重要的杂环化合物基本命名
汪中明 2015-05-19
一、单环体系
1、五员环
呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole)
2-甲基呋喃(2-methylfuran) 2-甲基吡咯(2-methylpyrrole) 吡咯-2-甲酸(pyrrole-2-carboxylic acid) 吡唑(pyrazole) 咪唑(imidazole) 噁唑(oxazole) 异噁唑(isoxazole) 噻唑(thiazole)
5-甲基吡唑(5-methylpyrazole) 吡唑-5-甲酸(pyrazole-5-carboxylic acid) N-甲基吡唑-5-甲酸
2、六员环
吡啶(pyridine) 2H-吡喃(2H-pyran) 4H-吡喃(4H-pyran) 4H-硫杂吡喃(4H-thiopyran)
2-甲基吡啶(2-methylpyridine) 吡啶-2-甲酸(pyridine-2-carboxylic acid) 2H-pyran-2-carboxylic acid 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)
3-甲基哒嗪(3-methylpyridazine) 5-甲基嘧啶(5-methyl pyrimidine) 2-甲基吡嗪(2-methylpyrazine) 哒嗪-3-甲酸(pyridazine-3-carboxylic acid) 嘧啶-5-甲酸(pyrimidine-5-carboxylic acid)
3、稠杂环
a．五员环
苯并呋喃(benzofuran) 苯丙[b]噻吩(benzo[b]thiophene) 吲哚(1H-indole)
5-甲基苯并呋喃(5-methylbenzofuran) 苯并呋喃-5-甲酸(benzofuran-5-carboxylic acid)
异吲哚
异苯并呋喃(isobenzofuran) 苯丙[c]噻吩(benzo[c]thiophene) 异吲哚(2H-isoindole)
5-甲基苯丙[c]噻吩(5-methylbenzo[c]thiophene) 苯丙[c]噻吩-5-甲酸(benzo[c]thiophene-5-carboxylic acid)
5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-5-carboxylic acid
5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-5-carboxylic acid
噻吩并[2,3-b]呋喃(thieno[2,3-b]furan) 噻吩并[3,2-b]呋喃(thieno[3,2-b]furan)
5-甲基噻吩并[2,3-b]呋喃5-methylthieno[2,3-b]furan 3-甲基噻吩并[3,2-b]呋喃(3-methylthieno[3,2-b]furan)
thieno[2,3-b]furan-5-carboxylic acid thieno[3,2-b]furan-3-carboxylic acid
4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan 2-methyl-4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan 4,6-dihydrothieno[2,3-c]furan-2-carboxylic acid
呋喃并[2,3-b]吡咯(furo[2,3-b]pyrrole) 3,4-二甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯(3,4-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole)
4H-[1,3]oxathiolo[5,4-b]pyrrole 4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole
5-methyl-4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole 4H-[1,3]oxathiolo[4,5-b]pyrrole-5-carboxylic acid
b．六员环
喹啉(quinolone) 异喹啉(isoquinoline) 1,2,3,4-tetrahydroquinoline 1,4-dihydroquinoline
5-甲基苯并[b]-4H-吡喃(5-methylbenzo[b]pyran) 5-methylbenzo[c]pyran
Cinnoline(噌啉) 6-methylcinnoline-3-carboxylic acid
Quinazoline(喹唑啉) 5-methylquinazoline 7-methylquinazoline quinazoline-7-carboxylic acid
Quinoxaline(喹喔啉)
pyrido[2,3-d]pyrimidine pyrido[3,4-d]pyrimidine pyrido[4,3-d]pyrimidine pyrido[3,2-d]pyrimidine pyrimido[4,5-d]pyrimidine pyrimido[5,4-d]pyrimidine pyrimido[5,4-c]pyridazine
2-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine 7-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2-carboxylic acid
pyrido[2,3-c]pyridazine pyrido[2,3-d]pyridazine 3,8-dimethylpyrido[2,3-d]pyridazine
pyrido[3,4-c]pyridazine 5-methylpyrido[3,4-c]pyridazine 3,5-dimethylpyrido[3,4-c]pyridazine
pyrimido[5,4-c]pyridazine 4-methylpyrimido[5,4-c]pyridazine pyrimido[5,4-c]pyridazine-6-carboxylic acid 吖啶(acridine) 2-甲基吖啶2-甲基吩嗪(2-methylphenazine)
Nomenclature of Inorganic Compounds 无机化合物的命名（Prefix 词头,前缀Suffix 词尾,后缀Stem 词根） 1.Trivial Names 俗名 H2O water 不说dihydrogen oxide NH3 ammonia 不说nitrogen trihydride CaO quicklime CaCO3 limestone 2.Systematic Nomenclature 系统命名 1）Oxide 氧化物——先命名非氧元素 ZnOzinc oxide CaO calcium oxide CO carbon oxide Na2O2 sodium peroxide H2O2hydrogen peroxide 注：peroxide 过氧化物 2）Hydroxide 氢氧化物（base 碱） Ba（OH）2 barium hydroxide KOH potassium hydroxide 3）Acid 酸 Hydro acid 氢酸General formula 通式:HnX 命名：hydro- + stem of X + -ic acid H2S hydrosulfuric acid（英） hydrosulphuric（美）氢硫酸S:sulfur（英）、sulphur（美）HBr 氢溴酸hydrobromic acidBr: bromine HCl 氢氯酸（盐酸）hydrochloric acidCl: chlorine HF 氢氟酸hydrofluoric acidF: fluorine Oxoacid or Oxyacid 含氧酸General formula 通式：HnXOm 命名：Stem of X + -ic acid 注：oxo- （oxy-）含氧, 氧代 H2SO4 sulfuric acid（英） sulphuric acid（美） H2CO3 carbonic acid H3PO4 phosphoric acid P： phosphorus H3BO3 boric acid B： boron HNO3 nitric acid N： nitrogen If X has two oxidation states ： -ic：the higher oxidation state -ous：the lower oxidation state H2SO4 sulfuric acid H2SO3 sulfurous acid 1/5 HNO3 nitric acid HNO2 nitrous acid If X （such as halogens） has more than two oxidation states ：halogen 卤素 per- （过，高） + -ic ：the still higher oxidation state hypo- （次,在,下） + -ous：the still lower oxidation state HClO3 chloric acid HClO2 chlorous acid HClO4 perchloric acid HClO hypochlorous acid
杂环化合物命名 一）特定杂环的俗名合半俗名 IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个 HH Thiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole 噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑 O N N N N N N N 2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine 2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶 Oxazole 恶唑 Pyridazine 哒嗪 4H-Quinolizine Quinoline 4H-喹嗪喹啉 Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘 啶喹喔啉 7 Phenanthroline 654 Phenoxathiine Phenanthridine 菲啶菲咯啉（1 ，7 位） 吲嗪1H- 吲哚 7H-Purine 7H- 嘌呤 吩噻恶 64 9H-beta- Carboline 9H-bete- 咔啉 1H-Indazole 1H- 吲唑 Acridine 丫啶 Phenazine 吩嗪 9H-Carbazole 10H-Phenothiazine 10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环
上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示） 当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体 几点说明 （ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。 （ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不 同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。 （ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号， 如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。 （ 4） 含两个以上杂原子的五元单杂环， 其中至少含一个氮原子的通称 “某唑”； 含两 个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪” ；含氧 的称“恶”；含硫的称“噻”。例如： 5） 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外， 还含有的饱和氢原子 （两个二 价元素 中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢” 。指 示氢不同的异构体，以其位号加“ H ”（斜体大写）作词首来表示。 6） 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键， 这样的饱和氢原子为外加氢。 命 名时要 指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。 7） 含活泼氢的杂环及其衍生物， 可能存在互变异构体， 结构不同，名称也异； 命名 时尚需标明两种可能的位号 。 8） 杂环母环的名称确定之后。 就可参照芳香化合物的命名方法， 将环上取代 基位 置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也 NN [1,3,4]Oxadiazole 1， 3， 4-恶二唑 [1,2,5]Thiadiazole 1， 2， 5-噻二唑 N N N N [1,2, 4]Tr iazine 1，2， 4-三嗪 O 4H-Pyran 4H-吡喃 3H-Indole 3H- 吲 哚 4aH-Carbazole 4aH- 咔 唑 2H-Isoindole 异吲 哚 Isothiazole 异噻唑 Isoxazole 异恶唑 Isoquinoline 异喹啉
CH 3CHCH 2CH 23 CH 3 3 CH 3C C CH 2CH 2OH CH 33CH 33 OH CH 3 3 CH 3OH C C CH 3 ClCH H CH 2CH 2OH HOCH 2 CHCH 2C 6H 5 3第六章 醇、酚、醚 1、用系统命名法命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 2、写出下列化合物的结构式 （1）新戊醇 （2）12-冠-4 （3） 4-甲基-1，4-戊二醇 (4) 茴香醚 （5）1，4-二氧六环 （6）苦味酸 （7）雷锁辛 （8）儿茶酚 3、按照对HBr 的反应活性次序，用构造式排列下列各组醇的次序： （1）1-苯基-1-丙醇 、1-苯基-2丙醇、 3-苯基-1-丙醇 （2）环戊基甲醇、1-甲基环戊醇、2-甲基环戊醇 4、用简便化学方法区别下列化合物： （1）间甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇 （2）仲丁醇、异丁醇、正丁醇 （3）戊烷、乙醚、正丙醇 5、试用化学方法提纯下列化合物： （1）苯甲醚中含有少量的苯酚 （2）正庚烷中含有少量的乙醚 6、按酸度从大到小的顺序排列下列化合物： Cl OH CH 3CH 3 OCH 3 CH 2 CHCH 2OCH CHCH 3 OH CH 3 OH OH NO 2 OH NO 2
7、写出下列化合物的结构式，将它们按照沸点从高到底的顺序进行排列： （1）正丁醇 （2）异丁醇 （3）仲丁醇 （4）叔丁醇 （5)正戊醇 8、分子式为C 9H 12O 的化合物A ，在进行一系列实验时有如下反应: （1)与Na 反应慢慢放出气泡 （2)与乙酸酐反应，生成有香味的产物 （3)与热的 KMnO 4反应生成苯甲酸 （4)与Br 2/CCl 4反应不退色 （5)与I 2/NaOH 反应产生黄色沉淀 试写出A 的构造式。 9、以乙烯为原料合成： 10、用高碘酸分别氧化六个邻二醇，所得氧化产物为下列六种，分别写出六个邻二醇的构造式。 （1）只得一个化合物CH 3COCH 2CH 3； （2）得两个醛CH 3CHO 和CH 3 CH 2CHO ； （3）得一个醛HCHO 和一个酮CH 3COCH 3； （4）只得一个化合物OHC —COOH ； （5）得一个甲醛和一个酮 （6）只得一个化合物 11、写出下列反应的主要产物： (1) (2) (3) (4) O O CHO CH 2O Br 2/FeBr 3 Ph 3CCH 2OH HCl ? (1)(2)(3)(4) CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3 Cl CH 3(CH 2)4CH 2OH HOCH 2CH 2OC 2H 5
一、用系统命名法命名下列化合物： 1. 2. 3 H3 3. CHO Br CH3O 4.H2N NH2 Cl Cl 5. CH3 CH2CH2CH3 H H OH CH3 6. Cl NO2 7.C C H H H3C C H3 C2H58. H3C COCl 9.SO2NHCH3 10. C C C C H H3 CH3 二、写出下列化合物的构造式： 1．( Z,Z )–2–溴- 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷； 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇；4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[4.3.0]–壬酮；7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、下列化合物中，哪些具有光学活性？ 1.C=C CH3 H C2H5 H 2. H32H5 3. 4.C 6H5 33 3 5. 6. CH3 CH3 Cl H H Cl 7.8. =O 9.C CH3 CH3 H 10.=C=C H3C CH3 H 四、写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构 象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。 五、下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合 物？
1. CH 3 CH 2CH 3 HO OH H H 2. HO HO H H CH 2CH 3 CH 3 3. H 5C 4.C C HO CH C 2H 5 六、 按要求回答下列问题： 1.按酸性强弱排列为序： a ．CH 3COOH b. CH 3OCH 2COOH c. FCH 2COOH d. (CH 3)3N +CH 2COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向： a. CH 3CH 2Br b. C =C H 3C CH 3 Cl Cl c. C 2H 5OH 3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序： a ．CH 3Cl b. (CH 3)3P c. (CH 3)4Si d. (CH 3)2S e. CH 3F 4.按C —H 键在IR 谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a ．CH ≡C —H b. CH 2＝CH —H c. CH 3CH 2—H 5.用IR 谱鉴别: C =C H 3C CH 3 a. H b. C =C H 3C CH 3H H 6.用1NMR 谱鉴别: a. b. CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 七、 推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR 谱在3300cm -1处有强吸收； 1 HMR 谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H ）。δ3.9（七重峰，1H ），δ4.8（单峰，1H ）。试推断该化合物可能的构造式。 2．化合物A 、B 、C 的分子式分别为C 5H 12、C 5H 10、C 5H 8，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A 、B 、C 可能的构造式。 答案 一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2. （S ）-1，6-二甲基环己烯； 3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺； 5．（2S ，3R ）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘；
第三节有机化合物的命名教学设计 一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1．烷烃命名的步骤（） 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如 含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。 2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso -butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基 －4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
有机化合物命名规则大全 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
有机化合物命名的四大基本原则 官能团次序规则 -COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -COOCO- > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -SH > -NH2 > -C三C- > -C=C- > -OR > -SR > -F > -Cl > -Br > -I > -NO2 > -NO 即羧酸>磺酸>羧酸酯>酰卤>酰胺>酸酐>腈>醛>酮>醇>硫醇>酚>硫酚>胺>炔烃>烯烃>醚>硫醚>卤代烃>硝基化合物>亚硝基化合物 当有机化合物含有多个官能团时，要以最优先的官能团为主官能团，其他官能团作为取代基备注：-CHO在作为主官能团的时候叫醛基，作为取代基时叫甲酰基 最长碳链原则 （1）当有机物不含有官能团时，要选择含有碳原子最多的碳链作为主链 （2）如果发现有机物含有多个相同个数碳原子的最长碳链，应该选择含支链最多的最长碳链作为主链 （3）如果发现有机物含有多个含支链个数相同的最长碳链，应考虑所有取代基的位次，要选择能使所有取代基的位次尽量小的并且含支链最多的最长碳链为主链（取代基编号规则详见最低系列原则） (4) 如果发现有机物含有多个碳原子数相同、支链数相同、所有取代基占据的位次也相同的最长碳链，要选择能使最不优先的取代基占据最小位次的最长碳链。 （5）当有机化合物含有官能团时，一定要把主官能团选入主链，还要尽可能多的把该物质含有的所有官能团选入主链，并且最优先的作为命名母体的官能团必须在主链上，其余的原则与（1）-（3）相同 最低系列原则 （1）主链选定以后，要从主链的一边向另一边给主链编号，编号时，要优先让主官能团的编号（即位次）最小，但有特例，如烯炔烃的命名 （2）如果发现无论从主链的哪一边编号主官能团的位次都相同时，要尽量扰让所有的取代基的位次最小。 （3）如果发现无论从主链的哪一边编号时，主官能团和所有取代基所占据的位次均相同时，应给最不优先的取代基最小的位次 取代基次序规则 所有的取代基，如–COOH –Cl –OCH3等，都含有“-”部分，和“-”部分直接相连的原子称为取代基的第一个原子，取代基的次序规则如下： （1）取代基的第一个原子的原子序数越大，该取代基越优先，孤对电子的原子序数默认是0，同位素中质量数大的同位素优先，比如 -NH2 的第一个原子是氮，原子序数是7 而 -CHO 的第一个原子是碳，原子序数是6，由于7 > 6，所以氨基比甲酰基优先 （2）如果取代基的第一个原子相同，则看取代基的第一个原子与什么原子相连，比如异丙基和异丁基，他们的第一个原子都是碳原子，而与异丙基的第一个原子相连的原子分别是“碳碳氢”，与异丁基的第一个原子相连的原子分别是“碳氢氢”按照顺序比较“碳碳氢”和“碳氢氢”的区别，发现碳和碳相同，最后的氢和氢也相同，但中间碳比氢的原子序数大，所以，异丙基比异丁基优先。 （3）如果取代基的第一个和第二个原子均相同，就继续向外推至第三个，第四个原子进行比较，直到比出那个取代基优先为止
第三节有机化合物的命名 一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1．烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 ①选择最长碳链作为主链。 应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 ②当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近”、“简”、“小” ①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如： ②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如： (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如 命名为：2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
2．烷烃命名的5个原则和5个必须 (1)5个原则 ①最长原则：应选最长的碳链作主链； ②最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； ③最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； ④最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原子编号； ⑤最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5个必须 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示； ②相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，……”表示； ③位号2,3,4等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)； ④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1．主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。 2．编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。 3．书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH3CH3为例 4．实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。
第四章习题答案 2 命名下列化合物 （1）2，2，6，6-四甲基-3-庚炔；(2) 4-甲基-2-庚烯-5炔；(3) 1-己烯-3，5-二炔； (4) (Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔；（5）（2E，4Z）-3-叔丁基-2，4-己二烯 3 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。 （1）；1-戊烯-4-炔。 (2) ；（E）-3-戊烯-1-炔；（Z；）-3-戊烯-1-炔。 (3) ；2，2，5，5-四甲基-3-己炔。 (4) ；2，5-二甲基-3-庚炔。，4 写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名之。 (1)；2-甲基-5-乙基-3-庚炔； (2)；(Z)-3，4-二甲基-4-己烯-1-炔； (3)；(2E，4E)-2，4-己二烯； (4)；2，2，5-三甲基-3-己炔。 5 下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构造式。 (1)存在，； (2)、（3）无顺反异构体； （4）存在，。
8 写出下列反应的产物； （1）；(2) ; (3) ; （4）；（5）； （6）；；H2/Lindlar Pd。 (7) 9 用化学方法区别下列化合物。 （1）将三种化合物中加入Br2，不变色的是1-甲基-丁烷；再将剩下的化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是3-甲基-1-丁炔，无现象的是3-甲基-1-丁烯。（2）将两种化合物通入银氨溶液，出现白色沉淀的是1-戊炔，现象的是2-戊炔。 11 加入银氨溶液得到沉淀，说明为端炔。 12 CH3CH=CHCH=CHCH3 CH3CHBrCHBrCHBrCHBrCH3 13 不饱和度为2，可能为炔烃或二烯烃，加入银氨溶液无沉淀，说明不是端炔， 再根据加1分子氢气所得产物，可推断化合物结构式为 14 从乙炔出发，合成下列化合物。
无机化合物的命名 （nomenclature of inorganic compound）讲授新课： (一)、元素（element）命名和符号 H hydrogen [?haidr?d??n] He helium ['hi:li?m] Li lithium ['liθi?m Be beryllium [be'rili?m] B boron ['b?:r?n] C carbon [?kɑ:b?n] N nitrogen [?naitr?d??n] O oxygen [??ksid??n] F fluorine ['flu?ri:n] Ne neon [?ni:?n ?ni:?n] Na sodium ['s?udi?m] Mg magnesium [m?g?ni:zi?m] Al aluminum [??lju?mini?m, ??l??mini?m] Si silicon [?silik?n] P phosphorus ['f?sf?r?s] S sulfur [ ['s?lf?] Cl chlorine ['kl?:ri:n]
Ar argon ['ɑ:g?n] Ca calcium [?k?lsi?m] Rb rubidium [ru:'bidi?m] K potassium [p?'t?si?m] Br bromine ['br?umi:n] I iodine [?ai?di:n] Ba barium ['b??ri?m 其他常有元素 Fe : iron ['ai?n] Mn : manganese [?m??g?'ni:z] Cu: copper [?k?p?]拉丁语：Cuprum Zn: zinc [zi?k] Hg: mercury [?m?:kjuri] 来源于古希腊人对它的称呼hydor argyros (水银) Ag: silver [?silv?]拉丁名Argentum 即来自希腊文argyros (明亮) , 元素符号Ag ,与英文名silver 毫不相干; Au: gold [g?uld] 金的拉丁名Aurum 来自希腊文aurora (灿烂) ,元素符号Au ,与英文名gold 也无关系。 Pt: platinum ['pl?tin?m] Mn: Manganese [?m??g?'ni:z] 钚（英语：Plutonium）原子序数为94，元素符号是Pu，[plu:'t?uni?m]东京电 力公司委托外部专门机构进行了检测，并从中检测出微量的钚-238、钚-239和钚-240。【钚-238的半衰期是80多年，钚-239是24000年，钚-240半衰期为6500年，钚-244达8千万年】
一、 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1. 2. 3 H 3 3. CHO Br CH 3O 4. H 2N NH 2 Cl Cl 5. CH 3 2CH 2CH 3 H H OH CH 3 6. Cl NO 2 7. C C H H H 3C C H 32H 58. H 3C COCl 9. SO 2NHCH 3 10.C C C C H H 3CH 3 二、 二、 写出下列化合物的构造式： 1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷； 3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[ 4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 三、 三、 下列化合物中，哪些具有光学活性？ 1. C =C CH 3 H C 2H 5 H 2. H 32H 5 3. 4. C 6H 5 3 33 5. 6. CH 3CH 3 Cl H H Cl 7. 8. =O 9. C CH 3CH 3H 10. =C =C H 3C CH 3 H 四、 四、 写出（2R ，3S ）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer 投影式,并写出其优 势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman 式。 五、 五、 下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一 化合物？
1. CH3 CH2CH3 HO OH H H 2.HO HO H H CH2CH3 CH3 3. H5C 4.C HO CH 2H5 六、六、按要求回答下列问题： 1.按酸性强弱排列为序： a．CH 3 COOH b. CH 3 OCH 2 COOH c. FCH 2 COOH d. (CH 3 ) 3 N+CH 2 COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向： a.CH 3CH2Br b.C =C H3C CH3 Cl Cl c.C2H5OH 3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序： a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H 5.用IR谱鉴别: C=C H3C CH3 a. H b.C=C H3C CH3 H H 6.用1NMR谱鉴别: a. b. CH2CH2CH3CH2CH3 七、七、推导结构 1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸 收； 1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。 2．化合物A、B、C的分子式分别为C 5 H 12 、C 5 H 10 、C 5 H 8 ，它们的1HMR 谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。 答案 一、1．5-（1，2-二甲基丙基）壬烷； 2.（S）-1，6-二甲基环己烯； 3．4-甲氧基-3-溴苯甲醛； 4. 3,3’-二氯- 4,4’-联苯二胺； 5．（2S，3R）-3-甲基-2-己醇； 6. 1-硝基-6-氯萘； 7．（R，Z）-4-甲基-2-己烯；8. 5-甲基-1，3-环己二烯甲酰氯；
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。这种参与成环的非碳原子称为杂原子。杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不同程度的芳香性。 杂环化合物的种类繁多，数目庞大。据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。 杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质 ──核酸，其碱基部分也含有杂环。近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重 大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。 杂环化合物的分类 杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。 按分子所含环系的多少及其连接方式分类 根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类： 按分子中所含π电子的状态和数量多少分类
有机化学有机物命名原则： 1、烷烃： ①普通命名法：“正”代表不含支链的化合物，分子中碳链一端的第二位碳原子上带有一个CH3的化合物用“异”字表示，而“新”字是具有叔丁基结构的含五个或六个碳原子的链烃。“异”和“新”字只适用于少于七个碳原子的烷烃。 ②(a) 在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链所含有的碳原子数叫做某烷。将主链以外的烷烃看作是主链上的取代基（或叫支链）。 (b)由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用阿拉伯数字编号，支链所在的位置以它做连接的碳原子的号数表示。 （c）支链烷基的名称及位置写在母体名称的前面，主链上连有多个不同支链时，将“较优”基团列在后面。 （d）当主链上有几个支链时，从主链的任一端开始编号，可得到两套表示取代基的位置的数字，这时应采用“最低系列”的编号方法。 ●排列较优基团的方法： （a）将各取代基中与母体相连的原子按原子序数大小排列，原子序数大的，为较基团。 如Cl>O>C>H.若两个原子为同位素，如D和H，则质量高的为较优基团，即D>H。 (b)如各取代基中与母体相连的第一个原子相同时，则比较与该第一个原子相连的第二个 原子，仍按原子序数排列，若第二个原子也相同，则比较第三个原子，以次类推。 2、烯烃： ①主链是包含双键的最长碳链（包含双键的最长碳链，有时可能不是该化合物分子中最长的碳链） ②主官能团的位号尽可能小 ③烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号 ④碳原子个数超过10个以上称为“某碳烯” ●产生几何异构现象在结构上所具备的条件（背）： ①分子中必须有限制旋转的因素，如碳-碳双键 ②对于烯烃来说以双键相连的每个碳原子，必须和两个不同的原子或基团相连。 3、炔烃： 炔烃的命名原则与烯烃相同。即选择包含三键的最长主链作主链，编号由距三键最近的一端开始，将三键的位置注于炔名之前。 4、脂环烃： 简单环烃的命名与相应的脂肪烃基本相同，只是在名称前加一“环”字 ①当环上连有取代基时，按照表示取代基的数字尽可能小的原则，将环编号 ②连有不同取代基时，则根据次序规则，较优基团给以较大的编号 ③当环上有取代基及不饱和键时，不饱和键以最小的编号表示 ④环烃的异构形式有多种，例如碳骨架异构，当环中不同碳原子上连有两个或两个以上取 代基时，还有立体异构
有机化合物的命名 有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名 1. 系统命名法 （1）直链烷烃的命名 直链烷烃（n?alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称： 表1 正烷烃的名称
以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（n ?）表示直链烷烃，正（n ?）可以省略。 （2）支链烷烃的命名 有分支的烷烃称为支链烷烃（branched ?chain alkanes ）。 （i ）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子： CH 3 C CH 33C CH 3H C H H CH 3 (i) (i) (i) (i) (i) (ii)(iii)(iv) ① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1?C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1?C 上的氢称为一级氢，用1?H 表示。 ② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2?C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2?C 上的氢称为二级氢，用2?H 表示。 ③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3?C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3?C 上的氢称为三级氢，用3?H 表示。 ④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4?C 表示（或称季碳，quaternary carbon ） （ii ）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl ，即将烷烃的词尾?ane 改为?yl 。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。
一般规则 取代基的顺序规则 当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是： 取代基的第一个原子质量越大，顺序越高； 如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。 以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。 主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。 如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。 支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。 数词 位置号用阿拉伯数字表示。 官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。 各类化合物的具体规则 烷烃 找出最长的碳链当主链，依碳数命名主链，前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数，碳数多于十个时，以中文数字命名，如：十一烷。 从最近的取代基位置编号：1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。以数字代表取代基的位置。数字与中文数字之间以- 隔开。 有多个取代基时，以取代基数字最小且最长的碳链当主链，并依甲基、乙
基、丙基的顺序列出所有取代基。 有两个以上的取代基相同时，在取代基前面加入中文数字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以, 隔开，一起列于取代基前面。 烯烃 命名方式与烷类类似，但以含有双键的最长键当作主链。 以最靠近双键的碳开始编号，分别标示取代基和双键的位置。 若分子中出现二次以上的双键，则以“二烯”或“三烯”命名。 烯类的异构体中常出现顺反异构体，故须注明“顺”或”反”。