有机化学实验教案
化工工艺、应用化学、制药工程专业
实验名称：1-溴丁烷的制备
一、实验目的
1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法；
2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。
二、实验原理
本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得：
主反应：
NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4
n-C4H9OH+HBr→n-C4H9Br+H2O
副反应：
CH3CH2CH2CH2OH+ H2SO4→CH3CH2CH= CH2+H2O
2 n-C4H9OH→（n-C4H9）2O+H2O
2NaBr+H2SO4→Br2+SO2↑+2H2O
三、药品和仪器
1. 仪器： 50ml 圆底烧瓶、直型冷凝管、接液管、200℃温度计、分液漏斗、锥形瓶
2. 试剂：正丁醇、无水溴化钠、浓硫酸、10%碳酸钠溶液、无水氯化钙
四、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程图）
回流，气体吸收装置的正确使用，萃取、洗涤、测折光
五、实验步骤
在50ml圆底烧瓶中放入8.3g研细的溴化钠、6.2ml正丁醇和1～2粒沸石。烧瓶上装一回流冷凝管。在一个小锥形瓶内放入10ml水，将瓶放在冷水浴中冷却，一边摇荡，一边慢慢地加入10ml浓硫酸。将稀释的硫酸分4次从冷凝管上端加入烧瓶，每加一次都要充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。在冷凝管上口用玻璃管连接一气体吸收装置。将烧瓶放在石棉网上，用小火加热到沸腾，保持回流30min。
反应完成后，将反应物冷却5min。卸下回流冷凝管，再加入1～2粒沸石，用75℃弯管连接冷凝管进行蒸馏。仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止。
将馏出液倒入小分液漏斗中，将油层从下面放入一个干燥的小锥形瓶中，然后用3ml浓硫酸分两次加入瓶内，每加一次都要摇匀混合物。如果锥形瓶发热，可用冷水浴冷却。将混合物慢慢倒入分液漏斗中，静置分层，放出下层的浓硫酸。油层依次用10ml水、5ml10%碳酸钠溶液和10ml水洗涤。将下层的粗1-溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加入1～2g块状的无水氯化钙，间歇振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。
将液体倒入50ml圆底烧瓶中（注意勿使氯化钙调入蒸馏烧瓶中）。投入1～2粒沸石，安装好蒸馏装置，在石棉网上用小火加热蒸馏，收集99~102℃的馏分。测折光率。
产量：约6.5g
纯1-溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6，d420=1.275，n20D=1.4401。
六、实验关键及注意事项
1、掌握气体吸收装置的正确安装和使用，反应时，保持回流平稳进行，防止导气管发生倒吸。
2、浓硫酸要分批加入，混合均匀。
3、正溴丁烷是否蒸完，可以从下列几方面判断：①蒸出液是否由混浊变为澄清；②蒸馏瓶中的上层油状物是否消失；③取一试管收集几滴馏出液；加水摇动观察无油珠出现。如无，表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成。
4、洗涤粗产物时，注意正确判断产物的上下层关系。
5、洗后产物呈红色，可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去由于浓硫
酸的氧化作用生成的游离溴。
6、干燥剂用量合理。
七、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
1. 本实验有哪些副反应？采取什么措施加以抑制？
2. 加料时，先使溴化钠与浓硫酸混合，然后再加正丁醇和水，可以吗？为什么？
3. 试说明各步洗涤的作用。
九、时间分配及控制
计划安排4h
实验七 正溴丁烷的制备 Experiment 7 Preparation of n-bromobutane 计划学时：6学时 [实验目的] 1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇反应制备正溴丁烷的原理与方法。 2、掌握回流反应及气体吸收装置的安装和使用。 [实验重点] 卤代烃的制备方法 [实验难点] 正溴丁烷粗产物的提纯：即分步多次洗涤和简单蒸馏。 [教学内容] 一、实验原理 卤代烷制备中的一个重要方法是由醇和氢卤酸发生亲核取代(nucleophilic substitution reaction)来制备。反应一般在酸性介质中进行。实验室制备正溴丁烷是用正丁醇与氢溴酸反应制备，由于氢溴酸是一种极易挥发的无机酸，因此在制备时采用溴化钠与硫酸作用产生氢溴酸直接参与反应。在该反应过程中，常常伴随消除反应和重排反应的发生。 该反应方程式为：(插入讲解反应机理) NaBr H 2SO 4++n-C 4H 9OH +HBr n-C 4H 9Br +H 2O HBr NaHSO 4 +H 2SO 4 n-C 4H 8+H 2O H 2O C 4H 9OC 4H 9+2HBr H 2SO 4 Br 2++SO 22H 2O n-C 4H 9OH 2n-C 4H 9OH 主反应：副反应： 二、实验仪器及药品 仪器：100 mL 的圆底烧瓶、球形冷凝管、长颈玻璃漏斗、烧杯等 所需药品：7.4 g （9.2 mL ，0.10 mol ）正丁醇 (M ＝ 74.12)，13 g （约0.13 mol ）无水溴化钠(M = 102.89)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙 三、实验步骤 1、投料 在圆底烧瓶中加入10 mL 水，再慢慢加入14 mL 浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入9.2 mL 正丁醇和13 g 溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的
1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法 2.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法 --------洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。 主反应： NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4??→ 49492n-C H OH + HBr n-C H Br+ H O 垐?噲? 可能的副反应： 492C H OH C2H5CH=CH2+ H O ???→24浓H SO 49494922C H OH C H OC H + H O ???→24浓H SO 242222HBr +H SO Br + SO + H O ??→V
本反应是可逆反应。HBr是一种极易挥发的无机酸，无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，实验中采用NaBr与硫酸作用产生HBr的方法，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率。但是由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的HBr气体吸收，以免造成对环境的污染。 在反应中，过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的HBr促使反应加速，还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。 为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置)。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H2SO4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H2SO4形成佯盐： 如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。 2、1－溴丁烷（ 1-bromobutane；butyl bromide）
正溴丁烷的制备 【实验目的】 1.了解以正丁醇、溴化钠和浓硫酸为原料制备正溴丁烷的基本原理和方法。 2.掌握带有害气体吸收装置的加热回流操作。 3.进一步熟悉巩固洗涤、干燥和蒸馏操作。 【实验原理】 n-C 4H 9OH + NaBr + H 2SO 4n-C 4H 9Br + NaHSO 4 + H 2O 副反应:CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O CH 3CH 2CH 2CH 2 OH (CH 3CH 2CH 2CH 2)2O + H 2O HBr + H 2SO 422Br 2 + SO 2 + 2H 2O 【实验的准备】 仪 器：圆底烧瓶（50 ml 、100 ml 各1个）；冷凝管（直形、球形各1支）；温度计套管（1个）；短径漏斗（1个）；烧杯（800 ml 1个）；蒸馏头（1个）；接引管（1个）；水银温度计（150℃ 1支）；锥形瓶（2个）；分液漏斗（1个）。 药 品： 正丁醇 5 g 6.2 ml (0.068 mol)； 溴化钠(无水) 8.3 g (0.08 mol)； 浓硫酸(d ＝1.84) 10 ml (0.18 mol)； 10 % 碳酸钠溶液、 无水氯化钙。 【物理常数】
【仪器安装要点】 1.按教材p28图1.15－(3)安装仪器。 2.有害气体吸收装置的漏斗要靠近水面,但不能浸入水中,以免水倒吸。 纯化过程:
【操作要点】 1.加料： (1)溴化钠不要粘附在液面以上的烧瓶壁上。 (2)从冷凝管上口加入已充分稀释、冷却的硫酸时，每加一次都要充分振荡，混合均匀。否则，因放出大量的热而使反应物氧化，颜色变深。 2.加热回流： 开始加热不要过猛，否则回流时反应液的颜色很快变成橙色或橙红色。应小火加热至沸，并始终保持微沸状态。 反应时间约30 min 左右，反应时间太短，反应液中残留的正丁醇较多（即反应不完全）；但反应时间过长，也不会因时间增长 而增加产率。
广东工业大学 学院 专业 班 组、学号 姓名 协作者 教师评定 实验题目 1- 溴丁烷的制备 一、 实验目的 学习由丁醇溴代制1-溴丁烷的原理和方法。练习带有吸收有害气体装置的 回流加热操作。 二、 实验原理 主反应： NaBr + H 2SO 4 " HBr + NaHSC 4 C 4H 9OH + HBr C q H g Br + 出0 副反应： C 4H 9OH H 2 器 4 *C 4H 8 + HQ H 2SO 4 2C 4H 9OH 坯 C 4H 9OC 4H 9 + H 2。 C 4H 9OH + H 2SO 4 C 4H 9OSO 2OH + H 20 2C 4H 9OH + H 2SO 4 C 4H 9OSO 2OC 4H 9 + 2H 2O 三、 实验仪器与药品 电热套、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、带塞子的导气管、长颈漏斗、蒸馏头、温 度计、锥形瓶、分液漏斗、小烧杯、洗瓶、铁圈。 四、物理常数 本实验理论产量： 18.4g 或14.4ml （HBr 过量）。 五、 仪器装置图 （回流反应装置图） 六、 实验步骤 （1）加料。在圆底烧瓶中加入 15ml 水，然后加入20ml 浓硫酸（分4?6批，加一次浓硫酸，摇动片刻后, 再加）, 冷却至室温。再加入 12.3ml 正丁醇，混合后加入 16.5g 溴化钠（小心加入！切不可在磨口处留有 固体！），充分震荡。放入2?3粒沸石，在烧瓶上装上回流冷凝管 用弯玻璃管连接一个倒悬的小漏斗，漏斗倒置在盛水的大烧杯中。 （2）加热溶解。（注意倒置的漏斗！小心倒吸！倒吸则本实验失败! 至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。 ） （用直形冷凝管代替），在冷凝管的上端 （漏斗全部浸入水中小于 0.5mm ） ）加热溶解时，要经常摇动烧瓶。 （直
1-溴丁烷的制备实验报告
1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名： 学号： 班级： 指导教师： 化学工程系 2014 年12 月7 日
目录 一、实验目的 0 二、实验原理 0 2.1........................................................ 主反应 0 2.2........................................................ 副反应 0 三、实验仪器与药品 0 3.1.................................................... 实验仪器 0 3.2.................................................... 实验药品 0 四、物理常数 (1) 五、仪器装置图 (4) 六、实验步骤 (4) 6.1............................................................ 加料 4 6.2.................................................... 加热溶解 4 6.3................................................ 冷却及蒸馏 4 6.4............................................................ 除杂 4 6.5............................................................ 重蒸 5 6.6........................................ 称量及计算产率 5 6.7................ 探讨浓硫酸用量对产率的影响 5 七、数据处理 (6) 八、数据分析 (8) 九、实验注意事项 (9)
实验报告 课程名称合成化学实验名称正溴丁烷的制备 二级学院化学化工学院专业化学姓名汪建红实验次数 2 实验日期：月日 验条件：室温℃相对湿度% 大气压mmHg 一、实验目的 1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作； 3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项； 4、掌握固体干燥液体有机化合物的方法。 二、实验原理 1、卤代烃的用途： 用来制备腈、胺、醚、醛、酮、羧酸、酯等的重要中间体。 2、卤代烃的制备方法 （1）烷烃的自由基卤化和烯烃与氢卤酸的亲电加成（产生的异构体的混合物难以分离） (2)相应醇亲核取代，叔醇则因消除反应较快，不能用此法；芳烃（芳环）则可利用Lewis 酸催化与卤素反应。本实验就利用此方法。 3、反应活性：
叔醇>仲醇>伯醇，叔醇（消除生成烯烃的反应进行较快，因此一般不用此法），仲醇易发生重排，一般伯醇较适合； HI>HBr>HCl ，本实验用HBr （可用溴化钠与浓硫酸代替） 但对分子质量较大的溴化物因高浓度盐降低了醇在反应介质中的溶解度，可通过醇与干燥溴化氢气体在无溶剂条件下加热制备，通过三溴化磷与醇作用制备）。 4、反应方程式 主反应：NaBr + H 2SO 4－＞HBr + NaHSO 4 O H Br H C n HBr OH H C n SO H 2949442+-??→?+- 副反应： O H CH CH CH CH OH CH CH CH CH SO H 2223222342+=??→? O H O H C n OH H C n SO H 229494)(242+-??→?- 浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。 三、仪器与试剂 仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗 试样：正丁醇(A.R)， 溴化钠(A.R)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙(A.R)。 四、药品及物理常数
正溴丁烷的制备 1、加料时，先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇及水，可以吗？为什么? 2、反应后的产物可能含那些杂质？各步洗涤的目的何在？用浓硫酸洗涤时为何要用干燥的分液漏斗？ 3、用分液漏斗洗涤产物时，正溴丁烷时而在上层时而在下层。你用什么简便的方法加以判断？ 4、为什么用分液漏斗洗涤产物时，经摇动后要放气，应从哪里放气？应朝什么方向放气？ 5、写出无水氯化钙吸水后所起化学变化的反应式，为什么蒸馏前一定要将它过滤掉？ 1、答：不行。先使溴化钠与浓硫酸混合，因为溴化钠与浓硫酸反应产生氢溴酸，氢溴酸进一步被浓硫酸氧化产生溴，其反应式： NaBr+H2SO4→HBr+NaHSO4 2HBr+H2SO4→Br2+SO2+2H2O 2、答：产物中主要含有正丁醇、正丁醚和HBr等杂质。 用水洗涤除去HBr和部分正丁醇。用浓硫酸洗涤除去正丁醇、正丁醚。先用水洗去大部分的硫酸，再用饱和碳酸钠溶液除去残留硫酸。再用水洗除无机盐，无水氯化钙干燥除去水。用浓硫酸洗涤时要用干燥的分液漏斗的目的是防止水遇浓硫酸强烈地放热，致使有机物和硫酸难以分层。 3、答：(1)根据各物质的比重进行判断，比重大的在下层，比重小的在上层。 (2)可将一滴水滴入分液漏斗，若上层为水层，则水滴在上层消失；若有机层在上层，则水滴穿过上层，在下层消失。 4、答：分液漏斗洗涤产物或萃取时，经摇动后会产生一定的蒸汽压或反应的气体。如乙醚萃取溶液中物质，在振摇后乙醚可产生300～500 mmHg的蒸气压，加上原来空气和水的蒸气压，漏斗中的压力就大大超过大气压。如果不经常放气，塞子就可能被顶开而出现漏液。漏斗倾斜向上，朝向无人处，无明火处，打开活塞，及时放气。 5、答：CaCl2 + 6H2O→ CaCl2·6H2O
实验三 1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。 2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。 3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4C 4H 9 OH + HBr C 4H 9Br + H 2O 主反应副反应C 4H 9OH C 2H 5CH CH 2+ H 2O C 4H 9OH + H 2O 24H 9OC 4H 9HBr + H 2SO Br 2 + SO 2 + H 2O 2424 本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和H 2SO 4代替HBr ，使HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H 2SO 4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO 4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H 2SO 4形成佯盐： + H 2SO C 4H 9OH +C 4H 9OC 4H 9H 2SO 4C 4H 9OH 2HSO 4C 4H 9OC 4H 9H HSO 4 如果1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合 物沸点为98.6℃，含1－溴丁烷87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。 三、实验药品及物理常数
正溴丁烷的制备 Final approval draft on November 22, 2020
实 验 报 告 课程名称 合成化学 实验名称 正溴丁烷的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 月 日 验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作； 3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项； 4、掌握固体干燥液体有机化合物的方法。 二、实验原理 1、卤代烃的用途： 用来制备腈、胺、醚、醛、酮、羧酸、酯等的重要中间体。 2、卤代烃的制备方法 （1）烷烃的自由基卤化和烯烃与氢卤酸的亲电加成（产生的异构体的混合物难以分离）(2)相应醇亲核取代，叔醇则因消除反应较快，不能用此法；芳烃（芳环）则可利用Lewis 酸催化与卤素反应。本实验就利用此方法。 3、反应活性： 叔醇>仲醇>伯醇，叔醇（消除生成烯烃的反应进行较快，因此一般不用此法），仲醇易发生重排，一般伯醇较适合； HI>HBr>HCl ，本实验用HBr （可用溴化钠与浓硫酸代替） 但对分子质量较大的溴化物因高浓度盐降低了醇在反应介质中的溶解度，可通过醇与干燥溴化氢气体在无溶剂条件下加热制备，通过三溴化磷与醇作用制备）。 4、反应方程式 主反应：NaBr + H 2SO 4－＞HBr + NaHSO 4 副反应： O H CH CH CH CH OH CH CH CH CH SO H 2223222342+=??→? 浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。 三、仪器与试剂 仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗 试样：正丁醇， 溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙。 四、药品及物理常数
-溴丁烷的制备
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1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1. 学习用溴化钠，浓硫酸和正丁醇制备１-溴丁烷的原理和方法 ２.练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3.进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法 -－－－----洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷，是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。 主反应: NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4??→ 49492n-C H OH + HBr n-C H Br+ H O 可能的副反应: 492C H OH C2H5CH=CH2+ H O ???→24浓H SO 49494922C H OH C H OC H + H O ???→24浓H SO 242222HBr +H SO Br + SO + H O ??→ 本反应是可逆反应。ＨB ｒ是一种极易挥发的无机酸,无论是液体还是气体刺激性都很强。因此，实验中采用NaBr 与硫酸作用产生HBr 的方法，使H Ｂr 边生成边参与反应，这样可提高H Ｂr 的利用率。但是由于HBr 有毒害且HB ｒ 气体难以冷凝，所以在反应装置中加入气体吸收装置，将外逸的ＨBr 气体吸收,以免造成对环境的污染。
在反应中,过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用，并通过产生更高浓度的ＨBr促使反应加速,还可以将反应中生成的水质子化，阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。 为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用了回流装置(此反应较慢，需要在较高的温度下、长时间反应，而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度，所以采用回流反应装置)。回流后再进行粗蒸馏，一方面使生成的产品１-溴丁烷分离出来,便于后面的分离提纯操作;另一方面,粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚,用浓Ｈ2ＳO4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓H2SO4形成佯盐： 如果1－溴丁烷中含有正丁醇,蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（１－溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为９8．６℃,含１-溴丁烷87%，正丁醇13％）,而导致精制品产率降低。 2、１-溴丁烷( 1-bｒｏmｏbutaｎe；butyl bromidｅ） ·分子式：C4H９Br ·外观与性状：无色或乳白色液体 ·溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、乙醚 ·主要用途: 用作烷化剂、溶剂、稀有元素萃取剂和用于有机合成 ·危险标记：7(中闪点易燃液体)，易燃，遇明火、高热易引起燃烧,并放出有毒气体。受高热分解产生有毒的溴化物气体。 ·健康危害：吸入本品蒸气可引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。高浓度时有麻醉作用，引起神志障碍。眼和皮肤接触可致灼伤。
正溴丁烷的制备 Preparation of butyl bromide 一、实验目的与要求 1．学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备1－溴丁烷的原理和方法。 2．练习连有气体吸收装置的加热回流操作和液体干燥操作。 3．巩固分液漏斗洗涤液体的方法。 4．巩固蒸馏操作。 二、实验原理 三、物理常数 正丁醇 （n- butanol ）：分子量 74.12，沸点117.7℃, n D 20 1.3992 d 420 0.8098。溶于 水、苯，易溶于丙酮，与乙醇、丙酮可以任何比例混合。20℃时，本品在水中的溶解度（质量分数）7.7%。是一种用途广泛的重要有机化工原料。 正溴丁烷（n —bromobutane ）：分子量 138.9，沸点101.6℃, n D 20 1.4399 , d 420 1.2764,无色液体,不溶于水,易溶于醇、醚，是一种有机合成原料。 四、内容提要 以正丁醇、溴化钠、浓硫酸为主要原料，经亲核取代反应制备正溴丁烷。然后经萃取与洗涤、液体化合物的干燥、蒸馏等基本操作，分离提纯得正溴丁烷。以5g 正丁醇计，理论产量9.37g 。 可选择产品做气相色谱分析。 五、教学要点 1．重点与难点 重点：粗产物的制备和分离；难点：反应产物的洗涤 2．操作要点和说明 （１） 浓硫酸用水稀释，摇动混合物均匀冷却至室温，然后才加料（为什么？）；加料时，不要让溴化钠粘附在烧瓶璧； （２） 勿使导气漏斗全部埋入水中（为什么）； （３） 小火加热回流，并经常摇动装置（怎么摇？），否则反应混合物很快颜色变深，甚至 产生少量碳渣。操作情况良好时油层仅成浅黄色，冷凝管顶端无溴化氢逸出。 （４） 改为蒸馏时，需重新放入沸石；为防止蒸馏温度过高，建议用温度计控制蒸汽的温 度，当升至105℃左右而馏出液增加甚慢时或反应瓶中的油层消失时即可停止蒸馏。 NaBr + H 2SO 4 n-CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br + H 2O HBr + NaHSO 4主反应：n-CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH=CH 2 + H 2O 2HBr + H 2SO 4Br 2 + SO 2 +2H 2O n-CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3CH 2CH 2CH 2)2O + H 2O 副反应：
【目的要求】 ⑴熟悉醇与氢卤酸发生亲核取代反应的原理，掌握正溴丁烷的制备方法； ⑵掌握带气体吸收的回流装置的安装与操作及液体干燥操作； ⑶掌握使用分液漏斗洗涤和分离液体有机物的操作技术； ⑷熟练掌握蒸馏装置的安装与操作。 原理：主反应： NaBr + H2SO4 → HBr + NaHSO4 n-C4H9OH + HBr → C4H9Br + H2O 副反应： 2C2H5OH → C2H5OC2H5 +H2O C2H5OH → CH2 = CH2 + H2O 2HBr + H2SO4 → Br2 + SO2 + 2H2O 实验室制备卤代烷的方法多用结构上相对应的醇与氢卤酸作用发生SN1取代反应。采用浓硫酸和溴化钠（或溴化钾）作为溴代试剂有利于加速反应和提高产率，但硫酸的存在会使醇脱水而生成烯烃和醚。 实验操作中应注意的事项： 加水的目的是： a、减少HBr的挥发； b、防止产生泡沫； c、降低浓硫酸的浓度，以减少副产物的生成。 2、加料和回流过程中要不断振摇。 a. 水中加浓硫酸时振摇：是防止局部过热； b. 加正丁醇时混匀：是防止局部炭化； c. 加NaBr时振摇：是防止NaBr结块，影响HBr的生成；
d. 回流过程中振摇：是因为是两相反应，通过振摇增加反应物分子的接触几率。 3、蒸馏正溴丁烷是否完全，可以从以下几个方面来判断： a、馏出液由浑浊变澄清； b、蒸馏烧瓶内油层（上层）消失； c、试管检验：取几滴馏出液，加少量水振摇，如无油珠，表示已蒸馏完毕。 4、蒸馏粗品正溴丁烷后，残余物应趁热倒出后洗涤，以防止结块后难以洗涤。 5、馏出液要充分洗涤，分液时要干净彻底（分除水相），注意产物是在上层还是在下层。各步洗涤顺序不能颠倒，应正确判断产物相。各步洗涤的目的是： a、10mL水：除去HBr、Br2、少量醇； b、10mL浓硫酸：除去未反应的正丁醇及副产物正丁醚； c、10mL水：除去大量硫酸； d、10mL饱和碳酸氢钠：进一步除去硫酸； e、10mL水：除去碳酸氢钠 ⑴回流时要微沸，注意溴化氢吸收装置，玻璃漏斗不要浸入水中，防止倒吸。 ⑵分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。 ⑶洗涤分液时，应注意顺序，并认清哪一层是产品。 ⑷碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分 液漏斗内的液体冲出来。 ⑸最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹整个实验过程都要注意通风 注：a.无水氯化钙干燥时，不仅可除去水分，还可除去醇类，因为醇类化合物（特别是低级醇）可与氯化钙作用生成结晶醇而不溶于有机溶剂。 b.正丁醇和正溴丁烷可形成共沸物（bp.98.6℃，含正丁醇13%），故必须除净正丁醇。 思考题 1、反应后的粗产物中含有哪些杂质？是如何除去的？各步洗涤的目的何在？
NaBr + H 2SO 4 HBr + NaHSO 4 C 4H 9 H 9Br + H 2O C 4H 94H 8 + H 2O 2C 4H 94H 9OC 4H 9 + H 2O C 4H 9OH + H 2SO 44H 9OSO 2OH + H 2 O 广东工业大学 学院 专业 班 组、学号 姓名 协作者 教师评定 实验题目 1-溴丁烷的制备 一、实验目的 学习由丁醇溴代制1-溴丁烷的原理和方法。练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 二、实验原理 主反应： 副反应： 三、实验仪器与药品 本实验理论产量：18.4g 或14.4ml(HBr 过量)。 五、仪器装置图 （回流反应装置图） 六、实验步骤 （1）加料。在圆底烧瓶中加入15ml 水，然后加入20ml 浓硫酸（分4～6批，加一次浓硫酸，摇动片刻后，再加），冷却至室温。再加入12.3ml 正丁醇，混合后加入16.5g 溴化钠（小心加入！切不可在磨口处留有固体！），充分震荡。放入2～3粒沸石，在烧瓶上装上回流冷凝管（用直形冷凝管代替），在冷凝管的上端用弯玻璃管连接一个倒悬的小漏斗，漏斗倒置在盛水的大烧杯中。（漏斗全部浸入水中小于0.5mm ） （2）加热溶解。（注意倒置的漏斗！小心倒吸！倒吸则本实验失败！）加热溶解时，要经常摇动烧瓶。（直至固体溶解后，方可用铁架台固定好圆底烧瓶和回流装置。） （3）加热回流30min 。（因本实验所需反应温度不高，因此回流蒸汽不要超过冷凝管的入水支管高度！） （4）冷却（先取出倒置的漏斗，再停电！也不可以拆卸回流冷凝管）后。将回流装置改成蒸馏装置。加热蒸馏，直到无油滴蒸出为止。 （4）将馏液倒入分液漏斗中，用10ml 水洗涤，将油层从下面放入另一个干燥的分液漏斗中，用等体积浓硫酸洗涤，放出下层浓硫酸。油层依次用10ml 水、20ml10%碳酸钠溶液和20ml 水洗涤。将下层粗的1-溴丁烷放入一个干燥的小锥形瓶中，用无水氯化钙干燥。
实验一 1-溴丁烷的制备 计划学时：5学时 一、实验目的： 1、学习以溴化钠、浓硫酸和正丁醇制备正溴丁烷的原理与方法； 2、练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 二、实验原理：本实验中正溴丁烷是由正丁醇与溴化钠、浓硫酸共热而制得： 【反应式】 主反应： N aBr + H 2SO 4HBr + NaHSO 4n-C 4H 9OH + HBr H 2SO 4n-C 4H 9Br + H 2O 可能的副反应： CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 CH 2CH 2CH=CH 2 + H 2O 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4(CH 3CH 2CH 2CH 2)2O + H 2O 2HBr + H 2SO 42 + SO 2 + 2H 2O 三、主要原料、产品和副产物的物理常数 【试剂】 7.5ml （0.08mol ）正丁醇，10g （0.10mol ）溴化钠，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙
四、实验装置：图1 五、实验步骤： 1、投料 在圆底烧瓶中加入10ml水，再慢慢加入12ml浓硫酸，混合均匀并冷至室温后，再依次加入7.5ml正丁醇和10g溴化钠，充分振荡后加入几粒沸石。（硫酸在反应中与溴化钠作用生成氢溴酸，氢溴酸与正丁醇作用发生取代反应生成正溴丁烷。硫酸用量和浓度过大，会加大副反应进行；若硫酸用量和浓度过小，不利于主反应的发生，即氢溴酸和正溴丁烷的生成） 2、以电热套为热源，按图1安装回流装置（含气体吸收部分）。（注意防止碱液被倒吸） 3、加热回流 在石棉网上加热至沸，调整加热速度，以保持沸腾而又平稳回流，并不时摇动烧瓶促使反应完成。反应约30—40min。 4、分离粗产物 待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置（用直形冷凝管冷凝），蒸出粗产物。（注意判断粗产物是否蒸完）。见【注释】（2）
实 验 报 告 课程名称 合成化学 实验名称 正溴丁烷的制备 二级学院 化学化工学院 专业 化学 姓名 汪建红 实验次数 2 实验日期： 月 日 验条件：室温 ℃ 相对湿度 % 大气压 mmHg 一、实验目的 1、学习以浓硫酸、溴化钠、和正丁醇制备1-溴丁烷的原理和方法； 2、学习带有带吸收有害气体装置的回流操作和固体干燥液体的操作； 3、掌握分液漏斗的使用方法及注意事项； 4、掌握固体干燥液体有机化合物的方法。 二、实验原理 1、卤代烃的用途： 用来制备腈、胺、醚、醛、酮、羧酸、酯等的重要中间体。 2、卤代烃的制备方法 （1）烷烃的自由基卤化和烯烃与氢卤酸的亲电加成（产生的异构体的混合物难以分离）(2)相应醇亲核取代，叔醇则因消除反应较快，不能用此法；芳烃（芳环）则可利用Lewis 酸催化与卤素反应。本实验就利用此方法。 3、反应活性： 叔醇>仲醇>伯醇，叔醇（消除生成烯烃的反应进行较快，因此一般不用此法），仲醇易发生重排，一般伯醇较适合； HI>HBr>HCl ，本实验用HBr （可用溴化钠与浓硫酸代替） 但对分子质量较大的溴化物因高浓度盐降低了醇在反应介质中的溶解度，可通过醇与干燥溴化氢气体在无溶剂条件下加热制备，通过三溴化磷与醇作用制备）。 4、反应方程式 主反应：NaBr + H 2SO 4－＞HBr + NaHSO 4 副反应： O H CH CH CH CH OH CH CH CH CH SO H 2223222342+=??→? 浓硫酸在反应中的作用是反应物、催化剂和脱水剂。 三、仪器与试剂 仪器：圆底烧瓶，温度计(250℃)，直型水冷凝管，蒸馏头，尾接管，锥形瓶，酒精灯，铁架台，分液漏斗 试样：正丁醇(A.R)， 溴化钠(A.R)，浓硫酸，饱和碳酸氢钠溶液，无水氯化钙(A.R)。 四、药品及物理常数
实验三1－溴丁烷的制备 一、实验目的 1.学习由醇制备溴代烃的原理及方法。 2.练习回流及有害气体吸收装置的安装与操作。 3.进一步练习液体产品的纯化方法——洗涤、干燥、蒸馏等操作。 二、实验原理 主反应NaBr + H SO 4 HBr + NaHSO 4 2 C4H9OH + HBr C4H9Br + H 2O 副反应 H 2SO4 C2H 5CH CH 2 + H2 O C4H 9OH H 2SO4 2 C4H 9OH C4H 9OC4H 9 + H 2O HBr + H 2SO4 Br 2 + SO2 + H 2O 本实验主反应为可逆反应，为了提高产率一方面采用HBr 过量；另一方面使用NaBr 和 H2 SO4代替 HBr ，使 HBr 边生成边参与反应，这样可提高HBr 的利用率，同时H2SO4还起到催化脱水作用。反应中，为防止反应物正丁醇及产物1－溴丁烷逸出反应体系，反应采用回流装置。由于HBr 有毒害且HBr 气体难以冷凝，为防止HBr 逸出，污染环境，需安装气体吸收装置。回流后再进行粗蒸馏，一方 面使生成的产品1－溴丁烷分离出来，便于后面的分离提纯操作；另一方面，粗蒸过程可进一步使醇与HBr 的反应趋于完全。 粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚，用浓H 2SO4洗涤可将它们除去。因为二者能与浓 H2SO4形成佯盐： C4H9OH + H 2SO4 C4H 9OH 2 HSO4 C4H 9OC4H 9 + H 2SO4 C4H 9OC4H 9 HSO 4 H 如果 1－溴丁烷中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的前馏分（1－溴丁烷和正丁醇的共沸混合 物沸点为 98.6℃，含 1－溴丁烷 87%，正丁醇13%），而导致精制品产率降低。 三、实验药品及物理常数 药品名称分子量用量熔点沸点比重水溶解度(mol wt) (mL 、 g、 mol) (℃ ) (℃ ) (d4 20) (g/100mL) 正丁醇74.12 6.2mL（ 0.068mol ）117.7 0.8098 7.9 1－溴丁烷137.03 101.6 1.276 不溶于水溴化钠102.89 8.3（ 0.08mol ）77.1 0.9005 微溶于水浓硫酸98 10＋ 3 mL 1.84 易溶于水其它药品10%碳酸钠溶液、无水氯化钙
1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名： 学号： 班级： 指导教师： 化学工程系 2014 年 12 月 7 日 1
目录 一、实验目的............................................. 错误!未定义书签。 二、实验原理............................................. 错误!未定义书签。 主反应............................................. 错误!未定义书签。 副反应............................................. 错误!未定义书签。 三、实验仪器与药品....................................... 错误!未定义书签。 实验仪器........................................... 错误!未定义书签。 实验药品........................................... 错误!未定义书签。 四、物理常数............................................. 错误!未定义书签。 五、仪器装置图........................................... 错误!未定义书签。 六、实验步骤............................................. 错误!未定义书签。 加料............................................... 错误!未定义书签。 加热溶解........................................... 错误!未定义书签。 冷却及蒸馏......................................... 错误!未定义书签。 除杂............................................... 错误!未定义书签。 重蒸............................................... 错误!未定义书签。 称量及计算产率..................................... 错误!未定义书签。 探讨浓硫酸用量对产率的影响......................... 错误!未定义书签。 七、数据处理............................................. 错误!未定义书签。 八、数据分析............................................. 错误!未定义书签。 九、实验注意事项......................................... 错误!未定义书签。
正溴丁烷的合成 一、实验目的 1、学习以正丁醇、溴化钠和浓硫酸制备1-溴丁烷的原理和方法。 2、学习连有有毒气体吸收装置的加热回流操作和液体干燥操作，巩固蒸馏操作。 3、学习分液漏斗洗涤液体的方法。 二、实验原理 醇与氢卤酸反应是制备卤代烷最方便的方法。醇转变为溴化物也可用溴化钠及过量的浓硫酸代替氢溴酸。 主反应NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 n-C4H9OH+HBr H2SO4 n-C4H9Br+H2O 副反应n-C4H9H2SO4 (n-C4H9)2O+CH3CH2CH CH2 +CH3CH CHCH3+H2O 三、仪器及药品 仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、三角漏斗、直形冷凝管、分液漏斗等 药品：正丁醇、溴化钠、浓硫酸、氢氧化钠、碳酸氢钠、无水硫酸钠等 四、实验步骤
在100 mL圆底烧瓶中，加入10 mL水，慢慢滴加12 mL浓硫酸，混合均匀，冷却后加入7.5 mL正丁醇，摇匀后再加10 g 研细的溴化钠，用磁力搅拌器搅拌均匀，搭好装置。 加热回流0.5 h，使之充分反应。冷却后改为蒸馏装置，蒸出正溴丁烷粗品。 粗产品倒入分液漏斗中，用5 mL浓硫酸洗涤，分出酸层，有机相依次用10 mL水、10 mL饱和碳酸氢钠溶液和10 mL水洗涤后，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤得产品。 五、实验注意事项 1、有毒气体的吸收，同时要注意防止倒吸。 2、蒸馏终点的判断。 乙醚的制备 思考题及注意事项 204.204.实验室使用或蒸馏乙醚时应注意哪些问题？ 答：在实验室使用或蒸馏乙醚时，实验台附近严禁有明火。因为乙醚容易挥发，且易燃烧，与空气混和到一定比例时即发生爆炸。所以蒸馏乙醚时，只能用热水浴加热，蒸馏装置要严密不漏气，接收器支管上接的橡皮管要引入水槽或室外，且接收器外要用冰水冷却。 另外，蒸馏保存时间较久的乙醚时，应事先检验是否含过氧化合物。因为乙醚在保存期间与空气接触和受光照射的影响可能产生二乙基过氧化物(C2H5OOC2H5)，过氧化物受热容易发生爆炸。 检验方法：取少量乙醚，加等体积的2% KI 溶液，再加几滴稀盐酸振摇，振摇后的溶液若能使淀粉显蓝色，则表明有过氧化合物存在。 除去过氧化合物的方法：在分液漏斗中加入乙醚(含过氧化物)，加入相当乙醚体积1/5的新配制的硫酸亚铁溶液(55 ml水中加3 ml浓硫酸，再加30g 硫酸亚铁)，剧烈振动后分去水层即可。
-溴丁烷的制备实验报告
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1-溴丁烷的制备 课程名称：《化学化工软件应用与操作》 姓名: 学号： 班级: 指导教师: 化学工程系 2０14年１２月7 日
目录 一、?实验目的?错误!未定义书签。 二、实验原理........................................................................................... 错误!未定义书签。 2．1 ...................................................................................... 主反应?错误!未定义书签。 2.2 ........................................................................................................................... 副反应错误!未定义书签。 三、?实验仪器与药品 ..................................................................................... 错误!未定义书签。 3.１?实验仪器 .................................................................................. 错误!未定义书签。 ３.2 .................................................................................. 实验药品?错误!未定义书签。 四、物理常数?错误!未定义书签。 五、仪器装置图?错误!未定义书签。 六、?实验步骤 ................................................................................................. 错误!未定义书签。 6.1?加料 ............................................................................................ 错误!未定义书签。 ６.２ ................................................................................ 加热溶解?错误!未定义书签。 ６.3?冷却及蒸馏?错误!未定义书签。 6.４?除杂 (2) 6．５ ........................................................................................................................... 重蒸错误!未定义书签。 ６.6?称量及计算产率 ...................................................................... 错误!未定义书签。 6.7?探讨浓硫酸用量对产率的影响 ................................................ 错误!未定义书签。 七、数据处理........................................................................................... 错误!未定义书签。 八、?数据分析 ................................................................................................. 错误!未定义书签。 九、?实验注意事项?错误!未定义书签。