高三化学第一轮复习：有机物的性质、推断、鉴别与合成
【本讲教育信息】
一. 教学内容：
有机物的性质、推断、鉴别与合成
二. 教学目标：
掌握有机合成的关键：碳骨架构建和官能团的引入及转化；
熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成；
掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断
了解有机合成的意义及应用.
三. 教学重点、难点：
有机物结构与性质的推断、有机合成方法
四. 教学过程：
1.
高分子化合物的合成反应：
高分子的合成反应有两类，即加聚反应和缩聚反应，其比较见表
有极
［说明］
一、有机物的推断突破口
1. 根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；
能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2. 根据性质和有关数据推知官能团个数。如－CHO——2Ag——Cu2O；
2－OH——H2；2－COOH
?
?→
?-23CO
CO2；－COOH?
?→
?-3
HCO CO
2
3. 根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：
（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在
只有一个氢原子的碳原子上。
（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。
（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
二、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
的物质；
烷基苯
的物质
三、有机物的合成：
1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。
2、有机合成的常规方法
Ⅰ、官能团的引入
①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。
Ⅱ、官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
Ⅲ、官能团的衍变：
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇
[]
?→
?O
醛
[]
?→
?O
羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH 3CH 2OH O
H 2-??→
?消去CH 2＝CH 2
2
Cl +??→
?加成Cl —CH 2—CH 2
—Cl
??→
?水解HO —CH 2—CH 2—OH;
③通过某种手段，改变官能团的位置。
Ⅳ、碳骨架的增减、闭环与开环：
①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 3、有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于： ①选择出合理简单的合成路线；
②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。
有机合成路线的推导，一般有两种方法：一是“直导法”；二是“反推法”。比较常用的是“反推法”，该方法的思维途径是：
（1）首先确定所要合成的有机产物属何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
（2）以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中给定的原料为终点。
（3）在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
【典型例题】
例1. 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A 的结构简式为_______________________；
（2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？_________（填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1、D 2互为同分异构体，E 1、E 2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为_______________________________________；C 的化学名称是__________；E 2
的结构简式是______________；④、⑥的反应类型依次是__________。
解析：根据题给信息：A 的相对分子质量为84，分子中所有H 原子呈对称结构且存在双键，则A 的结
构为：C CH 3H 3C C CH 3CH 3
，由于双键属于sp 2杂化，与C ＝C 双键直接相连的原子处于同一平面，故A 中碳
原子全部共面。
根据上述框图可知：A 与Cl 2发生加成反应后，在?OH H C ,NaOH 52作用下发生消去反应生成
C CH 3H 2C C CH 2
CH 3
，然后，C 与Br 2在一定条件下发生1,2加成或1,4加成，产物在碱的水溶液作用下发生水
解反应生成二元醇。
答案：（1）C CH 3H 3C C CH 3CH 3
。 （2）是。 （3）C CH 3H 3C C CH 3
CH 3
Cl Cl ＋2NaOH
C 2H 5OH
△
C CH 3H 2C C CH 2
CH 3
＋2NaCl ＋2H 2O ；
2,3－二甲基－1,3－丁二烯； C CH 3HOH 2C C CH 3
CH 2OH
； 1,4－加成反应、取代反应。
例2. 酚酞是常用的酸碱指示剂，其结构如下图，其生产过程是
（1）在加热和催化剂作用下，用空气氧化邻二甲苯得邻苯二甲酸。 （2）邻苯二甲酸加热到200℃时脱水得邻苯二甲酸酐。 （3）邻苯二甲酸酐在ZnCl 2存在时与苯酚缩合成酚酞。
请写出以苯、氯气、邻二甲苯、水、空气为原料，在一定条件下制取酚酞的化学方程式。
解析：首先应分析酚酞的分子结构，它是由邻苯二甲酸酐
打开一个
与两分子苯酚
对位上氢原子缩合一分子水而成。然后分别制取苯酚和邻苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解
得苯酚；制邻苯二甲酸酐的反应虽在中学未学到，但可由题目所给予的信息提示而解。
答案：
例3. 以
为原料，并以Br 2等其他试剂制取
，写出有关反应的化学方程式，并
注明反应条件（注，已知碳链末端的羟基能转化为羧基）。
解析：1. 原料要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH（伯醇）可氧化成—COOH，所以首先要考虑在引入—OH。
2. 引入—OH的方法：①与H2O加成；②转化成卤代烃，由卤代烃水解。
在中，由于碳碳双键不对称，与H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中—OH不能氧化成—COOH，所以应采用方法②。
若将先脱水成再氧化的话，会使和—OH同时氧化，所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中，在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响，互相制约。本题中，在制备—
COOH时，先将以形式保护、掩蔽起来，待末端碳链上—OH氧化成—COOH后，再用
脱水方法将演变过来。
答案：
例 4. 在醛、酮中，其它碳原子按与羰基相连的顺序，依次叫α，β，γ…碳原子，如：…
。在稀碱或稀酸的作用下，2分子含有α－碳原子的醛能自身加成生成1分子β
－羟基醛，如：
巴豆酸（CH3—CH＝CH—COOH）主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。（西安市模拟题）
解析：用反推法思考：
本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识，综合性强，需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。
答案：
例5. 为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：
试写出：
（l）反应类型；a 、b 、p
（2）结构简式；F 、H
（3）化学方程式：D→E
E＋K→J
解析：根据产物J的结构特点，说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，所以F为1，4加成产物。
即：E 为：CH 2＝C （CH 3）－COOC 16H 33，D 为：CH 2＝C （CH 3）－COOH ；K 为：
，H 为：HOOC
－CH ＝CH －COOH ，G 为：HO －CH 2CH ＝CHCH 2OH ，F 为：Cl －CH 2CH ＝CHCH 2－Cl,则A 为：CH 3CH （OH ）CH 3。
答案：（l ）加成、消去、取代（水解）
（2）F ：Cl －CH 2CH ＝CHCH 2－Cl 、H ：HOOC －CH ＝CH －COOH
（3）D →E ：CH 2＝C(CH 3)－COOH ＋C 16H 33OH →CH 2＝C(CH 3)－COOC 16H 33＋H 2O
E ＋K →J ：nCH 2＝C （CH 3）－COOC 16H 33＋n ????→
?
一定条件
【模拟试题】
1、有机物①CH 2OH （CHOH ）4CHO ②CH 3CH 2CH 2OH ③CH 2＝CH —CH 2OH ④CH 2＝CH —COOCH 3⑤CH 2＝CH —
COOH 中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是：
A. ③⑤
B. ①③⑤
C. ②④
D. ①③
2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH 条件下有以下存在形式：
O
OGIC OGIC
OH OH
HO
+
Ⅰ(红色)
OH －+
O
O
OGIC
OGIC
OH HO Ⅱ(蓝色)
（GIC ——葡萄糖基）
下列有关花青苷说法不．
正确的是： A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂 B. I 和II 中均含有二个苯环
C. I 和II 中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面
D. I 和II 均能与FeCl 3溶液发生显色反应
3、从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
CHO
现在试剂：①KMnO 4酸性溶液；②H 2/Ni ；③Ag （NH 3）2OH ；④新制Cu （OH ）2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有：
A. ①②
B. ②③
C. ③④
D. ①④ 4、咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：
OH
OH COOH HO HO
OH
OOCCH
CH
关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确．．．的是： A. 分子式为C 16H 18O 9
B. 与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C. 1 mol 咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH
D. 与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
5、氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如图所示，下列对氧氟沙星叙述错．误．
的是： N O
O N
OH
O N
CH 3F H 3C
A. 能发生加成、取代反应
B. 能发生还原、酯化反应
C. 分子内共有19个氢原子
D. 分子内共平面的碳原子多于
6个
6、化合物C 和E 都是医用功能高分子材料，且有相同的元素质量分数，均可由化合物A （C 4H 8O 3）制得，如下图所示。B 和D 互为同分异构体。
试写出：（1）化学方程式：
A →D 。
B →
C 。 （2）反应类型： A →B ；
B →
C ；A →E 。 （3）E 的结构简式 ；
A 的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 。 7、已知有机物分子的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R —CH ＝CH —CH 2OH
3
2O Zn H O
+????→R —CH ＝O ＋O ＝CH —CH 2OH
有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电
子工业上用作光刻胶。
A 的部分性质如图所示：
试根据上述信息结合所学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中具有酯的结构的是 。
（2）写出化合物的结构简式：C ： D ： E ： B ： （3）写出反应类型：
反应Ⅱ 反应Ⅲ
（4）写出反应Ⅱ的化学方程式（有机物要写结构简式）。
8、克矽平是一种治疗矽肺病的药物，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：
2
CH2OH N CH2
ⅠⅡⅢ
（1）化合物I的某些化学性质类似于苯。例如，化合物I可以一定条件下与氢气发生加成反应生成
N H CH3
，其反应方程式为__________________________（不要求标出反应条件）
（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反应，所需另一种反应物的分子式为____。
（3）下列关于化合物II和化合物III的化学性质，说法正确的是_____________（填字母）
A. 化合物II可以与CH3COOH发生酯化反应
B. 化合物II不可以
．．．与金属钠生成氢气
C. 化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 化合物III不可以
．．．使酸性高锰酸钾溶液褪色
（4）化合物III生成化合物IV的反应方程式为_______________________________（不要求标出反应
条件）
（5）用氧化剂氧化化合物IV生成克矽平和水，则该氧化剂为_______________。
9、已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸（产率45%～50%），另一个产物A也呈酸性，反应方程式如下：
C6H5CHO＋（CH3CO）2O C6H5CH＝CHCOOH＋A
苯甲醛肉桂酸
（1）Perkin反应合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1:1，产物A的名称是__________________________。
（2）一定条件下，肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯，其反应方程式为_______________________________________（不要求标出反应条件）。
可见，取代基对Perkin反应的影响有（写出3条即可）：
①__________________________________________________________
②___________________________________________________________
③___________________________________________________________
（4）溴苯（C6H5Br）与丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯，该反应属于Beck反应，是芳香环上的一种取代反应，其反应方程式为_______________________________________________（不要求标出反应条件）。
（5）Beck反应中，为了促进反应的进行，通常可加入一种显__________（填字母）的物质。
A. 弱酸性
B. 弱碱性
C. 中性
D. 强酸性
10、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
+
请完成下列各题：
（1）写出反应类型：反应① 反应④ 。 （2）写出反应条件：反应③ 反应⑥ 。 （3）反应②③的目的是： 。 （4）写出反应⑤的化学方程式： 。
（5）B
被氧化成C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________________（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是 。
（6）写出G 的结构简式
。 11、下图中A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 均为有机化合物。
G
C 13H 16O 4
8O 2C 2H 4
24
根据上图回答问题：
（1）D 的化学名称是_____________。
（2）反应③的化学方程式是_______________________________（有机物须用结构简式表示）
（3）B 的分子式是____________。A 的结构简式是_______________________。反应①的反应类型是_____________。
（4）符合下列3个条件的B
的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构；②与B 有相同官能团；③不与FeCl 3溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________________。
（5）G 是重要的工业原料，用化学方程式表示G 的一种重要的工业用途。___________。
12、乙基香草醛（CHO
OC 2H 5
OH
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。 （2）乙基香草醛的同分异构体A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：
COOH
提示：①RCH 2OH
324
RCHO ；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
（a）由A→C的反应属于_______________（填反应类型）。
（b）写出A的结构简式________________________。
CH3O）是一种医药中间体。请设计合理方案（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（COOCH3
CH3O）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。
用茴香醛（CHO
Br
【试题答案】
1、B
2、B
3、A
4、C
5、C
6、
（2）A →B 消去反应，B →C 加聚反应，A →E 缩聚反应 （3）
7、（1）A （2）
（3）反应Ⅱ：取代反应 反应Ⅲ：加成反应。 （4）反应Ⅱ的化学方程式为：
8、（1）N
CH 3
＋3H 2
N
H
CH 3
。
（2）CH 2O （答HCHO 也得分）。 （3）AC 。
（4）
N
CH
CH 2
n
。
（5）H 2O 2（或双氧水、过氧化氢）。 9、（1）乙酸。
（2）C 6H 5CH ＝CHCOOH ＋C 2H 5OH C 6H 5CH ＝CHCOOC 2H 5＋H 2O 。 （3）（以下任何3条即可）
①苯环上有氯原子取代对反应有利； ②苯环上有甲基对反应不利；
③氯原子离醛基越远，对反应越不利（或氯原子取代时，邻位最有利，对位最不利）； ④甲基离醛基越远，对反应越有利（或甲基取代时，邻位最不利，对位最有利）； ⑤苯环上氯原子越多，对反应越有利； ⑥苯环上甲基越多，对反应越不利。 （4）C 6H 5Br ＋CH 2＝CHCOOC 2H 5C 6H 5CH ＝CHCOOC 2H 5＋HBr 。 （5）B 。 10、（1）加成反应； 取代反应。
（2）NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液）；NaOH/水溶液。 （3）防止双键被氧化（合理即给分）。 （4）CH 2＝CHCH 2Br ＋HBr CH 2Br —CH 2—CH 2Br 。
（5）HOCH 2CHCH 2CHO
Cl 或HCCHCH 2CHO
Cl 或HCCHCH 2COOH
Cl （合理即给分）；
新制Cu （OH ）2悬浊液。
（6）
11、（1）乙醇。
（2）CH 3COOH ＋HOC 2H 5
浓H 2SO 4△
CH 3COOC 2H 5＋H 2O 。
（3）C 9H 10O 3。
CH 2COC 2H 5
CH 2OCCH 3
O 。水解反应。
（4）3；
CH 2CH 2OH O
，
COH CHCH 3O
OH ，CH 3
CHCOOH OH （写其中任一个即可）
（5
）n CH 2＝CH
催化剂
2
CH ，CH 2＝CH 2＋H 2
催化剂
CH 3CH 2OH （写任一个合理的均可）
12、（1）醛基、（酚）羟基、醚键。 （2）（a ）取代反应。（b ） CHCOOH
CH 2OH 。
（3）CHO
CH 3O COOH
CH 3O
KMnO 4 / H +
COOCH 33O
CH 3OH 浓硫酸△
江苏省邳州市第二中学高三化学《有机化合物的结构与性质》复习教 案 【总体设计思路】 本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。 本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。 本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。 【教学目标】 知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。 过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。 情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。 【教学过程】 教师活动学生活动设计意图【新课引入】 引导学生看投影，启发提问： 甲烷、乙烯和苯是你认识的有机化合物，你还记得它们有哪些化学性质吗？它们性质上的不同是由什么决定的？ 怎样分析有机化合物的性质?它们的结构是如何决定性质的？这是我们这节课要解决的主要问 联想质疑：观察各物质 的球棍模型，联想其化学性 质，思考怎样分析有机化合 物分子的结构，它们的结构 是怎样决定性质的。 从学生已知的几种 有机物的分子模型和主 要化学反应入手，引发学 生思考有机化合物结构 与性质的关系的问题。
高考有机推断题型分析经典总结 一、有机推断题题型分析 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。 2、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质为中心的转化和性质来考察。 【经典习题】 请观察下列化合物A —H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写： （1）写出反应类型：反应① ；反应⑦ 。 （2）写出结构简式：B ；H 。 （3）写出化学方程式：反应③ ；反应⑥ 。 解析：本题的突破口有这样几点：一是E 到G 连续两步氧化，根据直线型转化关系，E 为醇；二是反应条件的特征，A 能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A 为卤代烃；再由A 到D 的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A 应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。 二、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考 （判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 ①浓NaOH 醇溶液△ B A C D E F G H （化学式为C 18H 18O 4） C 6H 5-C 2H 5 ②Br 2 CCl 4 ③浓NaOH 醇溶液△ ④足量H 2 催化剂 ⑤稀NaOH 溶液△ ⑥ O 2 Cu △ ⑦ O 2 催化剂 ⑧乙二醇 浓硫酸△
专题05 元素及其化合物 1．[2019新课标Ⅰ] 固体界面上强酸的吸附和离解是多相化学在环境、催化、材料科学等领域研究的重要课 题。下图为少量HCl 气体分子在253 K 冰表面吸附和溶解过程的示意图。下列叙述错误的是 A ．冰表面第一层中，HCl 以分子形式存在 B ．冰表面第二层中，H +浓度为5×10?3 mol·L ?1（设冰的密度为0.9 g·cm ?3） C ．冰表面第三层中，冰的氢键网络结构保持不变 D ．冰表面各层之间，均存在可逆反应HCl 垐?噲?H ++Cl ? 【答案】D 【解析】 【分析】由示意图可知，在冰的表面第一层主要为氯化氢的吸附，第二层中氯化氢溶于水中并发生部分电离，第三层主要是冰，与氯化氢的吸附和溶解无关。 【详解】A 项、由图可知，冰的表面第一层主要为氯化氢的吸附，氯化氢以分子形式存在，故A 正确； B 项、由题给数据可知，冰的表面第二层中氯离子和水的个数比为10—4:1，第二层中溶解的氯化氢分子应少于第一层吸附的氯化氢分子数，与水的质量相比，可忽略其中溶解的氯化氢的质量。设水的物质的量为1mol ，则所得溶液质量为18g/mol× 1mol=18g ，则溶液的体积为18g/mol 1m 0.9ol g/mL ?×10—3L/ml=2.0×10—2L ，由第二层氯离子和水个数比可知，溶液中氢离子物质的量 等于氯离子物质的量，为10 —4 mol ，则氢离子浓度为-4-2102.l 010L mo ?=5×10—3mol/L ，故B 正确；
C项、由图可知，第三层主要是冰，与氯化氢的吸附和溶解无关，冰的氢键网络结构保持不变，故C正确； D项、由图可知，只有第二层存在氯化氢的电离平衡HCl H++Cl—，而第一层和第三层均不存在，故D错误。 故选D。 【点睛】本题考查氯化氢气体在冰表面的吸附和溶解。侧重考查接受、吸收、整合化学信息的能力及分析和解决化学问题的能力，注意能够明确图像表达的化学意义，正确计算物质的量浓度为解答关键。 2．[2019江苏]下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是 A．NH4HCO3受热易分解，可用作化肥 B．稀硫酸具有酸性，可用于除去铁锈 C．SO2具有氧化性，可用于纸浆漂白 D．Al2O3具有两性，可用于电解冶炼铝 【答案】B 【解析】A．NH4HCO3受热易分解和用作化肥无关，可以用作化肥是因为含有氮元素； B．铁锈的主要成分为Fe2O3，硫酸具有酸性可以和金属氧化物反应，具有对应关系； C．二氧化硫的漂白原理是二氧化硫与有色物质化合成不稳定的无色物质，不涉及氧化还原，故和二氧化硫的氧化性无关； D．电解冶炼铝，只能说明熔融氧化铝能导电，是离子晶体，无法说明是否具有两性，和酸、碱都反应可以体现Al2O3具有两性。 故选B。 3．[2019江苏]下列有关化学反应的叙述正确的是 A．Fe在稀硝酸中发生钝化B．MnO2和稀盐酸反应制取Cl2 C．SO2与过量氨水反应生成(NH4)2SO3D．室温下Na与空气中O2反应制取Na2O2 【答案】C 【解析】 【分析】相同的反应物，条件不同（如温度、浓度、过量与少量），反应有可能也不同； A．钝化反应应注意必须注明常温下，浓硝酸与Fe发生钝化； B．实验室制备氯气的反应中应注意盐酸的浓度和反应温度； C．过量与少量问题应以少量物质为基准书写产物；
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2017-2018 有机化学推断题专题 评卷人 得 分 一、推断题 [2017陕西省西安市铁一中学高三模拟]H 是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六 元环。H 的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)： ① ①RCH=CH 2+CH 2=CHR'?催化剂 CH 2=CH 2+RCH=CHR' ②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。 ③D 和G 是同系物 请回答下列问题： (1)用系统命名法命名(CH 3)2C ＝CH 2 ___________________。 (2) A→B 反应过程中涉及的反应类型有____________________。 (3)写出D 分子中含有的官能团名称______________________。 (4)写出生成F 与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式 ________________________。 (5)写出E 在铜催化下与O 2反应的化学方程式 ___________________。 (6)同时满足下列条件：①与FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G 的同分异构体有___________种(不包括立体异构)，其中核磁共振氢谱为5组峰的为___________ (写结构简式)。 2. [2017·内蒙赤峰二中高三模拟]四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE 的合成路线(部分试剂和反应条件省 略): (1)A 的名称是 ；试剂Y 为 。 (2)B→C 的反应类型是 ；B 中官能团的名称是 ；D 中官能团的名称是 。 (3)E→F 的化学方程式是 。
高三化学专题复习09·常考有机物的结构、性质及用途2019-5 (一)常见有机物的俗名 聚异 CH≡CH H N—CH—COOH
(二 )常考有机物的用途 1．乙烯——果实催熟剂、有机合成基础原料 2．乙二醇用于内燃机抗冻 3．甘油用于制硝化甘油，溶剂，润滑油 4．维生素C 、E 等——抗氧化剂 5．植物纤维可用作食品干燥剂 6．葡萄糖——用于制镜业、糖果业、医药工业等 7．消毒杀菌：氯气，漂白粉(水消毒)；高锰酸钾(稀溶液皮肤消毒)，酒精(皮肤，75%)碘酒；苯酚(粗品用于环境消毒，制洗剂，软膏用于皮肤消毒)；甲醛(福尔马林用于环境消毒)等；ClO 2可用于自来水的杀菌消毒 (三)常见有机物的结构与性质 1．几种烃的结构、性质的比较 2.烃的衍生物的结构与性质的比较
油脂 (— 植物油还含碳碳双键 3.常考的官能团【常见】【苯环不是官能团】 ①四键：名称【结构简式】 碳碳双键【_____________】,碳碳叁键【_____________】醚键【_____________】,肽键【_____________】 ②八基：__________【-OH】,羰基【_____________】，醛基【_____________】，羧基【_____________】， 酯基【_____________】；氨基【_____________】，硝基【_____________】，磺酸基【_____________】 ③一卤素：如__________【-Br】 4.有机反应类型：①取代反应②加成反应③消去反应④加聚反应⑤缩聚反应⑥氧化反应⑦还原反应 5.能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 （1）有机物①不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）；②不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）③石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）；④苯酚及其同系物（因为能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）⑤含醛基的化合物⑥天然橡胶（聚异戊二烯）
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题汇编及详细答案 一、有机化合物练习题（含详细答案解析） 1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图： ①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。 ②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。 ③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题： (1)A的结构简式为___。 (2)由B生成C的化学方程式为___。 (3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。 (4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号） a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 【答案】+NaOH+NaCl+H2O 加成反应醛基 c 【解析】 【分析】 烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的 氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为 HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】 (1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；
(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为 +NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO，反应类型为 加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基； (4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意； b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意； c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意； d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意； 故选c。 【点睛】 利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。 2．有机物种类繁多，结构复杂。 （1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。 （2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号） （3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) ①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。 ②写出有机物(a)的名称__。 ③有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式__。 ④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式：__；生成物的名称是 ___。 （4）某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷，该烯烃的结构简式有__种。 （5）“立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正方体结构。如图表示立方烷，正方体的每个顶点是一个碳原子，氢原子均省略，一条短线表示一个共用电子对。碳原子上的二个氢原子被氨基（-NH2）取代，同分异构体的数目有_种。
高考化学有机推断专题复习 一、考纲要求:（有机化学基础部分） 3．以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应。 4．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 10．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。 11．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 二、有机推断题题型分析及面临的主要问题 1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的 性质。 2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学 计算(也告诉一些物质性质)进行推断。 3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。 4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。 5、面临的主要问题 （1）、要查缺补漏哪些方面的基础知识？如：掌握以官能团为中心的知识结构、掌握各类有机物间转化关系、梳理“题眼”，夯实基础 （2）、解题基本的分析思路是什么？（3）、逐步学会哪些解题技能技巧？（4）、要积累哪些方面的解题经验？ 三、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握 有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断 的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图） 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但 有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间 的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范 围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突 破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面 的检查，验证结论是否符合题意。 四、有机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在
高三化学复习有机化学----结构与性质 一、掌握各类有机物的官能团及性质 ㈠烃类有机物的性质 1.烷烃： ⑴饱和烃---特征反应为与X2发生取代反应，条件光照，得到各种卤代烃的混合物。 ⑵氧化反应---燃烧（单不能被高锰酸钾酸性溶液氧化）。 ⑶高温分解（如甲烷高温分解得到碳黑和氢气，其它烷烃可以发生裂解反应）。 2.烯烃：官能团为 --- C═C ⑴不饱和烃---特征反应是与（H2、X2、HX、H2O）等的加成反应。 ⑵氧化反应---燃烧、被高锰酸钾酸性溶液氧化。 ⑶聚合反应---加成聚合反应。 3.炔烃：官能团为 --- C≡C ⑴不饱和烃---特征反应是与（H2、X2、HX、H2O）等的加成反应。注意加成时与烯烃比较。 ⑵氧化反应---燃烧（与乙烯燃烧的比较）、被高锰酸钾酸性溶液氧化。 4.芳香烃：以苯为例。 ⑴取代反应---卤代反应、硝化反应、磺化反应。 ⑵加成反应---与氢气在催化剂、加热的条件下加成得到环己烷。 ⑶氧化反应---燃烧。 ㈡烃的衍生物的性质 1.卤代烃：以一溴乙烷为例（CH3CH2Br）官能团为 ---卤原子─X。 ⑴水解反应---与NaOH的水溶液共热，是取代反应。 ⑵消去反应---与NaOH的醇溶液共热，是消去反应。规律略。 2.醇：以乙醇为例（C2H5OH）官能团为---羟基─OH ⑴与活泼金属的反应（如K、Na、Ca等）⑵与氢卤酸的反应---取代反应 ⑶催化氧化反应---条件、反应规律、断键位置等 ⑷分子间脱水反应---条件、取代反应、断键位置 ⑸分子内脱水反应---条件、消去反应、断键位置、反应规律 ⑹酯化反应---条件、取代反应、断键位置、酯的种类、书写、名称等 3.酚：以苯酚为例,官能团---酚羟基─OH ⑴酸性（与氢氧化钠溶液、碳酸钠溶液的反应）俗名石炭酸 ⑵苯环上的取代反应（比苯容易，由于羟基的影响）与浓溴水反应产生白色沉淀（应用） ⑶与铁盐的显色反应—用于检验苯酚 (─CHO) 4.醛和酮：官能团：羰基、醛基 ⑴醛、酮与氢气的加成反应 ⑵银镜反应（检验醛基的反应、氧化反应、银氨溶液的制备方法） ⑶与新制的氢氧化铜悬浊液的反应 5.羧酸和酯：羧酸的官能团是羧基─COOH ⑴酸性（有酸的通性，弱酸，比碳酸的酸性强
有机物的分类及命名 考纲要求： 1.了解有机物的分类 2.了解各类有机物的主要官能团及其作用 3.掌握有机物命名法规则 复习内容： 一、机物的分类 1.烃的分类 饱和链烃烷烃 C n H2n+2 脂肪烃(链烃) 烯烃 C n H2n 不饱和链烃二烯烃 C n H2n-2 炔烃 C n H2n-2 烃 环烷烃 C n H2n 环烃苯和苯的同系物 C n H2n-6 芳香烃 稠环芳烃 3. 糖类 单糖、二糖、多糖重要代表物的比较 （+：能反应；—不能反应）
二、有机物的命名 有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类．原则是“一长、二多、三近”．关键是掌握确定主链和编号的原则．
例１ 下列有机物实际存在且命名正确的是（ ） Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷 Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯 解： Ａ正确． C －C －C －C Ｂ错误．①己烷属于烷烃，无官能团，不需标“1” ②己烷主链上有6个C ，5位C 上不可能出现乙基，若有，则主链应有 7个C ． Ｃ错误．主链正确的编号应是C －C ＝C －C ．应命名为2－甲基－2－丁烯 | C | C | C 4 3 2 1
Ｄ错误． C －C ＝C －C －C 3号C 已超过个四个价键． 小结 1.处理该类问题的一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架，然后根据系统命名法的原则加以判别． 2.常见的错误有：①主链选择不当 ②编号顺序不对 ③C 价键数不符 ④名称书写有误 3.烷烃中，作为支链－CH 3不能出现有首位和末位C 上． 作为支链－C 2H 5不能出现在正数或倒数第2位C 上． 作为支链－C 3H 7不能出现在正数3位C 上或以前． 如： C －C －C －C －C C －C －C －C －C 异丙基也未能作支链 正丙基未作支链 名称：2－甲基－3－乙基戊烷 名称：3－乙基己烷 由此可推得出： ①分子中含有甲基作支链的最小烷烃是CH 3CHCH 3 ②分子中含有乙基作支链的最小烷烃是CH 3CH 2CHCH 2CH 3 思考：烯烃的2号C 上能否出现－C 2H 5？若能最小的烯烃具有什么特征？ 提示： C ＝C －C －C C －C ＝C －C 含有支链乙基 乙基未作支链 例2．请阅读下列短文： 在含羰基的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个 | C | C 1 2 3 4 5 | C | C | C | C | C －C 4 5 6 3 2 1 3 4 5 2 1 | CH 3 | C 2H 5 | C | C | C | C ３ ２ １ １ ２ ３ ４ ４ ５
3013年高考有机化学推断题汇编（含解析） 四川．（17分） 有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G 的合成路线如下： 其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G 的分子式是 ；G 中官能团的名称是 。 （2）第①步反应的化学方程式是 。 （3）B 的名称（系统命名）是 。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是 。 （6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。 ①只含一种官能团；②链状结构且无—O —O —；③核磁共振氢谱只有2种峰。 赏析：以框图合成考察有机化合物知识。(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ， 根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。 参考答案： （1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分） （北京卷）25．（17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下 CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分） 3 3 CHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，
2008高考化学专题复习 有机物性质及反应类型 考纲要求: 1． 了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能以此判断有机反应的类型。 2． 了解烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的性质。 3． 了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的主要性质 专题剖析: 一. 重要的有机反应及类型 1．取代反应 2．加成反应 （C 17H 33COO ）3C 3H 5+3H 2加热、加压 ?→? Ni （C 17H 35COO ）3C 3H 5 3．氧化反应 2C 2H 2+5O 2??→?点燃 4CO 2+2H 2O
2CH 3CH 2OH+O 2℃ 网550?? →?Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃ ～锰盐 7565?? →? CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ?→? ? +2Ag ↓+3NH 3+H 2O 4．还原反应 5．消去反应 C 2H 5OH ℃ 浓1704 2 ???→?SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ? ?? →?乙醇 CH 3—CH ═CH 2+KBr+H 2O 6．酯化反应 7．水解反应 C 2H 5Cl+H 2O ? ?? →?NaOH C 2H 5OH+HCl CH 3COOC 2H 5+H 2O ???→?无机酸或碱 CH 3COOH+C 2H 5OH (C 6H 10O 5)n +nH 2O ???→?酸和酶 nC 6H 12O 6
淀粉 葡萄糖 8．聚合反应 9．热裂 C 16H 34? ?→? C 8H 16+C 8H 16 10．烷基化反应 11．显色反应 6C 6H 5OH+Fe 3+?→? [Fe(C 6H 5O)6]3-+6H + （紫色）
【命题趋向】 综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续，②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网 1（单官能团） 不饱和烃 2、知识网2（双官能团） 二、知识要点归纳 2、根据反应物性质确定官能团 :
3、根据反应类型来推断官能团： 5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H 和被消耗的Cl 2 之间的数量关系； ⑵不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成时，C ＝C 、C ≡C 与无机物分子个数的关系； ⑶含－OH 有机物与Na 反应时，－OH 与H 2个数的比关系； ⑷－CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量关系； ⑸RCH 2OH → RCHO → RCOOH M M －2 M ＋14 ⑹RCH 2OH ＋CH 3COOH 浓H 2SO 4 → CH 3COOCH 2R M M ＋42 (7)RCOOH ＋CH 3CH 2OH 浓H 2SO 4 →RCOOCH 2CH 3 (酯基与生成水分子个数的关系) M M ＋28 (关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题 其中苯环上引入基团的方法： 2．合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 3．合成原则: ①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高 4．解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架
回答下列问题： （1）B 的相对分子质量是 ；C →F 的反应类型为 ；D 中含有官能团的名 称 。 （2）G F D →+的化学方程式是： 。 （3）A 的结构简式为 。 （4）化合物A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。 05化学 27．（19分）I.某天然油脂A 的分子式C 57H 106O 5。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B 和2 摩尔直链饱和脂肪酸C 。经测定B 的相对分子质量为280，原子个数比为C ：H ：O=9：16：1。 （1）写出B 的分子式： 。 （2）写出C 的结构简式： ； C 的名称是 。 （3）写出含5个碳原子的C 同系物的同分异构体的结构简式：
。 II.RCH=CHR ′与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： RCH=CHR ′ RCOOH+R ′COOH ，常利用该反应的产物反推含碳碳 双键化合物的结构。 在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B 和1摩尔氢气反应后经处理得D 和E 的混合物，D 和E 互为同分异构体。当D 和E 的混合物与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，得到如下四种产物： HOOC —（CH 2）10—COOH CH 3—（CH 2）7—COOH HOOC —（CH 2）7—COOH CH 3—（CH 2）4—COOH （4）写出D 和E 的结构简式： 。 （5）写出B 的结构简式： 。 （6）写出天然油脂A 的一种可能结构简式： 。 06化学 27．（19分）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R —O —R ‘ ）： R —X + R ‘OH R —O —R ’ +HX 化合物A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： 请回答下列问题： KOH 室温 ①碱性KMnO 4，溶液，△ ②酸化
高考有机化学推断题集锦 2．以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示： 已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n（可用于制化学浆糊），2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2（醋酸乙烯酯）+2H2O 又知：与结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题： （1）写出结构简式：E_______________，F___________________。 （2）反应①、②的反应类型______________、___________________________。 （3）写出A—→B、B—→C的化学方程式。 ________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________ 1．有一种名为菲那西汀的药物，其基本合成路线如下： 则： （1）反应②中生成的无机物化学式为。
（2）反应③中生成的无机物化学式为。 （3）反应⑤的化学方程式是。 （4）菲那西汀水解的化学方程式为。 3．已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物，相互转化关系如下图所示： 请回答下列问题： （1）写出有机物F的两种结构简式 ， ； （2）指出①②的反应类型：①；②； （3）写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物所有有机物的结构简式 ； （4）写出发生下列转化的化学方程式： C→D ， D→E 。 4．已知卤代烃在与强碱的水溶液共热时，卤原子能被带负电荷的原子团OH+所取代。现有一种烃A，它能发生下图所示的变化。
高三有机化学知识点 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
Cu 或Ag △ 光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H + ) 或 [ O ] 2010高考化学专题复习： 有机推断题的解题思路和技巧 （反应条件部分）[题眼归纳] [题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：①烷烃的取代； ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。 [题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件， 包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃； ②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是： [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇； ②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 [题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）； ②糖类的水解（包括淀粉水解）的 反应条件。 [题眼8] 或 是醇氧化的条件。 [题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 （侧链烃基被氧化成-COOH ）。
（性质部分）[题眼归纳] ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 重要的转化关系： 1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为： 2．醇、 醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：
高三化学一轮复习有机化学推断经典例题(含答案） 1．(本题共14分）5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下: 已知： （1）已知Ａ分子结构中有一个环,A 不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一个峰,则A 的结构简式为 。 （2)５—氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是 ，C→D 的反应类型为 。 （3)G 是B 的一种同分异构体，能与NaHCO 3溶液反应,能发生银镜反应，1molG 与足量金属Na 反应能生成1m ｏlH 2，且G 分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G 的结构简式 。 (4)写出D→Ｅ的反应方程式 。 (５)已知，请结合题中所给信息,写出由CH 3CH ２COO Ｈ、为原料合成 单． 体． 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下: 。 ３2．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A 树脂的流程如下： 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式: B_＿____＿＿________ _＿_，F ＿_________＿_ ＿＿＿＿___＿_＿__。 KMnO 4 浓H 2SO 4 NaOH/H 2O ? HCl ① Cl 2/光 B C C 3H 5Cl O 2 ?Cu/ D A F ：C 8H 10 G H 一定条件 ③ （DAP-A 树脂） CH =CH-COOH E n 462)CH 3OH 有机玻璃 H ＋ ② 条件 一定 n COOCH 2-CH=CH 2 COOCH 2 CH-CH 2
（2)写出反应类型:反应②__＿_＿＿___＿_＿___;反应③＿_＿__＿____＿__＿__＿__＿__＿＿_＿__。(3)１moｌDAP－A树脂在一定条件下与H２发生加成反应,最多消耗Ｈ2______＿＿____＿__ｍol。(４)写出反应①的化学方程式： ___＿__＿___＿__＿_ ________＿。 (5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ＿＿__。 (6）Ｅ的同分异构体中,属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有(写结构简式)： 33．（1５分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题: 已知两个醛分子在NaＯＨ溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛: 肉桂醛F（分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油,工业上主要是按如下路线合成的： 已知:反应⑤为羟醛缩合反应。请回答: (1)肉桂醛Ｆ的结构简式为: 。E中含氧官能团的名称为。 (2）反应①～⑥中符合原子经济性的是。 (3)写出下列转化的化学方程式： ②,③。 写出有关反应的类型：②⑥。 （4)符合下列要求的E物质的同分异构体有种(苯环上有两个取代基,其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 34.(18分）已知:① CH3ＣH=ＣＨCH2CH3CH3COOH+CH３CＨ２COＯH ② R－CH=CＨ２R－CH2-CH2-Ｂr 香豆素的核心结构是芳香内酯A，Ａ经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题： (1)下列有关A、B、Ｃ的叙述中不正确的是 a.C中核磁共振氢谱共有８种峰 b.A、B、C均可发生加聚反应
按官能团分类 1．下列各物质中按碳的骨架进行分类，其中与其他三种属于不同类别的是（） A．苯 B．苯乙烯 C．甲苯D．CH3CH2CH(CH3)2 2．下列各组物质互为同系物的是（） A．O2和O3 B．CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3 C．12C和13C D．CH3和CH3CH3 3．下列说法不正确的是（） A.CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 B．CH≡CH和C6H6含碳量相同 C．乙二醇和丙三醇为同系物 D．正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点渐低 4．请将下列物质进行归类：(填写各类物质的序号：①酯、②羧酸、③醛、④醇、⑤烯烃、⑥烷烃) CH2—CH—CH3________；CH3COOCH3________；CH3CHO________；H3C—OH________； CH3CH2COOH________；CH3CH2CH3________。 5．下列有机物中含有两种官能团的是（） A．CH3－CH3 B．CH2＝CHCl C．CH3CH2OH D．CH≡CH 6．下列说法中正确的是（） A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 7．今有乙酸和乙酸甲酯的混和物中，测得含碳的质量百分数为X，则混和物中氧的质量百 分数为（） A． (1－X)/7 B. 6(1－X)/7 C. 1－7X/6 D. 无法计算 8．生活中各种各样的“油”随处可见，下列油属于酯类的是( ) A．石油 B．石蜡油 C．甘油 D．菜子油 9．下列物质属于酚类的是（） A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH3 10．下列各原子或原子团，不属于官能团的是 ( ) A．—CH3 B．—Br C．—NO2 D．>C=C<