中国协和医科大学
硕士学位论文
番荔枝科植物大叶紫玉盘抗肿瘤化学成分研究
姓名：张海玲
申请学位级别：硕士
专业：药物化学
指导教师：陈若芸
2001.5.1
ＴｈｅｓｉｓｏｆＭＳＤｅｇｒｅｅ
曼！塑竺！坐！生型型型！型！！竺！兰！！！！！竺苎！！生鲨型竺竺丝！型！竺！至！型笙
摘要
为从植物中发现新的抗肿瘤活性成分，本文对产于我国海南省的番荔枝科植物大叶紫玉盘（ＵｖａｒｉａｍａｃｒｏｐｈｙｌｌａＲｏｘｂ．）的根进行了抗肿瘤活性成分的研究。对大叶紫玉盘根的有效部位——氯仿提取物进行了系统的成分分离，结构鉴定和活性测定研究，从该活性部位分离得到了１８个化合物，其中五个为新化合物。这些化合物包括菲内酰胺类生物碱，多氧取代环己烯，番荔枝内酯，二氢黄酮等。运用多种现代波谱技术并结合化学方法，确定了这些化合物的化学结构和部分立体构型。
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｛在所得到的５个新化合物中，２个是菲内酰胺类生物碱：ｕｖａｒｉａｎａｍＩ（１）｜
和ｕｖｈｉａｎａｒｎＩＩ（２），１个是多氧取代环己烯：大叶紫玉盘醇Ａ（ｕｖａｍａｎｏｌＡ，５）；一个是番荔枝类内酯：大叶紫玉盘素Ａ（ｍａｃｒｏｐｈｙｌｌｉｎＡ，１０）；另一个是二氢黄酮：大叶素（ｍａｃｒｏｐｈｙｌｌｏｌ，１２）。
其余为已知化合物：ａｒｉｓｔｏｌｏｌａｃｔａｍＡＩＩ（３），ａｒｉｓｔｏｌｏｌａｃｔａｍＢＩＩ（４），大花紫玉盘醇Ｂ（ｕｖａｒｉｇｒａｎｏｌＢ６），大花紫玉盘醇Ｃ（ｕｖａｒｉｇｒａｎｏｌＣ，７），大花紫玉盘醇Ｅ（ｕｖａｒｉｇｒａｎｏｌＥ，８），ｚｅｙｌｅｎｏｌ（９），刺果紫玉盘素Ｇ（ｃａｌａｍｉｓｔｒｉｎＧ，１１），ｏｎｙｓｉｌｉｎ（１３），ｔａｒａｘｅｒｏｌ（１４），３，５－二甲氧基苄基苯甲酸酯（ｉｓ），苯甲酸（１６），Ｂ．谷ｆ；ｊ醇（１７）及胡萝ｈ甙（１８）。），／一一７
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体外人体肿瘤细胞抑制实验表明，大叶紫玉盘根中的番荔枝内酯类成分和部分多氧取代环己烯对肿瘤细胞有不同程度的抑制作用，并大多对ＨＣＴ＿８（人结肠癌细胞）有选择性抑制作用，为该植物的抗肿瘤活性成分。
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ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｌｅｇｅ
ＡＢＳＴＲＡＣＴ
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（Ａｎｎｏｎａｃｅａ曲
ＵｖａｒｉａｍａｃｒｏｐｈｙｌｌａＲｏｘｂ．ｉｓａｔｒｏｐｉｃａｌｐｌａｎｔ，ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄｉｎＨａｉｎａｎｐｒｏｖｉｎｃｅｓｏｆｓｏｕｔｈｅｍＣｈｉｎａ．Ｔｈｅｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ—ｓｏｌｕｂｌｅｅｘｔｒａｃｔｏｆｔｈｅｒｏｏｔｓｏｆｔｈｅｐｌａｎｔ
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ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎ
前言
癌症是目前威胁人类健康和生命的主要疾病之一，药物治疗是癌症治疗所采取的主要手段。发现高效低毒和高特异性的抗肿癌药物是药物研究的目标和发展方向之一。数十年来药物发展的历史表明，植物界存在着无数结构新颖的活性化学物质，是新药开发研究取之不竭的宝库。ＧｏｒｄｏｎＭ．Ｃｒａｙｇ等对抗肿瘤和抗感染药物的统计分析表明，在１９８４至１９９５的十余年问已获准的新药和正在新药临床前研究的候选药物中，从天然资源衍化获得的药物所占比率高达６０％“’。近十年来，从天然产物寻找抗癌活性成分的研究兴趣再次高涨。而诸如组合化学，计算机辅助药物分子设计等新方法和技术在新药研究中的应用也并没有削弱这种对天然产物研究的兴趣。高通量筛选和生物活性追踪等技术，以及近几年来ＬＣ—ＮＭＲ、ＬＣ—ＭＳ技术和方法在新药研究中的应用，无疑对天然药物化学的研究起到了促进和推动作用。
肿瘤化疗药物的发现和开发需要生物化学，药物化学，药理学等多学科的共同努力。而对肿瘤发生机制认识的深化，新的活性化合物或新的药物作用机理的发现，都可能导致抗肿瘤药物研究的新突破。如紫杉醇对微管解聚的抑制作用这一独特机理的发现，导致了一种新肿瘤新药的出现。Ｊｏｌａｄ等从Ｕｖａｒｉａａｃｕｍａｔａ中分离得到了一个具有独特抗肿瘤作用机制的新结构类型化合物Ｕｖａｒｉｃｉｎ，再次激发了人们的希望，从而掀开了十余年来番荔枝科植物化学研究的热潮ｏ。５）。
番荔枝科植物全世界有１２０余个属，２０００多种。在中国也有１０余个属１３０多种。该科植物主要分布在亚洲、非洲和澳洲等的热带地区，多为灌木，攀缘植物等。该科的多种植物在当地都有药用的习惯或记载，表现了多种多样的生物活性。已有的植物化学研究表明，该科植物蕴藏着丰富多样的化学结构，而某些化合物呈现着很强的生物活性。
３
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ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＭｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ＆ＰｅｋｉｎｇＵｎｉｏｎＭｅｄｉｃａｌＣｏｌｌｅｇｅ紫玉盘属是番荔枝科的一个大属，约１３７种。在中国，该属植物有７种２变种，主要分布于广东、广西、海南及云南等热带亚热带地区（２’。在对该属植物大花紫玉盘１６），光叶紫玉盘‘“、东京紫玉盘（７’及刺果紫玉盘‘”等的抗肿瘤活性成分的研究中，已发现了３０余个新番荔枝内酯类化合物，３０多个新多氧取代环己烯类化合物以及阿扑菲类生物碱等。其中有若干个番荔枝内酯成分和个别多氧取代环己烯化合物呈现了较强的抗肿瘤活性。因此，继续研究该属其它种植物中的抗肿瘤活性成分，以发现更高生物活性的化合物，为抗肿瘤药物的研究开发奠定基础，是一项十分有意义的工作。大叶紫玉盘（ＵｖａｒｉａｍａｃｒｏｐｈｙｌｌａＲｏｘｂ．）为该属的一种长绿灌木，分布于我国的海南省，越南、印度、菲律宾及加里曼丹有分布一，。对该植物的化学成分研究未尚见文献报道。我们对该植物根提取物的生物活性测试表明，其乙醇提取物呈现抗肿瘤活性，ＭＴＴ实验中其对Ｌ。。抑制率高达８８．４％。为此，我们对陔植物根的活性部位进行了系统的化学成分分离，结构鉴定和活性筛选工作。该植物根的乙醇提取物，经氯仿／水分配，所得氯仿萃取物再经脱脂，得到了活性部位。从此活性部位分离得到４个菲内酰胺类生物碱，其中ｕｖａｒｉａｎａｍＩ和ｕｖａｒｉａｎａｍＩＩ为新化合物；５个多氧取代环己烯，其中大叶紫玉盘醇Ａ（ｕｖａｍａｌｏｌＡ）是新化合物；２个番荔枝内酯类化合物，其中大叶紫玉盘素Ａ（ｍａｃｒｏｐｈｙｌｌｉｎＡ）是新化合物，该化合物在ＭＴＴ实验中对ＨＣＴ一８呈现选择性抑制活性，Ｉｃ，。为１．７９９９／ｍｌ；两个二氢黄酮类化合物，其中大叶素（ｍａｃｒｏｐｈｙ｜ｌｏ｜）为一新化合物。此外，还分离得到了三萜、植物甾醇、有机酸和有机酸酯等少数其它化合物，累计分离得到了２４个化合物，鉴定了结构的化合物１８个，待鉴定化合物６个。在ＭＴＴ实验中，化合物大花紫玉盘醇Ｅ和ｚｅｙｌｅｎｏｌ表现出对ＨＣＴ一８选择性抑制作用，ＩＣ，。分别是１０．４９９／ｍｌ和７．４１９９／ｍｌ；大花紫玉盘醇Ｂ对Ａ５４９有选择性抑制作用，Ｉｃ。是Ｏ．８９９∥ｍｌ。
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塑竺竺！！生型型丝坐型里竺竺垒生堑鲨塑竺丝型型型！鲨
第一部分．紫玉盘属植物化学成分研究概况（综述）紫玉盘属（Ｕｖａｒｉａ）许多植物作为民间用药，治疗许多疾病“”。如ｕｎａｒ“脚的根用于控制妇女哺乳期的体形，也用于治疗风湿病，肠道疾病等。其叶用于黄疸，胆汁过多和发热的治疗””。产于西非热带雨林的ｕｃｈⅡｍｄｅ，其根有通便和解热功能，可用于缓解急性腹痛和发热‘”）。该属植物具有研究价值和开发应用ｆｉ｛『景。
紫玉盘属植物的化学成分研究报道始见于１９６８年“’，而在此后的３０多年中得到了比较广泛的开展，尤其是自Ｊｏｌａｄ等ｏ?ｏ发现第一个具抗肿瘤活性的番荔枝内酯类化合物后，更有了深入广泛的研究。至今，人们已对该属的近３０种植物进行过化学成分研究。从这些植物的化学成分研究来看，该属植物的化学成分可分为以下几类：番荔枝内酯类、多氧取代环己烯类、生物碱类、二氢查耳酮类、黄酮类、萜类和挥发油等。现将从该属植物发现的化学成分及其生物活性按类别总结如下：
一．番荔枝内醅类
番荔枝内酯类成分最早从Ｕｖａｒｉａ属的ｕａｃｃｕｍｉｎａｔａ植物中发现”ｔ“。依据３ＰＳ实验进行体内抗癌活性跟踪，Ｊｏｌａｄ等从该植物根的乙醇提取物中发现了具有异常抗肿瘤活性的第一个番荔枝内酯成分～ｕｖａｒｉｃｉｎ，并确定了其化学结构。由于番荔枝内酯化合物在抗肿瘤，免疫抑制，抗原虫及拒食，抗微生物和杀虫等方面都呈现活性，尤其是在抗肿瘤方面具有特异的作用机理，而使该类化合物呈现出诱人的应用前景ｏ’。因此，自八十年代第一个番荔枝内酯发现至今，掀起了持久的番荔枝科植物化学研究热湖。番荔枝内酯类成分是化学结构新颖而又独特的一类天然化学物质，至今已从番荔枝科番荔枝属（Ａｎｎｏｎａ）、紫玉盘属（Ｕｖａｒｉａ）、哥纳香属（Ｇｏｎｉｏｔｈａｌａｍｕｓ）、泡
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泡树属（Ａｓｉｍｉｎａ）、卷团属（Ｒｏｌｌｉｎｉａ）、木瓣树属（ｘｙｌｏｐｉａ）和暗罗属（Ｐｏｌｙａｔｈｉａ）的３０多种植物中发现了３００余个番荔枝内酯化合物ｏ‘５’。
（一）．番荔枝内酯类成分的结构类型
１．根据化学结构来看，从紫玉盘属植物分离得到的番荔枝内酯成分可分为四种类型：１）毗邻双四氢呋喃环亚型，２）单四氢呋喃环亚型，３）无四氢呋喃环亚型，４）个别化合物含单四氢吡哺环。这些化合物中没有环氧结构，少含双键，但有相当数量含乙酰氧基，５位羟基或羰基。
１．１毗邻双四氢呋喃环番荔枝内酯
至今从紫玉盘属分到了１７个毗邻双四氢呋喃环亚型的番荔枝内酯，其四氢呋喃环两侧都有羟基化的次甲基相连，该部分的相对构型为苏式一反式一苏式?反式一苏式或苏式一反式一苏式一反式一赤式。双四氢呋哺环总是位于１５．２４或１７．２６位ｆ见表１．１１。
６
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、３６
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表１．１紫玉盘属植物中毗邻双四氢呋喃环型番荔枝内酮类化合纫
１．２单四氢呋哺环番荔枝内醑
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在紫玉盘属中发现最多的番荔枝内酯为单四氢呋喃环亚型，约有２１个，都具有反式四氢呋哺环，与两侧的含氧次甲基构成苏式一反式一苏式或苏式．反式一赤式的相对构型（见表１．２）。
表１．２紫玉盘属植物中单四氢呋哺环型番荔枝内酮类化合物
化合物名称分子式Ｍｗ羟基何置相对构型来源植物
ＣａｌａｍｉｓｔｒｉｎＡＣａｌａｍｉｓｔｒｉｎＢＣａｌａｍｉｓｔｒｉｎＣＣａｌａｍｊｓｔｒｉｎＤＣａｌａｍｉｓｔｒｉｎＥＣａｌａｍｉｓｔｒｉｎＫ大花紫ｊ主髓素大花紫上啦脂素大化紫上仳素Ｂ大化紫ｊ三艋素Ｃ大化紫玉盘素Ｅ大仡紫上黜素Ｆ光叶紫玉盘酮Ｃ３７Ｈ６８０６Ｃ３９Ｈ７００７Ｃ３７Ｈ６８０６ＣＪ埘６８０６Ｃ３７Ｈ６６０６Ｃｊ７Ｈ６８０５Ｃｊ７Ｈ６８０６Ｃ３９Ｈ７００，Ｃ”Ｈ“０５Ｃ３７Ｈ６８０６Ｃ３５Ｈ６４０５Ｃ＂Ｈ“０５Ｃ３９Ｈ６８０８光叶紫上黜脂素Ｃ３９Ｈ６８０８光叶紫上胤素Ｃ”Ｈ，。Ｏ。Ｓｏ／ａｍｉｎＣ，，Ｈ“０５ＴｏａｋｉｎｅｃｉｎＴｏｎｋｉｎｉｎＡＴｏｎｋｉｎｉｎＢＴｏｎｋｉｎｉｎＣＣ３７Ｈ６８０６Ｃ３７Ｈ６６０７Ｃ３７Ｈ６６０７Ｃ３９Ｈ６ｓ０７６０８６５０６０８６０８６０６５９２６０９６５０５６４６０８５９２５９２６６４６５０６６６５９２１５，１７，２２５，１７（ＯＡｃ），２２１３，１９，２４Ｊ３，１９，２４５，ｌ５．２０，２３／２（Ｃ２Ｃ１
１５．１７ｌ５．１７．２２１５，１７（Ｏａｃ），２２５．１５．２０５，１７，２２１７、２２１９，２４５（ｃｏ），１５，１７（ＯＡｔ），２２
１５，１７（ＯＡｃ），２２５，１５，１７（Ｏａｃ），２２
１５．２０Ｔｈｒ／ｔｒａ／ｅｒｙＴｌ州ｔｒａ／ｅｌｙＴｈｒ／ｔｒａ／ｅｒｙＴＪｌｍｒａ／ｆｈｒＴｈｒ／ｔｒａ／ｔｈｒＴｈｒｌｔｒａ／ｔｈｒ６０８５，１７，２２Ｔｈｒ／ｔｒａ／ｔｈｒ６２２５（ｃｏ），Ｉ５，７，２２Ｔｈｒ／ｔｒａ／ｅｒｙ６２２５（ｃｏ），５，１７，２２Ｔｈｒ／ｔｒＷｔｈｒ６６４５（ｃｏ），１５，Ｔｈｒ／ｔｒａ／ｅｒｙ１７（ＯＡｃ），２２
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１．３无四氢呋喃环番荔枝内酯
这是一类在番荔枝科中发现为数不多的番荔枝内酯亚型。紫玉盘属的东京紫玉盘中得到了仅有１６／１７邻二醇的番荔枝内酯ｔｏｎｋｉｎｅｌｉｎ。在刺果紫玉盘中得到了两个双邻二醇的番荔枝内酯ｃａｌａｍｉｓｔｒｉｎＨ和Ｉ（见表１．３）。
１．４四氢吡喃环型
大花紫玉盘素Ｄ（”’为目｜ｊ｛『在紫玉盘属中发现的唯一一个具有吡哺坏的番荔枝内酯。这也是在番荔枝科中得到的为数不多的含吡喃环的番荔枝内酯。
（二）．生源假说
９
６］●ｏ器。
———————————————Ｃ—ｈ—ｉ—ｎ—ｅｓ—ｅ——Ａ—ｃ—ａ—ｄ—ｅｍ——ｙ—ｏ—ｆ—Ｍ——ｅｄ—ｉ—ｃ—ａ—ｌ—Ｓ—ｃ—ｉｅ—ｎ—ｃ—ｅ—ｓ—＆——Ｐ—ｅ—ｋ—ｉｎ—ｇ——Ｕ—ｎ—ｉ—ｏ—ｎ—Ｍ——ｅｄ—ｉ—ｃ—ａ—ｌ—Ｃ—ｏ—ｌ—ｌｅ—ｇｅ———————————————尽管目前尚无番荔枝内酯生物合成的实验工作的报道，该类化合物的生物合成途径以前已有提及‘”）。其前体被认为是两个或三个碳链单元（乙酸或丙酸１经乙酰辅酶Ａ、丙二酰辅酶Ａ、丙酰辅酶Ａ通过与已知的脂肪酸生物合成相似的途径线性组合而成。基于这种假说，不同的四氯呋哺环由开环或闭环所得三烯、二烯和三烯酮中间体通过环氧化衍生而得‘”。四氢呋哺环及毗邻的羟基的立体化学取决于双键的区域化学、环氧的面和环氧环的丌环。
从Ｇｏｎｉｏｔｈａｌａｍｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ分离所得的一系列的番荔枝内酯有力地支持如图１．１所示的聚酮化途径的假说。“。如ｇｉｇａｎｔｅｔｒｏｎｅｎｉｎ、ｇｉｇａｎｔｒｉｏｎｅｎｉｎ和ｇｉｇａｎｉｎ，在碳链的适宜位置都有双键为中间产物提供适合的序列，使得该生源假说更为可信。从Ａｎｎｏｎａｍｕｒｉｃａｔａ的叶分离得到的一系列含环氧的番荔枝内酯ｔ２“２７’为番荔枝内酯的聚酮化生物合成途径提供了更令人信服的证据（如图１．１所示）０１。
（三）生物活性
从所有已进行了生物活性测定的化合物来看，番荔枝内酯类化合物，
不论是单四氢呋喃环类型，双四氢呋哺环类型，还是无四氢呋喃环番荔枝
内酯都呈现出细胞毒活性。同一化合物对不同的肿瘤细胞的细胞毒活性有
选择性差异。如ｔｏｎｋｉｎｉｎＣ‘２２’对ＨＬ一６０的ＩＣ５０为４．２×１０４ｕｇ／ｍｌ，对ＨＣＴ＿８的Ｉｃ５０为８．６×１０’。ｕｇ／ｍｌ，而对ＫＢ２７８０，其Ｉｃ５０大于１０ｕｇ／ｍｌ。由于番荔枝内酯化合物中结构差异的存在，不同的番荔枝内酯可呈现不同的选择性细胞毒
活性，对同一种肿瘤瘤株的细胞毒活性也有较大的差异。番荔枝内酯类化
合物对肿瘤的抑制作用已被确认为是抑制瘤株细胞中ＡＴＰ的产生。番荔枝内酯作用于细胞线粒体中的尼克酰胺一氢醌氧化还原酶从而阻碍线粒体产生ＡＴＰ｛７’。番荔枝内酯的这种特异的抗肿瘤机理和近年来发现的其对多耐药性瘤株的有效抑制作用等‘２’特点使得该类化合物的研究呈现出更为诱人的前景。
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图１．１由Ｇｏｎｉｏｔｈａｌａｍｕｓｇｉｇａｎｔｅｕｓ合成番荔枝内酗的生物途径（显示了双键的可能位置）
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图１．２．Ｓｏｌａｍｉｎ生物合成中ｄｉｅｐｏｍｕｒｉｃａｎｉｎ可能作用‘３’
番荔枝内酯也是很有潜力的杀昆虫和其它害虫的强效药物，其杀虫作用也是基于其阻断害虫体内能量物质ＡＴＰ的产生，并且对耐药性的昆虫和害虫都相当有效ｏ）。因此，人们有望从番荔枝内酯类化合物中开发出杀虫剂。
二．多氧取代环己烯类
从化学上说，多氧取代环己烯是指１一甲基环己烯中除双键碳外的所有碳上都连有氧取代基的一类化合物。该类化合物最初是从紫玉盘属植物中发现的‘”’，此后，在胡椒科‘２“、大戟科‘２”、姜科‘”，”’等科的个别植物中也有发现，。但紫玉盘属是富含该类化合物的植物，至今已从紫玉盘属植物中得到了４０多个化合物。如从大花紫玉盘，光叶紫玉盘和刺果紫玉盘中都得到了为数不少的多氧取代环己烯化合物ｏ，“。分子中氧取代基限于羟基、乙氧基、甲氧基、乙酰氧基、苯甲酰氧基和环氧。
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（一）．化学结构类型
按照分子中双键的多少和有无，双键的位置，可将该类化合物分为以下几类：１．双键在１／６位：２．双键在４／５位；３．双键在５／６位；４．无双键但有环氧；５．有两个双键。紫玉盘属中得到的多氧取代环己烯化合物列于表１．４
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表１．４紫玉盘属植物中多氧取代环己烯类化合物
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（二）．生源学说在紫玉盘属植物中，认为具有两个双键的环已二烯化合物是其他类型
的前体化合物，环己烯化合物是由苯甲酸苯甲酯环氧化所得。（如图１．３所示）至今仅发现一个此类型化合物，从Ｕｖａｒｉａ
ｐｕｒｐｕｒｅａ和刺果紫玉盘中得到了ｄｅｓｏｘｙｐｉｐｏｘｉｄｅ（２．３６）‘６＇４“，但化合物ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒａｃｉｎ‘４７’和ｚｅｙｌｅｎａ＜㈣被认为是由其经Ｄｉｅｌｓ—Ａｌｄｅｒ反应衍化来的（见图ｌ’３）。具有４／５位双键的化合物在多种植物中都己发现为数量最多的类型，而有ｌ／６位双键的
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化合物目前仅从刺果紫玉盘中得到多个，从大叶紫玉盘得到了一个。”，具有５／６双键的化合物仅发现四个。
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图１．３紫玉盘属环己烯类化合物生物合成途径（４，
（三）．生物活性
至今，发现有抗肿瘤活性的多氧取代环己烯类化合物较少，个别具有ａ０不饱和酮结构的化合物有较强的抗肿瘤活性，如ｇｒａｎｄｉｆｌｏｒｏｎｅ‘４“，绝大多数化合物不具有细胞毒作用。对于该类化合物的其他生物活性尚未见报道。
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三．生物碱类
从紫玉盘属分离得到的生物碱有多种结构类型，如吲哚类，异喹啉类，阿朴啡类和ａｒｉｓｔｏｌｏｌａｃｔａｍ类生物碱（见表１．５、１．６、１．７）。大多数生物碱具有一定的抗微生物和细胞毒活性，ｕｖａｒｉｎｄｏｌｅＡ和ｕｖａｒｉｎｄｏｌｅＤ还具有降低离体蟾蜍的心率并加强心肌收缩力的作用“”。
表１．５紫玉盘属植物中的生物碱（一）
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表１．６紫玉盘属植物中的生物碱（二）
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表１．７紫玉盘属植物中的生物碱（三）ＨＨＨＨＨＨ
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四．二氢查耳酮类
从紫玉盘属分离得到了近１０个二氢查耳酮类化合物（见表１．８），其中含有烷基的化合物呈现出抗微生物活性，如ａｎｇｕｖｅｔｉｎ和ａｎｇｏｌｅｔｉｎ有抑制ｍｏｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ，Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ和＾，＾，ｃｏｂａｃｌｅｒｕｍｓｍｅｇｍａｔｉｓ等微生物活性ｏ““’，而诸如ｕｖａｒｅｔｉｎ，ｉｓｏｕｖａｒｅｔｉｎ和ａｎｇｏｌｕｖａｒｉｎ都表现出了对ＫＢ和Ｐｓ细胞等的细胞毒作用（５６，６２）。
表１．８絮玉盘属植物中的二氢查耳酮类化台物
“Ａｎｇｏｌｅｎｓｉｓ‘巩６０）ＵＬｕｃｉｄａ‘６、ＵＴａｎｚａｎｉａｅ（蛆’
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４．４ＡｎｇｕｖｅｔｉｎＵａｎｇｏｌｅｎｓｉｓｆ“’
４．５ＡｎｇｏｌｅｔｉｎＵａｎｇｏｌｅｍ＇ｉｓ‘５９）
４．６ＵｖａｎｇｌｅｔｉｎＵａｎｇｏｌｅｎｓｉｓ‘５９’
４７Ｃｈａｍｕｖａｒｉｔｉｎｕｃｈａｍａｅ‘鼍Ｄ．Ａｎｇｏｌｅｎｓｉｓ【６…，ｕＬｕｃｉｄａＣ６”．ＵＴａｎｚａｎｉ目ｅ１６２）
４．８ＤｉｕｖａｒｅｔｉｎＵｃｈａｍａｅ‘５“，ＵＡｎｇｏｌｅｎｓｉｓｔ…，ＵＫｉｒｋｉｔ；【６＂．“Ｌｕｃｉｄａｌ６１１．
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五．黄酮类
以碳键与芳环连接的结构新颖的黄酮已从多个植物中得到，其中有些化合物有细胞毒，抗肿瘤和抗微生物等活性，如从植物ＵＣｈａｍａｅ中得到的ｕｖａｒｉｎｏｌ显示了对ＫＢ和ＰＳ细胞株的细胞毒活性和抗微生物活性““。而有的黄酮在结构上出现了高度的甲基化，如ｖａｆｚｅｌｉｎ和ｕｖａｚｅｌｉｎ（见表１．９）。
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