C 、D 的结构式，写出各步反应。
[答案]：8．分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及C ，写出A 、B 、C 的结构。
8．A 、CH 3CHBrCH 2CH 3 B 和C ：CH 2=CH CH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3 CH 3CHCH 2CCH 3CH 3O A B C D Cl Br Cl Br Cl BrBr Cl Br Br9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。
9．CH 3CH=CHCH 310．分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推断A 、B 、C 的结构，用反应式表明推断过程。
10．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2 C ： CH 3CHBrCH 311．分子式为C 3H 7Br 的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO 2、水和一种酸(C)。
如使B 与HBr 作用，则得到(A)的异构体(D)，推断A 、B 、C 、D 的结构，用反应式表明推断过程。
11．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2C ：CH 3COOHD ：CH 3CHBrCH 312．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。
B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。
C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀，推测A 、B 、C 的结构，并写出各步反应。
12． A ： B ： C ：CH 3I13．分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成B 。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。
C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。
B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。
推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。
13．14．分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
14．15．分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。
C 经臭氧化并水解得D 与E 。
D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A →E 的结构式及各步反应式。
15．OCH 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3OH CH 3-C=CHCH 3CH 3CH 3-C CH 3OH CH-CH 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3Br A B C D A CH 3CH-CHCH 3OH CH 3CH 3C-CHCH 3O CH 3B CH 3CH=CCH 3CH 3C 、、、A CH 3CH 2CH-CHCH 3O CH 3B C 催化氢化CH 3CH 2CH-CHCH OH CH 3浓243CH 2CH=CCH 3CH 3C CH 3CH 2CH=CCH 3CH 3O 3H 2O 2OH -CH 3-C-CH 3O +CH 3CH 2CHO E D16．化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得分子式为C 4H 4O 3的B 。
将A 与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的C 。
B 与过量甲醇作用也得到C 。
A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。
写出A 、B 、C 、D 、的结构式以及它们的相互转化的反应式。
[答案]： 17．分子式为C 6H 15N 的A ，能溶于稀盐酸。
A 与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B 能进行碘仿反应。
B 和浓硫酸共热得到C （C 6H 12），C 能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A 的结构式，并写出推断过程。
[答案]：18．某化合物A ，分子式C 8H 11N ，有旋光性，能溶于稀HCl ，与HNO 2作用时放出N 2，试写出A 的结构式。
[答案]：19．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。
B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用于产生紫色。
C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A ，B ，C 的结构，并写出各步反应。
[答案]：20．某不饱和烃A （C 8H 14），经臭氧氧化还原性水解生成B （C 8H 14O 2），B 能被托伦试剂氧化成C （C 8H 14O 3），C 与I 2/NaOH 共热生成D （C 7H 11O 4Na ）和CHI 3，D 酸化后加热脱水生成了化合物E （C 6H 10O ），试写出A 、B 、C 、D 、E 的结构及主要的反应方程式。
[答案]：21．A 、B 、C 三个化合物分子式为C 4H 10N ，当与HNO 2作用后水解，A 和B 生成含有四个碳原子的醇，而C 则不与HNO 2反应， A 生成的醇氧化得异丁酸， B 生成的醇氧化得丁酮，试推出A 、B 、C 的构造式。
[答案]：△H 2C C C O O O LiAlH 42C H 2C COOCH 3COOCH H 2C H 2C COOH H 2C H 2C CH 2OH CH 2OH OH +A B C D CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3NH 2A CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3OH CH 3CHCH=CHCH 3CH 3B C CHCH 3NH 2A OCH 3OH CH 3I B C CH 3H 3C CHO CH 3H 3C O COOH CH 3H 3C O COOH H 3C COONa H 3C O A. B. C.D. E.A CH 3CHCH 2NH 2CH 3B CH 3CHCH 2CH 3NH 2C CH 3CH 2NCH 3CH 322．将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A ，而将果糖还原，除得到A 外，还得到另一糖醇B ，为什么？A 与B 是什么关系？[答案]：23．某化合物A ，能和苯肼反应，能发生碘仿反应。
计算A 的中和当量116，A 分子中的碳链不带支链。
试推A 的结构，写出有关反应式。
[答案]：CH 3COCH 2CH 2COOH24．化合物A （C 15H 15NO ）中性，不溶于稀盐酸，不溶于氢氧化钠，但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解，具有油状物浮于表面上，用水蒸气蒸馏得B ，B 溶于稀盐酸，用对甲苯磺酰氯处理B 得不溶于碱的沉淀。
除去B 之后的碱性溶液酸化析出化合物C ，C 可溶于碳酸氢钠水溶液，C 的1HNMR 谱和IR 谱指出是对二取代苯，试推出A 、B 、C 的结构。
[答案]：25．D 型戊糖A 氧化后生成具有光活性的二酸B ，A 降解生成丁醛糖C ，C 氧化得到非光学活性的二酸D ，请推测A 、B 、C 、D 结构。
[答案]：26．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸有光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：27．某D 戊醛糖，经硝酸氧化后得糖二酸，该糖二酸无光学活性，试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]：28．化合物A 是一种胺，分子式为C 8H 11N ，与亚硝酸反应得B ，分子式为C 8H 10N 2O ，B 与浓盐酸共沸得其异构体C ，C 与C 2H 5I 反应可得到D ，分子式为C 10H 14N 2O ，若将A 与C 2H 5I 反应时生成E ，分子式为C 10H 15N ，E 与亚硝酸反应A B CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH H 3C C-N CH 3O A B NHCH 3C H 3C COOH HO CHO H H OH CH 2OH H OH HO COOH H H OH COOH H OH H COOH OH CH 2OH H OH H COOH OH COOH H OH A B C D CHOCH 2OH CHO CH 2OH 或CHOCH 2OH也可得到D 。
试推出A 、B 、C 、D 、E 的结构，并写出相关的反应式。
[答案]：29．某含氧化合物（A ）经催化氢化转为仲醇（B ），（B ）氧化得酮（C ），（C ）经硝酸氧化，生成化合物（D ），（D ）的分子式为C 6H 10O 4。
