第7章芳烃及非苯芳烃
思考题答案
思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?
答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。[知识点：苯
的结构特征]
思考题7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同?
答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。现在仍然迫用芳香性概念，但其内涵已超出了原来的定义范围。现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。[知识点：苯的芳香性]
思考题7-3 关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?
答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。【知识点：苯近代结构理论】
思考题7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性? 答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；
如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃
则为非芳香性。【知识点：休克尔规则】
思考题7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性？答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。
其原因在该分子内由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。具有芳香性必须是共轭的平面分子。【知识点：休克尔规则应用条件】思考题7-6什么是亲电取代反应? 为什么苯环上容易发生亲电取代反应而不是亲核取代反应?
答案：缺电子或带正电的亲电试剂进攻电子给予体（如苯）所发生的取代反应叫亲电取代反应。由于苯环具有高度离域的大π键，苯环上下都被离域的π电子所笼罩，因此，苯成为良好的电子给予体，极易与缺电子或带正电荷的原子或基团发生亲电取代反应。【知识点：苯环亲电取代反应】
思考题7-7 什么是傅-克反应？傅-克烷基化反应和傅-克酰基化反应有什么区别？
答案：傅克反应即在无水三氯化铝的催化下，芳环上的氢被烷基或酰基取代的反应。在烷基化反应中，易发生分子重排；在酰基化反应中，无分子重排，但由于其反应产物酮会与催化剂三氯化驴发生络合，因此酰基化反应的三氯化铝必须过量。【知识点：傅克反应】
思考题7-8发生在苯环上的亲电取代反应历程中有哪些过渡态? 如何通过共振结构式解释苯环上发生亲电取代反应时的定位效应？
答案:苯环上的亲电取代反应要经历π络合物和σ络合物的中间态。苯环亲电取代中间体的共振式有三种，当含有邻对位定位基时，由共振式可看出只有取代基在邻对位时，此定位基的推电子效应使得与它相邻的碳原子上的正电荷密度降低而变得稳定。相反，含有间位定位基时，其吸电子效应，使邻、对位电子密度下降，相对而言，间位的电子密度要高一些，从而使间位及容易发生亲电取代反应。【知识点：苯环取代定位规则】
思考题7-9为什么萘在低温下发生磺化反应主要产生α-萘磺酸而在高温下反应主要产生β-萘磺酸?
答案：由于磺酸基的体积较大与异环α-H会产生空间位阻效应，在低温时，分子内的原子振动程度较低，其位阻效应不明显，有利于在活性大的α位生成α-萘磺酸，但在高温时，位阻效应起主要作用，此时容易生成β-萘磺酸。【知识点：萘的磺化反应】
思考题7-10具有取代基的萘在什么情况下发生同环取代? 在什么情况下发生异环取代?
答案：若萘环上的原有取代基是邻对位的活化取代基，由于其对所在环的活化作用，使得第二个取代基发生同环亲电取代。若原有取代基是间位的钝化取代基，则会发生异环取代。【知识点：萘环的取代规则】
思考题7-11为什么奥(草头奥)具有芳香性？请说明在奥分子结构中为什么其中的五元环更容易发生亲电取代反应？其中的七元环更容易发生亲核取代反应？
答案：奥分子中有10个π电子，符合4n+2规则，具有芳香性。其中，五元环是在5个原子上6个π电子形成的大π键；其电子云密度大，易发生亲电取代反应，七元环是由7个原子上的6个π电子形成的大π键，显然，其电子云密度小，更容易发生亲核取代反应。【知识点：噢分子结构】
思考题7-12为什么[10]轮烯和[14] 轮烯虽然符合休克尔规则，但却不具有芳香性？
答案：由于环内氢原子之间强烈的排斥作用，使它们不能在同一平面很好地参与共轭。【知识点：轮烯的芳香性】
思考题7-13请用休克尔规则解释呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的芳香性。
答案：呋喃、噻吩、吡咯由于杂原子上的未共用电子对参与环的共轭体系，有六个π电子，符合4n+2规则。
吡啶上的氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系，是与苯相似的六π电子体系。【知识点：杂环芳香性】
思考题7-14请说明与苯相比为什么五元杂环更容易发生亲电取代反应？
答案：五元杂环是由六个π电子分布在五个原子上形成的大π键，，六元环是六个π电子分布在六个原子上，相比之下五元环的电子密度要比六元环大，更有利于亲电取代反应。【知识点：五元杂环结构】
思考题7-15 为什么吡啶更容易发生亲核取代反应？
答案：在吡啶共轭体系中，会有6个π电子，满足4n+2规则，具有芳香性。由于氮原子的电负性比碳原子电负性大，因此，氮原子上的电子云密度要高一些，而环上其他碳原子上的电子密度显得小，所以，六元杂环吡啶属于缺电子芳杂环。缺电子芳杂环有利于亲核取代反应。【知识点：六元杂环结构】
思考题7-16 虽然吡啶和吡咯都是含氮原子的杂环化合物，但是吡啶的碱性要强得多，为什么？
答案：吡咯由于氮原子上的未共用电子对参与环的共轭体系，氮原子上的电子云密度降低，吡啶分子氮原子上的孤对电子没有参与环上的共轭体系，对质子有较强的结合力，故其碱性较强。【知识点：杂环酸碱性】
习题答案
7-1写出分子式为 C
9H
12
的单环芳烃所有异构体，并命名之CH
CH3
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH2CH3CH3
CH2CH3
正丙苯异丙苯 2-甲基乙苯3-甲基乙苯
4-甲基乙苯1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯
7-2写出下列化合物的构造式。
（1）对溴硝基苯（2）间碘苯酚（3）对羟基苯甲酸（4）2,4,6-三硝基甲苯（5）对氯苄氯（6）3,5-二硝基苯磺酸
（7）β-萘胺（8）β-蒽醌磺酸（9）９-溴菲
（1）
Br
NO2（2）
OH
I
（3）
OH
（4）
CH3
NO2
NO2
O2N
（5）
CH2Cl
Cl
（6）
NO2
3
H
O2N
（7）H2N
（8）
O
SO3H
（9）
Br
7-3命名下列化合物
（1）H2
C (2) C
H
C
H
CH(CH3)2
(3) C C H
3C
H
CH2（4）
H3C
NO2
NH2
(5)
Cl SO3H
(6)
O
CH3
CH2CH3CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3
答案：（1） 二苯甲烷 （2）3-甲基-1-环己基-1-丁烯 （3）1-甲基-1-苯基-1,3-丁二烯
（4）4-甲基-2-硝基-苯胺 （5）5-氯-2-萘磺酸 （6）蒽醌
7-4以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物(一个或几个):
（1）
Br
HNO 3
24
Br
NO 2
Br
2
（2）
NHCOCH
3
HNO 3
24
NHCOCH 3
NO 2
（3）
CH 2CH 3
NO 2
CH 2CH 3
HNO 324
CH 2CH 3
NO 2
（4）
COOH
HNO 24
COOH
NO 2
（5）
COOH
COOH
OH
N
OH
NO2
（6）COOH
24
COOH
NO2 CH3
CH3
（7）
OCH3
24
OCH3
OCH3
NO2
H3CO
（8）
COOH
24COOH
NO2
O2N O
2
N
（9）
OH
OH
Br
Br N
NO2
7-5完成下列各反应式：
（1）
+CH
3?
CH3
?
CH3
SO2Cl
（2）+?CH(CH3)2
424?
(3)
CH3
CH2Cl
AlCl3
?
答案：
（1）
CH3
SO2Cl
CH3Cl
AlCl3
CH3
ClSO3H
（2）
COOH CH3CH2CH2Cl
AlCl3
CH(CH3)2
KMnO4
24
（3）
Cl2,高温
CH2Cl
AlCl3
CH
3
CH2
7-6试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。
（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯
（2）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯
答案：
（1）
CH3CH3
CH3
CH3
3 a b c D
d>c>b>a
（2）
COOH
COOH CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
a b c D
d>b>c>a
7-7指出下列化合物中哪些具有芳香性？
（1）（2）（3
（4
（5）
（6）
（7）
答案：有芳性： （2）， （7）
有6个π电子，符合4n+2规则。
7-8 试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 （1）甲苯→ 4-硝基-2-溴苯甲酸，3-硝基-4-溴苯甲酸 （2）间二甲苯→ 5-硝基-１，3-苯二甲酸 答案：
（1）
Br
COOH
2
CH 3
COOH
Br
NO 2
,
KMnO 4
24
CH 3
Br 2/Fe
CH 3
Br HNO 3
H 2SO 4
NO 2CH 3
NO 2Br
COOH
2
KMnO 424
CH 3
Br 2/Fe
CH 3
HNO 3H 2SO 4
Br
COOH
Br
COOH
NO 2
（2
）
CH 3CH 3
COOH
COOH
O 2N
KMnO 424
COOH
CH 3
HNO 3H 2SO 4
CH 3
COOH
COOH
COOH
O 2N
7-9 以苯为原料合成下列化合物（用反应式表示）
（1）对氯苯磺酸 （2）间溴苯甲酸 （3）对硝基苯甲酸 （4） 对苄基苯甲酸
答案：（1）
Cl
SO 3
H
Cl
Cl 2/Fe
H 2SO 4
（2）
COOH
CH 3
AlCl 3
CH 3Cl Br 2Fe
H 2SO 44
COOH
Br
（3）
CH
3
NO 2
CH 3
AlCl 3
CH 3Cl
HNO 3H 2SO 4
H 2SO 44
COOH
NO 2
（4）
CH
2Cl
CH 3
AlCl 3
CH 3Cl Cl 2AlCl 3CH 2Cl
CH 2CH 2Cl
2CH 2OH
CH 2
CHO
Ag(NH 3)2+
CH 2COOH
7-10用简单的化学方法区别下列各组化合物：
（1） 苯 1,3-环己二烯 环己烷 （2） 己烷 1-己烯 1-己炔
（3） ２-戊烯 1,1-二甲基环丙烷 环戊烷 （4） 甲苯 甲基环己烷 3-甲基环己烯
答案：
（1）
苯
1,3-环己二烯环己烷
溴水
褪色
×
×
浓硫酸
生成苯磺酸溶液不分层
不反应，溶液分层
（2）
己烷
1-己烯1-己炔
溴水
褪色褪色
×
AgNO 3(NH 3)2
×
白色沉淀
（3）2-戊烯
1,1-二甲基环丙烷
环戊烷
溴水
褪色
褪色KMnO
4
, H+褪色
×
×
（4）甲苯
甲基环己烷
3-甲基环己烯
溴水
×
褪色
×KMnO4, H+褪色
×
7-11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构
(1)
C9H12
COOH
(2)
C9H12
COOH
COOH
(3) C
9H12
COOH
COOH
HOOC
答案：
（1）可能的结构
CH2CH2CH3
，
CH(CH3)2
（2）可能的结构
CH3
CH2CH3
（3）可能的结构
CH3
3
H3C
7-12三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测原来三溴苯的结构并写出它们的硝化产物。
答案：
Br
Br
Br
Br
Br
Br
3
24
NO2
Br
Br
Br
324
Br Br
Br Br
Br
Br
O 2N
2
Br
Br
324
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
NO 2
O 2N
O 2N
7-13 A, B,C 三种芳香烃的分子式同为C 9H 12。 把三种烃氧化时，由A 得一元酸，由B 得二元酸，由C 得三元酸。 但经硝化时， A 和B 都得两种一硝基化合物，而 C 只得到一种一硝基化合物。试推导出A, B,C 三种化合物的结构式。
答案：A
CH 2CH 2CH 3
或
CH(CH 3)2
B
CH 2CH 3
CH 3
C
CH 3
CH 3
H 3C
7-14 命名下列有机化合物
答案：
（1）3-甲基吡咯 （2）3-吡咯甲醇 （3）3-噻吩甲醇 （4）3-吡啶乙酮
（1）
N
H
CH 3
(2)
N H
CH 2OH
(3)
S
CH 2OH
(4)
N
COCH 3
(5) N
N
O 2N
CH 3
(6) N H
Br
COOH
(7)
N
N
H
N
OH
HO
OH
（5）4-甲基-2-硝基嘧啶（6）5-溴-3-吲哚甲酸（7）2,6,8-三羟基嘌呤
7-15 写出下列化合物的结构式
（1）六氢吡啶（2）2-溴呋喃（3） 3-甲基吲哚（4）2-氨基噻吩
答案：
（1）
N
H （2
）O Br
（3
）
N
H
CH3
（4
）S
NH2
7-16完成下列反应方程式
（1）
O CHO
OH-(con.)
（2）
S CH3CONO2
°
（3）
N
HCl
（4）
N HNO3(con.)
H SO(con.)
（5）
N KMnO
H
P2O5
?
（6）
O CH3O O
O
答
案
：（1）O CHO
OH-(con.)
O
COOH
O
OH
（2）
S CH3CONO2
°
S
NO2
（3）
N HCl
N
HCl
（4）
N HNO3(con.)
H SO(con.)
N
NO2
（5）
N
O O N
COOH COOH
O N
P O
（6）
O
CH 3
O O
O
O
O
CH 3
O
7-17 将下列化合物按碱性强弱排列
（1）六氢吡咯 吡啶 吡咯 苯胺 （2）甲胺 苯胺 氨 四氢吡咯 答案：
（1） 六氢吡咯 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯 （2） 四氢吡咯 > 甲胺 > 氨 > 苯胺
7-18 用简单的化学方法区别下列化合物 吡啶
γ-甲基吡啶 苯胺
答案：
吡啶γ-甲基吡啶苯胺
沉淀
苯胺
γ-甲基吡啶
吡啶
甲基吡啶
吡啶
7-19 使用简单的化学方法将下列混合物中的杂质除去 （1）吡啶中混有少量六氢吡啶 （2）α-吡啶乙酸乙酯中混有少量吡啶 答案：
（1）先加苯磺酰氯，再抽滤除去六氢吡啶
（2）加入盐酸后除去水层
7-20 合成下列化合物（无机试剂任选）
（1）由呋喃合成己二胺 （2）由β-甲基吡啶合成β-吡啶甲酸苄酯 （3）由γ-甲基吡啶合成γ-氨基吡啶 答案：
（1）O O I OH
H2N NH2
2 Ni HI
2 Ni
（2）
N
COOCH2
（3）
N
CH3
N
COOH
7-21化合物（A）的分子式位C
12H
13
NO
2
，经稀酸水解得到产物（B）和（C）。（B）
可发生碘仿反应而（C）不能，（C）能与NaHCO
3
作用放出气体而（B）不能。（C）为一种吲哚类植物生长激素，可与盐酸松木片反应呈红色。试推导（A），（B），（C）的结构式。
答案：
N H CH2COOCH2CH3
CH
3
CH
2
OH
N
H
CH2COOH
（A）（B）（C）
第8章 卤代烃 思考题答案
思考题8-1 写出下列化合物的结构
（1）3，4-二甲基-1-环戊基-5-氯己烷 （2）（顺）-3，6-二氯环己烯
答案CH 2CH 2CHCHCHCH 3
CH 3Cl
CH 3
(1)
(2)
思考题8-2 命名下列化合物
CH 3
2Br
H H
(1)
(2)
Br
6H 5
H CH 3
答案（1）（E ）-1-溴-2-丁烯 （2）（S ）-1-苯基-1-溴乙烷 思考题8-3 如何鉴别苄氯、氯苯和氯代环己烷
答案 室温很快出沉淀
加热出沉淀
无反应
Cl
Cl
CH 2Cl
思考题8-4 比较烯丙基卤化物和正丙基卤化物发生S N １或S N 2反应的速率大小。 答案 对S N １反应而言，烯丙基卤化物的反应活性大于正丙基卤化物，因为中间体烯丙基碳正离子的稳定性远大于正丙基碳正离子。对S N 2反应而言，烯丙基卤化物的反应活性也高于正丙基卤化物，因为烯丙基卤化物的不饱和键对过渡态有一定的稳定作用。
思考题 8-5 写出C 2
H 5OK 的乙醇溶液与下列化合物发生E2消除的反应的产物
(1)
(2)
3
答案 卤代烃的E ２消除反应主要采用反式消除，同时E ２消除反应一般也遵守Saytzeff 规则，生成取代基较多的烯烃。在第一个化合物中有两个反式共平面的 -H ，两种消除产物，其中遵从Saytzeff 规则的产物为主；而第二个化合物只有一个反式共平面的
(1)
(2)
CH 3
CH 3
(副)
(主)
CH 3
习题答案
8-1命名下列各化合物
CH 2ClCH 2CH 2CH 2Cl
（1） （ 2）CH 2
CCHCH CH 3Cl
CHCH 2Br （3）
CH(CH 3)CH 2CH 3Cl H CH 3
（4）
2CH 36H 5
（5）Br
CH 3
SO 3H
（6）
Br
CH 2CH CH 2
答案
（1) 1,4-二氯丁烷
(2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
(3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 (4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 (5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 (6) 3-对溴苯-1-丙烯
8-2 写出下列各化合物的构造式
(1)（R ）-2-溴丁烷 (2) 新戊基溴
(3) 聚四氟乙烯
(4) (Z) -1-溴-3-苯基-2-丁烯
答案
C 2H 5
Br
H CH 3
(1)
(2)
CH 3C
CH 2Br 3
CH 3
(4)
CF 2CF 2
( )(3)
CH 2Br
H
C 6H 5CH 3
8-3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
（１） Mg （干醚） （２） Na （３） NH ３ （４） NaI ／丙酮溶液 （５） NaCN （６） 乙炔钠 （７）(CH ３)２CHONa
答案
(1) CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr (2) CH 3CH 2CH 2CH 2Na
(7) CH 3CH 2CH 2CH 2OCH(CH 3)2
(6) CH 3CH 2CH 2CH 2C CH
(5) (4) CH 3CH 2CH 2CH 2I (3) CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2CN
8-4 写出正丙基溴化镁与下列试剂反应的主要产物。 （１）NH ３ （２）H ２O （３）C ２H ５OH （４）HBr
（５）CH ３CH ２CH ２C ≡CH 答案(1) (2) CH 3CH 2CH 3 + MgBr(OH) CH 3CH 2CH 3 + MgBr(NH 2)
(4) CH 3CH 2CH 3 + MgBr 2
(3) CH 3CH 2CH 3 + MgBr(OC 2H 5)(5) CH 3CH 2CH 3 + Br
Mg (C C CH 2CH 2CH 3)
8-5将下列各组化合物按反应速度的大小顺序排列
（1） 按S N 1反应
CH 3CH 2CHBr
(a)CH 3CH 2CH 2CH 2Br
(CH 3)3CBr
CH 3
(b)
CH 2CH 2Br
CH 2Br
CHCH 3Br
(2)
按S N 2反应
(CH 3)2CHCH 2Br
(a)
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
(CH 3)3CCH 2Br
(b)
(CH 3)3CBr CH 3CH 2CHBr CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
答案
（1） (a)(CH 3)3CBr
> CH 3CH 2CHBr CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
>(b)
CHCH 3Br
CH 2Br
CH 2CH 2Br
>
>
（2） (a)CH 3CH 2CH 2Br > (CH 3)2CHCH 2Br
>
(b)> (CH 3)3CCH 2Br
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
> CH 3CH 2CHBr
CH 3
(CH 3)3CBr
8-6预测下列各对反应中，哪一个较快？并说明理由。
（1） CH 32CHCH 2Br （2）（3）
（4） CH 3
+ CN
3CH 2CHCH 2CN + Br
CH 3
-CH 3CH 2CH 2CH 2Br + CN -
CH 3CH 2CH 2CH 2
CN + Br
-(CH 3)3CBr
(CH 3)
3COH + HBr
(CH 3)2CHBr
(CH 3)2CHOH + HBr
CH 3I + NaOH CH 3OH + NaI
CH 3I + NaSH
H O
CH 3SH + NaI
(CH 3)2CHCH 2Cl
(CH 3)2CHCH 2OH
(CH 3)2CHCH 2Br (CH 3)2CHCH 2OH
答案（1） CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。因甲基支链的空间位阻降低了S N 2反应的速度。
（2） (CH 3)3Br 反应较快，为S N 1反应。(CH 3)2CHBr 首先进行S N 2反应，但因水为弱亲核试剂，故反应慢。
（3） SH - 反应快于OH -，因S 的亲核性大于O 。 （4） (CH 3)2CHCH 2Br 快，因为Br 比Cl 易离去。
8-7卤烷与NaOH 在水和乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于S N 2历程，指出哪些属于S N 1历程?
（1) 产物构型完全转化 （2) 有重排产物
（3) 碱浓度增加反应速度增加 （4) 叔卤烷速度大于仲卤烷
（5) 增加溶剂的含水量反应速度明显增加 （6) 反应不分阶段，一步完成
（7)
试剂亲核性愈强，反应速度愈快。
答案 S N 1：2、4、5； S N 2：1、3、6、7
8-8下列三个化合物与硝酸银的乙醇溶液反应，其反应速度快慢顺序如何？为什么？
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
Cl
CH 2Cl
(1)
(2)(3)
答案1﹥2﹥3， S N 1 反应
8-9不管反应条件如何，新戊基卤（（CH 3）3CCH 2X ）在亲核取代反应中，反应速度都很慢,为什么?
答案 对于S N 2反应来说, 新戊基卤因空间位阻较大，难以进行；对S N 1反应来说, 新戊基卤是伯卤烷，S N 1反应困难。 8-10从指定的原料合成下列化合物:
CH 2CH CH 2（1）CH 3CHCH 3
Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH CH 3
Cl
OH
Br Br CH 3
CH 2OH
Br
2
（5）
（3）（4）
（2）1,2-二氯乙烷1,1-二氯乙烷
答案
（2） CH 3CH CH 3
KOH 醇
CH 2CH CH 3
CH 2CH CH 2
hr
（3）
CH 2CH 2
KOH 醇
CH CH
CH CH 2
Cl
CH 2Cl HCl
CH CH HCl
CH CH
H
Cl
Cl H
（4）
KOH 醇
Cl
Br
Cl 2hr
CCl4
Cl
Cl Br
Br
KOH OH
（5）
CH 3Cl 2hr
KOH CH 2Cl
CH 2OH
324
CH 2OH
NO 2Br 2FeBr 3
CH 2OH
NO 2Br
（1） CH 3CH CH 3
Br
KOH C 醇
CH 2CH CH 3
NBS
CH 2CH CH 2
Br
还原
CH 3CH 2CH 2
Br
8-11试用简便的化学方法区别下列化合物 CH 3CH=CHCl, CH 2=CHCH 2Cl 和CH 3CH 2CH 2Cl
答案 CH 2CH CH 2Cl CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CH CH Cl
AgNO 乙醇溶液
室温很快出沉淀加热出沉淀无反应
8-12化合物A 分子式C 3H 7Br ，A 与氢氧化钾 (KOH) 醇溶液作用生成B(C 3H 6)，用高锰酸钾氧化B 得到CH 3COOH 、CO 2 和H 2O ，B 与HBr 作用得到A 的异构体C 。写出A 、B 、C 的结构及各步反应式。 答案 B
C
A
CH 3
CH 2
CH 2Br
KOH CH 3CH CH CH 3CH CH 3
CH 3COOH + CO 2 + H 2O
8-13化合物A 具有旋光性，能与Br 2/CCl 4反应，生成三溴化物B ，B 亦具有旋光性；A 在热碱的醇溶液反应生成化合物C ；C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经
测定C 无旋光性；C 与丙烯醛（CH 2CH CHO ）反应可生成 CHO
。试写出A 、
B 、
C 的结构式。
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
《有机化学》习 题 解 答 ——陈宏博主编. 大连理工大学出版社. 2005.1第二版 第一章 1-1 有机化合物一般具有什么特点？ 答：（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连； （2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子； （3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低； （4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。 1-2 根据键能数据，判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？ 答：在乙烷分子中，C –C 间键能为347.3 kJ/mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ/mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C 键易发生平均断裂。 1-3根据电负性数据，以δ+ 或δ- 标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。 O-H , N-H , H 3C-Br , O ═C ═O ,C ─O, H 2C ═O 答： + - -δδH O +--δδH N - + -δδBr C H 3 - +-==δδδO C O - +=δδO C H 2 1-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。 CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答： CH 3 C ≡N > CH 3 CH 2 Cl > CH 3 CH 2 Br > CH 3 CH=CH 2 > CH 3 CH 2 CH 3 1-5 解释下列术语。 键能，键的离解能， 共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸(碱), 共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应 答案略，见教材相关内容 1-6 下列各物种，哪个是路易斯酸？哪个是路易斯碱？ (C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH 2 +AlCl 3 , I - ,H 2O .. .. : CH 3CH 2OH .. .. H 3+O , , NH 4+,, NC -HC C -Br + , Br - HO - , SO 3 ,CH 3SCH 3.... , C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P . . 答: 路易斯酸： BF 3 ，NO 2 ，CH 3CH 2 ，AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br ++ + + +
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
《有机化学》 习题集 （供“业余专科”药学、中药学专业学生使用） 专业： 学号： ： 第一章绪论 一、选择题 1．下列为无机化合物的是（）。 A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D． 2．下列物质中属于有机化合物的是（）。 A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl 3．是有机物特性的为（）。
A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快 4．不属于共价键参数的是（）。 A ．键长B．键能C．键角D．电子云 5．共价键异裂能产生（）。 A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子 6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。 A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学 A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官 8．下列与有机物特点不符合的是（） A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢 二、名词解释 同分异构体 官能团 三、填空题 1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。 2．有机化合物的特性是、、、、、、。3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。 4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。其中____键易受外界影响，性质活泼。 四、简答题 π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？ 五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”） 1．含-OH的化合物是醇。（） 2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。（） 4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。（） 5．H2CO3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。（） 第二章烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃 一、选择题 1．分子组成相同，结构不同的物质互为（）
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
大学有机化学总结习题及答案-最全 有机化学总结 「?有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的 螺环烃和桥环 烃)，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物(酰卤，酸酐， 酯，酰胺)，多官能团化合物(官能团优先顺序：一COOIH — S03Hb — COOIR — COX >—CN> — CHO> >C = O >— OH 醇) > — OH 酚)>—SH>— NH2>— OR>C = C >— C 三C —> ( — R > — X >— NO2),并能够判断出 Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式(伞形式，锯架式， 纽曼投影式，Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团 在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为E 构型。 同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次 序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基 5) (1) (2) 式。 (3) 2) 构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式， 最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠 最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象: 环己烷构象: 是e 取代的椅式构象 于e 键上的椅式构象。 最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象 多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处 CH 3 /Cl /C = C\ H C 2H 5 (Z) — 3 —氯—2 —戊 烯 CH 3 严出 乂=入 H Cl (E) — 3 —氯—2 —戊 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时, 如果两个相同的基团在 叫 _ ” CH 3 /C_C 、 H H 顺—2— 丁烯 CH 3 H H CH 3 反一2—丁烯 CH 3 H H 顺—1,4 —二甲基环己烷 H CH 3 CH 3 H 反一1,4 —.二甲基环己烷 COOH 1) 3) 4)菲舍尔投影式：H OH 锯架式: COOH OH CH 3 CH a
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。 由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢 成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C H 2s 1s 2s 2p CH 4中C中有4个电子与氢成键 CH4 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3CI c. NH 3 d. H2S e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H 2SO4 答案: a. H-C 二C-H 或 I I 以 H H O. e H—0 — N 0 : f. :O : ii H — C— H g. H i “ H—C Cl : i ?? H O II ?? H—O—P—O—H 或 ：O; I H c. H—N — H I d.H S-H ■ ? i. H—C 三C—H o H S H o ? ?■ ?O — H * ■ 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其万向。 答案: O ■ ? I ?? H_O_P_O_H 9 V I ■■ O I H H H I C — H -H I C — H -H n ? ? O 或H—O-S—O—H I O… a. I2 b. CH2CI2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 c. H ——Br H
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量