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第十章 生物碱习题-学生

第十章生物碱

一、填空题

1.大多数叔胺碱和仲胺碱多为亲()性,一般能溶于()溶剂,尤其易溶于()溶剂。

2.具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下,在()中其内酯或内酰胺结构可开环形成()而溶于水中,继之加()可复又环合。

3.生物碱分子的碱性随p轨道在杂化轨道中的比例升高而(),即()>()>()。

4.一般来说双键和羟基的吸电诱导效应使生物碱的碱性()。

5.生物碱沉淀反应要在()或()中进行。水溶液中如有()亦可与此类试剂产生阳性反应,故应在被检液中除掉这些成分。

6.将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂,以不同酸性缓冲液依pH(由高至低)依次萃取,生物碱可按碱性()先后成盐依次被萃取出来而分离,此法称为()。

7.苦参总碱中含量最多的生物碱是()。

8.汉防己的镇痛有效成分()作用最强,其化学结构属于()型生物碱。9.生物碱在植物体中往往与()成分结合成()状态存在。

10、在生物碱的色谱检识中常选用的显色剂是(),它与生物碱斑点作用

常显()色。

11、一般来讲,在有机溶剂中,()对游离生物碱的溶解度较大。

二、选择题

1.生物碱碱性的表示方法多用()

A.K b B.pk b C.K a D.pk a

2. 生物碱不具有的特点是( )

A. 分子中含N原子

B. N原子多在环内

C. 具有碱性

D. 分子中多有苯环

E. 显著而特殊的生物活性

3. 在常温下呈液体的生物碱是( )

A. 槟榔碱

B. 麻黄碱

C. 苦参碱

D. 乌头碱

E. 莨菪碱

4. 具有升华性的生物碱是( )

A. 汉防己碱

B. 咖啡因

C. 小檗碱

D. 益母草碱

E. 氧化苦参碱

5.两性生物碱在水溶液中沉淀的pH 为( )

A .10

B .2~3

C .6~7

D .8~9

6.碱性最强的生物碱类型为( )

A .酰胺生物碱

B .仲胺生物碱

C .季胺生物碱

D .两性生物碱

7.不含盐酸小檗碱的植物是( )

A .延胡索

B .三棵针

C .黄连

D .黄柏

8.碘化铋钾反应生成沉淀的颜色为 ( )

A .白色

B .黑色

C .棕色

D .橘红色

9.不能与生物碱沉淀试剂产生沉淀的是 ( )

A .生物碱

B .多糖

C .多肽

D .蛋白质

10.分离碱性不同的混合生物碱可用( )

A .简单萃取法

B .酸提取碱沉淀法

C .pH 梯度萃取法

D .分馏法

11.可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是 ( )

A .碘化汞钾

B .碘化铋钾

C .硅钨酸

D .雷氏铵盐

12.以硅胶为吸附剂进行薄层色谱分离生物碱时,常用的处理方法是 ( )

A .以碱水为展开剂

B .以酸水为展开剂

C .展开剂中加入少量氨水

D .展开剂中加入少量酸水

13.下列中药中,其主要活性成分为生物碱的是( )

A. 人参

B. 甘草

C. 乌头

D. 薄荷

14.试比较下列化合物的碱性大小( )

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A. A>C>D>B

B. A>D>C>B

C. C>D>B>A

D. B>A>C>D

15.试比较下列化合物的碱性大小( )。 N O

CH 3OH N O O N Me

Me HO MeO HO +N O

CH 33A B C D

A. A>C>D>B

B. C>A>B>D

C. C>D>B>A

D. B>A>C>D 三.指出下列化合物的二级结构类型

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四.问答题

1.某中药制剂中含有下列生物碱、二萜类有效成分,经提取出总生物碱及二萜混合物后采用下述工艺分离之,请在该工艺的括号处填上相应产物,并适当解释原理。

N

HO

HO

H3CO

3

CH3

+

N

H3CO

OCH3

OCH3

H3CO

A B

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C D E

OCO CH

CH2OH

N CH3

O

O

O

H

O

H

CH

2

OH

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O

O

O

H

CH

2

OH

混合物

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酸水液沉淀

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调pH12,CHCl3萃取CHCl3-EtOH

梯度洗脱

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回收溶剂雷氏铵盐沉淀

(1)沉淀(2)先下后下

2.某中药中含有下列5种类型的生物碱,A:非酚性叔胺碱;B:季铵碱;C:酚性叔胺碱;D:酚性弱碱性生物碱;E:非酚性弱碱性生物碱。用下述提取分离工艺之,请在括号中填上相应类型的生物碱。

总生物碱

以酸水溶解,滤过

酸水溶液

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CHCl层酸水层

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萃取3萃取

CHCl3层碱水层CHCl层碱水层

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(1)NH4Cl处理萃取酸化,雷氏铵盐沉淀CHCl3萃取沉淀

CHCl3层CHCl3层碱水层(5)

(2)(3)NH4Cl处理,CHCl3萃取

CHCl3层

(4)

3.某中药总生物碱中含有季铵碱(A)、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(C)及水溶性杂质(D)和脂溶性杂质(E),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。

总碱的酸性水液

NH4+调至PH9-10,CHCl3萃取

碱水层CHCl3层

酸化;雷氏铵盐1%NaOH

水液沉淀碱水层CHCl3层

()经分解NH4Cl处理1%HCl萃取

()CHCl3提取

CHCl3层酸水层CHCl3层

()()()

4.有下面五种成分的混合物,试根据所给出的分离流程,说明各成分应在何部位。

(1)多糖(2)

O

OH

OH

OH

HO

O(3)

O

OH

O-Glu

OH

HO

O

(4)(5)

混合物

酸水溶解

酸水层不溶物

碱化,CHCl3萃取聚酰胺柱层析分离

CHCl3液碱水水洗30%醇洗50%醇洗()酸化()()()

加雷氏铵盐

()

5.《药典》麻黄鉴别方法:取本品粉末0 . 2 g,加水5 m l与稀盐酸1?2滴,煮2?3分钟,滤过。滤液置分液漏斗中,加氨试液数滴使呈碱性,再加三氯甲烷5ml,振摇提取。分取三氯甲烷液,置二支试管中,一管加氨制氯化铜试液与二硫化碳各5滴,振摇,静置,三氯甲烷层显深黄色;另一管为空白,以三氯甲烷5滴代替二硫化碳5滴,振摇后三氯甲烷层无色或显微黄色。

请说明显色成分是什么?并对划线部分的提取方法进行解释。

6. 从苦参中提取分离苦参碱和氧化苦参碱的工艺流程如下。

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苦参碱氧化苦参碱

苦参粗粉

0.1%盐酸渗漉(1)

渗漉液

通过强酸型阳离子交换树脂柱交换(2)

吸碱树脂

蒸馏水洗至无色,将树脂倒入搪瓷盘中晾干,用氨水适量碱化(3)

碱化树脂

装入索氏提取器中,用氯仿回流

氯仿提取液

回收氯仿,残液以无水硫酸钠脱水

糖浆状粗品

少量氯仿溶解

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母液沉淀

(A)(B)

请对(1)—(4)处的处理过程进行解释,并说明A和B主要是什么成分。

五.思考题

1.生物碱的定义,有何特点?

2.生物碱在植物界的分布有什么规律性?

3.生物碱如何进行分类?按结构分类通常可分哪些大类?4.简述生物碱的溶解性规律。

5.影响生物碱的碱性大小的因素有哪些?如何判断碱性大小?

6、生物碱有哪些主要的物理性质?

7、生物碱为什么呈碱性?其碱性强弱与结构有何关系?

8、如何检查生物碱的存在与否?要注意些什么问题?

9.列举3-5个含有生物碱的代表实例。