《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3
OH 答：羟基
(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)
H
(5)
CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)
(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)
NH 2
答：氨基
(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键
4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：
6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向
（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩
（2）
H 2C Cl （3
）I （4
） Cl 3 （5）
H 3C
OH
（6）H
3C
CH 3
7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章
习题解答
1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷
（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12
答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；
键线式为； 命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃
答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2
(6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷）
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3
3
CH 3CH 3
nC 3H 7
8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
（1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷
答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）]
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。
答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。
（1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
（2）含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3
（3）含四种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH(CH3)2
14、答：
（1）在此系列反应中，A和C是反应物，B和E为中间产物，D和F为产物。
（2）总反应式为2A + C→D + 2F -Q
（3）反应能量变化曲线草图如图2-2所示。
15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。
答：同一类型（如碳中心）自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。解离能越低，产生的自由基越稳定。因此，可以推测下列自由基的稳定性次序为（3）＞（2）＞（1）
第三章
1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
解：CH2=CH-CH2CH2CH3
C=C
H H
H3CH2C CH3
C=C
H CH3
H3CH2C H 1-戊烯（Z）-2-戊烯（E）-2-戊烯
CH3
CH2=C-CH2CH3
CH3
CH2=CH-CHCH3
CH3
CH3-CH=C-CH3
2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯。
2、命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E。
(1) 2，4-二甲基-2-庚烯（5）Z-3，4-二甲基-3-庚烯
（6）E-3，3，4，7-四甲基-4-辛烯
3、写出下列化合物的构造式(键线式)。
(1) 2,3-dimethyl-1-pentene;
(3) (E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene
2,3-二甲基-1-戊烯（E）-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯
(2) 2,3-
二甲基-1-
己烯(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
5、对下列错误的命名给予更正：
(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为：6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷应改为：3-乙基-1-戊烯
6、完成下列反应式
(1)
马氏方向加成
（2
）
2
450O C
Cl
α-氢取代
（4
）
22
Br
HO
H 2H 2将Br -
氧化成了HOBr
（5）(CH 3)2C=CH 2
B 2H 6 [(CH 3)2C-CH 2]3B
（8） 马氏方向加成
（12）
2Ag
CH 2
CH 2
O
7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。 (1) H 2C=CHCH 2CH 3 H 2C=O + O=CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH=CHCH 3 2CH 3CH=O
(3) (CH 3)2C=CHCH 2CH 3 (CH 3)2C=O + O=CHCH 2CH 3
8、裂化汽油中含有烯烃，用什么方法能除去烯烃？
答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有： 用KMnO 4洗涤的办法或用浓H 2SO 4洗涤。
9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2
( b ) + KMnO4CH3CH2COOH + CO2 + H2O
解：a 为：CH3CH2CHClCH2Cl b 为：CH3CH2CH=CH2
12、某烯烃的分子式为C5H10，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和D反应后都得到乙醛，C还得到丙醛，而D则得到丙酮。试推导该烯烃的可能结构式。
答：A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮，说明A、B结构中的双键在边端，根据题意，
A为CH3CHCH
CH3
CH2
或
CH3CH2CH2CH2CH2B为
CH3CH2C CH2
CH3
C反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3
D得到乙醛和丙酮，说明D为：CH3C=CHCH3
CH3
该烯烃可能的结构为CH3CHCH
CH3
CH2
或
CH3CH2CH2CH2CH2
15、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。
-----
解：碳正离子的稳定性次序是：三级> 二级> 一级
烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后，可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合
马氏规则的产物为主，CH3CH2-C-CH3
CH3
Cl。
16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解：稳定性从大到小的次序为：(1) > (4) > (3) > (2)
21、用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选(要求：常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷
CH3CHCH3KOH
ROH CH3CH=CH2
HBr
CH3CH2CH2Br
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷
CH3CH2CH2H2SO4
CH3CH=CH22CH3CHCH2Br
4
（5）由丙烯制备1，2，3-三氯丙烷
CH3CH=CH2
Cl2
500o C
CH2CH=CH22CH2CHCH2Cl
4
Cl
Cl Cl
第四章习题解答
2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔
(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔
（5）
(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯
3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。（1）丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH3-戊烯-1-炔
（4）异丙基仲丁基乙炔
C-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-C
32，5-二甲基-3-庚炔
4、写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。
（1）5-ethyl-2-methyl-3-heptyne
C-CH-CH2-CH3
CH2CH3
CH3-CH-C
CH32-甲基-5-乙基-3-庚炔
（3）（2E,4E）-hexadiene
C=C
H C=C
H3C
H
3
H
（2E,4E）-己二烯
8、写出下列反应的产物。
（1）
（2）
（7）
9、用化学方法区别下列各化合物。
（1）2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯
14、从乙炔出发，合成下列化合物，其他试剂可以任选。（1）氯乙烯
HC CH+ HCl2
120-180C
CH2=CHCl （4）1-戊炔
HC CH+ NaNH2CNa CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CH
（6）顺-2-丁烯
HC CH+2 NaNH2NaC CNa3CH3C CCH3 2
3
C=C
H
CH3 H
H3C
16、以丙炔为原料合成下列化合物（2）CH3CH2CH2CH2OH
CH3C CH2
3CH3CH=CH226
22
CH3CH2CH2OH
（4）正己烷
CH3C CH+ NaNH2CH3C CNa CH3CH2CH2Br CH
3
CH2CH2C CCH3
H2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
19、写出下列反应中“？”的化合物的构造式
（2）
（3）（炔烃的酸性比水弱）
（5）
（6）
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
CH 3H
CH(CH 3)2
3)2H H
H 3C
稳定构象
4、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5，5]十一烷
5、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷 （3）2，6-二甲基二环[2，2，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4，3]辛烷
6、完成下列反应式。
（2）
C=CH 2
CH 3
KMnO 4COCH
3+ CO 2
（3）
Cl
Cl
（4）
（6）
（7）
+
Cl Cl
（10
）
（11
）
Br2/CCl4
CH2CH2CHCH3
8、化合物物A分子式为C4H8，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。1mol （A）与1molHBr作用生成（B），（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色。试推论化合物（A）、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式。
答：根据化合物的分子式，判定A是烯烃或单环烷烃
9、写出下列化合物最稳定的构象式。 （1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
H 3)2
|
CH 3
（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷
第六章 对映异构
2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性。
（1）BrCH 2-C *HDCH 2Cl 有手性碳原子
（3）
*
*
Br OH
有手性碳原子
（8）CH=CH-CH=CH 2
无手性碳原子，无手性
（10
没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R 或S 。
Br Cl
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3
（5）H2C CHCl H2CHCl
7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
（4）
CH3
Cl H
CH3
HO H
2S,3R（8）
CH3
Br H
C2H5
Br H
2R,3S
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
（2）
（3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯内消旋-3，4-二硝基己烷
12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合
物？
（1）属于非对映体（2）属于非对映体（3）属于非对映体
（4）属于对映体（5）顺反异构体（6）属于非对映体
（7）同一化合物（8）构造异构体
16、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10），能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag）。将A催化加氢生成C（C6H14），C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R、S命名法命名A。
答：根据题意，A是末端炔烃，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A CH C-CH-CH2CH3
3 B
AgC C-CH-CH2CH3
3 C
CH3CH2CHCH2CH3
CH3 C2H5C
H
CH3
CH C C2H5
H
CH3
CH
（S）-3-甲基-1-戊炔（R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。A用铂催化加氢得到B（C8H18），无光学
活性，用Lindlar 催化剂小心氢化得到C （C 8H 14）。有光学活性。A 和钠在液氨中反应得到D （C 8H 14），无光学活性。试推断A 、B 、C 、D 的结构。
答：根据题意和分子组成，分析A 分子中含炔和烯，又由于其有光学活性，说明其中含有手性碳，推断A 、B 、C 、D 的结构如下：
A 、
CH 3C
C-CH-C=C
3
H
H
CH 3 有光学活性 B 、
CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3
3
无光学活性
C 、
C=C
H
H 3C
H
CH-C=C 3
CH 3
H
H
有光学活性 D 、
C=C
H 3C
H
H
CH-C=C 3
CH 3H
H
无光学活性
注意：Lindlar 催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章 答案
2、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯
CH 3
NO 2
Br
Br
CH=CH 2
Br
（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E ）-1-苯基-2-丁烯
SO 3H
Cl
C=C
H
H 3C
CH 2
3、写出下列化合物的构造式。
（1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯）
COOH NO 2
Br Br
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
OCH 2CH 3
CH 3CHCHCH 2OH
3
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol
SO 3H
Cl
C(CH 3)3
HO
对-氯苯磺酸 叔丁基苯
3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯
5、
写出下列反应的反应物构造式。
（2）
C 8H 10
4溶液
HOOC
COOH
C 8H 10
H 3C
CH
3
（3）
C 9H 12
溶液
C 6H 5COOH
C 9H 12
CH 2CH 2CH 3
or
CHCH 3
3
6、完成下列反应：
（1）+ ClCH2CH(CH3)CH2CH33
C
CH3
3
CH2CH3
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
8、试解释下列傅-克反应的实验事实。
（1）
AlCl
+ CH3CH2CH2
Cl
CH2CH2CH3
+ HCl
产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易。
（1）苯、1，2，3-三甲苯、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：1，2，3-三甲苯、间二甲苯、甲苯、苯（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸、苯甲酸、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸、、苯甲酸、对苯二甲酸
12、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线。
13、某芳烃分子式为C9H10，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应。
答：根据题意，该化合物是一个二元取代物，其结构有邻、间、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，所以该芳烃的可能构造式为对位结构，即：
H3C
C2H5
反应式为：
15、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸，反应产率好。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好。
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？
（2
）有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（3）+
有6个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6）
C6H5
C6H5C6H5
+
有2个π电子，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=]和16的氢[Ar （H ）=]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22
答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 CH 3 CH 3CH 3 nC 3H 7 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：65.35%，H：5.60%，相对分子质量 110 (2) C：70.40%，H：4.21%，相对分子质量 188 (3) C：62.60%，H：11.30%，N：12.17％，相对分子质量 230 (4) C：54.96%，H：9.93%，N：10.68％，相对分子质量 131 (5) C：56.05%，H：3.89%，Cl：27.44％，相对分子质量 128.5 (6) C：45.06%，H：8.47%，N：13.16％，Cl：33.35％，相对分子质量 106.5答案 <请点击>
八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物:
4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？
6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: >> ①碱性:CH3HC C CH3O ②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解：
（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。 （2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为 121±1，故D的分子量为122，因此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺；
《有机化学》 习题集 （供“业余专科”药学、中药学专业学生使用） 专业： 学号： ： 第一章绪论 一、选择题 1．下列为无机化合物的是（）。 A ．CH3CH2OH B．(NH4)2CO3C．CH3COOH D． 2．下列物质中属于有机化合物的是（）。 A．CH4B．NaHCO3C．CO2D．HCl 3．是有机物特性的为（）。
A．易燃B．熔点高C．易溶于水D．反应较快 4．不属于共价键参数的是（）。 A ．键长B．键能C．键角D．电子云 5．共价键异裂能产生（）。 A ．自由基B．游离基C．原子团D．阴、阳离子 6．分子式为C4H8和C6H12的两种烃属于（）。 A ．同系列B．不一定是同系列C．同分异构体D．既不是同系列也不是同分异构体7．有机化学是研究（）的化学 A ．碳氢化合物B．碳氢化合物及其衍生物 C ．碳 D ．有机器官 8．下列与有机物特点不符合的是（） A．熔点较低B．易溶于有机溶剂C．产物较简单D．反应速度较慢 二、名词解释 同分异构体 官能团 三、填空题 1．有机化学是研究有机化合物的、、、、以及它们之间的相互关系和变化规律的科学。 2．有机化合物的特性是、、、、、、。3．自由基反应中，反应物的共价键发生裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。 4．有机化合物中，原子间一般通过____键和____键结合。其中____键易受外界影响，性质活泼。 四、简答题 π键是怎样构成的？它有哪些特点？σ键是怎样构成的？它有哪些特点？ 五、判断对错（对的打“√”，错的打“×”） 1．含-OH的化合物是醇。（） 2．σ键可绕键轴旋转，π键不可绕键轴旋转。（）3．NaCN是无机化合物，CH3CH2CN是有机化合物。（） 4．非极性共价键分子的偶极矩为零，极性共价键分子的偶极矩不为零。（） 5．H2CO3分子中既含有碳又含有氢，所以碳酸是碳氢化合物。（） 第二章烷烃和环烷烃、第三章不饱和链烃 一、选择题 1．分子组成相同，结构不同的物质互为（）
) 羧酸(P第十二章32-33: 1.命名下列化合物或写出结构式 (2) 3-对氯苯基丁酸甲基丁酸(1) 3-十八碳二烯酸12-(3) 间苯二甲酸 (4) 9，CH(5) 4-甲基己酸CHCH(CH)CHCHCOOH22332COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2 甲基苯甲酸(7) 2-氯-4- (8) 3,3,5-三 甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 : 3.区别下列各组化合物
（第四版保留）4.指出下列反应的主要产物: (1) CO干醚2MgClCHCH ClHCCH(1)265(2) HO2562MgSOCl2CHCHCOOHCHCHCOCl256265 4.完成下列转变： 、怎样由丁酸制备下列化合物？
5． :6、解 、指出下列反应中的酸和碱。7酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子lewis按对的分子、离子或基团成为碱。 : ）按酸性降低的次序排列下列化合物8.（1 ; 乙炔>氨①酸性: 水> 乙炔乙醇>: 乙酸>环戊二烯>酸性②: ）按碱性降低的次序排列下列离子（2>OHCCHCH>C:①碱性33CHO(CH)OCHCO(CH>)>23② :碱性3339. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DCH有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为105环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 ．解：10． （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。。故二元酸为（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量 =66*2=132CH3CH(CH2COOH)COOH ，，它易水解得化合物D和E11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179-1＞1680为共扼羧酸的D 的IR谱图：3200-2300cm为羟基中O-H键的伸缩振动。 -1键C-O O-HC=O的伸缩振动；1600-1500cm键的面内弯曲振动和是由二聚体的-1-1C-H的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm 是一取代苯的和700cm 分1其中和当量为121±，故D的键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟 酸，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，因此，，122子
第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将 CH4及CCI4各1mol混在一起，与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。 由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢 成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C H 2s 1s 2s 2p CH 4中C中有4个电子与氢成键 CH4 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3CI c. NH 3 d. H2S e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H 2SO4 答案: a. H-C 二C-H 或 I I 以 H H O. e H—0 — N 0 : f. :O : ii H — C— H g. H i “ H—C Cl : i ?? H O II ?? H—O—P—O—H 或 ：O; I H c. H—N — H I d.H S-H ■ ? i. H—C 三C—H o H S H o ? ?■ ?O — H * ■ 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其万向。 答案: O ■ ? I ?? H_O_P_O_H 9 V I ■■ O I H H H I C — H -H I C — H -H n ? ? O 或H—O-S—O—H I O… a. I2 b. CH2CI2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 c. H ——Br H
大学有机化学总结习题及答案-最全 有机化学总结 「?有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的 螺环烃和桥环 烃)，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物(酰卤，酸酐， 酯，酰胺)，多官能团化合物(官能团优先顺序：一COOIH — S03Hb — COOIR — COX >—CN> — CHO> >C = O >— OH 醇) > — OH 酚)>—SH>— NH2>— OR>C = C >— C 三C —> ( — R > — X >— NO2),并能够判断出 Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式(伞形式，锯架式， 纽曼投影式，Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团 在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为E 构型。 同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次 序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基 5) (1) (2) 式。 (3) 2) 构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式， 最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠 最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象: 环己烷构象: 是e 取代的椅式构象 于e 键上的椅式构象。 最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象 多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处 CH 3 /Cl /C = C\ H C 2H 5 (Z) — 3 —氯—2 —戊 烯 CH 3 严出 乂=入 H Cl (E) — 3 —氯—2 —戊 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时, 如果两个相同的基团在 叫 _ ” CH 3 /C_C 、 H H 顺—2— 丁烯 CH 3 H H CH 3 反一2—丁烯 CH 3 H H 顺—1,4 —二甲基环己烷 H CH 3 CH 3 H 反一1,4 —.二甲基环己烷 COOH 1) 3) 4)菲舍尔投影式：H OH 锯架式: COOH OH CH 3 CH a
有机化学试题及答案（一） 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3. 4. CHO 5. 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. +C12高温高压、
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. 7. 8. + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) A 、亲电取代 B 、亲核加成 C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3
第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH 3CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH 2 COOH (7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应 3.区别下列各组化合物: 4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留） 4.完成下列转变： 5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸和碱。 按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。 8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 （2）按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性:CH3HC C CH3O >>
②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。产物DC 5H 10 有一个不饱和度。从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。 10．解： （1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为 CH3CH(CH2COOH)COOH 11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因 此，又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为 H 2NCH 2 COOH。 第十三章羧酸衍生物(P77-78) 1.说明下列名词： 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。 油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2.试用方程式表示下列化合物的合成路线： （1）由氯丙烷合成丁酰胺； （2）由丁酰胺合成丙胺 （3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 O 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （3 ）I （4 ） Cl 3 （5） H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是 （1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12 答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3； 键线式为；命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C7H16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH3)3CCH(CH3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） 8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。 （1）2-甲基戊烷（2）正已烷（3）正庚烷（4）十二烷 答：对于饱和烷烃，随着分子量的逐渐增大，分子间的范德华引力增大，沸点升高。支链的存在会阻碍分子间的接近，使分子间的作用力下降，沸点下降。由此可以判断，沸点由高到低的次序为：十二烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷。[（4）＞（3）＞（2）＞（1）] 10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。答：相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢），既氢的种类组与溴取代产物数相同。 （1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3CCH3
第1章 饱和烃（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物： (1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷 (4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3CCH 2CH 3 3 CH 3己烷 2-甲基戊烷3-甲基戊烷 2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷 4．写出下列基团的结构。 (1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。 (1) (2) (3) 和 (4) 和 (5) 6. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。 (2)＞(1)＞(3)＞(4) 7. 排列下列自由基的稳定性顺序。 (2)＞(4)＞(3)＞(1) 8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。 3 3 33H 3 33 33CH 3 3对位交叉式 部分重叠式邻位交叉式 全重叠式 对位交叉式是优势构象。 9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。 和 10. 完成下列反应式： (1) (2) (3) 和和 (4) 第2章 不饱和烃（二）习题部分 1．命名下列化合物： (1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯
1. 《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章 3、指出下列各化合物所含官能团的名称。 (1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3 OH 答：羟基 (4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基) H (5) CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基) (6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7) NH 2 答：氨基 (8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键 4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。 答： 6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向 （1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩 （2） H 2C Cl （ 3）I （4 ） Cl 3 （5）H 3C OH （6）H 3C CH 3 7、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是
（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。 第二章 习题解答 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷 （6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷 2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 （3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3； 键线式为； 命名：戊烷。 3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 (4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃 答：该烷烃的分子式为C 7H 16。由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2 (6) 2，2，5-trimethyl-4-propylnonane （2，2，5-三甲基-4-丙基壬烷） CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3 3 CH 3CH 3 nC 3H 7
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液 是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是
A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是