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黄连中生物碱提取工艺的研究进展

黄连中生物碱提取工艺的研究进展
黄连中生物碱提取工艺的研究进展

黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定

实验七黄连中盐酸小檗碱的提取分离及鉴定 黄连为毛茛科黄连属植物黄连(coptis chinensis Eraneh)、三角叶黄连(coptis deltoidca C.Ycheng et Hsiao)或云连(coptiteetoidesC.Y.cheng)的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿、清心除烦,泻火解毒的功效。 黄连的有效成分主要是生物碱,已分离出的主要生物碱有小檗碱(berberine)、掌叶防己碱(palmatine)、黄连碱(jatrorrhizine)等。其中小檗碱含量最高,可达10%左右,是以盐酸盐的状态存在于黄连中。小檗碱有很强的抗菌作用,已广泛地应用于临床,掌叶防己碱也作药用,其抗菌性能和小檗碱相似。 [目的要求] 1.学习和掌握水溶性生物碱的提取方法。 2.学习和掌握生物碱的柱色谱分离方法。 3.学习和掌握生物碱的化学检识及薄层色谱的鉴定方法。 [实验原理] 小檗碱为黄色针状结晶,mp为145℃,游离的小檗碱能缓缓溶于水(1:20)及乙醇中(1:100),易溶于热水及热醇,难溶于乙醚,石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂,其盐在水中溶解度很小,尤其是盐酸盐。盐酸盐为l:500,枸橼酸盐1:125,酸性硫酸盐1:100,硫酸盐l:30,但在热水中都比较容易溶解。 小檗碱常以季铵碱形式存在,碱性强(pka11.53),能溶于水中,其水溶液有三种互变形式。

N +OH - O O OCH 3OCH 3N O O OCH 3 OCH 3 OH NH CHO O O OCH 3 OCH 3 季铵式(红棕色) 醇式(黄色) 醛式(黄色) N + O O OCH 3 OCH 3 小檗碱(黄连素) 掌叶防己碱又称巴马亭,为黄色结晶,溶于水、乙醇、几乎不溶于三氯甲烷、乙醚等有机溶剂。盐酸掌叶防已碱为黄色针状结晶,并有强烈的黄色荧光。易溶于热水或热乙醇,在冷水中的溶解度也比盐酸小檗碱大。 N + H 3CO H 3CO OCH 3 OCH 3 掌叶防己碱 本实验是利用小檗碱和掌叶防己碱的硫酸盐在水中溶解度大的性质,用硫酸水提取出来总生物碱,再利用其盐酸盐难溶于水及盐析作用,使生物碱盐析出,以除去水溶性杂质。再利用两种生物碱极性不同,采用柱色谱分离。 [实验内容] 一、提取分离

黄连中生物碱的提取分离及检识

黄连中生物碱的提取分离及检识 (杨翊涵中药学一班 1302010138) 【摘要】黄连为多年生草本植物,是我国传统中药,在我国中西部地区分布广泛,具有清热燥湿,泻火解毒等功效,其根、茎味极苦,苦味源于所含的多种生物碱。本文总结整理了黄连中小檗碱提取分离实验过程的步骤方法,注意事项,并且整理了黄连中生物碱的有效成分、存在形式,生物碱的溶解性规律,以及实验过程中各种提取液,添加试剂的目的、原理与效果。【关键词】黄连生物碱小檗碱提取分离检识 1.1黄连有效成分 黄连为毛茛科黄连属植物黄连(coptis chinensis Eraneh)、三角叶黄连(coptis deltoidca C.Ycheng et Hsiao)或云连(coptiteetoidesC.Y.cheng)的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿、清心除烦,泻火解毒的功效。 黄连的有效成分主要是生物碱,已分离出的主要生物碱有小檗碱(berberine)、掌叶防己碱(palmatine)、黄连碱(jatrorrhizine)等。其中小檗碱含量最高,可达10%左右,是以盐酸盐的状态存

在于黄连中。小檗碱有很强的抗菌作用,已广泛地应用于临床,掌叶防己碱也作药用,其抗菌性能和小檗碱相似。 1.2小檗碱 小檗碱为黄色针状结晶,mp为145℃,游离的小檗碱能缓缓溶于水(1:20)及乙醇中(1:100),易溶于热水及热醇,难溶于乙醚,石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂,其盐在水中溶解度很小,尤其是盐酸盐。盐酸盐为l:500,枸橼酸盐1:125,酸性硫酸盐1:100,硫酸盐l:30,但在热水中都比较容易溶解。 2.1实验原理 生物碱是植物中含氮的碱性有机化合物,大都有明显的生理活性,是许多中草药中的有效成分。它们是人类对植物研究得最早最多的一类有效成分,现已分离出有六千余种。这些生物碱在植物体内一般均与有机酸或无机酸结合成盐而存在,只有弱碱性生物碱往往呈游离状态,还有一些是与糖结合成苷而存在。小檗碱又名黄连素,是最先由毛莨科黄连(Coptis chinensis Fran)和芸香科黄柏(Phellodendron amurense Rup.)等植物中提出的一种黄色生物碱。黄连属植物的根茎、须根、叶中等都含有小檗碱、黄连

化学实验报告 黄连中黄连素的提取及其紫外光谱分析qingfeng 7138

黄连中黄连素的提取及其紫外光谱分析 一、实验目的 1.通过从黄连中提取黄连素,掌握回流提取的方法。 2.比较索氏提取器与回流提取器的优异点。 3.学习掌握紫外吸收光谱的原理和应用范围 4.了解紫外可见分光光度计的工作原理,学习仪器的使用方法。 二、实验原理 黄连为我国名产药材之一,抗菌力很强,对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。黄连中含有多种生物碱、除以黄连素(俗称小檗碱Berberine)为主要有效成分外,尚含有黄连碱、甲基黄连碱、棕榈碱和非洲防已碱等。随野生和栽培及产地不同,黄连中黄连素的含量约4%~10%。含黄连素的植物很多,如黄柏、三颗针、伏牛花、白屈菜、南天竹等均可作为提取黄连素的原料,但以黄连和黄柏含量为高。 黄连素是黄色针状体,微溶于水和乙醇,较易溶于热水和热乙醇中,几乎不溶于乙醚。 黄连素的结构式以较稳定的季铵碱为主,其结构式为: 在自然界黄连素多以季铵盐的形式存在,其盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于水,易溶于热水,且各种盐的纯化都比较容易。 三、实验装置 四、实验试剂与仪器 试剂:黄连、乙醇、1%醋酸、浓盐酸。 器材:圆底烧瓶、球形冷凝管。 五、实验步骤 1.黄连素的提取:称取3g中药黄连粉末,放入小圆底烧瓶中,加入50ml乙醇,装上

回流冷凝管,热水浴加热回流30min,冷却,抽滤。滤渣重复上述操作处理两次,合并三次所得滤液,在减压下蒸出乙醇(回收),直到棕红色糖浆状。 2.黄连素的纯化:加入1%醋酸(约30~40ml)于糖浆状中。加热使溶解,抽滤以除去不溶物,然后于溶液中滴加浓盐酸,至溶液混浊为止(约需10ml),放置用冰水冷却,有黄色针状体的黄连素盐酸盐析出,抽滤,结晶用冰水洗涤两次,再用丙酮洗涤一次,自然干燥称量。产品待鉴定。 六、实验过程记录 产率:W=0.050/3*100%=1.67% 六、注意事项 1.黄连素的提取回流要充分 2.滴加浓盐酸前,不溶物要去除干净,否则影响产品的纯度。 七、实验讨论与心得 1.了解了黄连的要用价值。对黄连有了进一步的了解。 2.通过从黄连中提取黄连素,初步的掌握回流提取的方法。 3.了解了索氏提取器与回流提取器的各个优缺点。 4.对抽滤和结晶有了进一步的认识,掌握了操作的基本方法。此次实验对自己以后独立设计实验奠定了基础,对综合设计实验有了更进一步的认识。

黄连中生物碱的提取与分离研究工艺

黄连中生物碱的提取与分离工艺研究综述 李芯玲 118318119 前言:黄连为多年生草本植物,是我国传统中药,在我国中西部地区分布广泛,具有清热燥湿,泻火解毒等功效,其根、茎味极苦,苦味源于所含的多种生物碱。 关键词:黄连,生物碱。提取,工艺研究 正文:黄连生物碱具有抗病毒、抗炎、抗菌、抗肿瘤、降血糖及免疫调节 等作用,在食品、保健、医药等领域应用非常广泛。【1】黄连是一种常见的中药,具有清热燥湿,泻火解毒的功效,主要有效成分为小檗碱,巴马汀,药根碱和 黄连碱。【2】目前,国内外对黄连生物碱的提取工艺,主要有回流提取法、酶 解提取法,稀酸盐析法,超声辅助提取法以及微波辅助提取等。 回流提取法常用水、乙醇等为提取剂,浸出液加热蒸馏,提取剂馏出后再 冷凝,重新回到浸出器中继续进行浸提,直至有效成分回流提取完成,一般步 骤为在一定量的黄连粉末中加入适量的乙醇,回流提取总生物碱,抽滤,最后 将滤液烘干得到生物碱。【3】但是乙醇比水易挥发,所以在生物碱提取液浓缩时,醇提比水提更容易,提取率较高,且乙醇无毒,适合大规模工业化生产, 具有广阔的前景,但耗时较长,并需要多次回流提取,才能有效提取完全,此外,提取过程中会有其他的成分溶出,因而杂志含量高。 酶解提取法的原理是利用纤维素的催化作用将纤维素水解成水溶性糖,使 细胞壁破裂,有效成分溶出,酶解法提取生物碱的一般步骤为取一定量的黄连 粉末,经酶解,盐析,碱化,然后结晶。采用酶解法提取总生物碱的提取率比 传统的乙醇回流发高出了24%,【4】该法省时,消耗少,生物碱得率相对较低,而且无毒无害,无污染,后处理简单等优点,属于绿色环保型提取工艺,符合 当前低碳经济的要求,但是酶解发提取对酶解的温度,时间等都有较高的要求,不同产地的黄连以及酶的种类不同,提取的工艺条件也有所差别。此外,酶的 价格也比较的高。所以在提取工艺的推广开发上有一定的影响。 稀酸盐析法的机理是利用在酸性溶液中小檗碱的硫酸的溶解度大,而盐酸 盐在冷水中溶解度非常小的性质。先加入硫酸使小檗碱转变为硫酸盐溶于酸, 接着加入盐酸再转化为盐酸盐而析出用0.3%硫酸水加热回流提取黄连须中总 生物碱,用石灰乳调节提取液pH为5~6,过滤;滤液用JG-101树脂吸附,用不同 洗脱剂分步洗脱;重结晶获得药根碱和小檗碱单体,盐析获得黄连总生物碱;用

2013执业药师中药化学考点串讲:黄连生物碱

黄连生物碱 (1)结构类型 黄连生物碱主要包括小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱、木兰碱等,均属于苄基异喹啉衍生物,除木兰碱为阿朴菲型外都属于原小檗碱型,且都是季铵型生物碱。以小檗碱含量最高(可达10%),有抗菌、抗病毒作用。药根碱属于酚性季胺碱。 (2)小檗碱的理化性质 1)性状:小檗碱为黄色针状结晶,加热至110℃变为黄棕色,于160℃分解。盐酸小檗碱加热至220℃分解,生成红棕色的小檗红碱。 2)碱性:小檗碱属季铵型生物碱,可解离而呈强碱性,其pKa值为11.50。 3)溶解性:游离小檗碱能缓缓溶解于水中,易溶于热水或热乙醇,在冷乙醇中溶解度不大。小檗碱的盐酸盐在水中的溶解度较小,较易溶于沸水,难溶于乙醇。小檗碱与大分子有机酸,如甘草酸、黄芩苷、大黄鞣质等结合,形成的盐在水中的溶解度都很小。 4)互变异构小檗碱一般以季铵型生物碱的状态存在,可以离子化呈强碱性,能溶于水,溶液为红棕色。但在其水溶液中加入过量强碱,季铵型小檗碱则部分转变为醛式或醇式,其溶液也转变成棕色或黄色。醇式或醛式小檗碱为亲脂性成分,可溶于乙醚等亲脂性有机溶剂。 (3)小檗碱的鉴别反应 小檗碱除了能与一般生物碱沉淀试剂产生沉淀反应外,还具有两个特征性检识反应。 1)丙酮加成反应:在强碱性下,盐酸小檗碱可与丙酮反应生成黄色结晶性小檗碱丙酮加成物。 2)漂白粉显色的反应:在小檗碱的酸性水溶液中加入适量的漂白粉(或通入氯气),小檗碱水溶液即由黄色转变为樱红色。 3)小糪红碱反应:盐酸小檗碱加热至220左右分解,生成红棕色小糪红碱,继续加热至285左右完全熔融。 4)变色酸反应:为亚甲二氧基的显色反应,试剂为变色酸和浓硫酸,阳性反应:红色。 (4)提取分离: 分离小檗碱,形成盐酸盐,分离甲基黄连碱,形成硫酸盐。 1) 常采用碱水加石灰乳提取(加碱后是药材中的生物碱盐转变为游离性的生物碱,游离季胺碱易溶于水)。 2) 用酸水提取,利用小檗碱含氧酸(硫酸、磷酸)的盐溶解度大于非含氧酸盐,根据碱性碱性强弱或溶解度的不同进行。 (5)生物活性:抗菌抗病毒

实验三 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定.

实验三黄连中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定 小檗碱又称黄连素,是在高等植物中分布比较广泛的、有明显生理活性的化学成分。主要存在于黄连、黄柏、三颗针等中草药中。小檗碱具有显著的抗微生物、抗原虫的作用,临床用其盐酸盐(即盐酸黄连素)治疗细菌性感染如痢疾、急性肠胃炎、呼吸道感染等症。 黄连为毛茛科黄连属植物黄连(Coptis chinensis Franch。),三角叶黄连(C。deltoidea C。 Y。Cheng et Hsiao)或云连(C。teetoides C。Y。 Cheng)的根茎,含有小檗碱(1)、巴马汀(2)、黄连碱(3)、甲基黄连碱(4)、药根碱(5)等生物碱,其中以小檗碱含量最高,可达10%左右,小檗碱以盐酸盐的形式存在于黄连中。 目前制药工业提取小檗碱主要以三颗针为原料。三颗针来源于小檗科小檗属(Berberis)多种植物,其根皮含生物碱约2%,主要含小檗碱、小檗胺、药根碱、巴马汀等生物碱。 R1 R2 R3 R4 R51 R1O R2O R5£-OR3 OR4+3 CH3 HCH2CH3 CH3 CH3 CH3 HCH2CH2CH2CH23 H CH3 CH3 CH3 H 2345 小檗碱 (Berberine)属异喹啉类生物碱,自水和乙醇中结晶出来的小檗碱为黄色长针状结晶,含5个结晶水,在100℃干燥时即失去结晶水,转为棕黄色,加热至110℃时,其颜色加深变暗色。Mp.145℃至160℃即分解。 OCH3 H3N H OCH3 O H 小檗胺 H3CO H CH3 游离小檗碱能缓缓溶于水,在热水及热乙醇中易溶,而在冷乙醇中溶解度为1:100,但难溶于苯、氯仿、丙酮等溶剂。醇式和醛式小檗碱则具有一般生物碱的通性,难溶于水,易溶于有机溶剂。

【CN110279760A】一种黄连总生物碱胃内漂浮缓释片的制备方法【专利】

(19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910379809.2 (22)申请日 2019.05.08 (71)申请人 丽水市中心医院 地址 323000 浙江省丽水市莲都区括苍路 289号 (72)发明人 梅紫薇 朱延焱 徐艳艳 张霞燕  田伟强 骆松梅 石森林 黎启帆  黄俊杰 胡锦祥 来银芳 邵敬宝  (74)专利代理机构 北京弘权知识产权代理事务 所(普通合伙) 11363 代理人 逯长明 许伟群 (51)Int.Cl. A61K 36/718(2006.01) A61K 9/22(2006.01) A61K 47/36(2006.01) A61K 47/38(2006.01)A61K 9/50(2006.01)A61P 1/04(2006.01) (54)发明名称一种黄连总生物碱胃内漂浮缓释片的制备方法(57)摘要本申请中所制备的黄连总生物碱胃内漂浮缓释片,将单单元释药系统和多单元释药系统相结合,将处方量中80%的黄连总生物碱与辅料制成膜控型缓释微囊,将膜控型缓释微囊与其他亲水凝胶骨架材料等辅料和处方量中20%的黄连总生物碱压制成胃内漂浮片,使其在释放药物的前30分钟内,外部的药物和亲水凝胶骨架材料缓慢释放与溶蚀,这一阶段仅是处方量中20%的药物释放,因此不会出现突释的现象,30分钟后,外部药物和骨架溶蚀完毕后,释放出内部的微囊,内部微囊通过表面的膜孔控制释放,达到缓释效果,从而解决了现有技术中,单单元释放系统可能会出现药物突释,多单元释放系统存在个体释 放差异等问题。权利要求书2页 说明书8页 附图1页CN 110279760 A 2019.09.27 C N 110279760 A

黄连提取物

黄连提取物 西安金绿生物工程技术有限公司 [产品名称-KinGreen]: 黄连提取物 [英文名称-KinGreen]: Chinese Goldthread Extract [拉丁名称-KinGreen]: Coptis chinensis Franch [原料别名-KinGreen]: 川连、姜连、川黄连、姜黄连、姜川连、姜制黄连、萸连、萸黄连、炒黄连、吴萸黄连、酒连、酒黄连、酒饮连、猪胆汁炒黄连、盐炒黄连、黄连炭、姜汁炒川连、尾连等。 [产品来源-KinGreen]: 黄连提取物来源为毛茛科植物黄连Coptis chinensis Franch.、三角叶黄连Coptis deltoidea C. Y. Cheng et Hsiao或云连Coptis teeta Wall.的干燥根茎。以上三种分别习称“味连”、“雅连”、“云连”。秋季采挖,除去须根及泥沙,干燥,撞去残留须根。 [原料形态-KinGreen]: 属多年生草本。根茎黄色,常分枝,密生多数须根。叶全部基生;叶柄长5-12(-16)cm;叶片坚纸质,卵状三角形,宽达10cm,3全裂;中央裂片有细柄,卵状菱形,长3-8cm,宽2-4cm,顶端急尖,羽状深裂,边缘有锐锯齿,侧生裂片不等2深裂,表面沿脉被短柔毛。花葶l-2,高12-25cm,二歧或多歧聚伞花序,有花3-朵;总苞片通常3,披针形,羽状深裂,小苞片圆形,稍小;萼片5,黄绿色,窄卵形,长9-12.5mm;花瓣线形或线状披针形,

长5-7mm,中央有蜜槽;雄蕊多数,外轮雄蕊比花瓣略短或近等长;心皮8-12,离生,有短柄。蓇葖果6-12,长6-8mm,具细柄。种子7-8粒,长椭圆形,长约2mm,宽约0.8mm,褐色。花期2-4月,果期3-6月。根茎多集聚成簇,常弯曲,形如鸡爪,单枝根茎长3~6cm,直径0.3~0.8cm。表面灰黄色或黄褐色,粗糙,有不规则结节状隆起、须根及须根残基,有的节间表面平滑如茎杆,习称“过桥”。上部多残留褐色鳞叶,顶端常留有残余的茎或叶柄。质硬,断面不整齐,皮部橙红色或暗棕色,木部鲜黄色或橙黄色,呈放射状排列,髓部有的中空。气微,味极苦。 [原料分布-KinGreen]: 分布于陕西、湖北、湖南、四川、贵州等地;在四川东部。湖北西部和陕西南部有较大量栽培。[ Product—Brand ]: 西安金绿-Xi’an KinGreen [化学成分-KinGreen]: 含小檗碱(berberine)5. 56%- 7.25%,黄连碱(coptisine),表小檗碱(epiberberine),小檗红碱(berberrubine),掌叶防已碱(palmatine),非洲防己碱(columbamine),药根碱(jatrorrhizine),甲基黄连碱(worenine),木兰花减(magnoflorine),阿魏酸(ferulic acid),黄柏酮(obakunone),黄柏内酯(obakulactone)。[供应厂家-KinGreen]: 西安金绿生物工程技术有限公司[生产流程-KinGreen]: 选材,煎煮、渗漉、回流、蒸馏、沉淀、静置、过滤、浓缩、干燥等过程。

黄连中生物碱的提取分离及检识

黄连中生物碱的提取分 离及检识 标准化管理处编码[BBX968T-XBB8968-NNJ668-MM9N]

黄连中生物碱的提取分离及检识 (杨翊涵中药学一班 1302010138) 【摘要】黄连为多年生草本植物,是我国传统中药,在我国中西部地区分布广泛,具有清热燥湿,泻火解毒等功效,其根、茎味极苦,苦味源于所含的多种生物碱。本文总结整理了黄连中小檗碱提取分离实验过程的步骤方法,注意事项,并且整理了黄连中生物碱的有效成分、存在形式,生物碱的溶解性规律,以及实验过程中各种提取液,添加试剂的目的、原理与效果。 【关键词】黄连生物碱小檗碱提取分离检识 1.1黄连有效成分 黄连为毛茛科黄连属植物黄连(coptis chinensis Eraneh)、三角叶黄连(coptis deltoidca C.Ycheng et Hsiao)或云连(coptiteetoidesC.Y.cheng)的干燥根茎。 黄连具有清热燥湿、清心除烦,泻火解毒的功效。 黄连的有效成分主要是生物碱,已分离出的主要生物碱有小檗碱(berberine)、掌叶防己碱(palmatine)、黄连碱(jatrorrhizine)等。其中小檗碱含量最高,可达10%左右,是以盐酸盐的状态存在于黄连中。小檗碱有很强的抗菌作用,已广泛地应用于临床,掌叶防己碱也作药用,其抗菌性能和小檗碱相似。 1.2小檗碱 小檗碱为黄色针状结晶,mp为145℃,游离的小檗碱能缓缓溶于水(1:20)及乙醇中(1:100),易溶于热水及热醇,难溶于乙醚,石油醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂,其盐在水中溶解度很小,尤其是盐酸盐。盐酸盐为l:500,枸橼酸盐1:125,酸性硫酸盐1:100,硫酸盐l:30,但在热水中都比较容易溶解。

实验二 从黄连中提取小檗碱-Rep.20141029

实验二从黄连中提取小檗碱 一、实验原理: 黄连为我国名产药材之一,抗菌力很强,对急性结膜炎、口疮、急性细菌性痢疾、急性肠胃炎等均有很好的疗效。黄连中有多种生物碱,除以小檗碱(黄连素)为主要有效成分外,尚含有黄连碱、甲基黄连碱、棕榈碱和非洲防己碱等。随野生和栽培产地的不同,黄连中的小檗碱含量约4%~10%。含小檗碱的植物很多,如黄柏、伏牛花、南天竹等,但以黄连和黄柏的含量最高。 小檗碱是黄色针状体,微溶于水和乙醇,易溶于热水和热乙醇中,几乎不溶于乙醚。小檗碱存在3种互变异构体,其结构如下: 自然界以季胺碱的形式存在。小檗碱的酸式盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水,易溶于热水,其各种盐的纯化都比较容易。 二、主要仪器与试剂 1、仪器:旋转蒸发仪,250ml圆底烧瓶,回流冷凝管,水浴锅,布式 漏斗,抽滤瓶。 2、试剂:黄连,1%乙酸,浓盐酸,丙酮。 三、操作步骤 1、提取。称取10g中药黄连,切碎、磨烂,放入250ml圆底烧瓶,加 入100ml 95%乙醇,装上回流冷凝管,热水浴加热回流40 min,静置浸泡,过滤或抽滤,滤渣重复上述操作处理两次,合并3次的滤液。 2、浓缩。上述滤液在水循环真空泵减压下蒸馏出乙醇和水,回收,直 到呈棕红色糖浆状为止。 3、产生结晶。再加入1% 乙酸(约20~30ml),加热溶解,抽滤以除 去不溶物,然后于溶液中滴加浓盐酸至溶液浑浊为止(约需10ml),冰浴冷

却即有黄色针状体的小檗碱盐酸盐析出(晶体不好可用水重结晶一次),抽滤。结晶用水洗涤两次,再用丙酮洗涤一次,加速干燥,烘干后称重。 4、测定熔点。熔点文献值为200℃左右。 思考题: 1.黄连用95%乙醇在热水浴中加热回流浸泡后,应如何进行抽滤(趁热 抽滤、冷却后抽滤、或是冷热抽滤都可以)?为什么? 2. 在小檗碱的整个提取过程中,影响产品得率的因素有哪些?

中药化学实验指导—实验十 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识

实验十 黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识 (一)目的要求 学习提取精制和检识黄连中的小檗碱,通过实验要求: 1.掌握小檗碱的结构特点和理化性质。 2.熟悉浸渍法、盐析法、结晶法和薄层色谱法的基本操作过程及注意事项。 3.了解盐酸小檗碱的检识方法。 (二)主要化学成分的结构及性质 黄连为毛茛科植物黄连Coptis chinensis Franch.、三角叶黄连Coptis deltoidea C.Y.Cheng et Hsiao 、峨嵋野连Coptis omeiensis (Chen)C.Y.Cheng 或云连Coptis teeta Wall.的根茎。黄连的根状茎含多种生物碱,主要为小檗碱(黄连素),约5%~8%,其次为黄连碱、甲基黄连碱、掌叶防己碱、药根碱、木兰碱等。叶含小檗碱1.49%。 小檗碱(berberine):分子式(C 20H 18NO 4)+,分子量336.37。系季铵生物碱。游离小檗碱为黄色针状结晶(乙醚),mp.145℃,能缓缓溶于冷水(1∶20),可溶于冷乙醇(1∶100),易溶于热水或热乙醇,难溶于丙酮、氯仿、苯,几乎不溶于石油醚。盐酸小檗碱(C 20H 17NO 4·HCl ·2H 2O),为黄色结晶,微溶于冷水(1∶500),易溶于沸水,几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。硫酸小檗碱( (C 20H 18NO 4)2·SO 4·3H 2O),溶于水(1∶30),溶于乙醇。重硫酸小檗碱(C 20H 18NO 4·HSO 4)为黄色结晶或粉末,溶于水(1∶150),微溶于乙醚。 N O C H 3 O C H 3O O + N + H O C H 3O H O C H 3O C H 3C H 3 小檗碱 木兰碱 (三)实验原理 根据小檗碱的盐酸盐在水中溶解度小,而小檗碱的硫酸盐水中溶解度较大。因此,从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉,然后向提取液中加入10%的食盐,在盐析的同时,也提供了氯离子,使其硫酸盐转变为氯化小檗碱(即盐酸小檗碱)而析出。

黄连中生物碱成分及药理作用研究进展

黄连中生物碱成分及药理作用研究进展 发表时间:2016-05-25T09:19:25.937Z 来源:《医师在线》2016年1月第2期作者:王双燕石宝堂[导读] 生物碱是含负氧化态氮原子,存在生物有机体中的环状化合物,常表现出较强的生物活性[1]。 ( 1云南经济管理学院云南 650106 2昆明医科大学海源学院云南 650106) 【摘要】黄连中生物碱主要包括黄连碱、巴马汀、表小檗碱、药根碱,具有抗菌、抗炎、降血脂、降血糖、减肥、抗焦虑、抗肿瘤、保护胃黏膜等多种药理学作用,在心脑血管病、痴呆、糖尿病、感染性疾病的治疗,具有广阔的发展潜力。【关键词】黄连;生物碱;药理作用;研究进展 生物碱是含负氧化态氮原子,存在生物有机体中的环状化合物,常表现出较强的生物活性[1]。黄连是常用中药材,属毛莨科黄连属,始载于《神农百草经》,其根茎呈连珠状且色黄而被称为“黄连”,有清热燥湿、泻火解毒功效[2]。中药药理学研究是当前药学研究的热点领域,本文对黄连中生物碱成分及药理作用研究进行概述。 1 黄连中生物碱成分研究进展 小檗碱又称黄连素,被广泛应用于中药制剂,黄连是提取小檗碱的主要药材,目前已开发出多种制剂。黄连素是一种氮杂环化合物,在生物系统中可经氨基酸合成,熔点145℃,小檗碱以季铵型、醛型、醇型三种不同形成存在,其中前者最多。黄连碱主要来源于黄连根茎,是一种常见的异喹啉生物碱,在乙醇溶液中可以浅黄色针状结晶形式存在,其硫酸盐为黄色晶体,不溶于水和乙醇。巴马汀又被称为黄藤素,是黄连中特殊的生物碱,主要存在于黄连根茎部位,熔点198-201℃,易溶于热水,但在有机溶液中不易溶解,经氢化可生产延胡索乙素。药根碱属四氢异喹啉生物碱,组成与黄连素基本相同,熔点208~210℃,碘化物呈红黄色,易溶于水、乙醇,硝酸盐为黄棕色针状晶体,分解温度228~229℃。 2 黄连中生物碱药理作用研究进展 黄连中生物碱含量丰富,具有较好的抗菌作用,为天然的抗菌药物,长期以来被用于感染性疾病治疗;近年来还被用于防治老年痴呆性疾病[3]。随着现代医学的发展,黄连素的药理作用研究越来越深入,为黄连价值开发奠定了基础。 2.1 抗菌作用 黄连中的四种生物碱均有一定的抗菌作用,为一种广谱抗菌药物,研究证实对革兰氏阳性和阴性菌,如伤寒杆菌、肠炎沙门氏杆菌、金葡萄球菌、大肠杆菌、等都有一定的抑制作用。小檗碱最早被用于临床抗感染,其对大肠杆菌、霍乱弧菌具有较强的抑菌活性。体外研究证实其对嗜水气单胞菌、荧光假单胞菌、哈氏弧菌也有较高的抑菌活性,但对停乳链球菌几乎无抑制作用[4]。小檗碱对许多致病菌都有不同程度抑制作用,但大多数研究也局限于体外实验阶段,其抑菌作用主要可能通过抑制拓扑异构酶I以及拓扑异构酶Ⅱ活性影响细菌DNA 合成发挥作用。黄连碱具有抑制A型单胺氧化酶作用,对白色念珠菌具有较强的抑菌活性,对白色葡萄球菌、金黄色葡萄球菌有一定的抑菌作用,其与真菌具有很高的亲和力,使其较易进入菌体细胞内,破坏细菌正常生理功能。巴马汀其对金黄色葡萄糖球菌、肺炎克雷伯菌、痢疾杆菌都有一定的抑制作用,已被用于妇科炎症、呼吸道感染、结膜炎的治疗。表小檗碱抑菌作用尚不清楚,可能存在潜在的抗菌作用。药根碱抑菌活性最小,但其抗菌方面研究空间仍较广阔。小檗碱药理研究较多,部分学者试图通过对小檗碱进行结构修饰以提高其抗菌活性,并取得一定成效,研究证实在小檗碱9位去甲基引入酰氧基或苯氧丁基,可增强其抗菌活性。但基团的引入对小檗碱抗菌活性提高不具有普遍性。 2.2 抗糖尿病作用 糖尿病是胰岛β细胞受损或完全破坏而不能正常代谢引起的疾病,血糖升高是糖尿病的主要症状。Hep G2细胞属于肝胚胎瘤细胞株,和人体肝细胞表型十分相似,βTC3细胞属于胰岛素瘤细胞株,具有分泌胰岛素功能。实验发现,小檗碱可促进Hep G2中葡萄糖消耗,且呈现明显的剂量依赖,在5~100μmol/l范围内,小檗碱作用量与细胞葡萄糖消耗量呈正相关,但不会影响细胞功能[5]。小檗碱还可通过降低醛糖还原酶活性改善糖尿病。实验研究证实黄连复合生物碱由于黄连生物碱的相互协同作用,可增进降糖效果,小檗碱降糖活性次之,黄连碱再次之,巴马汀最差。药物可能通过蛋白质磷酸化及其级联信号传导等多个靶位点,调控信号传导,触发胰岛素抵抗,进而降低血糖。 2.3 抗肿瘤作用 恶性肿瘤已成为死亡三大因素之一。研究发现,药根碱对黑色素瘤新生血管具有明显的抑制作用[6]。此外,含有小檗碱的黄连药材可作为食道癌治疗的药物之一。一项体外研究证实,小檗碱非毒性剂量可降低人肺癌细胞A549中的MMP-2、uPA水平,调节金属蛋白酶组织抑制剂(TIMP-2)和尿激酶型纤溶酶原激活抑制剂(PAI)抑制肺癌细胞转移。在卷烟中添加黄连生物碱可使患者获益[7]。黄连中生物碱具有抗炎作用,可预防细胞突变。 2.4 抗心血管疾病 药用黄连用于治疗心脑血管病,对抗心力衰竭、抑制心肌炎、改善急性脑供血与供氧不足等疾病。小檗碱可调节心肌缺血、修正心衰,这可能与其作用于心肌周围阻碍血管,减少血液阻力,减轻心脏负荷有关。黄连解毒汤可改善脑部循环。药根碱具有明显的调脂作用,可上调LDLR蛋白表达,促进胆固醇转化为胆汁酸,提高胆汁酸排泄率,降低血胆汁酸含量。巴马汀可明显诱导巨噬细胞释放炎性因子NO,发挥抗炎作用。 3 小结 新药的研发并非一朝一夕之事,黄连中生物碱种类不多,但其药理学作用较复杂,体外研究、动物实验证实具有抗菌、抗炎、降血脂、降血糖、减肥、抗焦虑、抗肿瘤、保护胃黏膜等多种药理学作用,但对于临床研究仍较为肤浅。今后,应积极开展临床研究,结合临床实践研制相关衍生物,寻找更具有开创性、制剂意义的药理作用。 【参考文献】 [1] Manske R H F. The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Vols. 1-20, New York, Academic Press, 1950-1979. [2]中华人民共和国卫生部药典委员会中华人民共和国药典[M],化京:人民卫生出版化化学工业出版化2010, 285. [3]李亚娜,陶庆春.中药抑菌的研究现状及思考[J].国际检验医学杂志,2014, 35(2): 198-200.

从黄连中提取黄连素

从黄连中提取黄连素 教学要求: 1 掌握生物碱提取的原理和方法; 2 掌握减压蒸馏的装置、真空度控制和操作技术; 3 了解黄连素的应用及结构鉴定方法; 教学重点:通过索氏提取器提取生物碱的原理和方法。 教学难点:减压蒸馏的装置、真空度控制和操作技术 教学时数:8学时 一、实验目的 1.学习从中草药提取生物碱的原理和方法。 2.学习减压蒸馏的操作技术。 3.进一步掌握索氏提取器的使用方法,巩固减压过滤操作。 二、实验原理 黄连素(也称小檗碱),属于生物碱,是中草药黄连的主要有效成分。其中含量可达4%~10%。除了黄连中含有黄连素以外,黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素,其中以黄连和黄柏中含量最高。 黄连素有抗菌、消炎、止泻的功效。对急性菌痢、急性肠炎、百日咳、猩红热等各种急性化脓性感染和各种急性外眼炎症都有效。 黄连素是黄色针状体,微溶于水和乙醇,较易溶于热水和热乙醇中,几乎不溶于乙醚。黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水,易溶于热水,故可用水对其进行重结晶,从而达到纯化目的。 黄连素在自然界多以季铵碱的形式存在,结构如下: 从黄连中提取黄连素,往往采用适当的溶剂(如乙醇、水、硫酸等)。在脂肪提取器中连续抽提,然后浓缩,再加以酸进行酸化,得到相应的盐。粗产品可以采取重结晶等方法进一步提纯。 黄连素被硝酸等氧化剂氧化,转变为樱红色的氧化黄连素。黄连素在强碱中部分转化为醛式黄连素,在此条件下,再加几滴丙酮,即可发生缩合反应,生成丙酮与醛式黄连素缩合产物的黄色沉淀。 三、实验步骤 1.称取10克中药黄连,切研碎磨烂,装入索氏提取器的滤纸套筒内,烧瓶内加入100ml 95%乙醇,加热萃取2~3小时,至回流液体颜色很淡为止。 2.在水泵减压下蒸馏,回收大部分乙醇,至瓶内残留液体呈棕红色糖浆状,停止蒸馏。

实验十黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识

实验十黄连中盐酸小檗碱的提取分离与检识 (一)目的要求学习提取精制和检识黄连中的小檗碱,通过实验要求: 1.掌握小檗碱的结构特点和理化性质。 2.熟悉浸渍法、盐析法、结晶法和薄层色谱法的基本操作过程及注意事项。 3.了解盐酸小檗碱的检识方法。 (二)主要化学成分的结构及性质黄连为毛茛科植物黄连CoptischinensisFranch.、三角叶黄连CoptisdeltoideaC.Y.ChengetHsiao、峨嵋野连Coptisomeiensis(Chen)C.Y.Cheng或云连CoptisteetaWall.的根茎。黄连的根状茎含多种生物碱,主要为小檗碱(黄连素),约5%~8%,其次为黄连碱、甲基黄连碱、掌叶防己碱、药根碱、木兰碱等。叶含小檗碱1.49%。 小檗碱(berberine):分子式(C20H18NO4) +,分子量336.37。系季铵生物碱。游离小檗碱为黄色针状结晶(乙醚),mp.145℃,能缓缓溶于冷水(1∶20),可溶于冷乙醇(1∶100),易溶于热水或热乙醇,难溶于丙酮、氯仿、苯,几乎不溶于石油醚。盐酸小檗碱(C20H17NO4·HCl·2H2O),为黄色结晶,微溶于冷水(1∶500),易溶于沸水,几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。硫酸小檗碱((C20H18NO4) 2·SO4·3H2O),溶于水(1∶30),溶于乙醇。重硫酸小檗碱(C20H18NO4·HSO4)为黄色结晶或粉末,溶于水(1∶150),微溶于乙醚。 NOCH3OCH3OO+N+HOCH3OHOCH3OCH3CH3小檗碱木兰碱(三)实验原理根据小檗碱的盐酸盐在水中溶解度小,而小檗碱的硫酸盐水中溶解度较大。 因此,从植物原料中提取小檗碱时常用稀硫酸水溶液浸泡或渗漉,然后向提取液中加入10%的食盐,在盐析的同时,也提供了氯离子,使其硫酸盐转变为氯化小檗碱(即盐酸小檗碱)而?1?7?1?7?1?7出。 (四)实验内容1.盐酸小檗碱的提取、精制略2.盐酸小檗碱的检识(1)浓硝酸或漂白粉试验:取盐酸小檗碱少许,加4ml稀硫酸溶解,分置于两支试管中。一支试管滴加浓硝酸数滴,即显樱红色。另一支试管加少许漂白粉,也立即显樱红色。 (2)丙酮试验:取盐酸小檗碱约50mg,加蒸馏水3ml缓缓加热溶解后,加氢氧化钠试剂2滴,显橙色。溶液放冷后,加丙酮4滴振摇,即发生混浊。放置后析出黄色丙酮小檗碱沉淀。 (3)没食子酸试验:取盐酸小檗碱约20mg,置白瓷皿中,加硫酸1ml溶解后,加5%没食子酸的乙醇溶液5滴,置水浴上加热,即显翠绿色。 (4)薄层色谱检识薄层板:中性氧化铝(软板)试样:自制盐酸小檗碱乙醇溶液对照品:盐酸小檗碱对照品乙醇溶液展开剂:氯仿-甲醇(9∶1)显色:自然光下观察黄色斑点或紫外灯下观察荧光(5)纸色谱检识支持剂:新华层析滤纸(中速、20cm×7cm)试样:自制盐酸小檗碱乙醇溶液对照品:盐酸小檗碱对照品乙醇溶液展开剂:正丁醇-醋酸-水(4∶1∶1)显色:紫外灯下观察荧光(五)实验说明及注意事项1.浸泡黄连粗粉的硫酸水溶液,一般为0.2%~0.3%为宜。若硫酸水溶液浓度过高,小檗碱可成为重硫酸小檗碱,其溶解度(1∶150)明显较硫酸小檗碱(1∶30)小,从而影响提取效果。硫酸水溶液浸出效果与浸渍时间有关,有报道,浸渍12小时约可浸出小檗碱80%,浸渍24小时,可浸出92%。常规提取应浸渍多次,使小檗碱提取完全,本实验中只收集第一次浸出液。 2.进行盐析时,加入氯化钠的量,以提取液量的10%(g/v)计算,即可达到析出盐酸小檗碱的目的。氯化钠的用量不可过多,否则溶液的相对密度增大,造成?1?7?1?7?1?7出的盐酸小檗碱结晶呈悬浮状态难以下沉。盐析用的氯化

生物碱提取和分离方法的研究新进展之令狐文艳创作

生物碱提取和分离方法的研究新进展 令狐文艳 摘要: 生物碱是一类具有生理活性的物质,是许多药用植物的重要有效成分之一。如何从天然产物中提取与分离生物碱是生物碱制备的关键环节。它吸引了人们的广泛关注,其提取与分离方法也不断地改进和发展。本文综述了近年来,不同的提取和分离方法在生物碱制备中的应用和进展。随着众对生物碱药用价值的认识提高,生物碱的撮与分离方法将更加高效、迅速、完善。 关键词:生物碱;提取;分离;研究;进展 1.前言 生物碱是自然界中广泛存在的一大类碱性含氮化合物,具有广泛的生理功能,是许多药用植物的有效成分 ,目前运用于临床的生物碱药品已达80 种之多 ,相当多的生物碱具有抗肿瘤活性、低毒性和成本低之特性 ,因而引起了人们的广泛关注[1 ]。与此同时 ,人们对生物碱的提取和分离方法研究也在不断地深入和加强。随着各类生物碱的市场需求量的增加 ,经济效益的提高 ,提取分离生物碱的方法也在不断改进和提高。 2.生物碱提取方法的研究进展 绝大多数生物碱是利用溶剂提取法进行提取。生物碱及其盐类的溶解度与生物碱分子中氮原子的存在形式、极

性基团的有无及数目、溶剂种类都有密切关系。极性强的生物碱亲水性较强, 易溶于极性溶剂;弱极性生物碱亲脂性较强,易溶于弱极性溶剂。游离的生物碱大多亲脂性较强, 而生物碱盐一般亲水性较强。按极性强弱可将生物碱提取溶剂分为极性溶剂、半极性溶剂和非极性溶剂[2]。 2. 1 按所用溶剂不同可分为以下几种方法 2. 1. 1 水提取法(以水作溶剂) 直接以水作为溶剂 ,采用最佳的提取工艺来提取生物碱。此法操作简便 ,成本较低 ,但提取次数多 ,水用量大。如蒙药忠论— 5 汤提取[3 ]就是一个很好的例子。 2. 1. 2 酸性水溶液提取法 对于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生物碱提取 ,就可采用偏酸性的水溶液 ,使生物碱与酸作用生成盐而得到提取。 2. 1. 3 碱性水溶液提取法 对于那些化学结构非常独特、化学性质与一般生物碱不同且在酸性或中性条件下不稳定的生物碱来说 ,可以采用此法。而原有的乙醇作为溶剂渗漉提取法 ,不仅存在成本高 ,而且存在防火等级高、提取时间长、能耗大等诸多问题 ,远不如使用稀NaOH溶液好。 2. 1. 4 有机溶剂提取法 (1) 乙醇提取法在生物碱的提取中应用较为普遍 ,对于游离生物碱及其盐类一般采用乙醇提取法。

不同种类酒炮制黄连对生物碱类主要成分的影响

Advances in Analytical Chemistry 分析化学进展, 2016, 6(1), 14-19 Published Online February 2016 in Hans. https://www.doczj.com/doc/eb10755510.html,/journal/aac https://www.doczj.com/doc/eb10755510.html,/10.12677/aac.2016.61003 The Effects of Processing the Coptis chinensis Using Different Types of Wine on the Main Components of Alkaloids Kai Chen, Jianyong Yuan* College of Pharmacy, Chongqing Medical University, Chongqing Received: Jan. 30th, 2016; accepted: Feb. 22nd, 2016; published: Feb. 25th, 2016 Copyright ? 2016 by authors and Hans Publishers Inc. This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY). https://www.doczj.com/doc/eb10755510.html,/licenses/by/4.0/ Abstract Objective: To compare the effect of different types of wine on the main compositions and contents of the alkaloids of Coptis chinensis. Methods: the main components of Wine rhizoma coptidis alkaloids and the contents of coptisine, jatrorrhizine, palmatine and berberine are determined by HPLC. Re-sults: After HPLC detection, peak number and retention time are consistent, but the content of total alkaloids varies in different degrees. After sorghum liquor 60? processing, the total alkaloids i n-crease most significantly. But after Jingjiu 35? processing, the total alkaloids reduce. Conclusion: The research finds that after sorghum processing, the content of total alkaloids increases most signifi-cantly and that the sorghum processing can provide evidence for choosing the auxiliary wine. Keywords HPLC, Alkaloids, Alcohol Coptis, Sorghum Liquor, Yellow Wine 不同种类酒炮制黄连对生物碱类主要成分 的影响 陈凯,袁建勇* 重庆医科大学药学院,重庆 *通讯作者。

于黄连中小檗碱的提取及鉴定

设计性实验 黄连中小檗碱的提取和鉴定 教学院:化工与材料工程学院 专业班级:化工1006 前沿 一、目的与要求 1.通过对黄连中小檗碱的提取,掌握天然产物的提取技术。 2.通过对小檗碱的鉴定,掌握一般生物碱的鉴别方法。 3.通过查阅资料并结合所学知识,初步了解并完成实验方案的设计。

二、基本原理 黄连主含小檗碱,含量为5.20%-7.69%,还含黄连碱,甲基黄连碱、掌叶防己碱等,由于它们有相似结构,常统称为黄连生物碱。小檗碱异名为黄连素,在水或稀乙醇中结晶所得小檗碱为黄色针状结晶。游离小檗碱微溶于冷水,易溶于热水,几乎不溶于冷乙醇、氯仿和乙醚。小檗碱和大分子有机酸生成的盐在水中的溶解度都很小。小檗碱有季铵式、醛式、醇式,3种能互变的结构式,以季铵式最稳定。小檗碱的盐都是季铵盐,于硫酸小檗碱的水溶液中加入计算量的氢氧化钡,生成棕红色强碱性游离小檗碱,易溶于水,难溶于乙醚,称为季铵式小檗碱。如果于水溶性的季铵式小檗碱水溶液中加入过量的碱,则生成游离小檗碱的沉淀,称为醇式小檗碱。如果用过量的氢氧化钠处理小檗碱盐类则能生成溶于乙醚的游离小檗碱,能与羟胺反应生成衍生物,说明分子中有活性醛基,称为醛式小檗碱。小檗碱的提取方法主要有溶剂法(包括水或水-有机溶剂法、醇-酸水-有机溶剂法、碱化有机溶剂法)、离子交换树脂法、沉淀法等,通过生物碱特有的沉淀反应和显色反应对其进行鉴别。 小檗碱的结构式 O C H3 C H3 N H C H O O O O C H3 O C H3季铵式(红棕色)醇式(黄色)醛式(黄色) N+ O O O C H3 O C H3 小檗碱(黄连素) 三、仪器和试剂 1.仪器与材料

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