有机化学方程式汇总
（加成反应）
（加成反应）
（加成反应）
（加成反应）
（加聚反应）
（催化剂为铁粉）
（硝化反应）
（加成反应）
（制炸药）
(高锰酸钾褪色)
（水解反应）
（消去反应）
（取代反应）
（氧化反应）
（消去反应）
（取代反应）
（还原反应，加成反应）
（氧化反应，加成反应）
（检验醛基）
比较醋酸与碳酸酸性
（取代反应）
（取代反应）（白色浑浊）
（皂化反应）
1、甲烷的主要化学性质 （1）氧化反应 CH 4(g)+2O 2(g)??→?点燃 CO 2(g)+2H 2O(l) （2）取代反应 2、乙烯的主要化学性质 （1）氧化反应： C 2H 4+3O 2 ??→?点燃 2CO 2+2H 2O （2）加成反应 乙烯还可以和氢气、氯化氢、水等发生加成反应。 CH 2=CH 2 + H 2CH 3CH 3 CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl （一氯乙烷） CH 2=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （乙醇） （3）聚合反应： 3、乙炔的主要化学性质 （1）乙炔的实验室制取 （2）加成反应 （氯乙烯） （ 聚氯乙烯） 4、苯的主要化学性质 （1） 氧化反应 2C 6H 6+15O 2 ??→?点燃 12CO 2+6H 2O （2） 取代反应
+ Br 2?? →?3FeBr + HBr 苯与硝酸（用HO-NO 2表示）发生取代反应，生成无色、不溶于水、有苦杏仁气味、密度 大于水的油状液体——硝基苯。 + HO-NO 2 浓硫酸 △ + H 2O （ TNT 三硝基甲苯） （3） 加成反应 用镍做催化剂，苯与氢发生加成反应，生成环己烷。 + 3H 2 ??→?催化剂 5、苯酚的主要化学性质 （1）苯酚的弱酸性 （2）苯酚的取代反应（鉴别苯酚） （鉴别苯酚：滴加FeCl 3溶液，溶液呈紫色） 6、卤代烃的主要化学性质 （1）取代反应 （2）消去反应 7、乙醇的重要化学性质 （1）乙醇与金属钠的反应： 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2↑ （2）乙醇的氧化反应 NO 2
高中有机化学方程式总结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2（2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 高温 催化剂 △ 图1 乙烯的制取
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH B r CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2 n CH n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 CH 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ Br CH 2—CH Cl CH=CH 点燃
天堂de 果冻专业贡献 光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 加热、加压 + 高中有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 22OH 10. CH 2 = CH 23—CH 2 Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 222. + HO 2 +H 2O 23. + HO 3H+H 2O 24. + 3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 228. CH 3CH 229. CH 3CH 22O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 34. 2O 35. 2O －+H 3O + 23 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34 +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O 42. 2CH 3COOH+2Na CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 44. CH 3COOH+NaHCO 3 CH 3COONa+H 2O+CO 2↑ 45. CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O 46. 2CH 3COOH + Cu(OH)2 (CH 3COO)2Cu + 2H 2O 47.CH 3COOH+CH 3CH 23COOCH 2CH 3 +H 2O 48. CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+ 2OH 49. nOHCH 2CH 22H 2O 50. C 6H 12O 6 (s) + 6O 2 (g) 6CO 2 (g) + 6H 2O (l) 51. C 6H 12O 6 2CH 3CH 2OH + 2CO 2 52. C 12H 22O 11+H 2O C 6H 12O 6+ C 6H 12O 6 蔗糖 葡萄糖 果糖 53. C 12H 22O 11 + H 2O 2C 6H 12O 6 麦芽唐 葡萄糖 54. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 淀粉 葡萄糖 55. (C 6H 10O 5)n + nH 2O n C 6H 12O 6 纤维素 葡萄糖 56.C 17H 33COO-CH 2 C 17H 35COO-CH 2 C 17H 33COO-CH +3H 2 C 17H 35COO-CH C 17H 33COO-CH 2 C 17H 352 57. C 17H 35COO-CH 2 CH 2-OH C 17H 35COO-CH +3NaOH COOH+ CH-OH C 17H 35COO-CH 2 58. CH 2OH COOH CH 2OH COOH
有机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】
2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 B O CH2CH2CH3 3 CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2 B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X2加成 C C Br 2 /CCl 4 C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
物质类别性质反应方程式 一、烷烃 1、燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O 2、取代反应 CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + HCl（或CH 4 + 2Cl 2 CH 2 Cl 2 + 2HCl） CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl（或CH 4 + 3Cl 2 CHCl 3 + 3HCl） CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl（或CH 4 + 4Cl 2 CCl 4 + 4HCl） CH 3 CH 3 + Br 2 CH 3 CH 2 Br + HBr 3、高温分解CH 4 C + 2H 2 ↑ 二、烯烃 1、燃烧 C 2 H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2 O 2、加成反应 3、加聚反应
4、氧化反应 三、炔烃 1、燃烧 2C 2 H 2 + 5O 2 4CO 2 + 2H 2 O 2、加成反应 四、芳香烃 1、卤代 2、硝化
3、加成 4、氧化 五、醇 1、与活泼金属反应2CH 3 CH 2 OH +2 Na2CH 3 CH 2 ONa + H 2 ↑ 2、消去反应 3、脱水成醚 4、取代反应 5、氧化
6、酯化反应 六、醛1、氧化 2C 2 H 4 O + 5O 2 4CO 2 + 4H 2 O
2、还原 七、酮1、加氢还原 八、羧酸 1、酸性 2CH 3 COOH + 2Na = 2CH 3 COONa + H 2 ↑ CH 3 COOH + NaOH = CHCOONa + H 2 O 2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 = 2CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 ↑ CH 3 COOH + NaHCO 3 = CH 3 COONa + H 2 O + CO 2 ↑ 2、酯化反应参考醇的性质 九、酯1、水解 十一、卤代烃 1、水解反应 2、消去反应 十二、酚1、弱酸性
溴水与高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂,反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。 (1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为: ①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及其不饱与烃的衍生物反应,使溴水褪色 CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2) ②与苯酚反应生成白色沉淀 图1 ③与醛类等有醛基的物质反应,使溴水褪色 CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr ④因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。 (1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等); (2)密度小于1的溶剂(液态的饱与烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱与酯)。 ⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应,使溴水褪色。Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2 ⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI与FeSO4等)发生反应, 使溴水褪色。 Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀) Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4 3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3 Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色) ⑦其它:石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);天然橡胶等。 (2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为: ①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱与烃类及不饱与烃的衍生物反应,使高锰酸钾溶液褪色;与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②与部分醇羟基、酚羟基(如苯酚)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ③与醛类等有醛基的有机物(如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等)发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色 ④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应,使高锰酸钾溶液褪色。
常见有机化学方程式归纳 物质类别性质反应方程式 一、烷烃 1、燃烧 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 2、取代反应 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl（或CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl） CH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HCl（或CH4 + 3Cl2CHCl3 + 3HCl） CHCl3 + Cl2CCl4 + HCl（或CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl） CH3CH3 + Br2CH3CH2Br + HBr 3、高温分解CH4 C + 2H2↑ 二、烯烃 1、燃烧 C2H4 + 3O22CO2 + 2H2O 2、加成反应
3、加聚反应 4、氧化反应 三、炔烃 1、燃烧 2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2、加成反应 四、芳香烃 1、卤代 2、硝化
3、加成 4、氧化 五、醇 1、与活泼金属反应2CH3CH2OH +2 Na2CH3CH2ONa + H2↑ 2、消去反应 3、脱水成醚 4、取代反应 5、氧化
6、酯化反应 六、醛1、氧化 2C2H4O + 5O24CO2 + 4H2O
2、还原 七、酮1、加氢还原 八、羧酸 1、酸性 2CH3COOH + 2Na = 2CH3COONa + H2↑ CH3COOH + NaOH = CHCOONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑ CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2O + CO2↑ 2、酯化反应参考醇的性质 九、酯1、水解 十一、卤代烃 1、水解反应 2、消去反应 十二、酚1、弱酸性
有机化学基础反应方程式汇总 1. 甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2) 甲烷的制取：CH 3CaO △ 2CO 3+CH 4↑ （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2点燃2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HCl CH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HCl CH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl （CHCl 3又叫氯仿） CHCl 3+Cl 光照 4(四氯化碳)+HCl （3）分解反应 甲烷分解：CH 高温2 2. 乙烯(烯烃通式：C n H 2n ) 乙烯的制取：CH 3CH 2浓硫酸2＝CH 2↑+H 2O(消去反应) （1）氧化反应 乙烯的燃烧：CH 2＝CH 2+3O 点燃2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：CH 2＝CH 2+Br 2Br —CH 2Br 与氢气加成：CH 2＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 3 与氯化氢加成：CH 2＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2Cl 与水加成：CH 2＝CH 2+H 2O 催化剂CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH 2＝CH 2 催化剂 [CH 2—CH 2 ] n 适当拓展：CH 3CH ＝CH 2+Cl 3? Cl CH －? Cl CH 2 CH 3CH ＝CH 2+H 2催化剂CH 3CH 2CH 3 CH 3CH ＝CH 2+HCl 催化剂CH 3CH 2CH 2Cl 或CH 3? Cl CH CH 3 图2 乙烯的制取 图1 甲烷的制取
有机化学反应方程式汇总 1. 甲烷与氯气CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl CH 3Cl+Cl 2CH 2Cl 2+HCl CH 2Cl 2+Cl 2CHCl 3+HCl CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl （分步取代） 2. 甲烷的燃烧 3. 烷烃的燃烧通式 4. 甲烷的热分解 CH 4??→?高温C+2H 2 5. 烷烃的热分解 6. 乙烯实验室制法 CH 3CH 2OH H 2O + CH 2=CH 2 ↑（浓硫酸:催化剂，脱水剂） 7. 乙烯的燃烧 8. 乙烯通入溴水中 9. 乙烯和氢气加成 10. 乙烯和HCl 的反应 11. 乙烯水化制乙醇 12. 乙烯催化氧化制备乙醛 13. 乙烯的加聚反应 14. 制取聚丙烯 CH 4 + 2O CO 2 + 2H 2O 燃烧C n H 2n+2 + O n CO 2 + (n + 1)H 2O 3n+1 2 燃烧△C 4H C 2H 4+C 2H 6 △C 4H CH 4 + C 3H 6 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 2CH 2=CH 2 + O 2CH 3CHO 催化剂 加热加压 CH 3CH=CH 2 + H CH 3CH 2CH 3 催化剂 CH 2=CH 2 + Br 2 CH 2BrCH 2Br CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl 催化剂CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂―CH 2―CH 2―n n CH 2=CH 2催化剂―CH 2―― n n CH 2=CH ―CH 催化剂
15. 1,3-丁二烯的加成反应 1,2加成 1,4加成 完全加成 16. 1,3-丁二烯的加成反应 17. 乙炔的制取 CaC 2+2H 2O →C 2H 2↑+Ca(OH)2 18. 乙炔的燃烧 19. 乙炔通入溴水中 20. 乙炔与氢气的加成反应 21. 乙炔水化制备乙醛 22. 聚氯乙烯的制备 23. 苯的燃烧 24. 苯与液溴反应（FeBr 3作催化剂） 25. 苯的硝化反应 Cl + Cl 2 催化剂 + Cl 2催化剂 Cl + 2Cl 2催化剂Cl Cl Cl ―CH 2―C=CH ―CH 2― n n CH 2=C ―CH=CH 2催化剂3 32 C 2H 2 + 5 O 4 CO 2 + 2 H 2O (l) + 2600 kJ 点燃 1, 2 - 二溴乙烷 HC CH + Br Br C C Br Br H H 1, 1 , 2 , 2 - 四溴乙烷 + Br Br C C H H C C Br Br H Br Br H 催化剂 HC CH+H 2 H 2C CH 2 CH ≡CH + HCl CH 2=CHCl 催化剂 氯乙烯 CH ≡CH + H 2O 乙醛 3C O H 催化剂 聚氯乙烯 H 2C CH n －CH 2－CH － － Cl n 点燃 + 15 O 12 CO 2 + 6 H 2O 2 + Br 溴苯 NO 2 浓硫酸
光照 光照 光照 光照 高温 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 浓硫酸 170℃ 高中有机化学方程式汇总 班级﹍﹍﹍﹍ 姓名﹍﹍﹍﹍ 一、甲烷（CH 4） 取代反应： 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl (气)+ HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 分解反应： CH 4 C +2H 2 氧化反应： CH 4 + O 2 CO 2+ H 2Ol 二、乙烯（C 2H 4） 加成反应： 1. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 2. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 3. CH 2 = CH 2 + HCl CH 3—CH 2Cl 4. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 聚合反应（加聚反应）： nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 聚乙烯 氧化反应： 1. C 2H 4 +3 O 2 2CO 2+ 2H 2Ol 2. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙烯的实验室制法： CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O
催化剂 浓硫酸 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 三、乙炔（C2H2） 加成反应： 1.CH≡CH + Br2CHBr = CHBr CHBr = CHBr+ Br2 CHBr2－CHBr2 2. CH≡CH + H2CH2 = CH2 CH2 = CH2+ H2 CH3 CH3 3. CH≡CH + HCl H2C = CHCl 氯乙烯 nCH2 = CH [ CH2－CH ] n Cl Cl 聚氯乙烯 氧化反应： 1. 2C2H2 +5O24CO2 + 2H2O 2. 乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色。 乙炔的实验室制法： CaC2 + 2H2O CH≡CH↑+ Ca(OH)2四、苯（C6H6） 取代反应： 1. + Br2Br + HBr 溴苯 2. + HO－NO2NO2 +H2O 硝基苯 加成反应： + 3H2环己烷 氧化反应： 2C6H6 + 15O212CO2 + 6H2O
有机反应方程式 (一)烷烃 1.甲烷燃烧: （2·P34）CH4 +2O2CO2 + 2H2O 2.甲烷与氯气在光照条件下反应（2·P56）CH4 + 3Cl2CHCl3+ 3HCl CH4 + 4Cl2CCl4 + 4HCl CH4 + 2Cl2CH2Cl2 + 2HCl 3.甲烷在一定条件下可被氧化成一氧化碳和氢气（2·P56）2CH4+O22CO+4H2 4.甲烷高温分解（2·P56）CH4 C + 2H2 (二)烯烃 1.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH2＝CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3.乙烯与水反应（2·P60）CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH 4.乙烯的催化氧化制乙醛（2·P77）2CH2＝CH2 + O22CH3CHO 5.乙烯的催化氧化制乙酸（2·P77）CH2＝CH2 + O22CH3COOH 6.乙烯的催化加氢（2·P64）CH2＝CH2 +H2CH3CH3 8.乙烯的加聚反应（2·P78）n CH2＝CH2 9.乙烯与氯气在一定条件下生成氯乙烯（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2CH2=CHCl+HCl 10.乙烯与氯气加成（3·P46）CH2＝CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl 12. 1—丁烯与氢气催化加成（3·P47）CH2＝CH2CH2CH3 +H2CH3CH2CH2CH3 13.环己烯催化加氢（3·P49） H2 + 14. 1,3环己二烯催化加氢（3·P49） 2H2 + 16. 1,3-丁二烯与溴在温度较低和较高时的反应（3·P42） CH2＝CH—CH＝CH2+Br2 CH2BrCH=CHCH2Br CH2＝CH—CH＝CH2+Br2CH2BrCHBrCH=CH2 17. 1，1—二氯乙烯加聚（3·P47）n CCl2＝CH2 18．丙烯加聚（3·P47）n H2C＝CHCH3 19. 2—甲基—1，3—丁二烯加聚（3·P47）n (三)炔烃 1.乙炔燃烧（2·P37）2C2H2 + 5O24CO2 + 2H2O 2.乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应（2·P60）CH≡CH + Br2 CHBr2CHBr2 3.乙炔与氢气催化加成（3·P47）CH≡CH + 2H2 CH3CH3 4.乙炔制聚氯乙烯（2·P60） CH≡CH +HCl H2C＝CHCl n H2C＝CHCl
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2OH 10. CH 2 = CH 2—CH 2Br 11. CH 2 = CH 23 12. nCH 2 = CH 2 ] n 13. nCH 22] n 14. 2CH 2CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 2 +H 2O H+H 2O
NaOH H 2 O 醇 △ 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ 催化剂 △ 24. + 3H 2 －NO 22O 26. 3CH ≡CH 27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O 2O 2O O 3O + 2O+CO 3 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 34+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3O 42. 2CH 3COOH+2Na 2CH 3COONa+H 2↑ 43.2CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+H 2O+CO 2↑
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 催化剂 催化剂 催化剂 △ 催化剂 催化剂 浓硫酸 △ △ 高中有機化學方程式匯總 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 10. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2 + H 2 CH 3—CH 3 12. nCH 2 = CH 2 [ CH 2—CH 2 ] n 13. nCH 2=CH-CH=CH 2 [CH 2-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 21. + Br 2 Br + HBr 22. + HO －NO 2 NO 2 +H 2O 23. + HO －SO 3H SO 3H+H 2O
光照 光照 光照 光照 高温 CaO △ 催化剂 加热、加压 催化剂 △ 催化剂 有机化学方程式汇总 1. CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 2. CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 3. CH 2Cl + Cl 2 CHCl 3 + HCl 4. CHCl 3 + Cl 2 CCl 4+ HCl 5. CH 4 C +2H 2 6. C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 7. CH 3COONa + NaOH CH 4↑+ Na 2CO 3 8. CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2Br —CH 2Br 9. CH 2 = CH 23CH 2OH 10. CH 2 = CH 3—CH 2Br 11. CH 2 = CH 2CH 3 12. nCH 2 CH 2 ] n 13. nCH 22-CH=CH-CH 2] n 14. 2CH 23CHO 15. CH ≡CH + Br 2 CHBr = CHBr 16. CHBr = CHBr+ Br 2 CHBr 2－CHBr 2 17. CH ≡CH + HCl H 2C = CHCl 18. nCH 2 = CH [ CH 2－CH ] n Cl Cl 19. CH ≡CH + H 2O CH 3CHO 20. CaC 2 + 2H 2O CH ≡CH ↑+ Ca(OH)2 + Br 2 NO 2 +H 2O
NaOH H 2 O 醇 △ 催化剂 △ 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 140℃ △ 催化剂 △ + HO －SO 3H SO 3H+H 2O 24.+ 3H 2 －+3H 2O 26. 3CH ≡27. CH 3CH 2Br + H 2O CH 3CH 2OH + HBr 28. CH 3CH 2Br + NaOH CH 3CH 2OH + NaBr 29. CH 3CH 2Br+ NaOH CH 2 = CH 2 + NaBr +H 2O 30. 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ 31. 2CH 3CH 2OH+O 2 2CH 3CHO + 2H 2O 32. CH 3CH 2OH CH 2 = CH 2↑+ H 2O 33.C 2H 5OH+C 2H 5OH C 2H 5OC 2H 5+H 2O ONa+H 2O 2O O －+H 3O + 2 OH+ NaHCO 3 37 38. CH 339. 2CH 340. CH 33COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O 41CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu 2O ↓+2H 2O
高中有机化学方程式总结 一、烃 1. 烷烃 —通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 ①甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O ②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl （3）分解反应 CH 4 C+2H 2 2. 烯烃 —通式：C n H 2n 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O （1）氧化反应 ①乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH 2 n 3. 炔烃 —通式：C n H 2n-2 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 ①乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O ②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH Br CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2—CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2=CHCl n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC ≡CH n 点燃 光 光 光 光 浓硫酸 170℃ 点燃 催化剂 △ 催化剂 加热加压 催化剂 CH 2－CH 2 图1 乙烯的制取 点燃 图2 乙炔的制取 催化剂 △ 催化剂 △ Br CH 2—CH 催化剂 Cl 催化剂 CH=CH 催化剂 △ 高温 溴的CCl 4可用于鉴别烯烃和烷烃，也可用于除去烷烃中混有的烯烃。 制得的C 2H 4中往往混有CO 、CO 2、SO 2等气体 电石中含有的CaS 与水反应会生成H 2S ，可用CuSO 4或NaOH 溶液将 H 2S 除去
大学有机化学反应方程 式总结较全 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3CH + CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH - 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】 2 C H3 3 H3 2 3 H3 2 CH CH2 C H3 2 CH CH=CH (CH3CH2CH2)3 - H3CH2CH2C 22 CH3 CH2 O CH 2 CH2CH3 H3CH2CH2C 2 CH2CH3 +O H- O H B-OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 H3CH2CH2C B OCH2CH2CH3 CH2CH2CH3 2 CH2CH3 HOO- B(OCH2CH2CH3)3 B(OCH2CH2CH3)3+3NaOH3NaOH3HOCH2CH2CH33+Na3BO3 2 【例】 CH3 1)BH 3 2)H 2 O 2 /OH- CH3 H H OH 3、X 2 加成 C C Br/CCl C C Br Br 【机理】 C C C C Br Br C Br +C C Br O H2+ -H+ C C Br O H
完美版高中有机化学方 程式总结 文档编制序号：[KK8UY-LL9IO69-TTO6M3-MTOL89-FTT688]
高中有机化学方程式总 结 一、烃 1.甲烷 烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应 甲烷的燃烧：CH 4+2O 2 CO 2+2H 2O 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 一氯甲烷：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 二氯甲烷：CH 3Cl+Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 三氯甲烷：CH 2Cl 2+Cl 2 CHCl 3+HCl （CHCl 3又叫氯仿） 四氯化碳：CHCl 3+Cl 2 CCl 4+HCl 2.乙烯 乙烯的制取：CH 3CH 2OH H 2C=CH 2↑+H 2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应 乙烯的燃烧：H 2C=CH 2+3O 2 2CO 2+2H 2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：H 2C=CH 2+Br 2 CH 2Br —CH 2Br 与氢气加成：H 2C=CH 2+H 2 CH 3CH 3 与氯化氢加成： H 2C=CH 2+HCl CH 3CH 2Cl 点燃 光 光 光 光 浓硫170℃ 高温 催化△ 图1 乙烯的制
与水加成：H 2C=CH 2+H 2O CH 3CH 2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n H 2C=CH n 3.乙炔 乙炔的制取：CaC 2+2H 2O HC ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应 乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O 2 4CO 2+2H 2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：HC ≡CH+Br 2 HC=CH B r CHBr=CHBr+Br 2 CHBr 2 —CHBr 2 与氢气加成：HC ≡CH+H 2 H 2C=CH 2 与氯化氢加成：HC ≡CH+HCl CH 2=CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2n 乙炔加聚，得到聚乙炔：n CH n 4.苯 苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应 苯的燃烧：2C 6H 6+15O 2 12CO 2+6H 2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 2－CH 2 点燃 图2 乙炔的 催化 △ Br CH —CH C CH=CH 点燃
有 机化学 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 2、硼氢化—氧化 【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 【例】 3、X 2加成 【机理】 【注】通过机理可以看出，反应先形成三元环的溴鎓正离子，然后亲和试剂进攻从背面进攻，不难看出是反式加成。不对称的烯烃，亲核试剂进攻主要取决于空间效应。 【特点】反式加成 4、烯烃的氧化 1）稀冷高锰酸钾氧化成邻二醇。 3 H 33H 3稀冷KMnO 4 33M n O O O O H 2O 3 H 33H 3 2）热浓酸性高锰酸钾氧化 3）臭氧氧化 4）过氧酸氧化 5、烯烃的复分解反应 【例】 6、共轭二烯烃 1）卤化氢加成 2）狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder ）反应 【描述】共轭二烯烃和烯烃在加热的条件下很容易生成环状的1，4加成产物。 【例】 二、脂环烃
1、环丙烷的化学反应 【描述】三元环由于张力而不稳定，易发生加成反应开环，类似碳碳双键。 【特点】环烷烃都有抗氧化性，可用于区分不饱和化合物。 【注】遵循马氏规则 【例】 2、环烷烃制备 1）武兹（Wurtz）反应 【描述】通过碱金属脱去卤素，制备环烷烃。 【例】 2）卡宾 ①卡宾的生成 A、多卤代物的α消除 B、由某些双键化合物的分解 ②卡宾与烯烃的加成反应 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 ③类卡宾 【描述】类卡宾是一类在反应中能起到卡宾作用的非卡宾类化合物，最常用的类卡宾是ICH2ZnI。 【特点】顺式加成，构型保持 【例】 三、炔烃 1、还原成烯烃 1）、顺式加成 2）、反式加成 2、亲电加成 1）、加X2 【机理】 中间体 Br + R2 R1 【特点】反式加成 2）、加HX R R HBr R Br （一摩尔的卤化氢主要为反式加成）3）、加H2O 【机理】 【特点】炔烃水合符合马式规则。 【注】只有乙炔水合生成乙醛，其他炔烃都生成相应的酮。 3、亲核加成 1）、 2）、