一．教案背景 时间：3月1日 地点：甘南二中（齐齐哈尔市重点高中） 人物：教师：朱世亮（年青教师） 学生：二年五班，二年七班 事件：本节为两课时，本教案是第一节内容，学生需要预习必修二中的甲烷，乙烯的结构特点和性质。 二．教学课题 本节内容选自化学选修5第二章?烃和卤代烃?第一节脂肪烃 三.教材分析 1、本节在教材中的地位 选修5是化学新课程体系中系统性较强的模块，第二章第一节脂肪烃是多种烃的衍生物的“母体”，是有机化学中的基础物质，所以学好它，对以后的学习显得尤其重要。本节在复习必修教材的相关内容的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。 2、教学目标分析 （1）、知识与技能 ①了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。以典型的脂肪烃为例，通过对比归纳的方式掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点以及烷烃、烯烃的主要化学性质。 ②根据脂肪烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用。 （2）、过程与方法 ①运用脂肪烃的分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力。 ②通过从甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质，培养学生的知识迁移能力。 （3）、情感态度与价值观 ①通过图片、模型等创设问题情景，激发学生学习的兴趣。 ②通过动手做烃的球棍模型，体验模型法在化学中的应用。 【教学重点】脂肪烃的结构特点和烷烃、烯烃的主要化学性质。 【教学难点】烷烃和烯烃的性质 四．教学方法 在教学流程上采用课前导学，课堂质疑，反馈矫正，迁移创新四步教学法，在具体细节处理上运用的方法主要包括类比法、讲解法、讨论、归纳对比法、、运用多媒体等创建真实的教学情境，让学生带着真实的任务学习，拥有学习的主动权。同时也充分体现主体性课堂模式，把课堂的时间还给学生。使学生成为课堂的主人。 五.教学过程 ［引入］同学们，。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 甲烷、乙烯、苯。 ［讲］有机物仅含碳和氢两种元素，称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 ［板书］第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
安徽省滁州二中高二化学《第二章烃和卤代烃第三节卤代烃》教案 新人教版选修5 一、教学目标 【知识与技能】 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇 溶液中发生的消去反应。 2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学 生的分析、综合能力。 3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。 【过程与方法】 注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。 【情感、态度与价值观】 分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。 二、教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 三、教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 四、课时安排 1课时 五、教学过程 【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。 【板书】第三节卤代烃 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。 【板书】2、物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点38.4oC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。 【板书】3、化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr 【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。 【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ 2、溴乙烷能否生成乙烯？ 3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？ （引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。） 【板书】（2）溴乙烷的消去反应 （引导分析上述反应的特点得出消去反应的概念） 【板书】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 师：（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。 【板书】消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。 水
第 二章 烃和 卤代烃 （1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 催化剂 △ CH 3—CH 3 与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O ?? →?催化剂 CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。
易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 2??→ ?点燃 2CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2― → ②1，4-加成 ＋Br 2― → （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价）
【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C —C 连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1) 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应 如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 师：接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。 （由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质，教师给予评价） 【板书】二、烯烃 光照 3n+1 2 点燃
第二章烃和卤代烃 课标要求 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。 2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 ３.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 (１）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为８9０kJ/ｍｏｌ，则燃烧的热化学方程式为：CＨ4（g）＋2O2(g）CO2（ｇ)+2Ｈ2Ｏ(l）;△H＝-89０kＪ/mｏｌ ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行：
第一步：ＣＨ４＋C ｌ2C Ｈ3Cl+ＨCl 第二步：CH 3Ｃｌ＋ Cl 2CH 2Cl 2＋ＨCl 第三步：ＣＨ2Cl 2+ Ｃｌ2CH Ｃl 3+H Ｃl 第四步：CHCl ３+Cl 2 CCl 4＋HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH ３Cl 是气态,其余均为液态,CH Ｃl 3俗称氯仿,C Ｃl ４又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (２)乙烯 ①与卤素单质Ｘ２加成 ＣＨ2=CH ２＋Ｘ２→CH 2X —CH 2X ②与Ｈ2加成 CH 2＝ＣH 2＋H 2 CH ３—CH ３ ③与卤化氢加成 C Ｈ２＝C Ｈ２＋H Ｘ→CH 3—CH 2X ④与水加成 C Ｈ2＝CH 2+H 2O ?? →?催化剂CH 3CH 2ＯＨ ⑤氧化反应 ①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 C Ｈ2＝CH ２＋３Ｏ2??→ ?点燃 2ＣＯ2+2H ２Ｏ现象(火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （１）烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：Cn Ｈ2ｎ＋２（n ≥l ）。 （2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为：CnH2n （n ≥２）。 (3）炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n －2(n ≥２）。 2．物理性质 (1)状态:常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态。 （2)沸点：①随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高。 催化剂 △
单元综合测试(二) 时间：90分钟分值：100分 一、选择题(每题有一或二个正确选项，每题3分，共计54分) 1．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3mol H2发生加成反应 解析：侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。 答案：A 2．下列反应无论怎样调整反应物的用量，都只能生成一种物质的是( ) A．甲烷与氯气混合后在光照的条件下发生反应 B．乙烯与氯化氢的加成反应 C．甲苯与Br2发生反应 D．乙炔与氢气的加成反应 答案：B 3．下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是( ) 解析：
答案：B 4．下列说法中，正确的是( ) A．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体 B．分子式为C n H2n的化合物，可能使酸性KMnO4溶液褪色，也可能不使其褪色 C．通式相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，一定互为同系物 D．凡含有苯环的物质都是芳香烃 解析：满足通式为C n H2n的物质可能是烯烃，也可能是环烷烃。 答案：B 5．加成反应是有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。下列过程与加成反应无关的是( ) A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅 B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅 C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇 D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷 解析： 答案：A 6．下列对有机物结构或性质的描述错误的是( ) A．在一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C键 解析：含5个碳原子的有机物，若形成环状结构，则每个分子中最多可形成5个C—C键，如环戊烷()，D错。
2 烃类燃烧规律集锦 有机物的燃烧规律是中学有机化学基础考查中的常见题型，也是高考化学中的热点内容，许多同学对这些知识点易产生混淆，现将其总结如下： 1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律 烃完全燃烧的通式：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2 H 2O (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态 ΔV ＝V 后－V 前＝y 4 －1 ①y ＝4时，ΔV ＝0，体积不变 ②y >4时，ΔV >0，体积增大 ③y <4时，ΔV <0，体积减小 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态 ΔV ＝V 前－V 后＝1＋y 4 ，总体积减小 [特别提示] 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。 典例3 a mL 三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL 。则这三种烃可能是( ) A ．CH 4、C 2H 4、C 3H 4 B ．C 2H 6、C 3H 6、C 4H 6 C ．CH 4、C 2H 6、C 3H 8 D ．C 2H 4、C 3H 4、C 3H 6 解析 如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL 该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL 体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A 项为正确选项。 答案 A 2．烃完全燃烧时耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x ＋y 4)的值，其值越大，耗氧 量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。 (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 (4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
第二章 烃和卤代烃 一、几类重要烃的代表物比较 C n H 2n (n ≥2) C n H 2n －2(n ≥2) 含碳碳双键；不饱和链含碳碳三键；不饱和链（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 （2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）在水中的溶解性：均难溶于水。 3、化学性质 （1）甲烷 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ① 化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。 CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ） ②取代反应：（注意：条件为光照） 第一步：CH 4+Cl 2 CH 3Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2Cl 2+HCl 第三步：CH 2Cl 2+ Cl 2CHCl 3+HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2CCl 4+HCl 常温下，只有CH 3Cl 是气态，其余均为液态，CHCl 3俗称氯仿，CCl 4又叫四氯化碳 再如：CH 3CH 3＋Cl 2――→光照 CH 3CH 2Cl ＋HCl （2）乙烯 ①加成反应 与卤素单质Br 2加成 ：CH 2＝CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br 与H 2加成：CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 催化剂 △
与卤化氢加成：CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X 与水加成 ：CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH （工业制乙醇的方法） ②氧化反应 常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 易燃烧 ：CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n ”右下边） 例如： n CH 2＝CH 2――→催化剂 （3）烯烃的顺反异构 ①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不 同所产生的异构现象。顺-2-丁烯 反-2-丁烯 ②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。 ③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。 （4）二烯烃的加成反应 ①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式C n H 2n －2(n ≥3，且为正整数)表示。 ②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3-丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况： ①1，2-加成 ＋Br 2―→ ②1，4-加成 ＋Br 2―→ （5）乙炔的化学性质与乙烯相似 实验室制法： ①反应原理：CaC 2＋2H 2O ―→Ca(OH)2＋C 2H 2↑ ②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法) 三、苯及其同系物 1．苯的物理性质 2. 苯的结构 （1）分子式：C 6H 6，结构简式：或。 （2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。 （3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。 3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化 4、苯的同系物 （1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：C n H 2n －6（n ≥6）。 （2）化学性质（以甲苯为例） ?? →?催化剂??→ ?点燃
第2章烃和卤代烃 网络构建： 专题归纳提升 一、同分异构体数目的快速判断方法 1.等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，分子中含有几种等效氢原子，其一元取代物的同分异构体就有几种。
2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n 个可被取代的氢原子，则m 个取代基(m 化学－-知识点总结-第二章烃和卤代烃 ————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期: ? 第二章烃和卤代烃 要求 1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构和性质上的差异。 ２.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。 4.了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 一、几类重要烃的代表物比较 １.结构特点 2、化学性质 (1）甲烷 化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO4)等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890ｋJ/mｏl，则燃烧的热化学方程式为:ＣＨ４（g）+2O2（g)CO2(ｇ）＋2Ｈ2O（l）；△H＝-890kJ／mｏl ②取代反应:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行: 第一步:CH４+Ｃｌ2CH3Cｌ+HCl 第二步：CH3Cl+ Cｌ2CH2Cl２＋HCl 第三步:CH2Cｌ2+ Cl2CHＣl３+HCl 第四步:CＨＣl3+Cl２CCl4＋HCｌ 甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下，只有ＣＨ３Cl是气态,其余均为液态，ＣＨCl3俗称氯仿，ＣCｌ4又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。 (2）乙烯 ①与卤素单质X2加成 CH２＝CH2+X２→CH2Ｘ—CH2X ②与Ｈ2加成 ＣH2=ＣH2＋Ｈ2CH３—CH3 ③与卤化氢加成 CＨ2=CＨ2＋ＨX→CH3—CH2X ④与水加成 ＣH2=CH2＋H2O CＨ3CH２OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH２=ＣH２+3O22ＣＯ２+2Ｈ2Ｏ现象（火焰明亮,伴有黑烟) ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1.概念及通式 （1)烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为：ＣnH2n+2(ｎ≥l)。 (2）烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnＨ2n（n≥2）。 （３)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：ＣｎH2n-2（n≥２）。 ２．物理性质 （1）状态:常温下含有1~4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、 烃和卤代烃 知识点总结要点精讲 一、几类重要烃的代表物比较 1.结构特点 2、化学性质 （1）甲烷第一步：CH 4+Cl 2 CH 3 Cl+HCl 第二步：CH 3Cl+ Cl 2 CH 2 Cl 2 +HCl 第三步：CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 +HCl 第四步：CHCl 3+Cl 2 CCl 4 +HCl 甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH 3 Cl是气态，其余均为液态， CHCl 3俗称氯仿，CCl 4 又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。 （2）乙烯 ①与卤素单质X 2加成 CH 2＝CH 2＋X 2→CH 2X —CH 2X ②与H 2加成 CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3—CH 3 ③与卤化氢加成 CH 2＝CH 2＋HX →CH 3—CH 2X ④与水加成 CH 2＝CH 2＋H 2O CH 3CH 2OH ⑤氧化反应 ①常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。 ⑥易燃烧 CH 2＝CH 2＋3O 22CO 2+2H 2O 现象（火焰明亮，伴有黑烟） ⑦加聚反应 二、烷烃、烯烃和炔烃 1．概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n ＋2（n ≥l ）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n （n 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。 ①氧化反应 甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol ，则燃烧的热化学方程式为：CH 4（g ）+2O 2（g ）CO 2（g ）+2H 2O （l ）；△H= －890kJ/mol ②取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与氯气的取代反应分四步进行： 催化剂 △ ??→?催化剂 ??→?点燃 绝密★启用前 2020年秋人教版高中化学选修五第二章《烃和卤代烃》测试 本试卷共100分，考试时间90分钟。 一、单选题(共16小题，每小题3.0分,共48分) 1.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 下列有关叙述正确的是() A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 2.下列反应不属于取代反应的是() A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应 C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应 3.分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是() A． 1,3-二氯丙烷 B． 1,1-二氯丙烷 C． 1,2-二氯丙烷 D． 2,2-二氯丙烷 4.苯乙烯的结构为，该物质在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取 代物有() A． 7种 B． 6种 C． 5种 D． 4种 5.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是() A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取 6.美国马丁?卡普拉等三位科学家因“在开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖．他们模拟出了1，6﹣二苯基﹣1，3，5﹣己三烯的分子模型，其结构简式如图所示．下列说法正确的是（） A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 B．该有机物的分子式为C18H18 C． 1mol该有机物在常温下最多能与9mol Br2发生加成反应 D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应 7.下图为有关苯的转化关系图： 以下说法中正确的是() A．反应①为取代反应，反应③为加成反应 B．反应②的现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应④的产物所有原子在同一平面 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 8.下列说法中正确的是( ) A．苯和乙烷都能发生取代反应 B．石油的分馏和煤的干馏都是化学变化 第七章 卤代烃 亲核取代反应 一、 命名下列化合物或写出化合物的构造（构型）式。 CH 3CH 2CH 2C(CH 3)2Br (CH 3)2CClCHClCH 3C CH 2CH 2Cl CH 2CH 3H 2C C H 2C H C C H C H CH 2Br CH 3Cl C C H Ph H CHCl 2 Cl (1)(2)(3)(4) (5) (6) （7）氯甲基环戊烷 （8）4-甲基-5-氯-2-戊炔 （9）（R ）-2-甲基-3-溴丁烷 （10）6，7-二甲基-5-氯二环[3.2.1.]辛烷 （11）反-2-苯基氯环己烷 （12）1，2-二氟-1-溴乙烯 解：（1） 2-甲基-2-溴戊烷 （2） 2-甲基-2，3-二氯丁烷 （3） 2-乙基-4-氯-1-丁烯 （4） 2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-二己烯 （5） 顺-1-苯基-2-氯-乙烯 （6） 3-氯苯基-二氯甲烷 CH 2Cl (7) H 3C C C H C CH 2Cl CH 3(8) CH 3 CH CH 3 CH 3(9) CH 3CH 3Cl (10) Cl C 6H 5 (11) F F H Or F H F (12) 二、 完成下列反应： Cl CHClCH 3+ H 2O NaHCO 3 Cl CHOHCH 3 (1) O 2N Cl NO 2 + ONa 2N O 2(2) H C CH 2Cl CHBr + KCN CHBr 2CN (3) (H 3C)3 C Cl + NaOH H 2O (H 3C)3C OH (4) HOCH 2CH 2Cl +NaI 丙酮 HOCH 2CH 2 I (5)Br Cl Mg + 干醚 BrMg Cl PhCH 2Cl Cl CH 2Ph (6) H 3CH 2CHC CH 2 +Br 2 3CClHCHC CH 2 (7) + NBS Br 49C 4H 9_n (8) 三、 用化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）戊烷、2-戊烯和正戊基溴。 (2) 1-氯丙烷、2-氯丙烯和3-氯丙烯。 （3）苯氯甲烷、对氯甲苯和对甲基氯环己烷。 （4）碘乙烷、叔丁基氯、1-氯丙烷和三氯甲烷。 戊烷 2-戊烯 正戊基溴 3 沉淀 戊烷2-戊烯24 退色 不退色(1)解： 1-氯丙烷2- 氯丙烯3-氯丙烯(2) 3 沉淀沉淀 Br /CCl 不退色退色 苯氯甲烷对氯甲苯对甲基氯环己烷 3 无沉淀沉淀沉淀 4 退色不退色 （3） 碘乙烷叔丁基氯1-氯丙烷三氯甲烷 AgNO 3 立刻黄色沉淀立刻白色沉淀加热白色沉淀不沉淀 （4） 四、 由指定原料合成下列各化合物。 （1） 由乙烯合成1，1-二氯乙烷和1，1-二氯乙烯。 （2） 由乙炔合成三氯乙烯。 （3） 由1-碘丙烷合成2-溴丙烯。 （4） 由1，3-丁二烯合成己二睛 （5） 由氯环己烷合成二环[4.1.0]庚烷。 H 2C CH 2 2 ClH 2C CH 2Cl KOH+醇 H 2C CHCl HCl H 3C CHCl 2 (1) 解： H 2C CHCl 2ClH 2C CHCl 2 H 2C CCl 2 HC CH 2 Cl 2HC CHCl 2 ClHC CCl 2(2) [明确学习目标] １．认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。２．知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷基在性质上的相互影响。 一、苯的结构与化学性质 １．苯的结构特点 ２．苯的物理性质 颜色状态气味密度溶解性 无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂３．苯的化学性质 二、苯的同系物 １．苯的同系物的概念 （１）概念：苯环上的氢原子被错误!烷基取代的产物。 （２）结构特点：分子中只有一个错误!苯环，侧链都是错误!烷基。 （３）通式：错误!C n H２n—6（n≥6）。 ２．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。 （１）氧化反应：苯的同系物（如甲苯）能使错误!酸性KMnO４溶液褪色。例如， 。 （２）取代反应：由甲苯生成TNT的化学方程式为 。 １．如何证明苯的分子结构中不是单双键交替？ 提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO４溶液褪色，苯的邻位二元取代物只有一种，这几点都说明苯不是单双键交替的结构。 ２．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间产生了相互影响？ 提示：１苯环对侧链的影响：苯环上的烷基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而烷烃不能。 ２侧链对苯环的影响：甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 一、苯的性质实验 １．制取溴苯 ２．制取硝基苯 [即时练] １．一定条件下不能与苯发生反应的是（） A．酸性KMnO４Ｂ．Br２ C．浓HNO３Ｄ．H２ 答案A 解析苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，故选A；苯与液溴在铁存在的条件下发生取代反应；苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应，生成硝基苯和水；在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 ２．如下图所示，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的实验装置。 请仔细观察对比三个装置，完成以下问题： （１）写出三个装置中共同发生的两个化学反应方程式__________________；______________________________________。 （２）A、C装置均采用了长玻璃导管，其作用是________________。 （３）要使反应开始，应对B装置进行的操作是________________；应对C装置进行的操作是__________________________________________。 重难点一饱和烃和不饱和烃 【要点解读】 1.饱和烃：碳原子之间全部以单键连接的烃叫饱和烃，其中直链的叫烷烃，成环的叫环烷烃．通 式为 C n H2n+2(n≥1) 2.不饱和烃：碳原子之间存在双键或三键的烃叫不饱和烃，其中含一个双键的叫烯烃，含一个 三键的叫炔烃．单烯烃的通式为C n H2n(n≥2)，单炔烃的通式为C n H2n-2(n≥2) 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H-C≡C-H 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长 (×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体 至少6个原子 共平面型至少4个原子 同一直线型 至少12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O加成，易被 氧化；可加聚 跟X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能 加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化 下卤代；硝化、磺化 反应 【命题方向】本考点主要考察饱和烃和不饱和烃的区别和联系，主要以鉴别题、平面原子个数分析题、分子式推断结构式等形式出现。 【重难点点睛】把通式和官能团联系起来，还需要掌握不饱和度的计算：不饱和度Ω=双键数+三键数×2+环数，已知碳氢数目，则根据Ω=(2C+2-H)/2进行计算确定不饱和烃的结构。【重难点指数】★★★ 【重难点考向一】烷烃的结构与性质 【例1】下列关于戊烷的说法正确的是( ) A．分子中的碳原子在一条直线上 B．其一氯代物共有8种 C．能与溴水发生取代反应 D．同分异构体有2种 【答案】B 【重难点点睛】考查戊烷的有关知识，侧重考查戊烷的结构、同分异构体的判断，题目难度不大，根据等效氢原子，最后根据氢原子的种类确定一氯代物的种类，确定烃的同分异构体是解本题的关键；烷烃同分异构体书写方法：先写最长链，然后从最长链减少一个碳原子作为取代基，在剩余的碳链上连接，即主链由长到短，支链由整到散，位置由中心排向两边，戊烷的同分异构体有3种。 【重难点考向二】不饱和烃的结构与性质 【例2】能说明某烃分子里含有碳碳不饱和键的叙述中正确的是( ) A．分子组成中含碳氢原子数比为1：2 B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O C．能与溴加成反应而使溴水褪色，还能使KMnO4酸性溶液褪色 D．空气中燃烧能产生黑烟 【答案】C 【解析】A．环烷烃中含碳氢原子数比为1：2，但不含有不饱和键，故A错误；B．完成燃烧生产等物质的量的CO2和H2O，只能说明该烃中C、H原子比为1：2，该烃可能是环烷烃、烯烃，故B错误；C．不饱和键既能与溴发生加成反应，又能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C 第二章烃和卤代烃 一、单选题 -氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应，下列说法正确的是() A．生成的产物相同 B．生成的产物不同 C． C—H键断裂的位置相同 D． C—Cl键断裂的位置相同 2.“地沟油”是用饭店的泔水及垃圾猪肉等加工而成的“食用油”。下列有关说法中正确的是() [ A．“地沟油”的主要成分是蛋白质，还含有较多的微量元素 B．“地沟油”外观与普通食用油一样，经过处理的“地沟油”具有固定的熔、沸点 C．“地沟油”在加入消泡剂后，消除了其对人体健康的影响 D．“地沟油”可用于生产生物柴油 3.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是() ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A．①④ B．②③ C．①③ D．②④ ; 4.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是() ①辛烯和3－甲基－1－丁烯②苯和乙炔③1－氯丙烷和2氯丙烷④甲基环己烷和乙烯A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 年4月，比利时查出污染鸡的根源是生产鸡饲料的油脂被二恶英所污染，二恶英是两大芳香族化合物的总称。其中四氯代二苯并二恶英毒性最大，其结构简式为： 下列有关该化合物的说法中正确的是（） 。 A．分子式为C12H8O2Cl4 B．是一种可溶于水的气体 C．是最危险的致癌物之一 D．是一种多卤代烃 6.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是() A．异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应 B． 2-氯丁烷与乙醇溶液共热发生消去分子的反应 { C．甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D．邻羟基苯甲酸与溶液反应 7.下列烃中苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是() A．邻二甲苯 B．间二甲苯 C．对二甲苯 D．乙苯 8.下列有关乙炔的说法不正确的是（） … A．燃烧时有浓厚的黑烟 B．实验室制乙炔时可用CuSO4除杂质气体 C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替 D．乙炔的收集方法可用排空气法收集 9.某烃完全燃烧后，生成二氧化碳和水的物质的量之比为n：（n-1），此烃可能是（） A．烷烃 B．单烯烃 C．炔烃 《 D．苯的同系物 10.下列关于苯的叙述正确的是() A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃化学知识点总结第二章烃和卤代烃
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