高考有机化学信息题中常给予的陌生信息

浅谈格氏反应与高考命题作者：王永森来源：《化学教学》2014年第02期在高考的有机试题中，往往给出一定的陌生信息，以期考查学生的学习潜力。

而竞赛的要求较高，高考中给定的某些信息反倒成了已知而不再呈现。

纵观近些年的高考试题，格氏反应作为信息反复出现，如2006年的重庆理综、2012年的天津理综和2013年的江苏化学。

格氏试剂在苏教版教材《有机化学基础》中作为“拓展视野”的栏目予以介绍：“它是由法国化学家格利雅于1901年发现的。

通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX，也称为格氏试剂），烃基卤化镁与其他物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。

[1]”1 格氏试剂与格氏反应简介1.1 格氏试剂格氏试剂通常是用有机卤素衍生物（卤代烷、活泼卤代芳烃等，其中溴代烷用得最多）与金属镁在绝对乙醚（absolute ether or dry ether）存在下作用而成。

反应方程式如下：（实验中常用一小粒碘和温水浴引发）乙醚（也可四氢呋喃）不仅是生成的有机镁化合物的溶剂，同时也和RMgX结合成络合物，结构如图1。

C-Mg键为共价键，Mg-X键基本上是离子键，即：R-Mg+X-。

C-Mg键的成键原子的电负性不同，C为2.50，Mg为1.23，C的电负性大于Mg，导致成键电子富集于C一方，起碳负离子的作用，使得烃基带部分负电荷，Mg带部分正电荷，C-Mg键是强极性键，即：1.2 格氏反应通常把格氏试剂和醛、酮、酯的加成反应叫做格氏反应，烷基锂也能进行此反应[3]。

格氏试剂的发明将有机合成技术向前推进了一大步，用它可以增长碳链。

它不仅可以用于合成烃类、醇类、醛类和酮类，还可以用于合成羧酸、硫醇、亚磺酸以及金属有机化合物等，如在苏教版教材《有机化学基础》中，还例举了格式试剂在有机合成中的应用[4]：2 醇在高中化学的重要地位在有机化学中，醇是烃的含氧衍生物的开篇，是有机合成中应用极广的一类化合物，不仅用作溶剂，其中的羟基还是有机合成中关键的官能团，它可转变为别的官能团的各族化合物。

《有机合成路线》总结有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。

（1）引入C=C双键醇的消去，如丙醇的消去：。

卤代烃的消去，如溴乙烷的消去：。

炔烃的不完全加成，如乙炔与氯化氢加成：。

（2）引入C≡C叁键邻二醇的消去，如乙二醇的消去：。

邻二卤代烃的消去，如二溴乙烷的消去：。

邻卤代烯烃的消去，如氯乙烯的消去：。

（3）引入卤素(X)烯烃与或的加成：。

苯的取代，如苯的溴代：。

苯的同系物的取代，如甲苯的氯代：。

注意：一般不用烷烃的取代反应来引入卤素原子，因为_________________________________。

（4）引入羟基(-OH)卤代烃的水解，如溴乙烷的水解：。

醛的加成，如乙醛的加成：。

烯烃与水的加成，如乙烯的水化：。

酯的水解，如乙酸乙酯的水解：。

⑤羰基的加成，如丙酮的加成：。

（5）引入醛基(-CHO)，如R-CH2OH的氧化：________________________________________。

（6）引入羧基(-COOH)醛的氧化，如丙醛氧化为丙酸：。

酯的水解，如的水解：。

（7）引入酯基：________________________________________。

2.有机合成的原则：（1）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。

值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

（2）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。

（3）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

3.有机合成路线常用的表示方式为：A B ∙∙∙∙∙∙目标产物，书写时应注意：（1）尽量选择步骤少的合成路线，高考化学有机合成路线一般为3到5步（2）合成路线中的反应试剂和反应条件要书写明确，不能含糊不清。

高三化学专题复习05·陌生信息图像图表题审题与答题思路 2019-5 一.陌生信息图像图表题高考方向，特点及对策（一）特点从近三年Ⅱ卷对图像的考查看,体现出以下几个特点:1.稳定。

几乎是每年都会出现,特别是温度、时间—产率(转化率)出现频率比较高。

虽然2018年的Ⅰ卷中没出现图像,但在28题中给出了分压与时间的表格,其难度也比较大。

2.创新。

除了常见的图像。

2016年的n(氨)/n(丙烯)—产率;2017年的n(H2)/n(丁烷)—丁烯产率;2018年的温度—积碳量、时间—积碳量,每年都会出现一个新的坐标物理量。

所以掌握图像的数学意义,冷静分析图像蕴藏的化学、物理过程,才可遇变不惊,妥善应答。

（二)方向通过图像图表描述试题信息是高考化学常用的考查方式,在Ⅱ卷中以速率、平衡图像为主，兼顾溶液中，来源常采用生活，化工，科技等实用的问题，打破传统的图像模式,反应体系不再局限于气体间的反应,开始增加溶液中反应的图像。

横纵坐标也不再局限于时间、温度、压强、速率、转化率等常见的物理量,开始引入更多的变量,如物质的量之比、气体分压的负对数等来增加新颖度、陌生度,属于高区分度试题。

这类试题对考生的数理逻辑思维判断有较高的要求。

但任何图像都是函数关系的形象化表达,不管图像的形式多么怪异复杂,最终所表达的还是两个变量的关系。

（三）类型及对策【I】坐标图的特点及解题策略解答时要求首先弄清楚自变量和因变量各代表什么样的化学量，然后根据化学知识分析概念———图象———数量三者之间的关系。

具体步骤可以概括为“一明标”，“二析点”，“三识线”1.首先明确横纵坐标的含义2.在上述基础上分析出图像中起点、终点、拐点的意义,这些往往代表一个反应阶段的结束或条件的改变。

分清直线(水平段居多)、曲线的变化(上升、下降、平缓、转折等),同时对走势有转折变化的曲线,要分段分析,找出各段曲线的变化趋势及其含义,每一段可能发生了不同的反应。

专题05 有机题中的信息分析【考向分析】有机信息迁移题是指在题目中临时交代一些没有学习过的信息内容，其中大多数有机反应信息是高等化学教材中的问题，对于有机知识比较匮乏的学生来说，在理解与应用方面均存在一定的障碍。

试题要求考生自己思考开发、筛选新颖信息，考查学生思维、自学、观察等能力，着重考查学生的潜能。

有机信息题往往以推断、合成题的形式出现。

【例题精讲】“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。

【答案】（1）（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4），NaOH 醇溶液（5）（6）【解题指导】三步破解“新信息”（1）读信息：题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

（2）挖信息：在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

（3）用信息：在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用那些新信息。

【基础过关】1．有机物A有如下转化关系：已知：①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14．8％。

根据以上信息，回答下列问题：（1）A的结构简式为_______________；有机物M中含氧官能团名称是__________。

《有机合成路线》专题复习有机合成路线包括官能团的引入、官能团的保护、碳链的增长、碳链的缩短等，它涵盖了有1.有机合成的原则：（1）尽量选择步骤少的合成路线。

（2）合成路线中出现的反应要是书本学过的反应，不能使用考纲外的竞赛知识，更不能臆造不存在的反应。

值得说明的是，有机合成题中给出的陌生的有机反应，在合成路线中往往要运用。

（3）有机合成产物尽可能要有专一选择性，避免产物多样化。

（4）有机合成路线的评价可从科学性（不违反科学规律）、安全性（避免高温高压等反应条件，试剂低毒或无毒）、可行性（操作简单，易于实现），经济性（原料价廉易得，反应能耗低）、环保性（产物无污染）等五个角度评述。

2.官能团的引入：包括引入C=C双键、C≡C叁键、卤素(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、酯基等。

（1）引入C=C双键{①醇的消去：___________________________________________________________。

②卤代烃的消去：______________________________________________________。

③炔烃的不完全加成：________________________________________________。

（2）引入C≡C叁键{①邻二醇的消去：______________________________________________________。

②邻二卤代烃的消去：_________________________________________________。

③邻卤代烯烃的消去：________________________________________________。

（3）引入卤素(-X){①烷烃的取代：___________________________________________________________。

高中化学有机信息给予题的特点和类型专题辅导文／陈宏兆王海富陈一信息给予题又称为材料分析题，此类题目着重考查的是学生的自学能力、单位时间内的思维变通能力以及类推能力等等。

一、有机信息题的特点及解法这类题目直接涉及的化学知识一般是新的，有些甚至在高等学校的教材上也找不到。

这些新知识以信息的形式在题目中给予我们，要求我们通过阅读理解信息，独立思考，分析整理给予的信息，找出规律，学会利用联想、迁移、转换、重组、类推等方法来解决有关问题，使自己已有的能力能在解题中得以充分发挥。

当然，要能接受并掌握给出的信息，必须具备一些有机化学的基础知识。

通过从要求解答的问题来说，并不困难。

所以，有人指出这类试题特点是“起点高，落点低”。

例1请认真阅读以下材料：材料一：瑞典皇家科学院于2001年10月10日宣布，将2001年诺贝尔化学奖授予美国的诺尔斯（William S.Knowles）和夏普莱斯（K.Barry Sharpless）以及日本的野依良治（Ryoji Noyori）等三位科学家，以表彰他们在手性催化反应研究领域取得的成就。

材料二：在有机物中，有一类化合物的化学式相同，原子的连接方式和次序也相同（即结构式相同），但原子在空间排列的方式上不同，因而具有像实物和镜像一样的两种结构，虽然非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构。

这一对映异构之间的关系就像人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。

材料三：在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构。

试回答下列问题：（1）下列分子中，不含手性碳原子的是（）A． BC． D．（2）2002年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。

苯丙醇胺的英文缩写为PPA，结构简式为，一个苯丙醇胺分子中有_________个手性碳原子。

常见的有机信息1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸2、烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。

例如：3、RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：4、在一定条件下，羧酸酯或羧酸与含－NH2的化合物反应可以生成酰胺，如：5、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：6、在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：7、已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位如下框图所示）。

如：8、醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：9、醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：10、酯交换反应(酯的醇解)：11、环氧乙烷的性质环氧乙烷是一个由氧将两个相邻的碳原子连接起来形成的三节环，性质非常活泼，在试剂的作用下极易开环。

（1）加成反应XY代表水、醇、氢卤酸、氨及氨化合物等。

①与水反应环氧乙烷与水作用生成乙二醇，这是目前乙二醇的主要制法。

生成的乙二醇可进一步与环氧乙烷反应，生成一缩二乙二醇、二缩三乙二醇及多缩乙二醇。

②与醇反应③与氢氰酸反应④与卤化氢反应生成卤化乙醇⑤与氨反应生成乙醇胺⑥与烷基胺反应⑦与苯酚反应（2）开环聚合（3）聚合（4）环化反应（5）与格氏试剂反应例题：1．以乙烯为初始反应可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。

已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。

下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。

(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。

2．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R—X＋MgR MgX(格林试剂)。

利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。

卢老师家教内部资料信息给予题(有机化学部分)的解析姓 名______【典型例题】例1. 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子，容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上，形式较为稳定的羰基化合物C CC C O H H O有机分子内、分子间常可脱去水分子。

下列反应图式中就有六步可以看作是脱水反应。

所有的反应条件和其他无机物都已略去。

请从图中情景推断化合物A 、B 、E 、G （有六元环）的结构简式：A_________ B_________ E_________ G_________。

解析：在解此种类型题时，要认真思考和分析，理顺各物质间的衍生关系，找出解题的关键和突破口。

突破口有两处：（1）是A （C H O 6104）水解后生成乙酸和B （C H O 262），由此可推断A 为乙酸和乙二醇酯化的产物——二乙酸乙二酯，B 为乙二醇。

（2）D 为乙炔，根据试题所给的信息判断E （C H O 24）为乙醛。

再由B 发生分子间脱水生成有六元环的G ，可知G （C H O 482）应为环状化合物。

反应化学方程式可表示为：例2. 由IIIA 族元素A 和VIA 族元素B 组成的阴离子结构如下，所带电荷x y z 、、依次为AAAAAAA BBBBBBBBBB BB z-y-x-A. 2，3，4B. 2，3，2C. 5，6，4D. 4，3，2解析：试题给出三种阴离子的结构式，对求离子电荷数来讲，这是一种复杂的表示形式，为解题方便，可将三种阴离子结构式分别变换成下面的简单形式： [][][]A B A B A B x y z 253624---、、因为A 是IIIA 族元素显+3价，B 为VIA 族元素显-2价，根据化合价规则得下面一组关系：答案：D例3. 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图图中“棍”代表单键或双键或三键。

不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ） A. 卤代羧酸 B. 酯 C. 氨基酸 D. 醇钠解析：从结构及题目提供的选项看，有四种不同颜色的球，即有四种元素，其中绿球相当于碳原子，白球相当于氢原子，关键是分析红球和蓝球。

难点7 陌生有机物的结构与性质分析【命题规律】有机化合物的种类很多，我们熟知常见有机物的性质还不够，还需要通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理，了解并推断陌生有机物的性质。

并在解题过程题目中对给予的信息进行利用，考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转化。

试题综合性强，对考生能力要求较高。

考题以中等难度题为主，选择题和非选择题的考查都有。

考查的核心素养以证据推理与模型认知和宏观辨识与微观探析为主。

【备考建议】2020年高考备考时，应在平时的训练中，可有意识进行一些陌生“有机反应机理”题的训练，提升学生“挖掘机里的隐含信息，准确提取反应的实质”的能力，也可以减少考场中的陌生度，增强学生的信心。

【限时检测】（建议用时：30分钟）1.（2019·北京市朝阳区高考联考模拟）线型PAA （）具有高吸水性，网状PAA在抗压性、吸水性等方面优于线型PAA。

网状PAA的制备方法是：将丙烯酸用NaOH中和，加入少量交联剂a，再引发聚合。

其部分结构片段如图：下列说法不正确．．．的是A. 线型PAA的单体不存在顺反异构现象B. 形成网状结构过程发生了加聚反应C. 交联剂a 的结构简式是D. PAA的高吸水性与—COONa有关【答案】C【详解】A. 线型PAA （）的单体为丙烯酸钠，不存在顺反异构体，A项正确；B. 丙烯酸钠与交联剂发生了加聚反应，碳碳双键变成单键，不饱和度降低形成聚合物，B项正确；C. 根据上述聚合物的部分片段可以看出交联剂的结构简式为：，C项错误；D. 依据相似相容原理可知，—COONa为可溶性的盐，PAA的高吸水性与—COONa有关，D项正确。

2．（2019·鸡西市第一中学校高考模拟）山道年蒿中提取出一种具有明显抗癌活性的有机物X，其结构简式如下图所示。

下列有关说法错误的是A．该物质的分子式为C10H16O2B．该物质不可能所有的碳原子共平面C．该物质的一氯代物共有7种D．该物质能发生加成、取代、氧化、消去、还原等反应【答案】D【解析】A.根据物质的结构简式可知该物质的分子式为C10H16O2，A正确；B.该物质中含有饱和C原子，根据CH4的正四面体结构可知，C原子不能在同一平面上，B正确；C.在该物质分子中8个C原子上含有H原子，不同化学环境的H原子有7种，因此该物质的一氯代物共有7种，C正确；D.该物质分子中含有碳碳双键，能够发生加成反应，若是与氢气发生加成反应，则该加成反应为还原反应；含有甲基C原子，该C原子上有H原子，可以发取代反应，也可以发生燃烧反应即氧化反应；由于该物质分子中无卤素原子、羟基，因此不能发生消去反应，D错误。

高考有机化学必考知识点归纳总结高考有机化学是高中化学重要的考点之一，掌握有机化学的基本知识点对于考生来说至关重要。

下面将对高考有机化学必考知识点进行归纳总结，以便考生能够更好地备考。

一、有机化学的基础知识1. 有机化合物的定义：有机化合物是由碳元素与氢元素以及其他非金属元素通过共价键相连而形成的化合物。

2. 有机化合物的特征：有机化合物具有独特的碳氢结构、不同的化学性质和广泛的物理性质。

3. 有机化合物的命名：有机化合物的命名采用一定的化学命名规则，如按照碳链数目、官能团和取代基进行命名等。

二、有机化合物的结构与性质1. 有机化合物的结构：有机化合物的结构由主链、官能团和取代基决定。

2. 有机化合物的同分异构体：同分异构体是指分子式相同、结构式不同的有机化合物。

常见的同分异构体有构造异构体、功能异构体和立体异构体等。

3. 有机化合物的化学性质：有机化合物的化学性质包括燃烧性、还原性、氧化性、酸碱性等。

三、有机化合物的反应1. 有机化合物的取代反应：取代反应是指有机化合物中取代基的替换反应，常见的有卤代烃、醇等的取代反应。

2. 有机化合物的加成反应：加成反应是指有机化合物中双键断裂，与其他物质形成新的化合物。

常见的有烯烃的加成反应。

3. 有机化合物的消除反应：消除反应是指有机化合物中某些基团的脱除反应，形成双键或三键。

常见的有醇的脱水反应。

四、官能团的化学性质1. 醇的化学性质：醇具有亲水性，可以与酸发生酯化反应。

醇可以通过脱水反应生成烯烃。

2. 醛和酮的化学性质：醛和酮具有氧化性，可以与巯基反应生成烯烃。

醛可以发生氧化反应生成羧酸。

3. 酸和酯的化学性质：酸具有酸性，可以与碱生成盐。

酯可以通过加水反应生成醇和酸。

五、重要有机反应的机理和条件1. 取代反应机理：取代反应机理包括亲核取代和电子亲加取代。

亲核取代是指亲核试剂攻击反应物，电子亲加取代是指正离子试剂攻击反应物。

2. 加成反应机理：加成反应机理包括电子亲加、亲核亲加和自由基加成反应，取决于试剂的类型和反应条件。

高考有机合成题中的信息归纳及应用（精选.）高考有机合成题中的信息归纳及应用民勤一中 生化组 韩殿君考情分析：有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。

考试说明中对本专题的要求是：综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。

组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

三步破解“新信息”1、读信息。

题目中给出教材以外的化学原理，需要审题时阅读新信息，即读懂新信息。

2、挖信息。

在阅读的基础上，分析新信息所给的化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键的类型及产物形成化学键的类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。

3、用信息。

在上述两步的基础上，利用有机反应运力解决题目设置的问题，这一步是关键。

一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断需要用那些新信息。

高考预测：2012年高考有机化学仍会保持上述特点，并且涉及的物质多数会与最新合成的或近期发现的具有新功能的物质有关。

存在的问题：其中大多数有机反应信息是高等化学教材中的问题，对于有机知识比较匮乏的学生来说，在理解与应用方面均存在一定的障碍。

现将近三年高考试题中的有机信息分类归纳如下：一、有机合成题中信息归纳与分析1、取代反应（1）（2011山东高考33，）美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X 为卤原子，R 为取代基）分析：卤代烃与CH 2=CH-R 在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。

次反应时有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C-X 键，CH 2=CH-R 断裂CH 2基团上的C-H 键。

（2）（2011天津，18分）已知：分析：含有—CH 2COOH 的羧酸在红磷作用下，可与Cl 2发生取代反应，生成α-氯代羧酸和HCl ，其中α碳原子上的C-H 键断裂。

2018——2019学年北京高中化学一轮复习 有机信息题中的信息考点1 陌生信息的转译知识梳理高考有机试题中会给出一些中学生未见过的“新有机物”“新有机反应”“新的合成方法”“新的有机转化流程图”等陌生信息，考生要将这些信息进行转译，从中提炼出规律，再将所得规律迁移到问题情景中，用以解决题给问题。

在陌生信息转译过程中既需要学习和利用题给“新知识”，也需要熟练运用已学知识。

1．取代反应(1)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

分析：卤代烃与CH 2==CH －R 在Pd/碱条件下发生取代反应，生成另外一种烃和卤化氢。

此反应是有机合成中增长碳链的一种重要方法，其中卤代烃断裂C —X 键，CH 2==CH —R 断裂CH 2基团上的C —H 键。

分析：含有—CH 2COOH 的羧酸在红磷作用下，可与Cl 2发生取代反应，生成α－氯代羧酸和HCl ，其中α－碳原子上的C —H 键断裂。

2．加成反应RCH 2Br ――→Li ――→R′CHO ――→H 2O RCH 2CH(OH)R′分析：RCH 2Br 先与Li 发生反应生成烷基锂(RCH 2Li)和LiBr ，然后RCH 2Li 与R′CHO 发生加成反应生成RCH 2—CH(OLi)—R′，发生水解反应，生成醇类RCH 2CH(OH)—R′。

3．消去反应分析：醛(RCHO)在稀NaOH 溶液中，先与R′CH 2CHO 发生加成反应生成RCH(OH)CH(R′)—CHO ，再在加热条件下发生消去反应，生成RCH===C(R′)CHO 。

4．成环反应分析：在催化剂作用下，与发生反应，生成，然后发生分子内酯化反应生成，然后发生消去反应即可得到香豆素5．还原反应分析：在CH 3OH 作溶剂的条件下，被强还原剂(NaBH 4)还原成，接着在去甲基化试剂(BBr 3)的作用下发生反应得到。

6．氧化反应RCH===CHR′―————―→ⅰ.O 3ⅱ.Zn/H 2ORCHO ＋R′CHO分析：该反应为烯烃与臭氧发生的氧化还原反应，由于臭氧氧化的产物很不稳定，接着发生还原性水解反应，在这种条件下，烯烃被氧化生成醛。

92高考有机化学常见信息一、通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基 二、烯烃的氧化1. 催化氧化CH 2CH 2+122250CCH 2CH 2O2. 高锰酸钾氧化用酸性浓高锰酸钾或温度较高时氧化烯烃，则双键完全断裂，不同结构的烯烃氧化产物不同。

双键碳上有两个氢（CH 2=）生成CO 2；有一个氢（R 1CH=）生成酸；无氢（R`RC=）则生成酮。

H 2ORCHCH 2++4CO 2H 2SO 4C CR+O4H 2SO 4CHR R RCOOH3. 臭氧化反应烯烃通过臭氧化和臭氧化物的还原水解，不同结构的烯烃，可以得到不同的醛或酮RCHO HCHO+C RCHORROCRCR +因此，可以通过对臭氧化物水解产物的分析测定，来研究和确定原烯烃的结构。

4. 环氧化反应烯烃与过氧酸［简称过酸，R C OO H O，］反应生成1,2－环氧化物（简称环氧化物），称为环氧化反应。

例如： C 3H 7CH=CH 2F 3CCOOH23C 3H 7CHCH 2F 3CCOOH过 氧三氟 乙酸1,2-环 氧戊 烷三氟 乙酸二氯甲烷 ，81%O++5. 狄尔斯―阿尔德反应（也叫双烯合成）如：++CHO丙炔醛1,4-环己二烯甲醛CO2CH3CO2CH3CO2CH32CH3℃+150~160OOOOOO+苯，~95%++HH6.烯烃复分解在金属催化剂的作用下，两分子的烯烃交换与双键相连的碳原子，而形成新的烯烃分子。

三、苯1．磺化反应R1R1R2R2R1R1R2R2+R1R1R1R1R2R2R2R2+9394 H 2SO 4H 2SO 4SO 3SO 3HH 2SO 4SO 3SO 3HSO 3H浓，70~80℃或10%?25℃，，，10%200~245C同样，烷基苯的磺化比苯容易，主要生成邻、对位取代物。

CH 3浓H 2SO 4CH 3SO 3H+CH 3SO 3H 回流2． 傅-克烷基化反应：当所用的卤烷具有三个碳以上的直链烷基时，因重排而生成的异构化产物，例如：+CH 3CH 2CH 2ClAlCl 3CH 2CH 2CH 3+CH CH 3CH 330%70%3． 傅-克酰基化反应：C O R Cl+C R+HClO酰基化无重排反应，产物克莱门森（E.clemmensen ）还原侧链得烷基四、卤代烃1．卤原子的取代(或置换)反应Nu — + R －L Nu －R ＋ L －①被羟基取代(也叫水解)、硫醇基(-SH)取代②被烷氧基(或酚氧基)取代（10 20 RX ）③被氨基取代（RNH 2／RR ／NH ） （R 2NH ／R 2NR ／） ④被氰基（或－SCN ）取代⑤被R ／COO －取代KOH －H 2O△ R －X R －OH ＋ KXR ／OH R －X ＋ R /O －Na （ArONa ）R －OR ／（Ar ） ＋ NaXR －X ＋ NH 3（Na NH 2） R －NH 2 ＋ HX （NaX ） 乙醇△ R －X ＋NaCN （－SCN ） R －CN （R -SCN ） ＋ NaXR －X ＋R ／COO － R －OOCR ／ ＋ X －95（弱亲核、强碱） ⑥被炔基取代⑦与硝酸银作用 卤代烃与硝酸银的反应也是取代反应之一。

由高考试题引发的思考—— 陌生情境下化学方程式的书写摘 要 通过对近几年浙江省高考试题中“陌生情境下化学方程式的书写”这一题型的分析，总结解题方法，并提供给学生解题思路、经验和技巧，其方法就是联系已学知识进行类比、迁移和应用，进而引导学生在高三复习过程中重视回归课本，夯实基础。

关键词 陌生情境 化学方程式 类比 迁移浙江省自主命题以来，每年的高考理综化学试题中都有这样一种题型——陌生情境下化学方程式的书写，而学生对于这种题型化学方程式的书写通常掌握不够到位，所以得分率比较低。

为了突破这一难点，教师需要在平时的教学中引导学生将已学过的化学方程式与之进行类比、联想，这就要求学生对课本中的知识熟练掌握并学会迁移、应用。

以下，笔者围绕浙江省近几年的高考试题，结合外省的相关典型例题，展开对“陌生情境下化学方程式的书写”解题方法的研究，并以此设立复习专题。

下面是本节复习课的课堂实录。

一 课堂实录【导入】高考的脚步越来越近了，回想这一年，老师想问问同学们，你们高三党眼中的化学是怎样的？是厚厚的“5.3”，做不完的“天利38套”？是13题中一眼看不到边的工业流程图，还是有机题中那看似相差无几的官能团？（观察学生的表情：无奈、沮丧）于是同学们不禁会发出一声感叹：“苯（本）宝宝好辛（心）酸！”其实在这个时候，同学们更应该静下心来问问自己：我已经收获了什么？还存在哪些困惑？今天，老师针对历次理综模拟考试中同学们得分率比较低的“陌生情境下化学方程式的书写”这块内容设计了一个复习专题，希望对大家有所帮助。

【PPT 】展示近3年浙江省理综化学试卷中“陌生情境下化学方程式的书写”的试题分析表纵观这几年的高考命题，我们不难发现，对于这块内容，连续几年都有考查，难度系数较高，得分率较低。

接下来，我们就来分析一下具体的考查题型。

题型一 、 课本方程式的迁移、类比——立根源于课本中 【例1】（10浙江，25）Na 在高温隔绝空气的条件下与Fe 2O 3反应生成化合物丙和另一种单质，写出反应的化学方程式为：答案：6Na + Fe 2O 3 ======高温= 2Fe +3Na 2O 课本迁移：化学1 P68 P50 2Al + Fe 2O 3 ======高温= 2Fe + Al 2O 3TiCl 4 + 4Na ======== Ti + 4NaCl 【师】 如果同学们能类比联想到课本中出现的这两个化学方程式，可以大大提高解题的效率，同时提700～800℃四氯化钛 钛高准确度。