大学2010～2011 学年第二学期
有机化学试卷A
学生姓名_______ 学号__________ 所在院系_ _ 班级__________
题号一二三四五六七八总分
得分
阅卷人合分人
一、用系统命名法命名或写出下列化合物结构(每题2分，共12分)
1.
C＝C
Cl CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
2.
3.
CH3 H
4. 异丙烯基；烯丙基
5. NBS ；异辛烷
6. 写出（顺）-1-甲基-4-叔丁基环己烷的最稳定构象
二、选择题（每题2分，共18分）
1.下列自由基最稳定的是（）
A、CH2CH=CH2
B、(CH3)3C
C、 (CH3)2CH D. CH3CH2CH2
2.下列碳正离子最稳定的是（）
A、CH3
B、CH3CH2CH2
C、 (CH3)3C D. CH3CHCH3
3.下列离去基最容易离去的是（）
A、I-
B、Br-
C、Cl-
D、NH2-
4.
CH3
Br
H
H5C2
与
C H3
Br
H
C2H5一对化合物的相互关系是: ( )
A、同一化合物
B、对映异构体
C、非对映异构体
D、不同化合物
5.可以区分环丙烷和丙烯的试剂是（）
A、Br2/CCl4
B、KMnO4/H+
C、AgNO3.NH3
D、Lindlar Pd
6. 下列化合物具有手性的是（ ）
A 、O
Me
Me
B 、 CH 3
H
C 、CH 3
D 、
Me
HO
OH
CD 3
7. SP 3 杂化分子轨道的几何形状是（ ）
A 、四面体形
B 、平面三角形
C 、 直线形
D 、 球形 8. 下列化合物按S N 2反应速率最快的是（ ）
A 、1-溴丁烷
B 、2,2-二甲基-1-溴丁烷
C 、2-甲基-1-溴丁烷
D 碘甲烷 9. 下列试剂与HI 反应最快的是（ ）
A 、1-丁烯
B 、2-丁烯
C 、 2-丙烯
D 乙烯
三、 完成反应(每题2分，共30
分)
1. CH 3COOOH
2.
CI
CH 2CH 3
EtONa EtOH
3. HBr
?CH=CH 2
4.HBr 过氧化物
?CH=CH 2
5. ( )
+CH 3OCH 2CH 2Br
CH 3CH 2ONa
6.
CH 3
CH 3
HBr
7. CH 3
CH 3
C H
CH 3
CH 21)B 2H 6,THF 2)H 2O 2,OH -
8.
CH 3
CH 3
C H
CH 3
CH 2H +,H 2O
9. CH 3CH 2
H
NaNH
2
10.
COOCH 3
COOCH 3
11.BrCH 2CH 2Br + NaSCH 2CH 2SNa → ( ) 12. CH 3
H
H
CH 3
Br 2
13. CH 3
CH 3
H Br C 2H 5
H CH
3CH 2ONa
14.
1) O 3
2) Zn,H 2O
15．
MgBr
CuLi
2
四、鉴别题（6分）
利用合适的化学试剂区分下列化合物，并写出相关方程式。
丙烷，丙烯，丙炔，环丙烷，2-溴丙烷
五、合成题（每题6分，共18分）
1.以2-溴丙烷为原料合成1，2，3-三溴丙烷
2.以2-丙醇为原料合成反-2-己烯
3.以新戊烷为原料合成
CH3
CH2D
H3C
CH3
六、 机理题（6分）
为下述实验事实提出提出合理的、分步的反应机理
七、 推断结构题（每题5分，共10分）
1.
A 、
B 两个化合物，分子式均为
C 6H 12，A 经臭氧化，锌粉保护下还原性水解后得丙酮和丙醛，B 经臭氧化，锌粉保护下还原性水解后得到丁酮和乙醛。请推断A 、B 的构造式。
2. 一旋光化合物C 8H 12(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物C 8H 18(B)，（A ）用Lindlar Pd 催化加氢得到手性化合物C 8H 14（C ），但是用金属钠在液氨溶液中还原直接得到另外一个没有手性的化合物C 8H 14（D ），试推测（A ）（B ）（C ）(D)的结构。
CH 3C-CH=CH 2
CH 3
CH 3HCl
CH 3C CH-CH 3
CH 3CH 3
Cl
CH 3C CH-CH 3
Cl CH 3
CH 3
+
17%
83%
有机化学试卷A 答案
一、
1. Z-2-氯-3-异丙基-2-己烯
2. 2,3-二甲基-7-环己基庚烷
3. R-3-甲基-1-戊炔
4.
H 2C
C
CH 3
，
H 2C
C H
CH 2
5.
N O
O
Br
6
t-Bu
CH 3
二、
1 A
2 C
3 A
4 B
5 B
6 C
7 A
8 D
9 B 三
1.
CH 3CH 3
OH OH
2.
C 2H 5
3. CHBrCH 3
4. CH 2CH 2Br
5. CH 3OCH 2CH 2OCH 2CH 3
6. CH 3CH 2CBr(CH 3)2
7. CH 3C(CH 3)2CH 2CH 2OH
8. CH 3C(CH 3)(OH)CH(CH 3)CH 3
9. CH 3CH 2C CNa 10.
COOH
COOH
11.
S
S
12. CH 3
H
Br
CH 3
H Br
13. C 2H 5
H CH 3
CH 3
14.
O
O
15.
四、
Br
KMnO 4, H
+
Br 2/CCl 4
褪色褪色
褪色无现象
无现象无现象褪色褪色
AgNO 3，NH 3
白色沉淀
无现象
AgNO3/醇
淡黄色沉淀无现象
五、
1. Br
EtOH,EtONa
NBS
Br
Br2/CCl4
T. M.
每步2分
2. OH
Br2/CCl4
H
2
SO
4
Br
Br
2NaNH
2
HBr,ROO
R
Br
NaNH
2
Na
T. M.每步
1分
3.
CH3
CH2D
H3C
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
Br2
CH3
CH2Br
H3C
CH3
LiAlD4
每步3分
六、略
七、
1.A是B是每个结构式
2.5分
2. A是H
H
H
CH3
CH3
CH3（±） B 是 C 是
H
H
H
CH3
CH3
CH3
H H
（±）
D是H
H
H
CH3
H CH3
H CH
3