第十章醇、酚、醚(教案)(学时数：8)
一、教学目的和要求
要求学生掌握消除反应的基本概念、反应类型和反应机理，醇、酚、醚的基本化学性质和制备方法，醇和酚的结构鉴定方法。了解影响消除反应的各种因素、酚在高分子合成中的应用、冠醚化学等。
二、教学重点
1. β-消除反应：反应机理、立体化学、竞争反应等
2. 醇和酚的化学鉴别方法
三、教学难点
消除反应的立体化学及各种因素对反应的影响
四、教学内容
1. 醇
2. 消除反应
3. 酚
4. 醚
五、教学方法
课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1.从结构和性质上分析醇和水的相似性和不同点，举例说明
它们有哪些相似的应用？
2. 醇和卤代烃的亲核取代反应有何区别? 七、 课后练习
1. 设计一个实验方案用化学方法鉴别下列化合物 环己烯 环己醇 苄醇 氯化苄 环己甲醇
2. 用系统命名法给下列化合物命名
Cl 2CHCH 2OH
CHCH 2
CH 3C C
CH 3H H
CH CH OH OH
C CH
OH
NO 2
Cl
OH
CH 3
OH
OH OH
OH
CH 3O CH 3O
CH 3
CH CH 2OCH 3OH
O
CH 3
CH 3
O
O
OH
3. 完成下列反应
CH 2OH
HOCH 2
HCl
1.
2.HOCH 2CH 2CH 2OH
HBr
H 2SO 43.
CH 3CH=CHCH 2OH HBr(48%)
OH
CH 3
CH 3o 4.
4. 用溴处理(Z)-3-己烯，然后在KOH-C 2H 5OH 中反应，可得(Z)-3-溴-3-己烯；但用相同试剂及顺序处理环己烯，却不能得
到1-溴环己烯。用立体结构表示这两种烯烃的反应过程及反应产物。
有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-1 醇和酚 一、醇类 1、概念和分子组成结构 (1)醇类—烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 讲解：取代—并不意味一定发生取代反应。 讲解：具有下列两种结构的有机物是不稳定的： C OH H H H C + H 2O C C OH H H H CH C O H H CH C O H H 讲解：酚—烃分子中苯环碳原子上的氢原子被羟基取代的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪醇：C n H 2n+2O(n ≥6) 示性式：C n H 2n+1OH(n ≥1) 讲解：其他醇类的通式只需按Ω值变更即可。例如：饱和一元脂环醇的通式？ (3)分子结构：相当于在烃分子中饱和碳原子和氢原子之间插入一个氧原子。 讲解：插入氧原子不会影响碳原子和氢原子数目。 设问：饱和m 元脂肪醇的通式？ 讲解：C n H 2n+2O m (n ≥m) (4)类别 按 烃 基：脂肪醇、脂环醇、芳香醇 按羟基数目：一元醇、二元醇、多元醇 例如：
CH2OH 苯(基)甲醇 OH C H 2 C H 2 OH OH C H 2 C H C H 2 OH OH OH 环己醇乙二醇丙三醇(甘油) (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(醇-醚) 练习：写出C4H10O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。讲解：C4H9OH C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH C H 3 CH CH 2 CH 3 C H 3 CH CH 2 OH CH 3 C H 3 C CH 3 CH 3 1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-1-丙醇(伯醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇) C H 3 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH O C H 3 CH 3 C H 3 CH 2 O CH 2 CH 3 习惯命名法：甲丙醚甲异丙醚乙醚 例题： 01、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 (A)乙酸乙酯和水；酒精和水；苯酚和水(B)二溴乙烷和水；溴苯和水；乙酸和水 (C)甘油和水；乙醚和水；乙酸和乙醇(D)油酸和水；甲苯和水；己烷和水 02、下列各组物质中，最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是 (A)丙烯、环丙烷(B)乙酸、甲酸甲酯(C)乙烯、1-丁烯(D)甲醛、甲酸甲酯 2、醇类的性质 (1)物理性质： 乙醇为无色液体，有特殊香味，比水轻，易挥发(78.8℃)，与水混溶。 乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，与水和乙醇混溶。 讲解：乙二醇和丙三醇在化妆品中起“保湿”作用，但不能使用纯品(？)。 乙二醇用于制造涤纶，丙三醇用于制造硝化甘油炸药。 读书：P49图3-2、P49表3-1、3-2 讲解：相似(分子极性或原子团)相溶，水分子与醇分子的羟基形成氢键。
2018版高考化学二轮复习第九章B 有机化学基础9.3烃的含氧衍生 物--醇酚醛跟踪检测 1．(2017·吉林省实验中学模拟)分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有 ( ) A ．2种 B ．3种 C ．4种 D ．5种 解析：选 A 分子式为C 4H 10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物是醇类，且满足C 3H 7—CH 2OH ，—C 3H 7有2种，则能被氧化生成醛类的有2种。 2．(2017·邯郸模拟)A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系：A 去氢加氢 B ――→被氧气氧化催化剂 C A 的相对分子质量比 B 大2， C 的相对分子质量比B 大16，C 能与NaOH 溶液反应，以下说法正确的是( ) A ．A 是乙烷， B 是乙烯 B ．A 是乙烯，B 是乙炔 C ．A 是乙醇，B 是乙醛 D ．A 是乙醛，B 是乙醇 解析：选C A 的相对分子质量比B 大2，说明A 发生去氢生成B ，C 的相对分子质量比B 大16，则B 为醛，C 为酸，则A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。 3．(2017·宁海中学段考)己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下列有关叙述中正确的是( ) A ．遇FeCl 3溶液不能发生显色反应 B ．可与NaOH 和NaHCO 3发生反应 C ．1 mol 该有机物可以与5 mol Br 2发生反应 D ．该有机物分子中，一定有16个碳原子共平面 解析：选C 该分子中有酚羟基，能跟FeCl 3溶液发生显色反应；分子中的酚羟基能与NaOH 反应，但不能与NaHCO 3反应；己烯雌酚与Br 2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗5 mol Br 2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，16个碳原子不一定共平
教学目标： 1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点：醇、酚的化学性质。 探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 [复习] 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：________________________。 ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是_____________。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_______________。 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是____________________。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？
3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型： ______________________________________________________ 。 ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是_____________________。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是____________________________。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：______________________________。反应 的现象为：_________________________________。 [板书] 第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 [讲述]同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?是否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类? [投影]填表(见下表) [投影]
第十章醇和酚 授课对象：化学师范;化学类. 学时安排：9学时 教材：<<有机化学>> （第3版），胡宏纹主编，普通高等教育“十五”国家级规划教材 一、教学目的与要求 1、掌握醇的命名、分类、结构。 2、掌握醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。 3、掌握邻二醇类的特性反应：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。烯醇与FeCl3显色。 4、掌握酚的结构，化学性质：酸性、氧化、亲电取代。 5、了解醇、酚的物理性质，重要的醇、酚。 二、教学重点 1、醇的中、英文命名法。 2、醇的化学性质：与金属钠反应，与无机含氧酸成酯，分子内脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性：与氢氧化铜反应、与过碘酸反应。 3、酚的亲电取代反应、氧化反应。 三、教学难点 1、醇钠的碱性 2、醇分子内脱水过程中，中间体正碳离子的重排。 四、教学方法 采用讲授法。 1、醇和酚的一般性质在中学学过，以复习的形式进行。 2、醇分子内脱水成烯，伴有重排的反应是本章的难点，只介绍1,2迁移和1,3-迁移重排。并通过多媒体课件中设置活动画面来加深印象，帮助理解。 3、邻多醇的特性反应多举实例，并结合实验课来讲解。 五、教具 电脑、幻灯投影仪、powerpoint课件、教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言： 1、阐述醇和酚在结构上的异同点。 2、引导学生回顾醇的通式、来源或制备方法，生活中有哪些常见的醇？ 3、已经学过了的醇和酚有哪些主要的性质？ 4、从日常生活中的实例引入醇和酚化合物的重要性，引入本章内容。。 1 醇 一、醇的结构、分类和命名 1、结构 以甲醇为例，说明醇分子中氧原子采取sp3杂化参与成键， COH为108.90。结合路易斯电子结构式和球棍模型讲述。
醇,酚,醚 醇和酚都含有相同的官能团羟基(-OH),醇的羟基和脂肪烃,脂环烃或芳香烃侧链的碳原子相连.而酚的羟基是直接连在芳环的碳原子上.因此醇和酚的结构是不相同的,其性质也是不同的.醇的通式为ROH,酚的通式为ArOH. 醚则可看作是醇和酚中羟基上的氢原子被烃基(-R或-Ar)取代的产物,醚的通式为R-O-R或Ar-O- Ar. 第一节醇 一,醇的分类和命名 醇分子可以根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇,脂环醇和芳香醇. 根据羟基所连的碳原子的不同类型分为伯醇,仲醇和叔醇. 根据醇分子中所含的羟基数目的不同可分为一元醇和多元醇. 结构简单的醇采用普通命名法,即在烃基名称后加一\"醇\"字.如: CH3CH2OH (CH3)2CHOH 乙醇异丙醇苯甲醇(苄醇) 对于结构复杂的醇则采用系统命名法,其原则如下: 1,选择连有羟基的碳原子在内的最长的碳链为主链,按主链的碳原子数称为\"某醇\". 2,从靠近羟基的一端将主链的碳原子依次用阿拉伯数字编号,使羟基所连的碳原子的位次尽可能小. 命名时把取代基的位次,名称及羟基的位次写在母体名称\"某醇\"的前面.如: 2,6-二甲基-3,5-二乙基-4-庚醇 1-乙基环戊醇 2,6-二甲基-5-氯-3-庚醇 不饱和醇命名时应选择包括连有羟基和含不饱和键在内的最长的碳链做主链,从靠近羟基的一端开始编号.例如: CH2═CHCH2CH2OH 3-丁烯-1-醇 6-甲基-3-环已烯醇 命名芳香醇时,可将芳基作为取代基加以命名.例如: 2-乙基-3-苯基-1-丁醇 3-苯丙烯醇 多元醇的命名应选择包括连有尽可能多的羟基的碳链做主链,依羟基的数目称二醇,三醇等,并在名称前面标上羟基的位次.因羟基是连在不同的碳原子上,所以当羟基数目与主链的碳原子数目相同时,可不标明羟基的位次.例如: 乙二醇丙三醇(甘油) 1,2-丙二醇 二,醇的制备 醇可以从烯烃与浓硫酸作用生成硫酸酯,再经水解制得.例如: CH2═CH2 CH3CH2OSO3H CH3CH2OH 1,卤代烃水解 卤代烃在碱性溶液中水解可以得到醇. R—X + NaOH R—OH + NaX 反应是可逆的,常用的碱为NaOH,KOH等.由于本反应随卤代烃结构不同而水解难易不同,并伴有消除反应,有时在实验室中可采用氢氧化银替代氢氧化钠,减少消除反应发生,又使反应趋于完成. 2,醛,酮的还原 醛或酮分子中的羰基可催化加氢还原成相应的醇.醛还原得伯醇,酮还原得仲醇.常用的催化剂为Ni,Pt和Pd等.例如:
大学化学教案 篇一：大学有机化学 第一章绪论 教学基本要求： 要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。 教学重点和难点： 本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。 难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。 第一节有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学 1、有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 2、有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 一、有机化合物的特点 1、分子组成复杂 组成元素不多，但数目庞大，结构相当复杂。 2、同分异构现象 例如：乙醇和甲醚分子式为：C2H6O 但化学结构不同。乙醇 CH3CH2OH 甲醚 CH3OCH3 3、容易燃烧 绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。 4、难溶于水（特殊例外）
很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢键的能力差。 5、熔、沸点低 许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。例如：尿素132.7°C 葡萄糖146°C。 6、反应速率较慢 经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、光照或使用催化剂等。3 7、反应复杂，副反应多 往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。 特殊例外：乙醇易溶于水、四氯化碳可灭火等。 三、有机化学的重要性 有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。 第二节共价键的一些基本概念 一、共价键理论 1、价键理论 1 （1）原子轨道重叠或电子配对 基本理论在无机化学中已经介绍了，由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。 例如： 4 H CC
目录 第一章 绪论 ............................................................................................................................................ 0 例：一步反应 .......................................................................................................................................... 8 例：二步反应 .......................................................................................................................................... 8 第三章 单烯烃 ........................................................................................................................................ 9 第四章 炔烃和二烯烃 .......................................................................................................................... 18 第五章 脂环烃 ...................................................................................................................................... 24 第六章 对映异构 .............................................................................................................................. 28 第七章 芳烃 ........................................................................................................................................ 36 第八章 现代物理实验方法的应用（四谱） ...................................................................................... 48 第九章 卤代烃 （R-X ） ..................................................................................................................... 58 第十章 醇、酚、醚 .......................................................................................................................... 69 第十一章 醛酮 .................................................................................................................................... 84 第十二章 羧酸 .................................................................................................................................. 104 第十三章 羧酸衍生物 ........................................................................................................................ 113 第十四章 含氮化合物 . (126) 第一章 绪论 一、有机物和有机化学 1.有机物及其分类 ⑴有机物 有机物是有机化学中沿用名字，来源初期物质的分类，有机物来自生命体- 有生机之物。在有机化学发展史上，生命力学说阻碍了有机化学的发展，但随实验技术的发展，有机物可以从无机物制备。 例 CO 2+NH 3N 2+H2CaCO 3+H + 尿素 有机物 哺乳动物尿液中存在 有机物涵义表达就不精确了。究竟什么是有机物呢？ 根据有机物的结构特征，分子中都含有碳原子，而且分子中碳都是碳碳相联形成链式或环状这一特征而称有机物。 ⑵有机物分类 有机物分类方法，按组成元素、碳架形状及官能团分类
有机化学实验电子教案 篇一：有机化学实验 12级时间4月13日第1-3节实验一有机化学实验一般知识一．实验目的：有机化学实验是一门以实验为基础的学科，随着新的实验技术不断出现，这门实验课程正在向用量少、效率高、绿色化的方向发展。通过有机化学实验课程的学习，使学生能够掌握有机实验的基本原理，有机物的合成、分离、鉴定的一般方法；加深对有机化学理论知识的理解，培养学生养成“预习（包括查阅文献）－准备－实验－记录－”的实验习惯，以及严谨的科学态度和计算机的使用能力。二．有机化学实验的基本规则：为使有机实验有条不紊、安全地进行，必须遵循以下规则： 1、熟悉实验室的安全规则，学会正确使用水、电、煤、通风厨、灭火器等，了解实验事故的一般处理方法。作好实验的预习工作，了解所用药品的危害性及安全操作方法，按操作规程，小心使用有关实验仪器和设备，若有问题应立即停止使用。 2、实验前，认真清点、检查玻璃仪器；实验中，安全合理的使用玻璃仪器；实验后，洗净并妥善保管玻璃仪器，尤其应学会玻璃仪器的洗涤方法。 3、实验时，要保持实验室和桌面的清洁，认真操作，遵守实验纪律，严格按照实验中所规定的实验步骤、试剂规格及与用量来进行。若要改变，需经教师同意方可进行。 4、实验药品使用前，应仔细阅读药品标签，按需取用，避免浪费；取完药品后要迅速盖上瓶塞，避免搞错瓶塞，污染药品。不要任意更换实验室常用仪器（如天平、干燥器、折光仪等）和常用药品的摆放位置。 5、整个实验操作过程中要集中思想，避免大声喧哗，不要在实验室吃东西。 6、实验中和实验后，各类固体废物和液体废物应分别放入指定的废物收集器中。 7、离开实验室前，应检查水电煤是否安全关闭。三．有机化学实验的一般安全知识：有机化学实验很大程度上由玻璃仪器、实验试剂和电器设备等组成，如果操作不当，会对人体、环境造成伤害，实验试剂往往具有易燃、易爆、易挥发、易腐蚀、毒性高等特点，玻璃仪器与电器设备使用不当亦可发生意外事故。因此，有机化学实验室是一个潜在的、高危险性的场所。 1、防火实验操作要规范，实验装置要正确，对易燃、易爆、易挥发的实验药品要远离明火，不可随意丢弃，实验后应专门回收。若一旦发生火灾，应先切断电源、煤气、移去易燃易爆试剂，再采取其它适当方法灭火，如：灭火器，石棉网或黄沙覆盖，或用水冲等。 2、防爆仪器装置要正确，常压蒸
醇, 酚和醚章节选择题 1．下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( ) A. 甲苯 B.苯酚 C. 2,4-戊二酮 D. 苯乙烯 2. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（） A. 加漂白粉溶液 B. 加Br2水溶液 C. 加酒石酸溶液 D. 加CuSO4溶液 3．下列醇沸点最高的是（）。 A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇 D. 叔丁醇 4．下列化合物能形成分子内氢键的是？( ) A. 对硝基苯酚 B. 邻硝基苯酚 C. 邻甲苯酚 D. 苯酚 5．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为( )。
A. 甲醇 B. 正丙醇 C. 异丙醇 D. 叔丁醇 6. 能区别五个碳以下的伯、仲、叔醇的试剂为（）。 A. 高锰酸钾Ｂ. 卢卡斯试剂Ｃ. 斐林试剂Ｄ. 溴水 7．下列化合物酸性最弱的是（）。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D.间硝基苯酚 8．由醇制备卤代烃时常用的卤化剂是（） A.Br2/CCl4 B. AlCl3 C.SOCl2 9．下列化合物按其与Lucas试剂作用最快的是（） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 10．下列化合物酸性最强的是( )。 A. 苯酚 B. 2,4-二硝基苯酚 C. 对硝基苯酚 D. 间硝基苯酚
11．下列化合物中酸性最强的是（ ）. A. 对甲苯酚 B. 对硝基苯酚 C. 对溴苯酚 D. 苯酚 12. 下列化合物能与高碘酸反应的是（ ） OH OH OH OH OH OH CHO OH O OH B C D H OH OH OH OH OH CHO A C D OH OH OH OH CHO OH O OH D OH OH OH OH CHO OH O OH B C 13. 比较下列化合物的酸性（ ） A. b >c >d >e >a B . d >c >b >a >e C. d >c >a >b >e D. e >d >c >a >b OH OH 3 OH NO 2 O 2N NO 2OH NO 2O H 2
醇 ※结晶醇—>利用氯化钙等除去混合物中的醇 利用Mg、Al制取无水乙醇 醇的酸性：水>醇>丙酮>炔>胺>烷烃 液相： ※ 苯酚的酸性： 邻位效应使邻位取代基的酸性最大（邻o>对p>间m） 给电子基团越强，酸性越弱 在间位略是吸电子 醇被卤素取代：SN1（只有1°伯醇SN2：活性最弱） （也是脱水活性）—>鉴别：根据不同的醇被卤素取代的活性区别： 氢卤酸反应容易发生重排，SOCl2、PBr3不会碳正离子重排
SOCl2构型保持 ※邻基参与：SN2 构型保持和翻转的均有 位阻影响小TsO-、BsO-： 分子内脱水反应： 碳正离子中间体：重排；Al2O3不重排 取代为卤代烃也可减少重排（1°）：
※对甲苯磺酸甲酯：双分子反应，不会发生重排：TsCl-TsOH-TsOR 例： 分子间脱水反应成醚： 1°：SN2 2°、3°：SN1 氧化： （Sarrett试剂）
不影响双键：一边丙酮、一边异丙醇 新制MnO2：烯丙位羟基氧化为醛基或羰基；甲苯变成苯甲醛 脱氢；（催化氧化） Pd、Cu、Ag or CuCrO4。加热 高碘酸或四醋酸铅（几个碳碳键消耗几摩尔氧化剂） 也会反应 中间体：环状高碘酸酯或脱醋酸形成五元环—>邻二醇 四醋酸铅反式也可反应（速度慢）： 邻二醇还与氢氧化铜反应：
二醇的脱水： 频哪醇重排（羟基邻位卤素也可）：动力：由碳正离子转化成稳定的（氧正离子）八隅体掉羟基：先掉碳正离子稳定的那个羟基； 基团迁移（给、提供较多电子的优先）：Ar- > 烷基 环类： 酯的热消除：顺势消除（六元环过渡态） 烯烃加水（H2O，H+)：易重排，马氏规则 羟汞化还原（Hg（OCOCH3）2，H2O；NaBH4）：不重排，马氏规则，反式加成 硼氢化氧化（B2H6；H2O2，OH-）：反马氏规则，顺式加成 反式 顺式 （OsO4/H2O2）
第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 酒的灵魂---乙醇（第一课时） 教材分析 本节课学习第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇和酚》（第一课时），对于课程安排的学习，学生在高一必修2已经简单学习了烃的含氧衍生物代表物质—乙醇和乙酸的一些性质，所以本节课是复习必修二的相关知识，并进行新知识的学习。 设计意图 本设计是一节边讲边实验的新授课教学，注重教师的导和学生的学，设计中也符合由结构到性质这一化学研究方法，由于本节内容较多，比较复杂，不建议把醇和酚的结构比较放在这进行。本设计围绕—OH这一官能团，分析乙醇的结构与性质，主要从断键的角度进行实验、分析、归纳总结。因为在必修2中对于乙醇已经有所学习，这一节学生新接触的是乙醇的消去反应，所以消去反应是重点，但是要从乙醇的知识学习其他醇的性质，所以要有所复习，探究实验中借鉴“名师大篷车”中秦才玉老师的实验理念：即关注全体学生通过实验对知识的认知，因而采用分组实验，并给学生充分的讨论时间，学生在讨论交流思考中轻松完成学习，较好的学习情境创设能有效调动学生参与课堂，激发学生学习兴趣。教学目标 知识与技能 1．从原有乙醇的知识引导学生认识乙醇结构中的化学键的变化。 2．了解乙醇的物理性质和在生产生活中的应用。 3. 掌握乙醇的分子结构和化学性质（与钠反应，氧化反应，消去反应） 过程与方法 1．通过观察与思考，培养学生从结构入手推测乙醇性质的能力。 2．通过新旧知识的联系，培养学生知识迁移、扩展能力，进一步激发学生学习兴趣和求知欲。 3．通过比较学习的方法和科学探究活动，进一步理解探究的意义，学习科学探究的方法，提高科学探究能力。
4 、初步掌握根据物质结构分析性质的一般方法。 情感态度与价值观 1．提高学习化学的兴趣，感受化学世界的奇妙与和谐。 2．培养参与化学科技活动的热情，培养将化学知识应用于生产、生活的意识，关注与化学有关的社会热点问题，培养可持续发展的思想。 教学重点 乙醇的结构与性质的关系，认识乙醇的消去反应、氧化反应。 教学难点 乙醇的结构、重要性质。 教学方法 比较法、实验探究法、自主学习法、讨论法。 教具准备 多媒体辅助教具；铜丝、无水乙醇、重铬酸钾、浓硫酸、圆底烧瓶、温度计、试管、酒精灯、分子球棍模型等。 教学过程
第三章怪的含氧衍生物， 第一节醇酚卫 教学目标： 1?认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 2.根据醇、酚组成和结构的特点，认识取代和消去反应。 3.会利用官能团相互影响观点解释苯酚的化学性质。 教学重点：醇、酚典型代表物的组成和结构特点。 教学难点：醇、酚的化学性质。 探究建议：①实验：乙醇的消去和氧化反应。②实验：苯酚的化学性质及其检验。③调查与讨论：苯酚等在生产生活中的应用，以及对健康的危害。 课时划分：两课时 教学过程： 第一课时 ［复习］ 1、写出乙醇与金属钠反应的化学方程式和反应类型：_______________________ ①乙醇与钠反应时，分子中断裂的的化学键是 ________________ 。 ②金属钠与乙醇、乙酸和水反应的剧烈程度由大到小的顺序是：_____________ 2、写出乙醇与乙酸反应的化学方程式和反应类型： ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ______________________ 。 ②简述如何从反应后的混合溶液中分离产物？ 3、写出乙醇在铜或银催化的条件下与氧气反应的化学方程式和反应类型: ①上述反应中乙醇分子断裂的化学键是 ________________________ 。 ②发生此类反应的醇必须具备的结构特点是 _______________________________ 。 4、写出乙醇燃烧的反应方程式和反应类型：____________________________________ 。反应 的现象为： ____________________________________ 。 ［板书］第三章烃的含氧衍生物 第一节醇酚 ［讲述］同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢？是否含有羟基的有机物都属于醇类呢？这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基 上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢？最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类 和酚类，羟基连在链烃（或环烃）的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚?有何区别？下列哪些物质属于酚类？ ［投影］填表（见下表）
鲁科版高中化学选修《有机化学基础》精品教案
选修有机化学基础 【必修考纲要求】 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用. 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合应用。 【考查重点】 甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂等简单有机物的性质；基本反应类型；有机物鉴别、检验和分离 【选修考纲要求】 （一）有机化合物的组成与结构 1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。 5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （二）烃及其衍生物的性质与应用 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 5．了解加成反应、取代反应和消去反应。 6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 （三）糖类、氨基酸和蛋白质 1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。 3．了解蛋白质的组成、结构和性质。 4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 （四）合成高分子化合物 1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。 2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。
第3课时醇酚醛 [课型标签:知识课基础课] 知识点一醇的结构与性质 1.概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,官能团为羟基(—OH),饱和一元醇的通式为C n H2n+2O(n≥1)。 2.分类 3.物理性质的变化规律 (1)溶解性:低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃。 4.由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例) 如图所示将醇分子中的化学键进行标号 反应 类型 化学方程式断键位置 置换 反应 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ ① 取代 反应 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O ② 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5+H2O ①②
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5+H2O ① 氧化 反应 CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O ①②③④⑤ 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ①③ 消去 反应 CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O ②⑤ [名师点拨] (1)醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 5.几种常见的醇 名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇酒精甘油 结构 简式 CH3OH CH3CH2OH 或C2H5OH 特性有毒 75%杀菌 消毒 有机合 成原料 保湿护肤状态、 溶解性 液体,易溶于水且互相混溶 题组一醇的结构与性质 1.下列说法中,不正确的是( D )
第八章醇酚醚 重点内容提要 烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代生成的产物称为醇。饱和一元醇的通式可用C n H2n+1OH或ROH表示。 羟基直接和芳环相连的化合物称为酚，可用通式A r OH表示。氧原子与两个烃基相连的化合物称为醚。饱和一元醚可用通式C n H2n+2O或R-O-R表示。 一. 结构特点 在醇的分子中，C-O键和O-H键都是强极性键，化学活性较大。在酚分子中，氧上具有一对未共用电子对的P 轨道和芳环上的π轨道形成了P-π共轭效应，使酚具有弱酸性。醚分子中由于氧原子与两个烃基相连，分子的极性很小，化学性质比较稳定。 二. 命名原则 醇的命名方法有三种，即：习惯命名法，衍生命名法，系统命名法。最常用的是系统命名法。酚的命名在芳烃部分已作介绍。醚的命名法有两种，即：习惯命名法，系统命名法。常用的是习惯命名法。 三. 物理性质 醇和酚的分子中都含有强极性的羟基，分子间可形成氢键，因而醇和酚的沸点比相对分子质量相近的烃高。醚分子间不能形成氢键，故低级醚的沸点比相对分子质量相同的醇低，比烷烃稍高。 醇、酚、醚可与水分子形成氢键，因此低级的醇、醚和苯酚能溶于水。 醇和酚的分子中羟基越多，沸点越高，在水中的溶解度越大。 四. 化学性质 1. 醇的化学性质 (1) 与金属钠的反应ROH + Na RONa + H 2 反应活性：CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇 （2）与氢卤酸的反应ROH + HX RX + H 2 （醇与 PX 3或 SOX2反应也可生成 RX） O
反应活性：烯丙醇>叔醇>仲醇>伯醇 HI>HBr>HCl （3）脱水反应R CH CH 2H OH 2 4 R CH CH 2 + H 2O ROH + HOR H 2SO 4 140℃ R O R + H 2O （分子内脱水） 反应活性：叔醇>仲醇>伯醇 (4) 氧化与还原反应R H (R) 227H 2SO 4(R) H C O 22724 RCOOH R H (R)(R)O 2． 酚的化学性质 OH (1) 酚羟基上的反应 3 )6 3
《有机化学》教案 使用教材：曾昭琼主编《有机化学》第四版 主讲教师： 第一章 绪 论 学习要求 1．掌握有机化合物的特性。 2．了解共价键理论，掌握共价键的键参数。 3．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法。 第一节 有机化学的研究对象 一．有机化合物(Organic compounds)与有机化学(Organic chemistry)的涵义 有机化合物——碳氢化合物及其衍生物 有机化学——研究碳氢化合物及其衍生物的化学 ORGANIC CHEMISTRY is the study of carbon compounds and their derives. 二、有机化学的产生和发展 1828年以前：有机物和无机物严格区分； 1828年：德国化学家魏勒(F. W?hler)制得尿素： 氰酸 异氰酸 (NH 4)2SO 4 + 2KOCN 2NH 4OCN + K 2SO 43 + HO C N 重排 NH 3 + O C “I must tell you that I can prepare Urea without requiring a kidney or an animal, either man or dog.” 1845年，柯尔伯(H. Kolber) 制得醋酸； 1854年，柏赛罗(M. Berthelot)合成油脂类化合物； 1857年，凯库勒(F. A. Kekulé)和库帕(A. S. Couper)分别提出提出四价的碳原子； 1861年，布特列洛夫提出了化学结构观点； 1865年，凯库勒提出了苯的结构式； 1874年，范特霍夫(J. H. van ’t Hoff)和勒贝尔(J. A. Le Bel)分别提出碳四面体学说； 费歇尔(E. Fischer)开创了天然有机化合物的新时代；……
第一节醇酚(3课时) 【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 第一课时 【教学过程】 [引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。 从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。 [讲述]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物， 教学环节教师活动学生活动教学意图 引入现在有下面几个原子团，请同学们将它 们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2——OH 学生书写探究醇与酚 结构上的相 似和不同点 投影交流观察、比较激发学生思 维。 分析、讨论运用分类的思想，你能将上述不同结构 特点的物质分为哪几类？ 第一类—OH直接与烃基相连的: 第二类—OH直接与苯环相连的: 学生相互讨论、交 流 培养学生分 析归纳能 力。 讲解在上述例子中，我们把羟基与烃基或苯 环侧链上的碳原子相连的化合物叫做 醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 学生听、看明确概念 过渡、提问醇和酚分子结构中都有羟基(—OH)，它 们在化学性质上有什么共同点和不同点 呢？这一讲，我们先来了解一下醇的有 关知识
投影、讲述一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通 式:C n H2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇学生听、看、思考使学生了解 醇的分类 思考与交流请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2 表格中的数据，你能得出什么结论或作 出什解释？分析较多数据的最好方法就 是在同一坐标系中画出数据变化的曲线 图来。同学们不妨试试。根据数据画出曲线 图:画出沸点—— 分子中所含碳原子 数曲线图； 培养学生科 学分析方法 讨论、交流； 教师讲解 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引 力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃 比较，醇的沸点会高于烷烃呢？这是因 为氢键产生的影响。学生结论:同一类 有机物如醇或烷 烃，它们的沸点是 随着碳原子个数即 相对分子质量的增 加而升高的。而在 相同碳原子数的不 同醇中，所含羟基 数起多，沸点越高。 掌握氢键的 概念。 思考、交流 教师讲解 2、醇的命名学生阅读P48【资 料卡片】总结醇的 系统命名法法则并 应用进一步巩固系统命名法 投影3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃，它们的沸点是随着碳 原子个数即相对分子质量的增加而升 高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相 总结
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基（carbon free radical） 具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭。 自由基稳定性的次序为： 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子（carbocation） 具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化，呈平面构型，P轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；