有机合成框图推断专题训练
1、(2013年,山东,33)聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
CH 2—CH 2—CH 2—CH 2
CH 2—CH 2—CH 2—CH 2 已知反应:
R —CN
R —COOH ;R
—CN
R
—CH 2NH 2
(1) 能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为:
(2)D 的结构简式为:
;①的反应类型为:
(3)为检验D
中的官能团,所用试剂包括NaOH 溶液及
(4)由F 和G 生成H 的化学方程式为:
2、(2013年,广东,30)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
反应①: CH 3C —CH 2COOCH 2CH 3
CH 3C —CHCOOCH 2CH 3
+ H 2O
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,1 mol 该物质完全燃烧需要消耗 mol O 2
(2)化合物Ⅱ可使 溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C 10H 11Cl )可与NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为
(3)化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组吸收峰,峰面积之比为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为
(4)由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ。化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ,Ⅴ的结构简式为 ,Ⅵ的结构简式为
(5)一定条件下 也可以发生类似反应①
的反应,有机产物的结构简式为 。
3、(2013年,福建,32)已知反应:
为合成某种液晶材料的中间体M ,有人提出如下不同的合成途径:
2NaCN ① A B C O H 2 Ni O HCl Cl OH HCl D (聚酰胺—66) CN CN +H E H 2O ,H + H 2,Ni 一定条件 Ⅰ Ⅱ CH=CHCHCH 3 OH O O CH=CHCHCH 3 CH OH H 一定条件 CO ,HCl 222CH 3 2.H 2O
1.LiAlH 4,乙醚 ( C
(1)常温下,下列物质能与A 发生反应的有 (填序号)
a.苯
b.Br 2/CCl 4
c.乙酸乙酯
d.KMnO 4/H +溶液
(2)M 中官能团的名称 ,由C B
的反应类型为
(3)由A 加氢催化生成M 的过程中,可能有中间生成物
和 (写结构简式)生成
(4)检验B 中是否含有C 可选用的试剂是 (任写一种名称)
(5)物质B 也可由C 10H 13Cl 与
NaOH 水溶液共热生成,C 10H 13Cl 的结构简式为
(6)C 的一种同分异构体E 具有如下特点:
a.分子中含—OCH 2CH 3
b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E 在一定条件下发生加聚反应的方程式
4、(2013年,安徽,26)有机物F 是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应
(CH 2)4 (CH 2)4 CH 2=CH 2 (1)B 的结构简式是 ,E 中含有的官能团名称是
(2)由C 和E 合成F 的化学方程式是
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 ①含有3个双键;②核磁共振氢谱只显示一个吸收峰;③不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应类型)制备
(5)下列说法正确的是
a.A 属于饱和烃
b.D 与乙醛的分子式相同
c.E 不能与盐酸反应
d.F 可以发生酯化反应
5、(2013年,四川,10)有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
CH 3—C CH —OH
G 的合成路线如下:
A B CH 3CH —CHO CH 3C=CH 2
其中A ~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已经略去
已知: —CHO + —C —CHO —CH —C —CHO
请回答下列问题:
(1)G 的分子式是 ,G 中官能团的名称 CH 3CH 2CH
D E
F 2)2OH CONH(CH 2)2OH A B C
Ag O 2 O NH 3 HOCH 2CH 2COOCH COOCH 3 CH 3 H 2C C=O O O 2 ③ CH 3 ④ C CH 3CH 2OH E ⑥ H 2 H 2O G CH 3 HBr ① NaOH 溶液 ② OH
(2)第①步反应的化学方程式为
(3)B的名称(系统命名)是
(4)第②~⑥步属于取代反应的有(填步骤序号)
(5)第④步反应的化学方程式为
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式
①只含一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有两种峰
6、(2013年,全国大纲,30)芳香化合物A是一种基本化工原料,可从煤和石油中得到,
A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是
(
2)由A生成B
的反应类型是
。在该反应的副产物中,与B
互为同分异构体的化合物的结构简式为
(3)写出C所有可能的结构简式
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂,请用A、不超过两个碳原子的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D,用化学方程式表示合成路线
(5)OPA的化学名称是,OPA经过中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为,该反应的化学方程式为
(提示:+ )
(6)芳香化合物的G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
7、(2013年,新课标全国Ⅰ,38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应,可溶于饱和Na2CO3溶液,核磁共振氢谱显示有4种氢。
④RCOCH3 + R′CHO RCOCH=CH R′
OPA
2
OH
一定条件
(1) A 的化学名称为
(2) 由B 生成C 的化学方程式为
(3) E 的分子式为
,由E 生成F 的反应类型为
(4) G 的结构简式为 。
(5) D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为
(6) F 的同分异构体中既能发生银镜反应,又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为2:2:2:1:1的为
8、(2013年,新课标全国Ⅱ,38)化合物Ⅰ(C 11H 12O 3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H 在一定条件下合成:
已知以下信息:
①A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢
②R —CH=CH 2 R —CH 2CH 2OH
③化合物F 苯环上的一氯代物只有一种
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为
(2)D 的结构简式为
(3)E 的分子式为
(4)F 生成G 的化学方程式为
(5)Ⅰ的结构简式为
(6)Ⅰ的同系物J 比Ⅰ相对分子质量小14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基;②既能发生银镜反应,同时又能与饱和NaHCO 3溶液反应放出CO 2,共有 种,J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为2:2:1,写出J 的这种同分异构体的结构简式
9、(2013年,天津,8)已知: 2RCH 2R —CH 2CH=C —CHO
水杨酸酯E 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜,E 的一种合成路线如下:
①B 2H 6 ②H 2O 2/OH — R
请回答下列问题:
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%,则A 的分子式为 ;结构分析显示A 中只有一个甲基,A 的名称为
(2)B 能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为
(3)C 有 种结构;若一次取样,检验C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂
(4)第③步的反应类型为 ,D 中所含官能团的名称为
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式 a.分子中有6个碳原子在一条直线上
b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
(6)第④步的反应条件为 ,写出E 的结构简式
10、(2013年,海南,18—Ⅱ)肉桂酸异戊酯G 是一种常用的香料,其结构简式为:
①RCHO + R′CH 2CHO RCH=CCHO + H 2O
②C 为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22
回答下列问题:
(1)A 的化学名称为
(2)B 和C 反应生成D
的化学方程式为
(
3)F 中含有官能团的名称为
(4)E 和F 反应生成G 的化学方程式为
(5)F 的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种,(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1的为 (写结构简式)
11、(2013年,北京,25)可降解聚合物P 的合成路线如下:
O 一定条件 R′
已知: ⅰ、—C —H —C —CN —C —CN —C —COOH
ⅱ、Cl —C —Cl + 2ROH RO —C —OR + 2HCl (R 为烃基)
(1)A 的含氧官能团名称是
(2)羧酸a 的电力方程式是
(3)B C 的化学方程式为
(4)化合物D 苯环上的一氯代物有2种,D 的结构简式为
(5)E F 中反应①和②的反应类型分别为 、
(6)F 的结构简式是
(7)聚合物P 的结构简式是
12、 (2014年,新课标全国Ⅰ,38)席夫碱类化合物G 在催化、药物、新材料等方面有广泛的应用。合成G 的一种路线如下:
已知以下信息:
① C=C R 1CHO + O=C
②1 mol B 经上述反应可生成2 mol C ,且C 不能发生银镜反应
③D 属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F 苯环上有两种化学环境的氢
⑤RNH 2 + O=C R —N=C + H 2O
回答下列问题:
(1)由A 生成B 的化学方程式为 ,反应类型为
(2)D 的化学名称为 ;由D 生成E 的化学方程式为
(3)G 的结构简式为
(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:2:1的是 (写出其中一种的结构简式)
(5)由苯及化合物C 经如下步骤可合成N —异丙基苯安:
反应条件1所选用的试剂为 ,反应条件2所选用的试剂为 ,I 的结构简式为
13、(2014年,新课标全国Ⅱ,38)立方烷( )具有高度对称性,高致密性,高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及 其衍生物称为化学界关注的热点,下O HCN H OH NH 3 H NH 2 H 2O/H + H NH 2 O 催化剂 O H R 1 2 R 3 2)Zn/H 2O 1)O 3 R 2 R 3 R′(H ) R″ 一定条件下 R′(H ) R″ NH
面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C
的结构简式为
;E的结构简式为
(2)③的反应类型为
;⑤的反应类型为
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为
;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷,立方烷的核磁共振氢谱中有个峰
(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。
14、(2014年,全国大纲卷,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂省略)
回答下列问题:
(1)试剂a是试剂b的结构简式为b中官能团的名称是。
(2)③的反应类型是。
(3)心得安的分子式为。
(4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:
C
5
H6O)
A B D
F
G
H
I
Br2
CCl4
hv
②④⑤
⑥⑦
O
O
Br
Br
COOH
HOOC
⑧
X Y
反应2 反应3
1—萘酚(A) (B)
①
a b(C3H5Cl)
②
2
CH=CH2
CH3CO3H
③
O
(CH3)2CHNH2
④
2
CHCH2NHCH(CH3)2
OH
(C) 心得安
C 3H 8 X
Y
试剂b
反应1的试剂与条件为
;反应2的化学方程
式为
;反应3的反应类型是
。
(5)芳香化合物D 是1—萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D 能被KMnO
4酸性溶液氧化成E (C 2H
4O 2)和芳香化合物F (C 8H 6O 4),E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体,F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为 由F 生成一硝化产物的化学方程式为 该产物的名称是 。
15、(2014年,新课标江苏,17)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下
方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)
(2)反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2,X 的结构简式为
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式 。
(5 的合成路线流程图(无机试剂任选)
合成路线流程图示例如下:
CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH CH 3COO CH 2 CH 3
反应1 反应2 反应3 试剂X K 2CO 3,Cu C —CH 3 O NaBH 4 ② ① A B CH —CH 3 OH PBr 3 ③ CH —CH 3 Br NaCN ④ CH —CH 3 CN
H 2O/H + ⑤
CH —CH 3 COOH E
非诺洛芬 CH 3 CH 3COOH