光合作用代谢多样性
绿色高等植物光合作用代谢的多样性主要表现在光合碳代谢途径的多样性上。光合碳代谢途径主要包括：C3途径、C4途径和CAM途径（景天科酸代谢途径），以及兼有以上光合碳同化途径类型的植物,从而更全面地说明了植物光合作用的多样性。
C3途径的化学过程大致可分为3个阶段：羧化阶段、还原阶段和再生阶段。（1）羧化阶段RuBP在Rubisco酶的催化下与CO2结合，产物很快水解为2分子的3-PGA。
（2）还原阶段3-PGA在3-磷酸甘油酸激酶（PGAK）催化下，形成1，3-二磷酸甘油酸（DPGA），然后在由甘油醛磷酸脱氢酶作用下被NADPH还原甘油醛-3-磷酸（GAP），这就是CO2的还原阶段。当CO2被还原成GAP时，光合作用的贮能过程即告完成。
（3）再生阶段由GAP经过一系列转变重新形成RuBP的过程。整个C3途径每同化一个CO2，要消耗3个ATP和2个NADPH，输出1个磷酸丙糖（GAP或DHAP）。该途径共产6个磷酸丙糖，其中1个输出5个用于循环。
C4途径(Hatch-Slack途径)CO2的受体与C3途径的RuBP不同，而是叶肉细胞质中的PEP，在PEPC的催化下固定HCO3ˉ生成草酰乙酸(OAA),然后经过反应生成苹果酸或天冬氨酸被运到维管束鞘细胞(BSC),在BSC中脱羧变成丙酮酸后运回叶肉细胞，经过丙酮酸磷酸双激酶催化和ATP作用生成PEP是反应循环进行。
根据运入维管束鞘的C4二羧酸的种类以及参与羧酸反应的酶，C4途径有分为3大类。一是NADP-苹果酸酶型（NADP-ME型）,如玉米、甘蔗、高粱属此类；二是NAD-苹果酸酶型（NAD-ME型），如蟋蟀草、狗牙根、马齿苋等属于此类；三是PEP 羧激酶型（PCK型），如羊草、卫茅、鼠尾草等属于此类。
景天科酸代谢途径（CAM途径）
景天科植物叶子有个特殊的CO2同化方式：夜间气孔开放，吸收CO2，经过反应生成苹果酸储存与液泡。白天气孔关闭，将苹果酸运出液泡，经过一系列反应
变回CO2，再进入叶绿体参与C3途径同化为糖、淀粉等。
CAM途径与C4途径基本相同，二者的差别在于C4植物的两次羧化反应是在空间上（叶肉细胞和维管束鞘细胞）分开的，而CAM植物则是在时间上（白天和黑夜）分开的。以下为它们光合特征的比较：
经研究发现，高等植物的碳同化途径除了上述三种以外也可虽植物器官、部位、生育期以及环境条件而发生变化。例如，甘蔗是典型的C4植物，但其茎杆叶绿体却只有C3途径；高粱也是C4植物，但其开花后便转为C3途径；高凉菜在短日照下为CAM途径，但在长日照、低温条件下却变成了C3途径。这些都是植物通过光合碳代谢途径的多样性以适应环境的结果。
气温升高使光合碳同化过程中羧化反应与加氧反应的比率降低, 因而在温暖地区植物光呼吸会释放多的能量(Brown et al., 2005), 而C4途径完成整个光合作用需要消耗额外的三磷酸腺苷(Adenosine triphosphate,ATP), C4途径的运行较C3途径需要更多的能量。同时, 高温会直接促进C3植物的光呼吸和暗呼吸,由于光呼吸消耗了30％以上的光合产物(Jordan& Ogren, 1984), 任何增强光呼吸的环环境因子都会诱导C4途径的出现(Sage, 2004), 因此, 高温成为C4途径进化的主要环境驱动力, 这也是C4植物在热带和亚热带地区得到极大丰富的原因。在强光、高温和干旱的气候条件下, C4植物的光合速率远高于C3植物。这种认识把C4植物的出现与干旱联系起来。尽管干旱并不是C4植物在群落中占优势的前提条件(Sage et al., 1999), 但强光和高温使近地面的蒸散加强, 间接导致了大气干旱和土壤干旱及盐渍化的发生。任何降低CO2的环境因子也都会诱导C4 途径的出现(Sage2004), 那么, C3植物在干旱和盐渍环境中由于气孔关闭, 胞内CO2浓度降低, 刺激光呼吸作用, 发展C4途径就不足为奇了。
CAM是植物光合作用适应干旱或盐胁迫所产生渗透胁迫的一种特殊生化途径，有些植物在严重的干旱胁迫下，通过CAM途径来固定CO2，即使在气孔关闭的条件下，它可通过CAM途径来循环利用呼吸产生的CO2，以维持光合作用，当水分条件良好时，植物又显现典型的C3途径。
下图是植物碳代谢途径进化同CO2浓度的关系：
图1 第三纪以来大气CO2浓度的变化(引自Sage(2004), 略有改动)
Fig. 1 Changes in atmospheric CO2 concentration since the beginning of the Tertiary Period (ca. 65 million yearsago)(Adapted from Sage, 2004)
○: 硼同位素测定的大气CO2浓度Atmospheric CO2 concentration measured by using boron isotopes method
■: 烯酮片断中的碳同位素比率Carbon isotope ratio in alkenone fragments ︶: 4千万年前大气CO2浓度的变化Thebest-fit regression to the CO2 data older
than 40 million years
→: C4植物发生发展的关键时期Key developmental
period in the history of C4 plants
综上所述，植物为了更好的适应环境进化出了多种碳代谢途径。
【参考文献】
任拥波.C3﹑C4植物的分类﹑分化和进化.植物杂志，1990（1）：38～39
Bota J, Medrano H, Flexas J (2004). Is photosynthesis limited by decreased Rubisco activity and RuBP content under progressive water stress? New Phytologist, 162,
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龚春梅，宁蓬勃，王根轩，梁宗锁.植物生态学报2009, 33 (1) 206~221 Chinese Journal of Plant Ecology
一、根据生化代谢系统反应反应特点对生物体生化反应进行分类： 1. 装配反应（Assembly Reaction）：完成大分子的修饰，并将大分子运输到细胞内的特定区域，最终使其参与细胞结构元件的合成，如细胞壁、细胞膜等 2. 聚合反应（Polymerization Reaction）：使细胞构建单体聚合形成生物大分子，聚合过程均为长链式，中间伴有分支反应。 3. 生物合成反应（Biosynthesis Reaction）：最终产物是参与聚合反应的构建单体以及一些辅酶等。以级联形式组合，形成特定的生物合成途径，合成途径中编码不同酶的基因成簇分布，通常是一个操纵子。 4. 产能反应（Fueling Reaction）：分解代谢途径中的12种生物合成前体，产生能量合成ATP。ATP提供能量，产生还原力（NADPH）。 二、术语 1. 底物：培养基中的化合物，能被细胞进一步代谢或直接构成细胞组分。碳源、氮源、能源、无机盐 2. 代谢产物：细胞产生并分泌到细胞外的化合物，分为初级代谢产物（CO2、乙醇等）、次级代谢产物（该生物无明显生理功能，或并非是微生物生长和繁殖所必需的物质，如抗生素、毒素、激素、色素等）、蛋白质 3. 生物基质要素：生物大分子，RNA、DNA、蛋白质、脂质、糖类 4. 胞内代谢物：代谢途径的中间产物以及用于合成大分子的结构单元 5. 途径：代谢物的转化、信息传递以及其他反应的过程 6. 生化反应途径、代谢途径：由一系列连续的生化反应构成。在活细胞中则称为代谢途径 7. 生物反应网络：生化途径汇总构成网络 8. 代谢网络：包括物质代谢网络、能量代谢网络，由分解、合成、膜运输途径构成 9. 代谢网络的联网：通过化学反应或生化反应将化合物与代谢网络连接 10. 通量/物流：物质、信息通过代谢途径产生的速率 11. 代谢流（碳架物质流）：代谢物在代谢途径中形成代谢流，某一代谢途径的代谢流（Flux）定义为流入代谢物被途径加工成流出代谢物的速率。在代谢工程上称为，碳架物质流 12. 代谢主流：一定培养条件下，代谢物在代谢网络中流动，流量相对集中的代谢流为该条件下的代谢主流 13. 载流途径：代谢主流经过的代谢途径，代谢工程中，指碳流在网络中通过的主要途径，即生产产物让碳流相对集中进行生产的途径 14. 代谢主流的变动性、选择性：微生物的代谢主流处于不断变化中（变动性），其方向、流量、载流途径由于环境影响而发生改变（选择性） 15. 理想载流途径：代谢主流从设定的途径通过，该途径为理想载流途径 16. 代谢网络节点：代谢网络的交叉点即代谢网络分流处的代谢产物（代谢流的集散处）。条件改变，代谢流去向变化大的节点为主节点。分为柔性（流量分配容易改变并满足代谢需求的一类节点）、柔刚性（介于两者之间）、强刚性（是流量分配不容易改变的一类节点） 17. 节点的刚性：微生物自动抵制节点处流量分配的改变的特性 18. 代谢网络的刚性：微生物自动抵制代谢网络流量分布的改变的特性 19. 代谢物流分析：计算各途径的物流，描述不同途径间的相互作用以及支点物流分布 20. 代谢控制分析：指通过某一途径的物流与以流量控制系数表示的酶活之间的定量关系 21. 流量控制系数：流量的百分比变化/某一酶酶活（该酶理论上能够引起的流量的变化）的百分比变化 22. 总和原理：某一代谢系统中某一物流的所有酶的流量控制系数之和，为1 23. 弹性系数：表示酶催化反应速率对代谢浓度的敏感性；弹性系数是个别酶的特性 24. 物流分担比：途径A与途径B的物流比 生物技术的上、中、下游过程： 上游加工----最重要的是提供和制备高产优质和足够数量的生物催化剂 下游加工-----从反应液中提取目的产物加工精制成合格产品 中游加工-------生物反应器为中心 生物化学工程------包括中下游两部分
植物次生代谢工程试题 一、简答题（20分） 1. 植物次生代谢产物的概念及分类 2. 植物次生代谢的特点和主要途径 3. 植物次生代谢工程的主要研究策略 二、论述题（40分） 结合近年植物次生代谢的研究进展论述植物次生代谢工程的研究意义。 药用植物次生代谢工程的市场应用前景 植物次生代谢物（plant secondary metabolites）是指植物中一大类并非植物生长发育所必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。植物次生代谢物种类繁多，化学结构迥异。现在，已知大约有10，000种次生代谢物，包括酚类、黄酮类、香豆素、木脂素、生物碱、糖苷、萜类、甾类、皂苷、多炔类、有机酸等，可分为酚性化合物、萜烯类化合物、含氮有机物三大类。植物次生代谢是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，对植物在其生态系统中的生存起作用，如抗虫、抗病、异株相克、吸引昆虫授粉、与共生微生物相互作用等。 植物次生代谢物的应用，其历史悠久，各民族传统草药和香料的有效成分大多是植物次生代谢物。现在，这些天然产物仍在人的生活中起着重要的作用，尤其是为医药、轻工、化工、食品及农药等工业的发展所必不可少的。以医药为例，至今人们依赖于从植物中提取的重要的药物就有五十多种。随着“重返大自然”的呼声日益高涨，人们已认识到：现在是从高等植物的次生代谢产物中去寻找、开发新药的
时代。然而，长期不当采集致使生态环境受到破坏，许多野生植物趋于濒危，有些需要特殊环境的植物人工引种困难。能够引种栽培的植物要占用大量的农田，加之人工栽培受环境的制约，次生物的含量和质量不稳定。此外，在通常的情况下，天然植株中目的次生产物含量过低（如紫杉醇），在对资源植物有效成分分析的基础上，采用化学合成的方法，又会遇到工艺流程复杂、成本高、合成过程中形成同分异构体及造成环境污染等许多问题。近年来，随着对植物代谢生理生化及生态适应方面认识的深入，以及分子生物学的渗透，将外源新基因转入植物现在已属常规的操作，基因枪轰击和根癌农杆菌介导是最常用的方法，植物次生代谢分子生物学研究发展迅速。以基因工程大规模生产次生代谢产物，其具有诱人的前景。 应用次生代谢工程改良植物性状的可能性有多种多样：使内源性抗性化合物（如植物抗毒素）在高水平上表达，表现出更高的抗虫抗病能力，提高产量和质量；在花卉栽培中培育出新的花色、花香；提高水果的口感；降低食品和饲料中有毒成分的含量；提高有益成分的含量。药用植物的代谢工程是针对提高某种重要次生代谢物或者其前体的含量的，以期解决药源问题。紫杉醇是获得美国FDA(1992)认证的优良抗肿瘤药物。由于紫杉醇结构复杂，化学全合成步骤多，产量低，而且成本很高。目前，临床上使用的紫杉醇，主要是从红豆杉属植物的树皮、枝叶等组织中分离提取获得的，也有部分是以红豆杉组织粗提液中的紫杉烷类物质为前体，通过化学半合成得到。但是红豆杉植物生长缓慢，紫杉醇的含量非常少，大量砍伐、毁坏，会导致红豆杉资源趋于枯竭。为寻找紫杉醇及其半合成前体的继续稳定供应的渠道，人们纷纷把眼光转向生物技术方法，如组织器官培养、细胞大规模培养、微生物发酵等。阐明紫杉醇生物合成途径及其调控机制，实施次生代谢工程，是应用生物技术方法大量生产紫杉醇的重要措施。为此，各国科学家付出艰辛努力寻找新的药源和替代物，其中对紫杉醇生源途径的研究处于核心地位。红豆杉树皮中紫杉醇的含量为万分之二，其在国际市场上售价为20万美元/kg，远远不能够满足市场需求。如果能够用基因工程的方法提高其含量，将具有巨大的经济效益和社会效益。 2. 3 代谢工程 大量的天然产物都由相似的基本骨架经过不同的结构修饰而成, 催化这些修饰过程的酶大多具有底物特异性。近年来对次生代谢途径的研究有了长足的进展, 但是在代谢途径的总体调控以及次生代谢途径之间的协调等方面, 仍然了解甚少。最近, 科学家非常重视预见性代谢工程[20] , 即利用系统生物学的方法来整合代谢组、蛋白组和转录组的分析数据, 从而在代谢网络的水平上进行反复的系统模拟, 最终得到比较接近真实状态的结果。现有的各种数据库和仪器分析手段已经使这样的系统分析在一定程度上成为可能。近年来通过代谢工程改善植物品质已经有一些成功的例子, 如将胡萝卜素代谢途径在稻米的胚乳中表达, 创制了金色稻米( golden rice) , 为提高某些不发达地区人群胡萝卜素摄入量开辟了一个新的途径[21] 。我国唐克轩课题组通过基因工程显著提高了颠茄毛状根莨菪烷类生物碱的合成与积累。最近, 美国加利福尼亚大学伯克利分校的Jay D. Keasling 等采用一系列的转基因调控方法, 通过基因工程酵母合成了青蒿素的前体物质) ) ) 青蒿酸, 其产量超过100 mg/ L, 为有效降低抗疟药物的成本提供了机遇。此外, 植物次生代谢的酶类还可以用于环境修复[ 23] 、工业生物技术等其他目的[ 20] 。
植物次生代和植物防御反应 A：什么是植物次生代产物，它与植物防御的关系简述，与药材形成关系简述？ 植物生长发育过程中经常受到各种环境胁迫，由于植物本身的特性，它不能通过移动的方式来逃避食草动物和病原菌以及一些非生物环境因素，因此只能通过其他方式进行自我防御。 次生代产物(Secondary metabolites)是由次生代(Secondary metablism)产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。植物次生代产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。 这些化合物在植物生命活动的许多方面起着重要作用，涉及到机体防御、生长发育和信号传导等。除此之外，植物次生代产物也是许多中药的主要药效成分，是保持药用植物的药材质量及其有效性的基础。 B：植物次生代物的主要分类以及次生代物生物合成的主要途径与初生代物的关系？ 根据植物次生代产物的生源途径分为萜类化合物、酚类化合物以及含氮化合物等三大类。 植物初生代通过光合作用、柠檬酸循环等途径，为次生代提供能量和一些小分子化合物原料。次生代也会对初生代产生影响。绿色植物及藻类通过光合作用将二氧化碳和水合成为糖类，进一步通过不同的途径，产生三磷酸腺苷(ATP)、辅酶(NADH)、丙酮酸、磷酸烯醇式丙酮酸、4一磷酸一赤藓糖、核糖等维持植物肌体生命活动不可缺少的物质。
磷酸烯醇式丙酮酸与4一磷酸一赤藓糖可进一步合成莽草酸(植物次生代的起始物)，而丙酮酸经过氢化、脱羧后生成乙酰辅酶A(植物次生代的起始物)，再进入柠檬酸循环中，生成一系列的有机酸及丙二酸单酰辅酶A等，并通过固氮反应得到一系列的氨基酸(合成含氮化合物的底物)，这些过程为初生代过程。在特定的条件下，一些重要的初生代产物，如乙酰辅酶A、丙二酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等作为原料或前体(底物)，又进一步进行不同的次生代过程，产生酚类化合物(如黄酮类化合物)、异戊二烯类化合物(如萜类化合物)和含氮化合物(如生物碱)等。 植物初生代与次生代关系示意图（实线为初生代，虚线为次生代） C：萜类、酚类以及含氮化合物的主要合成途径以及与植物防御之间的关系？（一）萜类 萜或者类萜化合物是较多的一种次生代物，由乙酰CoA或者糖代的中间成分转化而来。类帖合成有两个途径，甲羟戊酸途径和甲基糖醇磷酸（MEP）途径，两者均能产生异戊烯焦磷酸（IPP），IPP和它的异构体二甲基丙烯焦磷酸(DMAPP)结合成牻牛儿焦磷酸(GPP)，这是几乎所有10碳单萜的前体。GPP与
抗菌药物的主要代谢途 径和剂量调整 The manuscript was revised on the evening of 2021
抗菌药物的主要代谢途径 肝胆肾 氯霉素青霉素类 头孢哌酮大多数头孢菌素 多西环素氨曲南 米诺环素碳青霉烯类 莫西沙星氨基糖苷类 大环内酯类复方SMZ 克林霉素环丙沙星 甲硝唑左氧氟沙星 利奈唑胺万古霉素 异烟肼氟康唑 利福平 吡嗪酰胺 伊曲康唑 伏立康唑 1．肝功不全时：有严重肝功损害时，主要经肝胆代谢的药物可考虑总剂量减半使用，或换用非主要经肝胆代谢的药物 2．肾功不全时：计算肌酐清除率（CrCl）。 男性（女性×）CrCl (ml/min)=140-年龄(岁)×体重(kg) 72×血肌酐值(mg/dl) 血肌酐换算1 mg/dl= mol/L 3．氨基糖苷类每日剂量一次给药可显着降低其肾毒性。 4．主要经肝胆代谢的药物，肾功不全时常不需要减量，但红霉素、克拉霉素、甲硝唑和吡嗪酰胺例外。 5．伊曲康唑和伏立康唑注射液中含有载体环糊精，有肾毒性，在CrCl时不推荐使用。
部分药物肾功不全时剂量调整方案 抗菌药物正常剂量调整方法肾功不全时剂量调整（CrCl，ml/min） >50-90 10-50 <10 阿米卡星15mg/kg, qd 减量12mg/kg, qd kg, qd 3mg/kg, qd 亚胺培南0.5g q6h 减量和延长 给药间期-0.5g q8h- q16h 0.25g q6h- q12h -0.25g q12h 美洛培南 1.0g q8h 减量和延长 给药间期 1.0g q8h 1.0g q12h 0.5g qd 头孢吡肟2g q8h 减量和延长 给药间期 2g q8h 2g q12h-qd 1g qd 头孢他啶2g q8h 延长给药间 期 2g q8h-q12h 2g qd 2g q48h 左氧氟沙星750mg qd 减量和延长 给药间期 750mg qd 750mg 首 剂，750m q48h 750mg 首 剂，500m q48h 万古霉素1g q12h 延长给药间 期 1g q12h 1g q24-96h 1g/4-7d 哌拉西林/他唑巴坦3.375g q6h 减量和延长 给药间期 3.375g q6h 2.25g q6h 2.25g q8h 氟康唑200-400 mg，qd 减量200-400 mg，qd 100-200 mg，qd 100-200 mg，qd
12新能源袁锦 3125912050 木糖在微生物体内的主要代谢途径 虽然半纤维素的降解比较容易，但其降解产物戊糖（主要是木糖）发酵产生乳酸则要比纤维素最终降解产物葡萄糖的发酵困难得多。自然界存在着某些天然利用木糖的微生物，包括细菌、酵母菌和丝状真菌（主要为米根霉），真菌与细菌的木糖代谢途径不尽相同。 丝状真菌及酵母的木糖代谢途径利用木糖的丝状真菌及酵母的木糖代谢途径，首先是在依赖NADPH的木糖还原酶（Xylosereductase.XR）的作用下还原木糖为木糖醇，随后在依赖NAD的木糖醇脱氢酶（Xylitol Dehydrogenase）作用下氧化形成木酮糖，再经木酮糖激酶（Xylulokinase）磷酸化形成5-磷酸木酮糖，由此进入磷酸戊糖途径（Pentose Phosphate Pathway,PPP)。PPP 途径的中间产物6-磷酸葡萄糖及3- 磷酸甘油醛通过酵解途径形成丙酮酸，丙酮酸再经L-乳酸脱氢酶以NADH为辅酶还原为L-乳酸。酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）因缺乏木糖转化为木酮糖的酶，而不能利用木糖，但可以利用木糖的异构体—木酮糖。在酿酒酵母菌中木酮糖也是先磷酸化形成5-磷酸木酮糖，进入PPP途径，经酵解形成乳酸。 细菌与酵母菌的木糖代谢差异 细菌的木糖代谢途径与真菌（米根霉等丝状真菌及酵母菌）的木糖代谢途径不同，细菌的木糖代谢途径是通过木糖异构酶直接转化木糖形成木酮糖，该酶不需要辅酶的参与，随后同样在木酮糖激酶的作用下磷酸化形成5-磷酸木酮糖进入磷酸转酮酶途径，进一步产生乳酸。
细菌中木糖的代谢途径 通常认为，在乳酸菌中木糖只通过磷酸转酮酶（Phosphoketolase Pathway.PK）途径被代谢，并产生等摩尔的乳酸、二氧化碳和乙醇（或乙酸），其中产物乙醇和乙酸的比例取决于微生物中的氧化还原作用。K.Tanaka 等人研究发现，乳酸乳球菌（Lactococcuslactis）以D-木糖为唯一碳源生产乳酸时，除了有磷酸转酮酶途径以外，还发现该菌种具有另外一条途径能从木糖生产乳
一、名词解释： 1代谢工程：应用重组DNA技术和分析生物学相关的遗传学手段进行有精确目标的遗传操作，改变酶的功能或输送体系的功能，甚至产能系统的功能，以改进细胞某些方面的代谢活性的整套操作工作（包括代谢分析、代谢设计、遗传操作、目的代谢活性的实现）。 代谢工程是生物化学反应代谢网络有目的的修饰。它属于基因工程的一个重要的分支。2代谢控制发酵技术：利用遗传学的方法或生物化学方法，人为地在DNA分子水平上改变和控制微生物的代谢，使目的产物大量的生成、积累的发酵。 3生物技术：是应用自然科学及工程学的原理，依靠微生物、动物、植物体作为反应器将物料进行加工以提供产品来为社会服务的技术。 4代谢网络的节点（Node）：微生物代谢网络中的途径的交叉点（代谢流的集散处）称作节点。在不同条件下，代谢流分布变化较大的节点称为主节点。根据节点下游分支的可变程度，节点分为柔性、弱刚性、强刚性三种。 5柔性节点（Flexible Node）：是节点的一种类型，是流量分配容易改变并满足代谢需求的一类节点。（指由节点流向各分支的代谢流量分割率随代谢要求发生相应的变化，去除产物的反馈抑制后，该分支的代谢流量分割率大大增加）。 6强刚性节点：若一个节点的一个或多个分支途径的流量分割率受到严格控制，那么这类节点就称为强刚性节点。（指由节点流向某一分支或某些分支的代谢流量分割率是难以改变的，这是由产物的反馈抑制及对另一分支酶的反式激活的相互作用所致。） 7弱刚性节点：若一个节点的流量分配由它的某一分支途径的分支动力学所控制，则称该节点是弱刚性节点，介于柔性节点和强刚性节点之间。 8代谢流（Flux）：定义为流入代谢物被途径加工成流出代谢物的速率。 9途径工程（Pathway Engineering）：是一门利用分子生物学原理系统分析细胞代谢网络，并通过DNA重组技术合理设计细胞代谢途径及遗传修饰，进而完成细胞特性改造的应用性学科。 10合成生物学：简单地说，合成生物学是通过设计和构建自然界中不存在的人工生物系统来解决能源、材料、健康和环保等问题的一门新兴学科。 11底物：培养基中存在的化合物，能被细胞进一步代谢或直接构成细胞组分。 12代谢产物：由细胞合成并分泌到细胞外培养基中的化合物，可以是初级代谢产物（如二氧化碳、乙醇等），也可以是次级代谢产物或蛋白质。 13胞内代谢物（Intracellular Metabolite）：细胞内其它的化合物，包括不同代谢途径的中间代谢物和用于大分子合成的结构单元等。 14生物基质要素：构成生物基质大分子池的一类物质，包括RNA、DNA、蛋白质、脂质和碳水化合物等。 15途径：是指催化总的代谢物的转化、信息传递和其他细胞功能的酶促反应的集合。 16通量/物流：是指物质或信息通过途径被加工的速率，它与个别反应速率不同。 （名词解释不全……） 二、问答题： 1．代谢工程的基本原理: ①涉及细胞物质代谢规律及途径组合的生物化学原理，它提供了生物体的基本代谢图谱和 生化反应的分子机理； ②涉及细胞代谢流及其控制分析的化学计量学、分子反应动力学、热力学和控制学原理， 这是代谢途径修饰的理论依据； ③涉及途径代谢流推动力的酶学原理，包括酶反应动力学、变构抑制效应、修饰激活效应
２００６年第４ｌ卷第３期生物学通报１９ 植物次生物的代谢途径 季志平苏印泉张存莉 （西北农林科技大学林学院陕西杨陵７１２１００） 摘要系统地介绍了关于植物次生物代谢途径方面的研究成果．归纳了植物次生物的３个主要代射途径：酚类代谢途径、萜类代谢途径、生物碱代谢途径，并对其代谢机理进行了探讨。 关键词次生代谢物代谢途径机理 植物次生代谢产物是植物体利用某些初生代谢产物，在一系列酶的催化作用下，形成的一些特殊化学物质。这些化学物质是细胞生命活动或植物正常生长发育非必需的小分子有机化合物．其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。次生代谢产物是植物对环境适应的结果。次生代谢物为人类提供了丰富的药物、香料和工业原料．对人类的生产和生活具有重要的作用。 植物次生代谢物种类繁多，结构迥异，一般分为酚类、萜类、含氮有机物三大类，每一类已知化合物都有数千种甚至数万种以上，如黄酮类、酚类、香豆素、木脂素、生物碱、萜类、甾类、皂苷和多炔类等。这些次生代谢产物在植物体内主要通过苯丙烷代谢途径、异戊二烯代谢途径、生物碱合成途径形成。莽草酸途径主要能提供合成一些次生代谢物的前体。 １酚类合成途径 酚类主要包括黄酮类、简单酚类和醌类等。黄酮类化合物系色原烷（ｃｈｒｏｍａｎｅ）或色原酮（ｃｈｍｍａｎｅ）的２一或３一苯基衍生物，泛指由两个芳香环（Ａ和Ｂ）通过中央三碳链相互连接而成一系列化合物．可以分为１４种主要类型．酚类化合物主要是通过苯丙基类生物合成途径合成的（图１）。 植物次生代谢物的合成途径通常是以不同类别的次生代谢物合成途径为单位即代谢频道（ｍｅｔａｂｏｌｉｃｃｈａｎｎｅｌ）的形成存在。不同代谢频道分布在植物不同的器官、组织、细胞或细胞内不同的细胞器即分隔（ｃｏｍ．ｐａｒｔｒｎｅｎｔ）内，不同代谢频道ＱＴＬ（ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｔｒａｉｔｌｏｃｉ）可能分布在不同的染色体上．次生代谢物生物合成“代谢频道”的存在，有效地隔绝了次生代谢物合成过程中间产物在细胞内扩散，有利于底物与酶的有效结合和酶促反应的顺利进行，减少次生代谢途径中不同支路之间争夺底物的现象及有毒中间产物对细胞的伤害，并使细胞内多种类型次生代谢物的合成途径得以同时存在。 苯丙烷中央代谢途径、类黄酮和异黄酮合成支路均有代谢频道存在。例如，拟南芥细胞中的查尔酮合成酶（ＣＨＳ）、查尔酮异构酶（ＣＨＩ）、黄烷酮一３一氢氧化酮酶（Ｆ３Ｈ）和二氢黄酮醇还原酶（ＤＦＲ）酶之间相互联系，在这些多酶复合体中，Ｆ３Ｈ、肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、阿魏酰一５一羟基化酶等细胞色素Ｐ４５０酶多充当细胞膜“锚”的作用，将相关的酶组装固定在内质网膜上这些酶组成代谢频道。苯丙氨酸裂解酶（ＰＡＬ）肉桂酸一４一羟基化酶（Ｃ４Ｈ）、４一香豆酰一ＣｏＡ一连接酶（４ＣＬ）是苯丙烷类代谢途径中的关键酶．也是合成途径中的限速酶，它们在植物苯丙烷次生代谢物合成途径中位于代谢支路的分叉口或位于次生代谢物合成途径的下游，负责合成酚类次生代谢物一般合成前体。查尔酮合成酶（ＣＨＳ）是将苯丙烷类代谢途径引向黄酮类合成的第１个酶，该酶基因的表达也会受到病原菌的诱导。 总之，硒的生物活性及其与疾病相关性的研究正６ｓｔａｐｌｅｔｏｎｓ．Ｒ．，ＧａｄｏｃｋＧ．Ｌ．，ＦｏｅｌＩｍｉＡ．Ｌ．ｅｔ一．ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ｐ一在逐步揭示这一元素对生命健康独特而重要的作用。０ｌｅｎｔｓｔｉｍｕｌａ豳ｏｆｔｙｍｓｙｌｐｈ。ｓｐｈ。ｒｙｌａｔｉｏｎａｎ４”ｔｉＶａｔｏｒｏｆＭＡＰｋｉ～主要参考文献。篇篇烹篙三笔：絮：：１｝：１盂譬２：：：岫。。，。。叩。。。ｉ。 １Ｍａ。ｇａＩ℃ｔＰ．Ｒａｙｍａｎ．Ｔｈｅｉｍｐｏｒ【ａｎｃｅｏｆｓｅｌｅｎｉｕｍｔｏｈｕｆｒＩａｎｈｅａｌｔｈ（ｒｅ— ＰＨＧＰｘｄｕｒｉｎ＃ｓｐｅｒｍｍａｔｕｒａｔｉｏｎ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９９，２８５（５４３２）：ｌ３９３——６． Ｖｉｅｗ）．１１１ｅＬａｎｃｅｔ．２０００，３５６：２３３—４１．８ＯｌｓｏｎＧ．Ｅ．．Ｗｉｆｌｆｒｅｖｖ．Ｐ．，Ｎａ殂ａｓＳ．Ｋ．ｅ￡甜．Ｓｅｌｅｎｏｐｍｔｅｉｎ ｐｉｓ２徐辉碧．硒的化学．生物化学及其在生命科学中的应用．湖北：华 ｒｅｑｕｉｒｅｄｆｏｒｍｏｕｓｅｓｐｅｍｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ．ＢｉｏｌＲｅｐｍｄ．２００５，７３（１）： 中理工大学出版社，１９９４：１０４—９４． ２０１一１１． ３ＢｅｒｒｙＭ．Ｊ．，ＢａｎｕＬ．，Ｉ五ｒｓｅｎＰ．Ｒ．．ＴｙｐｅＩｉｏｄｏｔｈｙｒｏｎｉｎｅｄｅｉｏｄｉｎａｓｅｉ８ ９ＳｈｉｓｌｅｒＪ．Ｌ，，ＳｅｎｋｅｖｉｃｈＴ．Ｇ．，ＢｅｒｒｖＭ．Ｆ．ｅｆａｊ．Ｕ１ｔｒａｖｉ０１ｅｔ—ｉｎｄｕ—ａｓｅＩｅｎｏｃｙｓｔｅｉｎｅ—ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇｅｎ２ｙｍｅ．Ｎａｔｕｒｅ．１９９１，３４９：４３８——４０．ｃｅｄｃｅｌｌｄｅａｔｈｂｌｏｃｋｅｄｂｖａ８ｅｌｅｎｏＤｒｏｔｅｉｎｆｂｍａｈｕｍａＪｌｄｅＨｎａｔｏｔ一４Ｒ０ｄｅｒｉｃｋＣ．Ｍ．，ＴｅｒｅｓａＳ．Ｆ．，Ｇｅ础ｂｙＪ．Ｂ．．Ｓｅｌｅｎｉｕｍ：ａｎｅｓｓｅｎｔｉａｌｍｐｉｃｐｏｘｖｉｎｌｓ．Ｓｃｉｅｎｃｅ．１９９８，２７９：１０２—５． ｅｌｅｍｅｎｔｆｏｒｉｍｍｕｎｅｆｕｎｃｔｉｏｎ．ＩⅡ１ＩＩｌｕｎｏｌｏｇｙＴｏｄａｙ．１９９８，１９（８）：３４２—５． １０ＢｅｃｋＭ．Ａ．，ＨａｎｄｖＪ．，ｋｖａｎｄｅｒ０．Ａ．．Ｈｏｓｔｎｕｔｒｉｔｉｏｎａｌｓｔａｔｕｓ：ｔｈｅ ５ＨｅｉＹ．Ｊ．，ＦａｒａｈｂａｋｈｓｈｉａｎＳ．，ＣｈｅｎＸ．“ｏ．ＳｔｉｍｕｌａｔｊｏｎｏｆＭＡＰｋｉ— ｎｅ—ｅｃｔｅｄｖｉｍｌｅｎｃｅｆａｃｔｏｒ．ＴｒｅｎｄｓＭｉｃｒｏｂｉ０１．２００４，１２（９）：４１７—２３．ｎａｓｅｂｙｖａｎａｄｉｕｍａｎｄｓｅｌｅｎｉｕｍｉｎｒａｔａｄｉｐｏｃｙｔｅｓ．Ｍ０１．Ｃｅｌｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．ｒＲＨ、１９９８，１７８（１—２）：３６７—７５． 女国家十五专题．２００ｌＢＡ５０２８０４０３ 万方数据
植物次生代谢物质种类及结构 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。 （1）酚类 广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。 简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。 醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。 举例 （1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。而芦丁在其它谷物中几乎没有。 （2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。 （2）萜类化合物
萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。 甾类化合物和三萜的合成前体都是含30个碳原子的鲨烯，高等萜类。甾类化合物由1个环戊烷并多氢菲母核和3个侧链基本骨架组成植物体内三萜皂苷元和甾体皂苷元分别与糖类结合形成三萜皂苷如人参皂苷和薯蓣皂苷等。 举例 （1）青蒿素来源主要是从青蒿中直接提取得到；或提取青蒿中含量较高的青蒿酸，然后半合成得到。除青蒿外，尚未发现含有青蒿素的其它天然植物资源。主要用于间日疟、恶性疟的症状控制，以及耐氯喹虫株的治疗，也可用以治疗凶险型恶性疟，如脑型、黄疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。 （2）紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。 （3）含氮有机物 含氮有机化合物中最大的一类次生代谢物质是生物碱,是一类含氮的碱性天然产物,已知的达5500种以上。按其生源途径可分为真生物碱、伪生物碱和原生物碱。真生物碱和原生物碱都是氨基酸衍生物,但后者不含杂氮环。伪生物碱不是来自氨基酸,而是来自萜类、嘌呤和甾类化合物。许多生物碱是药用植物的有效成分,如小檗碱、莨菪碱等,还有些是植保素。 含氮有机化合物还有胺类、是NH3中的氢的不同取代产物;非蛋白氨基酸,即蛋白质氨基酸类似物;生氰苷,即植物生氰过程中产生HCN的前体物质如苦杏仁苷和亚麻苦苷。 举例
代谢工程(metabolic engineering )或途径工程(pathway engineering )，国外也称为细胞工厂(cell factory )，并归入系统生物学(systems biology )中，因为其并非单个基因的改变或重组，而是将整个细胞看成整体，从整体代谢的角度对产物合成进行调控。1991年Bailey [1]在《Science 》上发表的文章标志着代谢工程作为一门新兴学科走向成熟。 在代谢工程发展的早期，其主要应用包括[2]：①提高细胞代谢产物的量；②产生细胞本身不能合成的新物质；③拓展底物识别范围；④改变细胞的其它生物学特性。随着基因组学(genomics )、蛋白质组学(proteomics )、转录组学(transcriptomics )、代谢组学(metabolomics )等相关学科的兴起，众多专家预测它们将对代谢工程有积极促进作用[3-5]。代谢工程依托组学(omics )研究的平台，在动植物代谢工程及疾病诊断和基因治疗等方面开拓了新的应用领域。 代谢工程研究及其在柔红霉素产生菌中的应用 胡又佳，朱春宝，朱宝泉 (上海医药工业研究院，200040) 摘要：综述了应用代谢工程技术对微生物次级代谢的调控，以及与组学研究相结合的研究进展，并结合我院对抗生素产生菌的代谢工程研究，总结了在柔红霉素产生菌天蓝淡红链霉菌中所取得的一些阶段性研究结果。关键词：代谢工程；柔红霉素；抗生素；综述 中图分类号：Q789；R979.1+4 文献标识码：A 文章编号：1001-8255(2007)03-0164-06 收稿日期：2006-12-01 作者简介：胡又佳(1970)，男，2004年在上海医药工业研究院获得博士学位，研究员，从事微生物药物和基因工程的研究。 Tel ：021-********×810E-mail ：bebydou@https://www.doczj.com/doc/ef17540665.html, 1 代谢工程的应用 代谢工程的应用最初体现在增加生物关键基因的拷贝数、体内增强关键酶的活性、阻断支路代谢等方面。这在初级代谢产物氨基酸的发酵生产中取得了很好的效果。色氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸和赖氨酸等的发酵水平已有大幅提高[6, 7]。 代谢工程在对次级代谢产物的调控上也有很大的应用潜力。聚酮化合物是一类重要的次级代谢产物，是由简单脂肪酸经类似长链脂肪酸的合成途径生成的，所得化合物具有复杂多样的结构。催化聚酮化合物生物合成的酶称为聚酮合酶(polyketide synthase ，简称PKS )。通过基因工程方法将编码PKS 基因簇的不同模块进行改造、重组或修饰，甚至导入异源的PKS 基因，可以产生大量新的聚酮类次级代谢产物。其中以红霉素的生物合成最为典型。红霉素的生物合成基因共分为6个模块，每个模块负责1次二碳单位的延伸以完成红霉素前体6-脱氧红霉内酯B (6-dEB )的合成[8]。除了在红霉素产生菌中进行基因重组外，也有将6-dEB 的整套生物合成基因克隆至大肠杆菌中的报道，生物合成所需的酶在大肠杆菌中能高表达并正确折叠，对 Metabolic Engineering and Its Application in Daunorubicin-producing Strain HU You-jia, ZHU Chun-bao, ZHU Bao-quan (Shanghai Institute of Pharmaceutical, Shanghai 200040) ABSTRACT: The research progress in the regulation of secondary metabolism in microorganism via metabolic engineering and its combination with omics study are reviewed briefly. Especially regarding to antibiotic production, extensive results are described in daunorubicin-producing strain Streptomyces coeruleorubidus . Key Words: metabolic engineering; daunorubicin; antibiotic; review
武汉植物学研究2007,25(5):500～508 Jou r na l of W uhan B ot an ical R esearch 植物次生代谢物途径及其研究进展 王莉1,2,史玲玲1,张艳霞1,刘玉军1* (1.北京林业大学生物科学与技术学院,北京 100083;2.西藏民族学院医学系,西藏咸阳 712082) 摘 要:植物次生代谢是植物在长期进化过程中与环境相互作用的结果,由初生代谢派生。萜类、生物碱类、苯丙烷类为植物次生代谢物的主要类型,其代谢途径多以代谢频道形式存在,具有种属、生长发育期等特异性。从植物次生代谢物的分类、代谢途径及代谢调控基因工程等方面展开论述,重点介绍了次生代谢物的生物合成途径,以及利用基因工程等技术对植物次生代谢途径进行遗传改良等方面的研究进展,为全面认识植物代谢网络、合理定位次生代谢及其关键酶、促进野生植物资源可持续利用等提供理论依据。 关键词:次生代谢;代谢频道;调控机制;限速酶 中图分类号:Q946.8 文献标识码:A 文章编号:1000-470X(2007)05-0500-09 B i osynthesis and R egulati on of the Secondary M etabolites i n P l ants WANG Li1,2,S H I Ling-Ling1,ZHANG Yan-X ia1,LI U Yu-Jun1* (1.Co ll ege o fB iol og ical S cie nce and B i otec hno l ogy,B eiji ng Forest ry Un i versit y,Beijing 100083,Ch i na; 2.D e part m en t ofMed i ci ne,Ti bet In s tit u t e for Nati ona lities,X i anyang,T i bet 712082,Ch ina) Abst ract:P l a nt secondar y m etabolis m is r esu lt e d fro m interacti o ns bet w een plan ts and envir on m ents dur- i n g the long-ter m evo l u tion pr oce ss,and is de rived fro m t h e so-called pri m ar y m e tabo lis m.Terpenoids,al- kalo i d s and pheny lpr opanoids are the m ai n t h r ee types of p lant secondar y m etabolites,t h eir m etabo lic pathw ays m ostly exist in a w ay ofm etabo lic channels,and t h e pa t h w ay s po ssess characte ristics o f the spe-cies,the genus and t h e phase o f gro w t h and developm en.t The p r esent pape r carried out discussions on the classification of p lant seconda r y m e tabo lites,the m e tabo lic pathw ays and t h e gene eng i n ee ring ofm etabo lic r egu l a ti o ns.In order t o pr ovide t h eo r e tica l bases fo r co m pr ehensi v e l y understanding t h e plantm e tabo lis m net w or k,the ir r easonab l e positioning o f secondary m e tabo lis m and its key enzym es,and for sti m ulating the sustainab le exploration o fw il d p lant r esources,the d iscussions we r e e mphasized on biosynthe tic pathw ays of t h e secondar y m e tabo lites and so m e o ther aspects including gene tic i m pr ove m ent stra t e gies on plan t secondar y m e tabo lic pa t h w ays by using gene-engineeri n g techno logy. K ey w ords:Secondary m etabolis m;M e tabo lic channe l;Regu lation m echanis m;Rate li m iti n g enzym e 植物次生代谢(secondary m e tabo lis m)是由初生代谢(pri m a r y m e tabo lit e)派生的一类特殊代谢过程[1](见图1),是植物在长期进化中与环境相互作用的结果。近来的研究发现,植物次生代谢物(sec-ondar y m e tabo lite)在植物生命活动的许多方面均起着重要作用,且部分是植物生命活动所必需的[2]。例如,吲哚乙酸、赤霉素直接参与生命活动的调节;木质素为细胞次生壁的重要组成成分;叶绿素、类胡萝卜素等萜类物质作为光合色素参与光合作用过程等[3]。随着次生代谢产物在医药、食品、轻化工等领域的广泛应用,其物质的种类、代谢途径,以及代谢机理等相关问题亦倍受研究者关注,是植物生理学、植物化学等众多学科的主要研究内容之一。植物次生代谢物的产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。目前其分类方法主要有如下三种:①根据化学结构不同,分为酚类、萜类和含氮有机物等[4];②根据结构特征和生理作用不同,分为抗生素(植保素)、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与植物毒素等;③根据其生物合成的起始分子不同,分为萜类、生物碱类、苯丙烷类及其衍生物等三个主要类型。笔者将按第三种分类方法对其物质种类、代谢类型等方面的研究进展进行概述。 收稿日期:2007-02-09,修回日期:2007-09-20。 基金项目:西藏自治区科技厅重大项目(2002-66)资助。 作者简介:王莉(1972-),女,讲师,理学博士,研究方向为药用植物学。 *通讯作者(E-m ail:y jli u@https://www.doczj.com/doc/ef17540665.html,)。
2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）三大类 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型 3.1 萜类 terpene ?萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水 ?萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分 ?萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清楚，后者仍有些未明，两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进一步合成各种萜类化合物 3.1.1 单萜（monoterpene） ?单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇形科、菊科的植物中?单萜常温下一般是挥发性液体，沸点140-200℃。有的单萜与糖结合成苷，则不具有挥发性 ?单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环4个大类 3.1.1.1 链状单萜 ?月桂烯（杨梅烯，myrcene）广泛存在于植物界，杨梅叶、松节油、黄柏果油、桂油、柠檬草油、啤酒花油和芫荽油等挥发油中含有；是香料工业中重要的反应中间体 ?芳樟醇（linalool）(里哪醇、沉香醇) 化学名：3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，具一个手性碳原子，有一对对映异构体。(-)-(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、香柠檬油、芳樟油中， (+)-(S)-芳樟醇存在于芫荽油、桔油及素馨花挥发油中。芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用。芳樟醇对正常人体的心脏和呼吸功能具有较明显的抑制作用，具降压作用；具有优美而偷快的花香香气不同旋光性的芳樟醇具有不同的香气。用于多种香型的香精调配，如百合、丁香、橙花等各种香精。是合成芳樟醇类香料化合物和维生素E、A的重要原料。世界上每年耗用量数万吨，产值数亿美元。我国每年需要量达400吨，主要依靠进口（林耀红，1997）。西南化工研究院于1997年底投资1000余万元，建设年产1000t芳樟醇生产装置，该装置1999年已建成投产 芳樟醇与茶叶：茶叶中的芳樟醇具铃兰香气，系阿萨姆种及我国大叶种茶香气中含量最高的物质，其含量在新梢各部位的分布表现为芽>第一叶>第二叶>第三叶>茎，各季含量以春茶最高，夏茶最低，加工过程中，芳樟醇大量产生于揉捻及发酵工序 芳樟醇还有四种顺式和反式毗喃型及呋喃型氧化物。 ?柠檬醇，顺式异构体称为橙花醇（nerol），反式异构体称香叶醇或牦牛儿醇（geraniol），均有玫瑰香气。橙花醇的香气更为柔和，常用于香水配方。 ?柠檬醛（citral），反式的习称香叶醛（geranial），顺式的称橙花醛（neral）。柠檬醛通常为混合物，以橙花醛为主，具有柠檬香气 ?香叶醇（ geraniol ）：香叶醇是玫瑰中的主体花香成分，是中小叶种茶叶中的主要香气成分，具典型玫瑰香型。祁门红茶中香叶醇含量极高。香叶醇在新梢各部分的含量分布及其季节和加工变化与芳樟醇相似。1990年，Yano 指出香叶醇的前体为香叶基-β葡糖甙；1993年，Guo相继在乌龙茶的研究中分离并鉴定出了香叶基-6-O-R-D-吡喃木糖-β-D-吡喃葡糖甙，第一次发现单萜烯醇配糖体的糖体部分存在非单糖结构。 3.1.1.2 单环单萜 ?柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 ?萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制 ?薄荷醇（menthol），又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4对不同的立体异构体